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Dra. Ester R. Chamorro Bioq. Gustavo A. Velasco Dra. Paola Dagnino Ing.

Rocio Garca

Unidad Temtica XV:


Compuestos Naturales Oxigenados 1
Qumica Orgnica Ingeniera Qumica Facultad Regional Resistencia UTN 2013

Tema XV: Compuestos Naturales Oxigenados


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Lpidos. Ceras, Grasas y Aceites. Terpenos y Esteroides. Hidratos de carbono. Definicin. Clasificacin. Monosacridos. Estructura, configuracin. Aldohexosas. Glucosa, Estructuras cclicas. Mutarrotacin, epimerizacin, oxidacin, osazonas, metilacin. Cetohexosas. Fructosa, estructura. Disacridos. Maltosa, Celobiosa, Lactosa, Sacarosa. Oligosacridos. Polisacridos. Almidn, estructura, fracciones. Celulosa, derivados.

Lpidos: composicin, fuentes naturales


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Biomolculas orgnicas, formadas bsicamente por carbono, hidrgeno y oxgeno; pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre. Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas: Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.

Lpidos: clasificacin

La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. El componente lipdico de una muestra biolgica puede ser extrado con disolventes orgnicos y ser sometido a un criterio emprico: la reaccin de saponificacin.

CH3-(CH2)n-COO-CH2-R + Na OH
CH3-(CH2)n-COO- Na+
jabn

HO-CH2-R
alcohol

Lpidos: clasificacin
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Lpidos saponificables: derivados que poseen cidos grasos esterificados u otras modificaciones, y se sintetizan en los organismos a partir de la unin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En este grupo se incluyen: cidos grasos libres y sus derivados, lpidos neutros (acilgliceroles y ceras), fosfolpidos y glicolpidos. Lpidos insaponificables: derivados del Isopreno (5 tomos de Carbono). En este grupo de lpidos se incluyen los terpenos, esteroides y prostaglandinas.

cidos grasos libres y sus derivados


Grupo Carboxilo

Cadena Hidrocarbonada

Existen cerca de 100 cidos grasos diferentes en los seres vivos

cidos grasos: Nomenclatura


7 ACIDOS GRASOS SATURADOS Nombre trivial Ac. Mirstico Ac. Palmtico Ac. Esterico Ac. Araqudico Nombre IUPAC Ac. Tetradecanoico Ac. Hexadecanoico Ac. Octadecanoico Ac. Eicosanoico Form. estructural CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH Form. estructural Abrev. C 14 C 16 C 18 C 20 P.Fus. 58,5 63 69 75

ACIDOS GRASOS INSATURADOS Nombre trivial Nombre IUPAC Abrev. P.Fus.

Ac. Oleico Ac. Linoleico


Ac. Linolnico

Ac. cis-9-octadecenoico Ac. cis, cis-9,12-octa decadienoico

CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CHCH2CH(CH2)7COOH

C 18:1 C 18:2
C 18:3

4 -12
-11

Ac. cis, cis, cis-9,12,15 -octa CH3CH2CHCH2CHCH2(CH2)7COOH decatrienoico

cidos grasos: Nomenclatura


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Palmtico C 16 Esterico C 18 Oleico C 18:1

Grasas Neutras: Tri-acilgliceroles


Compuestos formados por la esterificacin de tres cidos grasos con el glicerol (1,2,3-propanotriol)
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Grasas Neutras: Triacilgliceroles


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Grasas Neutras
O Formados por

TRIGLICRIDOS
Se clasifican como

Un molcula de glicerol Tres cidos grasos


Su frmula general

MANTECAS

Son de origen

ACEITES

Animal
Formados por

Vegetal

cidos grasos saturados


Son

cidos grasos insaturados

Slidos a temperatura ambiente 11

Lquidos a temperatura ambiente

Aceites: Fuentes Naturales

Palma

Coco

Aceites: Fuentes Naturales

Fuentes Naturales

Manteca (Cerdo)

Ceras
Son

STERES DE CIDOS GRASOS Y ALCOHOLES DE CADENA MUY LARGAS


Ejemplos

Muy insolubles en agua Lpidos estructurales Exoesqueleto de insectos Cubiertas de frutos y hojas Recubren pelo, piel, plumas

Cera de Carnauba (cerotato de miricilo)

Cera para pisos y automviles CH3 (CH2)24 COO CH2 (CH2)28 CH3
Utilizada en

Cera de Spermaceti (palmitato de cetilo)

Fabricacin de cosmticos CH3 (CH2)14 COO CH2 (CH2)14 CH3


Utilizada en

Cera de Abejas (miristato de cerilo)

Fabricacin de grasa para calzado y velas CH3 (CH2)12 COO CH2 (CH2)24 CH3
Utilizada en

FOFOLPIDOS: Esteres de cidos grasos y cido fosfrico Componentes esenciales de membranas celulares

Ac. cis Palmitoleico

Ac. Palmtico

Glicerol

Ac. Palmtico (16)

Colina

Ac. Linoleico (18.2)

Fosfatidil-colina

(lecitina soja)

GLICOLIPIDO

Se encuentran formando parte de todas las clulas, especialmente de las neuronas. Se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas externas que darn lugar a respuestas celulares.
Ac. Palmtico (16)

Ac. cis Palmitoleico (16:1)


H

TERPENOS
Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de unas pocas unidades de isopreno.

Frmula general (C5H8)n

Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque algunos contienen funciones oxigenadas.

TERPENOS: Clasificacin
Monoterpenos: C10H16. Aceite arrastrable por vapor de agua. Sesquiterpenos: C15H24. Aceite arrastrable por vapor de agua. Diterpenos: C20H32. No es arrastrable. Resinas de la trementina (colofinia). Triterpenos: C30H48. Escualeno (en aceite de hgado de especies de tiburn). Tetraterpenos: C40H64. Carotenoides (se estudian como grupos separados). Politerpenos (C5H8)n. Gomas (caucho y gutapercha).

Hidrocarburos terpnicos

Nerol

geraniol

tagetenona

-Terpineno

-Terpineno

-Terpineno

Retinoles (Diterpenos)

ESTEROIDES
Aunque los esteroides no se asemejan estructuralmente a los otros lpidos, se los agrupa con ellos porque son insolubles en agua. El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides

LIPIDOS
Bibliografa
WADE, L.G.; Qumica Orgnica Quinta Edicin. Pearson Educacin S.A. Madrid, 2004. Pg. 1162-1180. FOX, M. A.; WHITESELL, J. K.; Qumica Orgnica Segunda Edicin. Editorial Pearson Educacin (Addison Wesley Longman S.A.). Mxico, 2000. Pg. 833-855. MORRINSON, R. T.; BOYD, R. N.; Qumica Orgnica Quinta Edicin. Pearson Educacin (Addison Wesley Longman S.A.). Mxico, 1990. Pg. 1241-1256. MC MURRY, J.; Qumica Orgnica Quinta Edicin. International Thompson Editores. Mexico, 2000. Pg. 1118-1149. CAREY, F. A.; Qumica Orgnica Sexta Edicin. Ed. Mc Graw Hill. Mxico, 2006. Pg. 1080-1120.
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