UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE INGENIERA ESCUELA DE INGENIERA QUMICA DPTO.

DE QUMICA TECNOLGICA CTEDRA DE QUMICA ORGNICA

Gua de Teora Qumica Orgnica I

TEMA 1

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Profesores: Vanessa Altomare Carlos Alvarado Angelina Correia Celeste Fernndez

Periodo lectivo 2012

Gua de teora de Qumica Orgnica I

TEMA 1
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

Introduccin a la Qumica Orgnica La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono, estudia los compuestos que forman las fibras sintticas, plsticos, explosivos, productos farmacuticos y alimenticios, etc.; lo cual hace de esta rama una de las ms importantes en la ciencia y tecnologa. Los compuestos del carbono son el material del que estn formados todos los organismos vivientes del planeta, en stos se incluye el ADN (las molculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda la informacin gentica). El oxgeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de carbono de nuestra dieta aporta energa que proporciona la vida. Asimismo el ingeniero qumico en la industria tiene por objetivo disear procesos qumicos factibles partiendo de materias primas econmicas y de fcil manejo; las cuales transformar en productos industriales con alto valor agregado, utilizando diversas operaciones unitarias y reacciones de transformacin qumica. A nivel industrial los compuestos orgnicos abarcan ms del 80 % de la gama de productos qumicos industriales, y es por ello que la qumica orgnica es una de las materias de mayor importancia en la ingeniera qumica. Los compuestos orgnicos que slo tienen carbono e hidrgeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifticos y cclicos (Figura 1). Saturados (Parafinas) Alcanos. Alquenos y alquinos. Insaturados (Olefinas) Cclicos 1) Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. 2) Aromticos.

Alifticos Hidrocarburos

Figura 1. Clasificacin de los hidrocarburos.

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Adems de los hidrocarburos existen otros compuestos orgnicos que presentan tomos de carbono unidos a otros tomos distintos al hidrgeno (heterotomos) o grupos de tomos llamados grupos funcionales familias. Un grupo funcional es un conjunto de tomos que se comporta como una unidad desde el punto de vista de las propiedades fisicoqumicas de la molcula y del comportamiento que esta muestra. A continuacin en la tabla 1 se muestran los grupos funcionales ms comunes y su estructura:

Tabla 1. Grupos funcionales ms comunes Nombre cido Carboxlico Anhdrido ster Haluros de acilo Amida Aldehdo Cetona Sulfuros Alquino
Fuente: Hart et al; (2007).

Estructura COOH COOCO COOR COX CONH2 CHO C= O -SH -CC

Nombre Alcohol Amina ter Tiol Haluros Nitrilos Nitro Alqueno Alcano

Estructura OH NH2 O SH X (F,Cl,Br,I) -CN -NO2 -C=C -RH

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Nomenclatura La nomenclatura de los compuestos orgnicos se elabora de acuerdo con el sistema comn (nombre comercial) o segn el sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Los nombres comunes comerciales son los nombres histricos que se derivaron de su fuente de origen uso comn, las cuales tena pocas implicaciones estructurales. Por ejemplo, el cido frmico se extraa de las hormigas (frmica en latn). En vista a la gran cantidad de compuestos orgnicos, la nomenclatura comn se volvi difcil de manejar y memorizar. Debido a esto en 1982, se intent por primera vez en Ginebra, Suiza, sistematizar la nomenclatura orgnica. En la actualidad, han surgido reglas Internacionales de nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). El nombre de un compuesto tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, cadena principal y sufijo. El prefijo se refiere a los sustituyentes o grupos unidos a lo largo de la cadena principal de una molcula, los cuales pueden ser radicales alqulicos o derivados de cualquier grupo funcional. La cadena principal es la raz del nombre de un compuesto orgnico y depende de la longitud de la cadena carbonada ms larga que contiene al grupo funcional principal y a la mayora de los sustituyentes. Finalmente, el sufijo identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula (Figura 2). PREFIJO Dnde estn los sustituyentes? CADENA PRINCIPAL Cuntos carbonos tiene? SUFIJO A qu familia pertenece?

