UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE CIENCIA DE LOS ALIMENTOS
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUMICA BSICA Y APLICADA

SYLLABUS
1. DATOS GENERALES 1.1 ASIGNATURA : 1.2 CODIGO : 1.3 CREDITOS : 1.4 REQUISITOS : 1.5 AO DE ESTUDIOS : 1.6 SEMESTRE ACADMICO : 1.7 NMERO DE HORAS : TEORIA LABORTORIO 1.8 HORARIO : : QUMICA ORGNICA I CA090113 5.0 QUMICA GENERAL PRIMER AO 2010-II SEMANAL / SEMESTRAL 3/51 04/68 08:00 09:00 hs 08:00 10:00 hs

TEORA: MIERCOLES JUEVES

PRCTICAS: MARTES 02:00 06:00 hs 1.9 PROFESOR RESPONSABLE Nombres y Apellidos Mg. Luis Miguel FELIX Vliz PROFESORES COLABORADORES: Nombres y Apellidos Dr. Amrico Jorge CASTRO Luna Dr. Pablo Enrique BONILLA Rivera Mg. Cesar Mximo FUERTES Ruitn Q.F. Fritz Fedor CHOQUESILLO Pea Mg. Flix Hugo MILLA Flores -------------------------------Coordinador Departamento Acadmico Categora PRINCIPAL Categora PRINCIPAL PRINCIPAL PRINCIPAL ASOCIADO ASOCIADO ------------------------------Directora EAP Ciencia de los Alimentos Clas e T.P. Clas e D.E. T.C. D.E. D.E. T.C Cdi go 02505 Cdi go 01432 00900 8 0271 54 0167 3A 04443 1

---------------------Director -Acadmico

-----------------------------Decano 2010

A. SUMILLA Desarrolla las capacidades de anlisis y de sntesis, para comprender estructuras de molculas orgnicas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgnicas que se aplicarn en el rea farmacutica. Contenidos: Estructura electrnica de las molculas orgnicas. Clasificacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos Las reacciones orgnicas Estereoisomera. Hidrocarburos alifticos y aromticos Grupos funcionales B. COMPETENCIAS A LOGRAR - REA COGNOSCITIVA Conseguir que el estudiante adquiera los conocimientos bsicos de las estructuras qumicas, enlaces, nomenclatura, estereoqumica y grupos funcionales de los compuestos orgnicos. - REA PSICOMOTRIS Capacitar y adiestrar al estudiante en el manejo de los materiales, reactivos y equipos que le permita sincronizar la prctica de laboratorio con la teora para obtener resultados satisfactorios. - REA AFECTIVA Incentivar en el alumno el trabajo en equipo y promover su inters por el conocimiento de las diferentes estructuras orgnicas que se desarrollaran en el rea farmacutica, alimentaria y txica. C. METODOLOGA.- CLASES TERICAS Desarrollo de las clases con exposiciones de tipo magistral y con participacin activa de los estudiantes, en las que se estudia lo propuesto en la sumilla dividido en cuatro unidades didcticas.

D. ORGANIZACIN. Fecha de Inicio : Fecha de Trmino : Nmero de Crditos : Horas de Teora : Horas de Practicas : Sedes: Teora : Prcticas de Laboratorio : Teora :

09 de Agosto del 2010 04 de Diciembre del 2010 5.0 3 4 Pabelln de Qumica Orgnica Laboratorio de Qumica Orgnica MIERCOLES 08:00 09:00 hs JUEVES 08:00 10:00 hs 17 semanas

Duracin de la asignatura:

Practicas : MARTES - Grupos de Prcticas : E.

