Liceo Industrial Benjamn Dvila Larran Anlisis de Compuestos Orgnicos E. Alvarez P. Jara M.

Morales

GUA DE LABORATORIO ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

Introduccin: Muchos compuestos orgnicos tienen puntos de fusin o puntos de ebullicin muy prximos de manera que no proporcionan suficiente informacin para caracterizar un compuesto orgnico. Es importante realizar una serie de determinaciones cualitativas al compuesto que se desea identificar (Esquema 1). Esquema 1: Determinacin de Propiedades Fsicas

Slido

Lquido

Punto de Fusin

Punto de Ebullicin

Test de Ignicin

Test para Halgenos

Test de Solubilidad

Test de Clasificacin de Grupos Funcionales

Anlisis Espectroscpico

Los elementos que se encuentran con ms abundancia en los compuestos orgnicos, en el orden aproximado, son C, H, O, Cl, S, Br, I, F, P, siendo la abundancia para los metales Na, K, Ca, Fe, Hg, Cu, etc. El reconocimiento de carbono e hidrgeno se puede llevar a cabo mediante un ensayo previo de ignicin o en forma ms categrica, calentando la muestra con un oxidante (CuO) y reconociendo el carbono como dixido de carbono e hidrgeno como agua. El nitrgeno, azufre y halgenos, en compuestos orgnicos, no pueden ser identificados directamente, pues generalmente estn unidos mediante enlace covalente y con los ms variados estados de oxidacin. En consecuencia, el compuesto orgnico debe ser sometido a un tratamiento preliminar, para reducir estos elementos qumicos e identificarlos como iones inorgnicos X-, S2- y CN-. Objetivo general: Conocer las tcnicas para la determinacin cualitativa de elementos qumicos.

Objetivos especficos: Identificar carbono e hidrgeno mediante el mtodo de ignicin. Identificar carbono e hidrgeno mediante oxidacin catalizada con CuO. Investigar la presencia de nitrgeno, azufre, y halgeno, en una muestra dada mediante el mtodo de fisin alcalina o mtodo de Lassaigne.

Teora: En la caracterizacin de un compuesto orgnico es esencial conocer los elementos qumicos que lo forman. Sin embargo, para que los ensayos cualitativos tradicionales puedan ser aplicados, los elementos deben ser transformados desde su forma covalente, en la que generalmente se encuentran, a iones sencillos. Una gran cantidad de sustancias orgnicas, sometidas a combustin, produce holln y vapor de agua. Este ensayo no es definitivo, puesto que no todos los compuestos orgnicos dejan residuo. Si la llama que se produce es luminosa y queda un pequeo residuo, es casi seguro que la sustancia que se esta analizando es orgnica (contiene carbono). Simultneamente, se produce agua en forma de vapor, lo cual confirma la presencia de hidrgeno en la muestra. Los gases de una combustin completa de materia orgnica, deben ser: agua, dixido de carbono, ms otros elementos presentes en sta. La combustin completa se logra utilizando xido cprico como catalizador. Los gases son recibidos en un recipiente que contiene agua de cal (solucin decantada de hidrxido de calcio), el dixido de carbono reacciona con el calcio, formando el carbonato respectivo que se presenta como precipitado en la reaccin. Para poder observar el agua, que es producto de la reaccin qumica, se monta un sistema que impide que el vapor de agua escape a la atmosfera; este queda condensado en la pared del tubo en forma de gotas. El oxgeno no se puede determinar por anlisis de este tipo.

Para determinar la presencia de nitrgeno, azufre o algn halgeno, se somete la muestra a la fusin con sodio (Mtodo de Lassaigne) y sus respectivas variantes, mediante la cual estos elementos se transforman en iones fcilmente identificables.
C x H y O z S m N n X l (materia orgnica ) + Na Na 2 S + NaCN + NaX + NaOH Para el reconocimiento de halgenos se emplea el test de Beilstein, con este se aprecia la coloracin verde-azulado de los halogenuros de cobre. Los halgenos, al ser calentados con un alambre de cobre a la llama oxidante del mechero, producen una coloracin verde, debido a la formacin de haluros de cobre voltiles. Esta propiedad se puede utilizar para confirmar la presencia de halgenos, La prueba no es definitiva, debido a que algunos compuestos orgnicos, que no poseen halgeno, dan tambin positivo con este test, as que se utiliza slo para confirmar, despus de realizado el ensayo con AgNO3. PARTE EXPERIMENTAL MATERIAL Gradilla con 12 tubos Cpsula de porcelana Mechero, trpode y rejilla Pinza de madera Pinza metlica Esptula Vaso pp. 250 mL Embudo, portaembudo Papel filtro Tubo de bohemia Tubo acodado para tubo de ensayo Procedimiento: 1) Identificacin de carbono por mtodo de ignicin: REACTIVOS Na metlico Agua de cal Nitroprusiato de sodio FeSO4 cido actico HNO3 al 10% Acetato de Pb al 10% H2SO4 al 10% AgNO3 al 5% Alambre de Cu CuO

PRECAUCIN: UTILIZAR LENTES PROTECTORES.

1.1.- En lquidos: Aplique la llama del mechero a dos gotas de cada uno de los siguientes compuestos (colocadas sobre azulejo): a) Benceno, b) EtOH, c) Glicerina, d) CCl4, e) ter de petrleo. 1.2.- En slidos: Sobre un azulejo o en la misma esptula, coloque 0,1 g (una punta de esptula) de cada uno de los siguientes compuestos y aplique la llama directamente. a) cido oxlico, b) Sacarosa, c) Urea, d) Carbonato de clcio, e) Magnesio.