Figura 2. Partes de un compuesto segn el sistema de nomenclatura IUPAC.

Alcanos Los alcanos son hidrocarburos constituidos solamente por tomos de carbono e hidrgeno. Su fuente principal al igual que la de todos los hidrocarburos es el petrleo y el gas natural. La
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frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra en la figura 3 para las tres representaciones del pentano.

Figura 3. Representaciones del pentano

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin ano. El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la tabla 2. Tabla 2. Nombre sistemtico de los alcanos Nmero de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Fuente: Barco; (1999).

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano

Nmero de tomos de carbono 17 18 19 20 21 22 23 30 40 50 60 70 80 90 100

Nombre Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Uneicosano Docosano Tricosano Triacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano

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A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados: Paso 1. Determinar cul es la cadena principal: (a) Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono presente en la molcula y use el nombre para la cadena principal (Figura 4): CH2CH3 CH3 CH CH CH2 CH3

CH2CH2CH3 Nombre como un heptano sustituido

Figura 4. Determinacin de la cadena ms larga en un alcano segn reglas IUPAC

(b)

Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como cadena principal la que tenga la mayor cantidad de ramificaciones (Figura 5): CH3 CH3 y no CH3CH CHCH2CH2CH3 CH2CH3 Nombre como un hexano con 1 sustituyente.

CH3CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 Nombre como un hexano con 2 sustituyentes.

Figura 5. Seleccin de la cadena ms larga en un alcano con el mayor nmero de ramificaciones

Asigne el nombre de la cadena principal al alcano que corresponde al nmero de tomos de carbono de la cadena lineal (Tabla 2). Ejemplo: hexano (Figuras 4 y 5). Paso 2. Identificar y nombrar los sustituyentes: Un sustituyente es un tomo o grupo de tomos, distintos del hidrgeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena ms larga, los cuales generalmente se les conocen como grupo alquilo y se nombran remplazando la terminacin ano del alcano por il.

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En este paso se identifican los radicales de la cadena principal y se nombran por orden alfabtico siguiendo terminaciones y nombres ilustrados en la tabla 3. Los prefijos di, tri, tetra, iso, sec, etc, no son tomados en cuenta para el orden alfabtico. Tabla 3. Grupos alquilo (-R) ms comunes. Grupo CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 CH(CH3)(CH2CH3) C(CH3) Nombre Metil Etil n-propil Isopropil Isobutil Sec-butil Ter-butil Abreviacin MeEtn-Pri-Pri-Bu s-Bu t-Bu

Paso 3. Numerar los tomos de carbono de la cadena principal: Numere cada tomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo ms cercano al punto de ramificacin, de forma tal que los sustituyentes tengan la menor posicin posible; o sea, asigne el carbono # 1 al carbono ms cercano al primer sustituyente (Figura 6).

Figura 6. Identificacin del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano

Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, el carbono # 1 ser el ms cercano al sustituyente con prioridad de orden alfabtico (Figura 7).
8 Metil 9 Metil Etil Metil 2 1 Metil Etil

CH2CH3

CH3 CH2CH3 CHCH2CH3

3 2 1

CH2CH3

CH3 CH2CH3 CHCH2CH3

7 8 9

CH3

CHCH2CH2CH
7 6 5 4

y no

CH3

CHCH2CH2CH
3 4 5 6

Figura 7. Identificacin del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano por orden de sustituyentes

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Paso 4. Enumere los radicales y ordene: Asigne un nmero a cada sustituyente, de acuerdo la numeracin de la cadena principal (Figura 8):
Metil Etil

8 Metil

Sustituyentes

CH2CH3

CH3

CH2CH3

CH3

CHCH2CH2CH CHCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1

En C3, CH2CH3 En C4, CH3 En C7, CH3

(3-etil) (4-metil) (7-metil)

