INTRODUCCIN La qumica orgnica estudia los compuestos qumicos derivados del carbono. El carbono siempre forma 4 enlaces.

Los enlaces que forma el tomo de carbono pueden ser: Sencillos dobles triples

Para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo del nmero de carbonos:

Nmero de carbonos Prefijo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 MetEtPropButPentHexHeptOctNonDecUndecDodec-

Ana C. Vzquez Pernas

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1- HIDROCARBUROS Estn formados nicamente por carbono e hidrgeno. Pueden ser de cadena lineal, cclicos o aromticos

DE CADENA

LINEAL

Alcanos Alquenos Alquinos

-C-C-C=C-C C-

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

CCLICOS

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

AROMTICOS

Derivados del benceno

. 1.1 ALCANOS (-C-C-) Su frmula molecular es CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin ano. Ejemplos:

Propano
3 carbonos enlaces sencillos

CH3-CH2-CH3

Hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlaces sencillos

Octano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

8 carbonos enlaces sencillos

Ana C. Vzquez Pernas

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RADICALES ALQUILO
Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alqulico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminacin ano por il o ilo. Se usa la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando el radical est unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:
El metano ha perdido 1 hidrgeno

Radical metilo
1 tomo de carbono

CH3

El propano ha perdido 1 hidrgeno

Radical propilo
3 tomos de carbono

CH3-CH2-CH2

Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-. OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico. sec- y terc- NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabtico. ISO-: tienen un metilo en el penltimo carbono. NEO-: tienen dos metilos en el penltimo carbono. SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal. TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.

Ana C. Vzquez Pernas

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Ejemplos:
El propano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isopropilo
3 tomos de carbono Pierde el hidrgeno en el tomo de C central

CH3- CH- CH3

El butano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isobutilo
4 tomos de carbono Tiene un metilo en el penltimo carbono

CH3-CH-CH2 CH3

El butano ha perdido 1 hidrgeno

Radical secbutilo
4 tomos de carbono El hidrgeno se pierde en un carbono secundario

CH3-CH2-CH CH3

El butano ha perdido 1 hidrgeno

CH3 Radical tercbutilo

4 tomos de carbono El hidrgeno se pierde en un carbono terciario Ana C. Vzquez Pernas Pgina 4

CH3-C CH3

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isopentilo

CH3-CH-CH2-CH2 CH3

5 tomos de carbono Tiene un metilo en el penltimo carbono

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

CH3 Radical tercpentilo

5 tomos de carbono El hidrgeno se pierde en un carbono terciario

CH3-CH2-C CH3

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

CH3 Radical neopentilo

5 tomos de carbono Tiene dos metilos en el penltimo carbono

CH3-C-CH2 CH3

El hexano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isohexilo

CH3-CH2-CH-CH2-CH2 CH3

6 tomos de carbono Tiene un metilo en el penltimo carbono

Ana C. Vzquez Pernas

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ALCANOS RAMIFICADOS
Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor nmero de tomos de C. Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. Primero se nombran los radicales por orden alfabtico, indicando su posicin con nmeros y al final la cadena principal. Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc que indican el nmero de radicales idnticos que hay. OJO!! estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabtico. Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeracin, por ejemplo: 2,2-dietil Si hay varias cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.

Ejemplos:
Tiene un radical etilo en C3 1 2 3 4 5 6 7

3-etilheptano
La cadena principal tiene 7 C

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3

Tiene dos radicales metilo en C2

CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3

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2,2-dimetilbutano
La cadena principal tiene 4 C

Ana C. Vzquez Pernas

RAMIFICACIONES DE RADICALES
El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre parntesis. Se comienza a numerar por el carbono que est unido a la cadena principal. Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aqu los prefijos di-, tri-, tetra- s se tiene en cuenta en el orden alfabtico.