2) Identificacin de carbono e hidrgeno mediante oxidacin catalizada por CuO.

Mase 1.0 g de CuO y calintelo fuertemente en una cpsula de porcelana para secarlo. Una vez fro, tome aproximadamente 1/3 del total y mzclelo con 0,1 g de la sustancia problema (por ejemplo, cido oxlico) y colquelo en un tubo de ensayo. A continuacin, agregue el resto del CuO al tubo de ensayo. Con este tubo, instale un aparataje como el que muestra la figura 1.

Figura 1:

Caliente el tubo que contiene la muestra.

[O ] C + CuO CO2 ( gas )

CO2 + Ba (OH ) 2 BaCO3 ( pp. blanco) + H 2 O Este precipitado se disuelve en medio cido. BaCO3 + HCl BaCl 2 + CO2 + H 2 O El hidrgeno al oxidarse forma gotas de agua en el tubo.
[O ] 4 H + CuO 2H 2O

3) Mtodo de Laissaigne (Fusin con Na). PRECAUCION: EL SODIO CALIENTE ES UNA SUSTANCIA POTENCIALMENTE PELIGROSA, AUN MS, ALGUNOS COMPUESTOS ORGNICOS SE DESCOMPONEN VIOLENTAMENTE CUANDO ELLOS SON CALENTADOS CON ESTE METAL. NUNCA DIRIJA EL TUBO DE ENSAYO HACIA UN COMPAERO O HACIA UD. Experimento 3.1: Utilizando la esptula, corte un trocito de Na del tamao aproximado de una lenteja, sujtelo con una pinza crisolera, (NO LO TOME CON LA MANO) Y squelo entre papel filtro. Lmpielo de xido y coloque el sodio en un tubo de ensayo de 5 cm de largo por 0,5 cm de ancho. Caliente el tubo hasta que funda el sodio y sus vapores asciendan hasta la mitad; qutelo de la llama y agregue rpidamente unas 4 gotas o una punta de esptula (0.2 g aproximadamente) de la muestra problema.
C , H , O, N , S , X + Na NaCN + Na 2 S + NaX + NaOH

EtOH + Na EtONa + H 2 Luego de calentar al rojo durante un minuto, deje enfriar y agregue 1 mL de EtOH; espere un par de minutos. Caliente otra vez el tubo encendiendo el alcohol y, estando el tubo al rojo, sumrjalo rpidamente en un vaso precipitado de 100 mL con unos 20 ml de agua destilada. El tubo debe romperse. Hierva esta solucin unos minutos y fltrela. Debe resultar un lquido incoloro y transparente que debe conservar para los siguientes experimentos: Experimento 3.2: Identificacin de azufre, reconocimiento del anin sulfuro (S2-). a) Acidifique unos 2 mL de filtrado con cido actico y a continuacin agregue solucin de acetato de Pb. Un precipitado negro o pardo de sulfuro de plomo indica azufre.
Na 2 S + (CH 3COO ) 2 Pb PbS +2CH 3 COONa b) A otros 2 mL de la solucin agregue gotas de disolucin de nitroprusiato de Na fresca, o simplemente, un pequeo cristal del reactivo. Un color violeta intenso significa que la solucin contiene S2-. Na 2 S + Na 2 [ Fe(CN ) 5 NO] Na3 [ Fe(CN ) 5 NaSNO] Experimento 3.3: Identificacin de nitrgeno, reconocimiento del ion cianuro (CN-). A 2 mL de solucin agregue unos cristales de FeSO4. Caliente suavemente unos minutos y agregue gotas de cido sulfrico diluido. Un precipitado azul (ferrocianuro frrico o azul de Prusia) o el hecho de que la solucin adquiera ese tono azul, indica la presencia de nitrgeno en la muestra problema.

6 NaCN + FeSO4 Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + Na 2 SO4

3 Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + 2 Fe2 ( SO4 ) 3 Fe4 [ Fe(CN ) 6 ]3 + 6 Na 2 SO4

Experimento 3: Ensayo de Beilstein. Con el fin de limpiar de impurezas, se calienta el alambre de cobre (doblado en el extremo en forma de anillo) en la llama del mechero. Una vez limpio, se enfra el alambre y se toca con l la sustancia problema. A continuacin, se lleva a la llama del mechero. Una coloracin verde indica la presencia de halgenos (se debe tener presente las limitaciones del mtodo). Experimento 4: Identificacin de halgenos, reconocimiento del ion halogenuro (X-). Acidifique 2 mL de la muestra con cido ntrico diluido (10%) y hirvalos por 2 minutos. Deje enfriar y agregue unas gotas de solucin de nitrato de plata al 5%; la reaccin ser positiva si aparece un abundante precipitado de haluro de plata.
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3

- Cloruro de plata: El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por accin de la luz se torna violeta oscuro. Este precipitado es soluble en NH4OH y vuelve a precipitar si se agrega cido ntrico.
NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3 AgCl + 2 NH 3 [ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl

[ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl + HNO3 AgCl +2 NH 4 NO3

- Bromuro de plata: El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en NH4OH.
NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3

- Yoduro de plata: El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en NH4OH.

NaI + AgNO3 AgI + NaNO3