Figura 8. Enumeracin de los sustituyentes en una cadena principal de alcano

Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo nmero. Debe haber tantos nmeros en el nombre como sustituyentes hayan en la molcula (Figura 9).
Metil 6 5 4

CH3 C CH2
Etil

CH3CH2

CH2CHCH3 CH3
Metil

Sustituyentes

En C2, CH3 En C4, CH3 En C4, CH2CH3

(2-metil) (4-metil) (4-etil)

CH3

Figura 9. Asignacin de la numeracin de sustituyentes en un mismo carbono

(a)

Colocar los sustituyentes en orden alfabtico y en una sola palabra (Figura 10). Se utilizan guiones para separar los prefijos y comas para separar los nmeros. Si se repite un sustituyente en un tomo, debe repetirse tambin el nmero (tal como se vio anteriormente). Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ms veces, el nmero de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc., unidos al nombre del sustituyente.

(b)

(c)

Los prefijos que llevan guin: n-, sec-, ter-, no se consideran para el orden alfabtico.

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CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CH CHCH3 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetilbutano CH3 CH CH CH3 1 2 3 4

2,4,5-trimetilhexano

Figura 10. Posicin de los radicales segn los nmeros ms bajos.

Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo: En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un quinto paso. A veces sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene sub-ramificaciones. En el caso siguiente, por ejemplo, el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una sub-ramificacin metilo. Para dar el nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente complejo (figura 11). 1 2 3 4 5 6 CH3CHCHCH2CH2CH H3C CH3 CH3 CH33 CH2CH CH CH2 CH3 CH CH3

CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 Un grupo 2-metilpropil (Isobutil)

Nombrado como un decano 2, 3, 6-trisustituido

Figura 11. Nombrando un radical complejo.

Se comienza a enumerar en el punto de unin a la cadena principal, y se identifica como un grupo 2-metilpropil. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabtico, de acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo numrico) y se incluye entre parntesis al nombrar a la molcula completa: 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2CH CH3
2, 3-dimetil-6-(2-metilpropil) decano 2,3-dimetil-6-isobutildecano

Cmo nombrar y ubicar un radical complejo en una cadena carbonada?

CH3CHCHCH2CH2CH H3C CH3

CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10

Figura 12. Posicin de un radical complejo en una cadena carbonada.

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Por razones histricas, algunos de estos grupos alquilo ms simples y de cadena ramificada tienen nombres no sistemticos o comunes.

1.

El grupo alquilo con tres carbonos: CH3CHCH3 2. Los grupos alquilos con cuatro carbonos: CH3CH2CHCH3 Sec-butilo Sec-butil (sec-bu) (sec-bu) CH3CHCH2 CH3 Isobutil 3. Los grupos alquilos con cinco carbonos: CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 Isopentil, tambin llamado isoamilo CH3 C CH3 Neopentil Terc-pentil, tambin llamado ter-amilo (t-amil) CH2 CH3CH2 CH3 C CH3 CH3 Isopropil (i-pr) CH3 C CH3 Terc-butil (t-butil t-bu)

Los nombres comunes de estos grupos alquilos simples estn tan enraizados en las publicaciones qumicas que la IUPAC los permite. As, es correcto usar 4-(1-metiletil) heptano 4isopropilheptano para el compuesto que sigue. No hay otra alternativa que memorizar esos nombres comunes; por fortuna no son muchos (figura 13). CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 4-(1-metiletil) heptano 4-isopropilheptano
Figura 13. Posicin de radicales con nombres comunes en una cadena carbonada.

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Alquenos Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas parecidas, con la terminacin eno en vez de ano. Ejemplo:

2-penteno
Figura 14. Posicin del doble enlace en la nomenclatura de alquenos.

Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos. Compuesto H2C CH2 CH3 CH3C CH3 H2C C CH CH2 CH3CH CH3CH CH2 CH2 CH2 2-metilpropeno Isobutileno Nombre sistemtico Eteno Nombre comn Etileno

2-metil-1,3-butadieno

Isopreno

Propeno 1,3-pentadieno

Propileno Piperileno

CHCH

NOTA: La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemticos para estos compuestos.