Ejemplo:

Tiene un radical etilo en C4 Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
La cadena principal tiene 9 C Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo

CH2-CH3
1

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3
1

CH-CH-CH3 CH3

H3C

Ana C. Vzquez Pernas

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1.2

ALQUENOS (-C=C-) Su frmula molecular es CnH2n (vlida cuando slo hay un doble enlace) Existe algn doble enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos. Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin eno. Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del doble enlace, se indica su posicin con un localizador (nmero). Para ello se numera la cadena de manera que al carbono que contiene el = le corresponda el nmero ms bajo posible. Si hay varios = adems de numerar la cadena (para que les correspondan los nmeros ms bajos posibles), se utilizan los prefijos di, -tri para indicar que hay 2 =, 3 = Ejemplos:

Eteno o etileno
2 carbonos enlace doble

CH2=CH2

Propeno
3 carbonos enlace doble

CH2=CH2-CH3

1-hexeno

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2

2-hexeno

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3

1,3-octadieno

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

1,3,7-octatrieno

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2

8 tomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8

Ana C. Vzquez Pernas

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RADICALES ALQUENILO
Si un alqueno pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alquenlico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminacin o de eno por il o ilo.

Ejemplos:
Doble enlace Doble enlace entre C1 y C2

Radical etenilo o vinilo

2 carbonos El eteno ha perdido un hidrgeno

Radical 1-propenilo
3 tomos de carbono El propeno ha perdido un hidrgeno

CH2=CH

CH3-CH=CH

1.3

ALQUINOS (-C

C-)

Su frmula molecular es CnH2n-2 (vlida cuando slo hay un triple enlace) Existe algn triple enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos. Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin ino. Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del triple enlace o cuando hay varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos. Ejemplos:

Etino o acetileno
2 carbonos enlace triple
1 2 3

CH

CH

1-heptino

CH

C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2 Ana C. Vzquez Pernas Pgina 9

3-heptino

CH3-CH2-C

C-CH2-CH2-CH3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4

1,6-heptadiino

CH2

CH-CH=CH-CH2-CH2

CH

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples. En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos. Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples. En caso de empate los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples. Se indican primero los dobles enlaces y despus los triples.

Ejemplos:
enlace doble entre los carbonos 5 y 6

5-hepten-1,3-diino
7 carbonos

CH

C-C

C-CH=CH-CH3

2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

enlace doble entre los carbonos 2 y 3

2-hexen-4-ino
6 carbonos

CH3-CH=CH-C

C-CH3

enlace triple entre C4 y C5

Ana C. Vzquez Pernas

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HIDROCARBUROS CON ENLACES MLTIPLES Y RADICALES

La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples. En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos. Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples. En caso de empate se buscan los nmeros ms bajos para las ramificaciones. Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por ltimo los triples.

Ejemplos:
Dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 2 Enlace doble en el carbono 3

4-etil-1,2-hexadien-6-ino
Seis C Radical etilo en C4 Triple enlace en C6

3-metil-3-hexen-1,5-diino
Seis C Radical metilo en C3 2 triples enlaces en C1y C5

CH2=C=CH-CH-CH2-C CH2-CH3

CH

CH

C-C=CH-C CH3

CH

RADICALES ALQUINILO
Se forman cuando un alquino pierde un tomo de hidrgeno. Se nombran cambiando la terminacin o de ino por il o ilo.

Ana C. Vzquez Pernas

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Ejemplos:
Tiene un triple enlace Tiene un triple enlace en C1

Radical etinilo
2 carbonos El etino ha perdido un hidrgeno

Radical 1-propinilo
3 carbonos El propino ha perdido un hidrgeno

HC
1.4

C
CICLOALCANOS

H3C-C

Su frmula molecular es CnH2n Los tomos de carbono forman cadenas cerradas. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos. Se nombran con la partcula ciclo- seguida el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin ano. Suelen representarse esquemticamente con polgonos de tantos vrtices como tomos de carbono hay. Ejemplos:

Ciclopropano
Cadena cerrada enlaces sencillos

CH2 H2C CH2

3 carbonos (3 vrtices)

Ciclobutano
H2C
Cadena cerrada enlaces sencillos

CH2

4 carbonos (4 vrtices)

H2C H2C H2C H2C

CH2 CH2 CH2 CH2

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Ciclohexano
Cadena cerrada enlaces sencillos

6 carbonos (6 vrtices) Ana C. Vzquez Pernas

CICLOALCANOS RAMIFICADOS
Cuando tenemos cadenas abiertas y ciclos se toma como cadena principal la formacin de mayor nmero de carbonos. El resto de las normas son las que ya hemos estudiado para los alcanos.