02:00 06:00 hs 01

SISTEMA DE EVALUACIN.El sistema de calificacin es vigesimal, considerando que el promedio final de fraccin de 0.5 o ms, se completar a la unidad inmediata superior. Teora: 02 exmenes parciales escritos de tipo cancelatorio, uno por cada dos unidades didcticas. La nota promedio representa el 50% de la nota de la Asignatura. Prcticas de Laboratorio: Evaluacin permanente de las prcticas de Laboratorio. El promedio de las notas de la evaluacin permanente, la asistencia al laboratorio, informes de las practicas desarrolladas y las interrogaciones e intervenciones en los trabajos experimentadas; representan el 50% de la nota de la asignatura. Exmenes sustitutorios y desaprobados: Del 29-11-2010 al 04-12-2010 Los exmenes de desarrollarn en forma annima.

F.

INSTRUCCIONES GENERALES. La asistencia a las clases tericas son obligatorias. El porcentaje de asistencias no podr exceder al 30% de inasistencias. La asistencia a las prcticas de laboratorio es obligatoria y no podrn exceder al 30% de inasistencias. La puntualidad es una norma obligatoria y existir una tolerancia de 10 minutos, tiempo del cual no se permitir el ingreso ni se conceder la asistencia. En las clases de teora y prcticas de laboratorio, los alumnos mantendrn el debido orden y compostura. Los alumnos desarrollarn las prcticas de laboratorio con su respectivo mandil blanco. PROGRAMA CALENDARIZADO DE QUMICA ORGNICA I ( Del 11 de Agosto al 02 de diciembre del 2010)

G.

TEORA
Primera Semana Mg. Luis Miguel Flix Veliz 11 y 12 de Agosto Introduccin.- Clasificacin de los compuestos orgnicos.- El tomo de carbono- Enlace qumico y estructura molecular.- Electronegatividad y fuerzas intermoleculares.Molculas polares y no polares.- Solubilidad y miscibilidad.- Orbital atmico y orbital molecular.- Orbitales atmicos hbridos.- Hibridizacin del tomo de carbono.Hibridizacin sp3, sp2, sp. Segunda Semana Mg. Luis Miguel Flix Veliz 18 y 19 de Agosto Hidrocarburos.- Clasificacin.- Hidrocarburos saturados.- Nomenclatura IUPAC.Obtencin de alcanos y reacciones de adicin. Propiedades fsicas y qumicas.- Anlisis espectroscpico.- Hidrocarburos insaturados.- Nomenclatura IUPAC.- Obtencin de alquenos y alquinos.- Propiedades fsicas y qumicas.- Anlisis espectroscpico.

Tercera Semana Mg. Amrico Castro Luna 25 y 26 de Agosto Estereoqumica.- Modelos moleculares.- Frmulas de proyeccin.- Anlisis conformacional del etano, n-butano, ciclohexano, ciclohexanos sustituidos.Confomaciones y potencionales de energa.- series D y L.- Configuracin absoluta R y S.Cuarta Semana Mg. Amrico Castro Luna 01 de Setiembre Estereoisomerismo.- Isomera ptica.- Isomera geomtrica.- Nomenclatura E y Z.Enantimeros y diasteroisomeros. 02 de setiembre Mg. Hugo Milla Flores Alcoholes.- Estructura y clasificacin de los alcoholes.- Nomenclatura IUPAC.Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.- Solubilidad de los alcoholes.- Ruptura del enlace O-H.- Formacin de alcohxidos.-Formacin de steres y reacciones de oxidacin. Quinta Semana Mg. Hugo Milla Flores 08 y 09 de setiembre Sntesis de alcoholes a partir de alquenos.- Sntesis de alcoholes con reactivo rganometlicoso reactivos de Grignard.- Reacciones de Grignard: Formacin de alcohol primaria, secundaria y terciario.- Sntesis de alcoholes por reduccin de compuestos carbonlicos. Sexta Semana Mg. Hugo Milla Flores 15 y 16 de setiembre teres.- Propiedades fsicas de los teres.- Nomenclatura IUPAC.- Sntesis de Willliamson de teres.- teres cclicos.- Epxidos.- Apertura de Epxidos catalizada por cidos: Tioteres y sntesis de epxidos. Stima Semana Mg. Hugo Milla Flores 22 y 23 de Setiembre Fenoles.- Estructura y clasificacin.- Nomenclatura IUPAC.- Propiedades fsicas y Qumicas.- Reaccin de caracterizacin: Reaccin del tricloruro de hierro, reaccin de las ftalenas y reaccin de las aurinas.- Esterificacin de fenoles.- Oxidacin de fenoles a quinonas. Octava Semana 27 al 02 de octubre PRIMERA EVALUACIN (Con suspensin de actividades lectivas) Novena Semana Mg. Csar Fuertes Ruitn 06 y 07 de Octubre Mecanismos de las reacciones orgnicas.- Reactivos nucleoflicos y electroflicos Efecto estrico, efecto inductivo y efecto resonante. Cintica de las reacciones, Catalizadores.Mtodos para el estudio de los mecanismos de accin.- Mecanismos de reaccin de sustitucin nucleoflica SN SN, competencia con las reacciones de eliminacin. Dcima Semana Mg. Csar Fuertes Ruitn 13 y 14 de octubre Reacciones de eliminacin, orientacin en la formacin de olefinas. Mecanismo de reaccin de las reacciones de oxidacin y reduccin.- Mecanismo de las reacciones con radicales libres.