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados: Paso 1. Identifique el nombre de la cadena principal del alcano correspondiente: Para el nombre del la cadena principal se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que contenga al doble enlace y se le coloca el nombre al alcano correspondiente, luego se sustituye la terminacin ano de alcano por el sufijo eno de alqueno (figura 15):
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CH3CH2 C CH3 CH2CH2 Penteno C

H y H no

CH3CH2 C CH3 CH2CH2 C

Hexeno, porque el doble enlace no se encuentra dentro de la cadena de seis tomos de carbono.
Figura 15. Identificacin de la cadena principal en un alqueno.

Paso 2. Numere los tomos de carbono en la cadena: Comience en el extremo ms cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, empiece en el extremo ms cercano al primer sustituyente. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los nmeros menores (figura 16): 1 CHCH 2 3 CH 3 CH3
Figura 16. Numeracin de los tomos de carbono en la nomenclatura de alquenos.

4 5 CH 6 CHCH 2 3

Paso 3. Escriba el nombre completo: Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nmbrelos en orden alfabtico. Indique la posicin del doble enlace, asignando el nmero del primer carbono de alqueno y poniendo ese nmero antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use la terminologa dieno, trieno, etc., que correspondan (figura 17). 1 H2C 2 C CH3 3 CH 4 CH2 2-metil-1,3-butadieno 1 2 3 4 5 6

CH3CHCH CH3

CHCH2CH3 2-metil-3-hexeno

Figura 17. Escritura del nombre completo de la cadena principal en la nomenclatura de alquenos.

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Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace), se nombran reemplazando la terminacin eno por enil: CH2 CH CH2 CH CH

Etenil, cuyo nombre comn es el vinil.

2-propenil, cuyo nombre comn es el alil.

Figura 18. Radicales derivados de alquenos.

Alquinos Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes mencionados Se usa el sufijo "ino" y se indica la posicin del triple enlace mencionando el nmero del primer carbono del alquino en la cadena. La numeracin de la cadena principal comienza en el extremo ms cercano al triple enlace, de modo que ste recibe el nmero ms bajo posible. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace (figura 19).

2 - metil 3 hexino

4 - etil 2 heptino

HC

CH

Etino, y el nombre comn es acetileno NOTA: La enumeracin comienza en el extremo ms cercano al triple enlace.
Figura 19. Posicin del triple enlace en la nomenclatura de alquinos.

A los compuestos con ms de un triple enlace se les llama dinos, trinos, etc; a los que contienen dobles y triples, eninos (y no inenos). La enumeracin de la cadena de enino comienza en el extremo ms cercano al primer enlace mltiple, sea doble o triple. Cuando hay opcin de enumerar, los dobles enlaces reciben nmero menores que los triples enlaces (fig. 20).

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7 HC

65 4 3 2 CCH2CH2CH2CH 1-hepten-6-ino

1 CH2

9 HC

87

CCH2CHCH2CH2CH CH3 4-metil-2-nonen-8-ino

CH2CH3

Figura 20. Nomenclatura con cadenas con dobles y triples enlaces.

Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos y los alquenos, respectivamente, tambin puede haber grupo alquinilo, se reemplaza el ino por el inil inilo (figura 21): CH3CH2CH2CH2 Butil (Sustituyente alquilo) CH3CH2CH CH CH3CH2C C

1-butenil (Sustituyente vinlico)

1-butinil (Sustituyente alquinilo)

CH

Etinil
Figura 21. Radicales derivados de los alquinos.

Cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por medios de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano, etc. (fig. 22).

Ciclopropano Ciclohexano
Figura 22. Cicloalcanos comunes.

Ciclobutano

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A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos ramificados: Paso 1. Determinar la cadena principal: se cuenta la cantidad de tomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente ms larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de tomos de carbono en el sustituyente mayor es ms grande que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con un cicloalquilo (figura 23). CH3 Metilciclopentano CH2CH2CH2CH3 1-ciclopropilbutano

Figura 23. Identificacin de la cadena principal en un cicloalcano.