Ejemplos:
Tiene un radical propilo (3 carbonos) Tiene un radical cclico de 4 carbonos en C2

Propilciclopentano
La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos

2-ciclobutilhexano
La cadena principal tiene 6 carbonos

CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1.5

CICLOALQUENOS Los tomos de carbono forman cadenas cerradas. Algn enlace entre carbonos es doble. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos. Se nombran con la partcula ciclo- seguida el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin eno. Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los nmeros ms bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si slo hay un =no es necesario indicar su posicin. Ejemplos:

Ciclohexeno
H2C
Cadena cerrada enlace doble

H2C

CH2 CH2

HC
6 carbonos (6 vrtices)

CH

Ana C. Vzquez Pernas

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2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3

6

HC HC

CH CH
3

1,3-Ciclohexadieno
Cadena cerrada 6 carbonos (6 vrtices)

HC

CH

Enlace doble en C1 (no se indica porque el = tiene prioridad sobre el radical)

4-metilciclopenteno
R. metilo en C4 Cadena cerrada

5 carbonos (5 vrtices)

CH3

1.6

CICLOALQUINOS Los tomos de carbono forman cadenas cerradas. Algn enlace entre carbonos es triple. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos. Se nombran con la partcula ciclo- seguida el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y la terminacin ino. Ejemplos:

Ciclopentino
H2C
Cadena cerrada enlace triple

CH2 CH2 CH

HC
5 carbonos (5 vrtices)

Dos enlace dobles en C1 y C3

CH2-CH3

R. etilo en C1

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
Cadena cerrada 6C (6 vrtices) Enlace triple en C5

Ana C. Vzquez Pernas

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1.7

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son el benceno (C6H6) y sus derivados. El benceno es un compuesto cclico de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternos.

HC

CH CH
3

Benceno

HC HC
5 4

CH

Tiene un radical metilo

CH3

Metilbenceno o tolueno
La cadena principal es un benceno

Tiene un radical vinilo=etileno

CH=CH2

Vinilbenceno o estireno
La cadena principal es un benceno

Algunos derivados son policiclos. OJO!!! siempre se numeran como se indica.

Naftaleno
8 7 6 5 4 1 2 3 7 8

Antraceno
9 1 2 3 5 10 4

Fenantreno
9 8 10

1 2

7 6 Ana C. Vzquez Pernas 5 4 3

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El radical del benceno se llama fenilo (C6H5)

Tiene un radical fenilo en C3

3-fenilpentano

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

La cadena principal es un alcano de 5 carbonos

Cuando el benceno slo tiene 2 sustituyentes se pueden nombrar de la siguiente manera: Orto(o-) si los sustituyentes estn en carbonos contiguos (posiciones 1 y 2) Meta(m-) si los sustituyentes estn en carbonos alternos (posiciones 1 y 3) Para(p-) si los sustituyentes estn en carbonos enfrentados (posiciones 1 y 4)

Tiene dos radicales metilo en C1 y C2

o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno

La cadena principal es benceno

CH3 CH3

Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C3

CH3-CH2

m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno
La cadena principal es benceno

CH3

Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C4

CH3-CH2

p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno
La cadena principal es benceno

CH3

Ana C. Vzquez Pernas

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2- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por halgenos. Los ms sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgnicas(RECUERDA: cloruro de sodio Ejemplos: NaCl, bromuro de cinc etc), es decir uro de ilo. Lo ms sencillo es nombrarlos como radicales.

Tiene un bromo en C1

Se nombra como sal binaria

1-bromopropano o bromuro de propilo

La cadena principal tiene 3C

BrCH2-CH2-CH3

El radical propilo acompaa al bromo

Dos radicales cloro en C2

cadena principal

Dos radicales cloro en C1

2,2-dicloro-3-metilbutano
Radical metilo en C3

1,1-dicloro-1-propeno
La cadena principal tiene 3C y un doble enlace en C1

CH3-CHCl2-CH(CH3)-CH3
Algunos tienen nombre propio:

Cl2C=CH-CH3

NOMBRE COMN Fluoroformo Cloroformo Bromoformo Yodoformo

NOMBRE SISTEMTICO. Trifluorometano Triclorometano Tribromometano Triyodometano

FRMULA CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3

Ana C. Vzquez Pernas

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3- COMPUESTOS OXIGENADOS Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Estudiaremos los siguientes: ALCOHOLES TERES CETONAS ALDEHIDOS R-OH