Dcima Primera Semana Mg. Csar Fuertes Ruitn 20 y 21 de octubre Haluros de alquilo.- Nomenclatura IUPAC.- Estructura.- propiedades fsicas y qumicas.Reacciones de radicales libres.- Sntesis de haluros de alquilo: A partir de alcanos.- A partir de alquenos y alquinos.- A partir de alcoholes.- A partir de haluros. Dcima Segunda Semana Mg. Luis Miguel Flix Veliz 27 y 28 de octubre cidos carboxlicos.- Nomenclatura IUPAC.- Estructura.- propiedades fsicas y qumicas.Sales de cidos carboxlicos.- Sntesis de cidos carboxlicos.- Oxidacin de cidos carboxlicos.- Esterificacin de Fischer.- Reduccin de cidos carboxlicos.- Derivados de cidos carboxlicos.- Espectroscopa de cidos carboxlicos. SEMANA DE LA FACULTAD (con suspensin de actividades lectivas) 29 de octubre Dcima Tercera Semana Dr. Pablo Bonilla Rivera 03 y 04 de Noviembre Reacciones con participacin de grupos vecinos: Grupos vecinales.- Efecto estrico, inductivo, resonante y sistema anti-coplanar.- Grupos salientes. Dcima Cuarta Semana Dr. Pablo Bonilla Rivera 10 y 11de Noviembre Estereoqumica de grupos participantes.- Participacin de grupos oxigenados, amino, halgenos y del grupo fenilo libre y sustituido. Dcima Quinta Semana Dr. Pablo Bonilla Rivera 17 y 18 de Noviembre Reacciones de reordenamientos moleculares.- Transposiciones de carbocationes: Cope, Claisen, Hoffman, Pinaclica y otros. Interpretacin de espectros UV, IR, RMN y EM. Dcima Sexta Semana 24 y 25 de Noviembre EXAMEN FINAL (Con suspensin de actividades lectivas) Dcima Stima Semana Del 30 de Noviembre al 4 de Diciembre del 2010 EXAMEN SUSTITUTORIO Y DESAPROBADOS

PRCTICAS DE LABORATORIO
PROFESORES PARTICIPANTES: AMERICO CASTRO LUNA MXIMO FUERTES RUITN PABLO BONILLA RIVERA FRITZ CHOQUESILLO PEA LUIS MIGUEL FELIX VELIZ HUGO MILLA FLORES

Primera semana 09 al 10 de Agosto Distribucin y organizacin de los grupos de prcticas. Miscibilidad y solubilidad de sustancias orgnicas Mtodos de extraccin.

