FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL Laboratorio de qumica orgnica I (QU-325C)

Estereoqumica

Realizado por: Escobar Soto Frank Iquise Salcedo Jhonatan Vilcahuaman Castro Alex Profesora: Ing. Hermoza Guerra Emilia

Fecha de realizacin: 21 de octubre del 2013

Fecha de entrega: 28 de octubre del 2013

Lima Per 2013

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INDICE

1. INDICE

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2. OBJETIVOS Y FUNDAMENTO TEORICO

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3. DATOS Y RESULTADOS ....

4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ...

5. OBSERVACION

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6. CONCLUCIONES

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7. BIBLIOGRAFA

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Estereoqumica
I. OBJETIVOS. Obtencin del cido fumrico a partir del cido maleico. Entrenar en tcnicas experimentales para la determinacin de la rotacin ptica de sustancias pticamente activas por medio del aprendizaje y manejo de la Celda o porta muestra. Comprobacin experimental de las diferentes en las propiedades fsicas de los enantimeros. Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades fsicas de los ismeros geomtricos.

II.

FUNDAMENTO TEORICO.

1. Isomerizacin Es un proceso mediante el cual una molcula es transformada en otra que conserva los mismos tomos pero dispuestos en un orden distinto. En la naturaleza algunas molculas sufren el proceso de isomerizacin espontneamente, y dado que su energa de enlace de estos ismeros son aproximadamente iguales suelen presentarse en cantidades similares las cuales se interconvierten entre s. La energa de isomerizacin es la diferencia de energa entre dos ismeros.

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2. Ismeros pticos Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada, a estas molculas se les denomina ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientras que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro.

Polarmetro

3. Rotacin especfica Se define como el ngulo observado de rotacin ptica cuando la luz polarizada se hace pasar a travs de una muestra con una longitud de trayectoria de 1 decmetro y una concentracin de la muestra de 1 gramo por 1 mililitro. La rotacin especfica de un material puro es una caracterstica intrnseca de ese material en una longitud de onda y una temperatura dadas. Los valores se deben acompaar siempre por la temperatura en la cual la medida fue realizada y el solvente en el cual el material fue disuelto. La rotacin ptica se mide en el polarmetro

[ ]

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FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l III. DATOS Y RESULTADOS 1. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS.

ACIDO MALEICO

Temperatura Estructura Apariencia De fusin (C)

Temperatura de ebullicin (C)

Densidad a 20 C (kg/L)

Solido cristalino, cristales

>139

130 - 139

(se descompone)

1.59

ACIDO FUMARICO

Temperatura Estructura Apariencia De fusin (C)

Temperatura de ebullicin (C)

Gravedad especifica

Granulos o polvo cristalino blanco inodoro

286

286 (se descompone) 1.635

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FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l SACAROSA Temperatura Estructura Apariencia De fusin (C) Densidad a 20C (g/cm3)

Polvo cristalino blanco e inodoro 185 - 187 1.587

2. PELIGROSIDADES ACIDO MALEICO Inhalacin Ingestin Piel Ojos

Moderadas a Riesgos severas irritaciones de las membranas mucosas y tracto respiratorio superior.

Nocivo con nauseas, vmitos y diarrea.

Irritaciones , enrojecimiento

Severas irritaciones, posible efecto corrosivo con quemaduras. Enrojecimiento y dolor.

ACIDO FUMARICO Inhalacin Ingestin Piel Ojos

Riesgos

Puede irritar la membrana mucosa

Nocivo con nauseas, vmitos y diarrea.

Irritaciones , enrojecimiento

El polvo y las soluciones pueden causar lagrimeo

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FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l 3. RESULTADOS. Estimacin de la rotacin observada () de la solucin de sacarosa en el polarmetro.

Solucin

Temperatura C

[] experimental

Sacarosa

21C

6.4

Calculo de la rotacin especfica [ ] . [ ] Siendo: Entonces: [ ] Comparamos con la rotacin especfica terica. [ ] = 6.4 ^ l = 1dm ^ C = 5g/50ml= 0.1 g/ml

IV.

DIAGRAMA DE FLUJO

Momento en el cual un cristal del cido fumrico se funde, midindose 255C como temperatura de fusin experimental (Temperatura de fusin terica es 286C)

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FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l V. OBSERVACIONES 1. Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico.

El proceso de precipitacin en cido fumrico se desarroll lentamente debido a que se da una baja intensidad de calor por el vapor de agua producido. La Tf = 255C del cido fumrico no es la verdadera (terica Tf=286C), ya que una parte de este compuesto reacciona con el aire disminuyendo su temperatura de fusin. 2. Actividad ptica de la sacarosa.

En la preparacin de la sacarosa, la sacarosa 5g se diluye totalmente en 50mL de agua destilada Para el uso del polarmetro debe de estar bien calibrado, es decir en inicio cero. Previamente a usar el polarmetro debemos fijarnos que en la celda (porta muestra) donde se coloca la muestra solucin no debe haber burbujas El proceso de observar el ngulo de rotacin en el polarmetro no es exactamente preciso pues tiende a errores humanos.

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FIQTII LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA l VI. CONCLUCIONES 1. Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico. El cido fumrico (trans) es termodinmicamente ms estable que el cido maleico (cis). El HCl funciona como un cido catalizador el cual transforma mediante una reaccin de isomerizacin de un ismero Cis (cido Maleico) a Trans (cido fumrico). Ambos son polvo blanco y la manera fcil de diferenciar es por su Temperatura de fusin. Para la comprobacin de un buen resultado, se da el uso del Equipo de punto de fusin, puesto que este equipo nos ayuda a diferenciar entre el cido maleico y el cido fumrico por su temperatura de fusin, porque la temperatura de fusin experimental del cido maleico es 148C (Tfteorica=130139C) y del fumrico sobrepasa los 200C (Tf experimental=255C) 2. Hidrlisis catalizada de la sacarosa. La rotacin observada de la luz polarizada, que se midi por medio de un polarmetro, es una propiedad fsica caracterstica de la estructura del enantiomero estudiado, de su concentracin y del disolvente empleado en la solucin. VII. BIBLIOGRAFIA Wade, L.G., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Quinta Edicin, Mxico; Pginas: 30-42.167-208 John Mcmurry, Qumica Orgnica, Editores Thomson, quinta edicin, pginas:196-254 http://www.transmerquim.com/images/productos/a/ACIDO%20FUMARICO. pdf

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