COMPUESTOS OXIGENADOS

R-O-R RCO-R R-CHO R-COOH

CIDOS CARBOXLICOS STERES R-COO-R

3.1

ALCOHOLES (R-OH) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por el grupo hidroxilo (-OH) Pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-. Ejemplos:
Tiene un grupo OH. Grupo OH en C2 Radical metilo en C2 Grupo OH en C2

Metanol
Cadena principal de 1C

2-propanol
Cadena principal de 3C

2-metil-2-propanol
Cadena principal de 3C

CH3 CH3OH
(Alcohol 1ario)
Ana C. Vzquez Pernas

CH3-CH-CH3 OH
(Alcohol 2ario)

CH3-C-CH3 OH
(Alcohol 3ario)
Pgina 18

Radical metilo en C4

Grupo OH en C1

Dos grupos OH en C1 y C4

4-metil-2-penten-1-ol
Cadena principal de 5C con doble enlace en C2

1,4-butanodiol
Cadena principal de 4C

CH2OH-CH=CH-CH-CH3 CH3
Grupo OH

CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

OH

Radical cloro Grupo OH

Cl

Fenol o bencenol
Radical fenilo

m-clorofenol
Posiciones 1,3 Derivado del benceno

OH

3.2

TERES (R-O-R) Consiste en introducir un grupo oxi (-O-) en medio de dos rsdicales carbonados. Para nombrarlos lo ms sencillo es usar la terminacin ter despus del nombre de los radicales que lo acompaan. Si son simtricos se pueden llamar ter lico. Tambin se pueden nombrar como cadena ms corta con la terminacin -oxi seguido del nombre de la cadena ms larga. Cuando es grupo secundario o cuando es radical se nombra como sustituyente con el sufijo oxi-. Ejemplos:
Tiene un grupo OEs simtrico: el ter est entre 2 metilos

Dimetilter o ter metlico o metoximetano

Tiene dos radicales metilo Tiene un grupo OTiene un grupo O-

CH3-O-CH3

R.propilo

Propilmetilter o metoxipropano CH3-CH2-CH2-O-CH3

R.metilo R.metilo(+ corta) Propano (+ larga) Pgina 19

Ana C. Vzquez Pernas

Tiene un grupo O-

Tiene un grupo O-

R. etinilo

Etinilmetilter o metoxietino
R.metilo R.metilo(+ corta) Etino (+ larga)

HC C-O-CH3

Radical ter en C3

3-metoxihexano
Cadena principal de 6C

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 O-CH3

Radical ter en C2

Cadena principal de 4 carbonos

2-etoxi-1,4-butanodiol
Tiene 2 alcoholes uno en C1 y otro en C4

CH2OH-CH-CH2-CH2OH O-CH2-CH3

3.3

ALDEHIDOS (R-CHO) Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrgenos por el grupo carbonilo (-CO) Slo puede ir en los extremos de la cadena. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo por el sufijo al. El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el nmero 1, por eso no se indica. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena principal. Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra carbaldehido. Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO) etanal (ACETALDEHIDO) Ejemplos:
Grupo aldehido en C1 2 grupos aldehidos en C1 y C4

4-pentenal
Cadena de 5C con doble enlace en C4

butenodial
Cadena de 4C con un doble enlace

CH2=CH-CH2-CH2-C
Ana C. Vzquez Pernas

O H

O H

C-CH=CH-C

O H
Pgina 20

Grupo aldehido

Grupo aldehido

3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3

Benzaldehido o fenilmetanal
Benceno Radical fenilo Cadena de 1C

1,1,3-propanotricarbaldehido
Cadena principal de 3C

O H OHC-CH2-CH2-CH-CHO CHO

3.4

CETONAS (R-CO-R) Se trata de un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos radicales carbonados.me Nunca pueden ir en los extremos de la cadena. Los ms sencillos se pueden nombrar con la terminacin cetona despus del nombre de los radicales que lo acompaan. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo por el sufijo ona. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo-. Ejemplos:

Tiene una cetona

Tiene un grupo CO-

O CH3-C-CH3

Propanona o dimetilcetona o acetona

Cadena de 3C

Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del CO-

Tiene un grupo cetona en C3

Dos metilos en C2 y C4

2,4-dimetil-3-pentanona CH3-CH-C-CH-CH3
Cadena de 5C

CH3

CH3

Tiene dos grupos cetona

Tiene dos grupos cetona

Butanodiona o dimetildicetona
Cadena de 5C Ana C. Vzquez Pernas Lleva dos radicales metilo