Paso 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie indique en un punto de unin como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el nmero ms bajo posible. Si contina la ambigedad, se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el nmero ms bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia (figura 24). CH3 1 6 5 4 3 2 1,3-dimetilciclohexano 2 y no 3 4 5 1 6 CH3 CH3 1,5-dimetilciclohexano

CH3

Figura 24. Como numerar los sustituyentes en un cicloalcano.

Cuando hay dos ms grupos alquilo distintos que puedan recibir los mismos nmeros, se enumera por orden alfabtico (figura 25): 2 3 4 CH3 CH2CH3 1 y no 5 1 CH3 CH2CH3 2

5 1-etil-2-metilciclopentano

4 3 2-etil-1-metilciclopentano

Figura 25. Numeracin de varios sustituyentes por orden alfabtico en un cicloalcano.

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Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se enumeran de tal forma que el doble enlace tenga la menor posicin posible. Observe que no es necesario indicar la posicin del doble enlace en el nombre, si el mismo se encuentra entre C1 y C2 (figura 26).

6 5 4 3

1 CH3 2

6 5 4 3

1 2 4

CH3 CH3 1

1-metilciclohexeno

1,4-ciclohexadieno
Figura 22. Nomenclatura de cicloalquenos.

3 2 1,5-dimetilciclopenteno

Los cicloalquinos son menos comunes entre los compuestos orgnicos; sin embargo siguen las mismas reglas de los cicloalquenos. El cicloalquino ms comn es el ciclodecino constitudo por un ciclo de diez tomos de carbono (figura 23).

Figura 23 Estructura del ciclodecino. Fuente: Carey, (2000).

Compuestos Aromticos La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

Figura 24. Estructura del benceno (Estructuras de Kekule)

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Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno (figura 25).

Etilbenceno

Nitrobenceno

Clorobenceno

Figura 25. Estructura de aromticos monosustitudos derivados del benceno.

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes (figura 26):

Tolueno

Anilina

Fenol

cido benzoico

Benzaldehdo

Figura 26. Estructura de aromticos monosustitudos comunes.

Los bencenos alquil-sustituidos, que suelen denominarse arenos, reciben su nombre de diferentes maneras, dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es ms pequeo que el anillo (seis o menos carbonos), el areno es un benceno alquil-sustitudo. Si el sustituyente alquilo es ms grande que el anillo (ms de 6 carbonos), se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre fenilo fenil, a veces se abrevia Ph (la letra fi griega), se usa para nombrar la unidad C6H5, cuando el anillo del benceno se considera como un sustituyente. El grupo C6H5CH2- se denomina bencilo (figura 27).

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CH2

1 CH3 CHCH2CH2CH2CH2CH3 2 3 4 5 6 7

Grupo fenilo

Grupo bencilo

2-fenilheptano

Figura 27. Radicales derivados de aromticos monosustitudos comunes.

Los derivados disustitudos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto- (o), meta- (m) y para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes estn en una relacin 1,3, y en un benceno para-disustituido en una relacin 1,4 (figura 28).

Orto (1,2)

Meta (1,3)

Para (1,4)

Figura 28. Nomenclatura para compuestos aromticos disustitudos.

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes (figura 29).

o-dibromobenceno

m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Figura 29. Algunos compuestos aromticos disustitudos.

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Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran utilizando nmeros que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente cuando se escribe su nombre (figura 30). Se considera el orden de prioridad de grupo funcional indicando en la tabla 5, para identificar el nombre de la cadena principal (ejemplo: p-clorotolueno) (figura 29).

1,2,3- trinitrobenceno

2,3-dinitrotolueno

3-bromo-5-cloronitro benceno

2-cloro-4-nitrofenol

Figura 30. Algunos compuestos aromticos trisustitudos o con ms de dos sustituyentes.

Los compuestos aromticos policclicos tienen nombres comunes (figuras 31 y 32):

Figura 31. Compuestos aromticos policclicos.