Segunda semana 16 al 17 de Agosto Purificacin de sustancias orgnicas slidas: Cristalizacin Tercera semana 23 al 24 de Agosto Determinacin de constantes fsicas: Punto de fusin y punto de ebullicin. Cuarta semana 31 de Agosto al 02de Setiembre Cromatografa en capa fina, en papel y en columna. Quinta semana 06 al 07de Setiembre Estereoqumica: Modelos moleculares.- Frmulas de proyeccin.- Conformaciones y potenciales de energa Sexta semana 13 al 14 de Setiembre Configuracin absoluta R y S.- Isomera ptica.- El polarmetro.- Determinacin de la actividad ptica de sustancias orgnicas. Sptima semana 20 al 21 de Setiembre Caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos saturados e insaturados. Obtencin de compuestos insaturados. Octava semana Del 27 de Setiembre al 02 de octubre del 2009 EXAMEN PARCIAL (Con suspensin de actividades lectivas) Novena semana 04 al 05 de Octubre Caracterizacin y diferenciacin de alcoholes y fenoles. Dcima semana 11 al 12 de Octubre Reacciones de sustitucin nucleoflica o Reacciones de eliminacin nucleoflica. Dcima primera semana 18 al 19 de Octubre Reacciones de los derivados funcionales de los cidos carboxlicos. Dcima segunda semana 25 al 26 de octubre Reacciones de los derivados funcionales de los cidos carboxlicos. SEMANA DE LA FACULTAD (con suspensin de actividades lectivas) 29 de Octubre Dcima tercera semana 2 al 3 de Noviembre Reacciones con participacin de grupos vecinales Dcima cuarta semana 8 al 09 de Noviembre

Reacciones de reordenamiento molecular. Dcima quinta semana 15 al 16 de Noviembre Presentacin de trabajos de seminario. Dcima sexta semana 22 al 23 de Noviembre EXAMEN FINAL (Con suspensin de actividades lectivas) Dcima sptima semana 29 de Noviembre al 04 de Diciembre del 2010 EXAMEN SUSTITUTORIO Y DESAPROBADOS H. BIBLIOGRAFA:

1. SMITH M.B and MARCH J. Marchs Advanced Organic Chesmistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, New Jersey: Edit Willey, 2007. 2. Mc Murry J. Qumica Orgnica Mxico D.F: Edit. Thompson. 2004 3. EGE S. Qumica Orgnica. Estructura y reactivdad. Barcelona: Edit Revert S.A. 2000. 4. McMurry J. Qumica Orgnica. International Thompson. Mxico D.F: Editores. 2001. 5. FOX M.A. y TWHITESELL J.K. Qumica Orgnica. Mxico D.F: Edit Pearson Education. 2000. 6. EL KAIM L. GRIMALDI., LERROUX Y., and TIRLA C. The Mannich reaction J. Org. Chem 2003; 68:8733. 7. LAI J,T, Schiff bases, Tetrahedron Lett. 2002; 43; 1965 8. HUBIG S.M. KOCHI J.K. o and complex in Electrophilic Aromatic Substitution J. Org. Chem 2000; 65: 6807. 9. PAQUETE LEO A. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Mxico. D.F: Edit. Limusa. 1992. 10. LOCK DE UGAZ OLGA. Investigacin Fitoqumica. Lima: Fondo editorial de la PUCP. 1994. 11. FESSENDEN R, FESSENDEN J. Qumica Orgnica. Mxico D.F: Edit. Iberoamrica. 1994. REVISTAS CIENTFICAS 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. REVIEWS: Chemical Reviews (de E.E.U.U), Quarterly Reviews (de Inglaterra) The Merck Index of Chemical and drugs ( Index Merk) Chemical Abstract (de la American Chemical Society E.E.U.U) Journal of Natural Products. Nmeros actualizados Journal Chemical Education Journal of Organic chemistry ( J. Org. Chem.) Enciclopedias: Beilstein and Elsevier. Journal Organic Chemical Society ( J. Org. Chem Soc.) Nomenclature of Organic Chemistry, sections A,B,C,D,E,F and H. Pergamon Press, Oxford. 1979. IUPAC. 10. Nomenclature of Organic Chemistry, sections A, B, C, D, E, F and H. Pergamon press, Oxford. 1993. IUPC.