CH3-CO-CO-CH3

Pgina 21

Tiene un grupo secundario cetona en C3

Grupo principal aldehido

R. metilo en C2

2-metil-3-oxopentanal
Cadena de 5C

CH3-CH-C-CH-CHO CH3

Grupo principal cetona en C2

5-hidroxi-2-pentanona
Cadena de 5C Grupo secundario alcohol en C5

CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3

3.5

CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH) Su grupo funcional es el grupo carboxilo (-COOH)

Slo puede ir en los extremos de la cadena. Siempre es grupo principal, tiene prioridad sobre todos los dems grupos. Se nombran con la palabra cido y la terminacin oico. Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra carboxi-. Ejemplos:
Tiene un grupo cido R-COO

cido butanodioico
Cadena de 4C

O HO

C-CH2-CH2-C

O OH

Tiene un grupo cido R-COO

Cetona en C3

cido benzoico
Benceno

cido 2-hidroxi-3-oxobutanoico
Alcohol en C2 Cadena de 4C

COOH

O HO

C-CHOH-CO-CH3

Ana C. Vzquez Pernas

Pgina 22

Tiene un grupo cido R-COOH

cido 3-pentenoico
Cadena de 5C con doble enlace en C3

O HO

C-CH2-CH=CH-CH3

3 grupos cido COOH: dos en C1 y otro en C2

cido 1,1,2-etanotricarboxlico
Cadena de 2C

HOOC-CH2-CH-COOH COOH

Algunos cidos tienen nombres especiales:

NOMBRE COMN cido metanoico cido etanoico cido etanodioico cido propanoico cido propanodioico cido butanoico

NOMBRE SISTEMTICO cido frmico cido actico cido oxlico cido propinico cido malnico cido butrico

FRMULA H-COOH CH3-COOH COOH-COOH CH3-CH2-COOH COOH-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CHOH-COOH

cido 2-hidroxipropanoico cido lctico

3.6

STERES (R-COO-R) Su grupo funcional es el grupo alquiloxicarbonilo (-COO-) ster + agua

Se forman al sustituir el hidrgeno del cido por un radical carbonado. Se forman segn la reaccin: cido carboxlico + alcohol Para nombrarlos se parte del nombre del cido del que procede: se omite la palabra cido, se cambia la terminacin oico por ato y a continuacin se aaden la preposicin de y el nombre del radical con el sufijo ilo. Cuando es grupo secundario se nombra como alquiloxicarbonil-.
Ana C. Vzquez Pernas Pgina 23

Ejemplos:
Es un ster derivado del cido etanoico o actico

Etanoato de metilo o acetato de metilo

El radical propilo sustituye al hidrgeno del cido

CH3-C

O O-CH3

Es un ster derivado del cido propenoico (tiene doble enlace)

Propenoato de butilo

CH2=CH-C

O O-CH2-CH2-CH2-CH3 COO-CH3

El radical butilo sustituye al hidrgeno del cido Es un ster derivado del cido benzoico

Benzoato de metilo
El radical metilo sustituye al hidrgeno del cido

Tiene un ster con un metilo en C2

Tiene dos grupos cido

cido 2-metoxicarbonilbutanodioico
Cadena principal de 4C

COOH-CH2-CH-COOH COO-CH3

4- COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos tambin pueden tener oxgeno. Estudiaremos los siguientes: NITRODERIVADOS NITRILOS AMINAS AMIDAS R-CN R-NH2 R-CONH2 R-NO2

Ana C. Vzquez Pernas

NITROGENADOS

COMPUESTOS

Pgina 24

4.1

NITRODERIVADOS (R-NO2) Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por grupos nitro (NO2). Se nombran como radicales con el prefijo nitro-. Ejemplos:

Dos grupos nitro en C1 y C3

Tres grupos nitro: dos en C2 y otro en C3

1,3-ditrinitropropano
Cadena principal de 3C

4-metil-2,2,3-trinitropentano
Radical metilo en C4 Cadena principal de 5C

CH2NO2-CH2-CH2NO2

CH3-C(NO2)2-CHNO2-CH(CH3)-CH3

4.2

NITRILOS (R-CN) Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrgenos por un enlace triple con el nitrgeno Su grupo funcional es el grupo ciano CN. Slo pueden estar en los extremos de la cadena. Los ms sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuacin el nombre del radical al que va unido. Lo ms sencillo es nombrarlos con la terminacin -nitrilo. Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-. Si hay ms de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo carbonitrilo. Ejemplos:
Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN