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Naftaleno

Tetraceno

Trifenileno

Pireno

Criseno

Figura 32. Otros compuestos aromticos policclicos. Fuente: Bruice, (2007).

Haluros de alquilo Segn la IUPAC, al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor, cloro, bromo o yodo, con un nmero el cual indica la posicin del halgeno (figura 33). En la nomenclatura comn se antepone el nombre del haluro seguido del grupo alquilo. Cuando existen ms de dos halgenos en la cadena, se utiliza el orden alfabtico para indicar la posicin de los mismos.

2-cloropropano (cloruro de isopropilo)

3-bromo-1-propeno (bromuro de alilo) Iodo-cicloalcano

Figura 33. Haluros de alquilo y su nomenclatura..

Alcoholes Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno. La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo oxidrilo hidroxilo (-OH) y ese carbono
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debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por el sufijo ol para nombrar la funcin alcohol.

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados: 1. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena principal) y se nombra cambiando la terminacin "o" del alcano correspondiente al nmero de tomos de carbono por el sufijo "ol" de alcohol. 2. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes, que consiste en el nombre del grupo R con la terminacin ILICO y precedido por la palabra ALCOHOL. Ejemplo: alcohol metlico, CH3OH; alcohol etlico, CH3CH2OH. 3. La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el menor nmero posible. 4. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros, en orden alfabtico (figura 34).

Metanol (Alcohol metlico)

Etanol (Alcohol etlico)

1-propanol

2-propanol

OH CH3 CH CH3
Alcohol isoproplico

CH3 CH3 CH CH2 OH

Alcohol Isobutlico

CH3 CH3 CH2 C CH3 OH

Alcohol t-pentlico Alcohol p-nitrobenclico

O 2N

CH2 OH

Figura 34. Alcoholes ms comunes y su nomenclatura.

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teres Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter. Los teres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto principal con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge como principal (figura 35).

Etil-etil ter dietil ter (Etoxietano)

Metil-etil ter (Metoxietano) 2-etoxipropano

Figura 35. teres ms comunes y su nomenclatura.

Aminas Son compuestos que contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno. Dependiendo del grado de sustitucin del nitrgeno, las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias. stas se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.), las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo (figura 36).

Metilamina (Primaria)

Dimetilamina (Secundaria)

Trimetilamina (Terciaria)

Figura 36. Aminas y su clasificacin segn la nomenclatura IUPAC.

Las aminas asimtricas (comnmente secundarias y terciarias) se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como principal y los otros grupos

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alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N- (figura 37).

N-metil-N-etilbutilamina

N,N-dimetilbencilamina

Figura 37. Aminas asimtricas y la nomenclatura IUPAC.

Cuando un mismo radical o sustituyente se repite tanto en la cadena principal y como sustituto en el tomo de nitrgeno se agrupan colocando los prefijos di, tri, etc (figura 38).
H3C CH H3C CH2 N CH2 CH3 CH3

N-etil-3,N-dimetilpropilamina

Figura 38. Aminas asimtricas y la nomenclatura IUPAC utilizando prefijos para agrupar sustituyentes.

Aldehdos

Los aldehdos se nombran igual que los alcanos, sustituyendo el sufijo ano por al aldehdo. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena. A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los aldehdos: 1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como cadena principal para nombrar al compuesto. 2. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al". 3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico (figura 38).

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Metanal (Formaldehdo)

Etanal (Acetaldehdo)

Propanal (Propialdehdo)

Figura 38. Ejemplos de aldehdos y su nomenclatura.

Los aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al (figura 39). CHO Ciclohexano carbaldehdo

Figura 39. Aldehdos complejos y la nomenclatura IUPAC.

Cetonas 1. Se considera la cadena principal la que contiene el grupo carbonilo y se cambia la terminacin "o" del alcano correspondiente por "ona". 2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo (figura 40).

Propanona

butanona

2-pentanona

C O

CH3

Fenil-metil cetona (Acetofenona)

Figura 40. Ejemplos de cetonas y su nomenclatura.

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cidos carboxlicos Sigue las mismas reglas IUPAC que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico" (figura 41).

cido metanoico (cido frmico)

cido etanoico (cido actico)

cido propanoico (cido propinico)

Figura 41. Ejemplos de cidos carboxlicos y su nomenclatura.

Derivados de cidos carboxlicos La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido carboxlico correspondiente.

Haluros de cilo

Cloruro de etanoilo (Cloruro de acetanolilo)

Bromuro de propanoilo

Figura 42. Ejemplos de haluros de acilo y su nomenclatura.

Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro (figura 42).

Anhdridos de cidos

Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido (figura 43).
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Anhdrido etanoico (Anhdrido actico)

Anhdrido propanoico (Anhdrido propinico)

Figura 43. Ejemplos de anhidridos y su nomenclatura.

Los anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos. Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Se nombran los dos cidos por orden alfabtico (figura 44).

Anhdrido actico

Anhdrido ftlico

Anhdrido bis (3-metilbutanoico)

Anhdrido pentanoico propanoico

Figura 44. Anhidridos asimtricos y la nomenclatura IUPAC.

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steres

Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin oico del cido correspondiente se cambia por ato y luego se menciona el grupo alcoxido con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de (figura 45).

Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

2,2-dimetilpropanoato de etilo

Figura 45. Ejemplos de steres y su nomenclatura.

Amidas

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N- (figura 46).

Etanamida

Propanamida

2,2-dimetilpropanamida

3-metilbutanamida

N-butil-3-metilbutanamida

N-(3-metilbutil) butanamida

Figura 46. Ejemplos de amidas y su nomenclatura.

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Nomenclatura IUPAC ordenada segn la prioridad del grupo funcional Cuando el esqueleto carbonado tiene ms de dos grupos funcionales se debe utilizar la tabla 5 donde se establece el orden de prioridad segn las reglas IUPAC. Ejemplos: Los cidos carboxlicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, por tanto, este ltimo grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominndolo mediante el prefijo hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo, tal como se muestra en el ejemplo 1. O 1) HO 1 2 C CH C OH CH CH 5 CH2 6 CH2 7 O CH2CH3 OH 3 4

cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-heptenoico O 2) HO 1 2 C CH C OH 3 4 5 6 7 OH CH CH C C O CH2CH3

cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-hepten-6-inoico

3)

CH3CHCH2CH2CHO NH2 2-aminopentanal

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Tabla 5. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad del grupo funcional Nombre cuando se usa como prefijo (como sustituyente) Carboxi-------AlcoxicarbonilHalogenocarbonilAmido; (carbamoil) Carboxamido CianoFormil (alcanoil-) Oxo- (ceto-) HidroxiMercaptoAminoAlcoxiAlquenil-

Grupo funcional cidos carboxlicos Anhdridos de cidos steres Halogenuros de acilo Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Tioles Aminas teres Alquenos (oleofinas) Alquinos acetileno Halogenuros de alquilo Nitro Alcanos

Frmula general RCOOH RCOOCOR RCOOR RCOX RCONH2 RCN RCHO RCOR ROH RSH RNH2 ROR

Nombre cuando se usa como sufijo (grupo funcional principal) cido-oico cido-carboxlico (anillos) nhdrido...-oico Anhdrido...carboxlico (anillos) -ato de alquilo -carboxilato de alquilo (anillos) Halogenuros de -oilo Halogenuro de ...-carbonilo (anillos) -amida -carboxamida (anillos) -nitrilo -carbonitrilo (anillos) -al -carbaldehdo carboxaldehiho (anillos) -ona -ol -tiol -amina -eter -eno

C C

C C
RX RNO2

-ino Halogenuro de alquilo -------ano

AlquinilHalgenoNitroAlquil-

C C

Nota: Los grupos R y R representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o insaturado) o a un grupo arilo (Ar) Tema 1: Nomenclatura de compuestos orgnicos