Etanonitrilo o cianuro de metilo

Cadena de 2C Radical metilo unido al grupo CN

Propenonitrilo
Cadena de 3C con un doble enlace

CH2-C

CH2=CH-C

Ana C. Vzquez Pernas

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Grupo nitrilo en C3

Tres grupos nitrilo en C1, C2 y C4

cido 3-cianopropanoico
El grupo prioritario es un cido

1,2,4-butanotricarbonitrilo
Cadena principal de 4C

COOH-CH2-C

C-CH2-CH-CH2-CH2-C C N

Tiene un grupo nitrilo

Tiene dos grupos nitrilos

Bencenocarbonitrilo
La cadena principal es un benceno

Butanodinitrilo
Cadena principal de 4C

CN

C-CH2-CH2-C

4.3

AMINAS (R-NH2) Son compuestos derivados del amonaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres hidrgenos por cadenas carbonadas. Su grupo funcional se llama amino NPueden ser primarias (se sustituye 1 hidrgeno), secundarias (se sustituyen 2 hidrgenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrgenos). Lo ms sencillo es nombrarlas con la terminacin amina al nombre de la cadena o cadenas carbonadas que tenga. Otra forma es escoger una cadena como principal (la ms larga) que se nombrar con la terminacin amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posicin se indica con N que indica que estos van unidos al nitrgeno. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-. Ejemplos:
Amina primaria (1 sustituyente) Radical etilo Amina secundaria ( 2 sustituyentes)

Etilamina o etanamina
Radical etilo Cadena de 2C

Etilmetilamina o N-metiletanamina
Radical metilo Radical metilo unido al N

CH3-CH2-NH2
Ana C. Vzquez Pernas

CH3-CH2-NH-CH3
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Amina terciaria ( 3 sustituyentes) Radical etilo

R.etilo unido a N

Amina de 3C

Etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina
Radical metilo Radical propilo Radical metilo unido al nitrgeno

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3 CH3
Radical propilo Amina terciaria ( 3 sustituyentes) Amina de 3C

Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina
Dos radicales metilo Dos radicales metilo unidos al nitrgeno

CH3-CH2-CH2-N-CH3 CH3
Dos grupos amina en C1 y C3 Dos grupos amina en C3 y C4 Cetona en C2 (prioritario)

1,3-propanodiamina
Cadena principal de 3C

3,4-diamino-2-hexanona
Cadena de 6C

NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
4.4 AMIDAS (R-CONH2)

CH3-CO-CH(NH2)-CH(NH2)-CH2-CH3

Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos. Se obtienen al sustituir el grupo hidroxilo OH del cido por un grupo amino NH2. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Si el grupo amida es terminal se nombrancomo el cido de procedencia con la terminacin amina en vez de oico y eliminando la palabra cido. Si las amidas son secundarias o terciarias la cadena principal (la que contiene el grupo funcional de la amida) se nombra con la terminacin amida. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posicin se indica con N que indica que van unidas al nitrgeno. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo carbamoil-.

Ana C. Vzquez Pernas

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Si el grupo amido es prioritario y el compuesto tiene 3 o ms, se nombran con el prefijo carboxamida. Ejemplos:

Amida primaria: grupo CONH2

R. metilo en el nitrgeno

Amida secundaria

Etanamida o acetamida
Cadena de 2C Proviene del cido actico (etanoico)

N-metilpropenamida
Cadena principal de 3C con doble enlace

CH3-C

O NH2
Amida terciaria

CH2=CH-C

O NH-CH3

Dos metilos en N

Tiene dos grupos amido CONH2

N,N-dimetilbutanamida
Cadena principal de 4C

Propanodiamida
Cadena principal de 3C

CH3-CH2-CH2-C

O N-CH3 CH3

H2NCO-CH2-CONH2

Tiene tres grupos amido CONH2 en C1,C2 y C3

Grupo amido CONH2

1,2,3-propanotricarboxamida
Cadena principal de 3C

Bencenocarboxamida
La amida va unida a un benceno

H2NOC-CH2-CH-CH2-CONH2 CONH2

CONH2

Ana C. Vzquez Pernas

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