EXAMEN

Ordinario B
EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________
NOMBRE DEL POFESOR: ARMANDO AGUIRRE GUZMN
FECHA: 14 JUN 2006
1. a) Formula: a.1) 3metilbutanal; a.2) cis-2-penten-1-ol; a.3) cido 2-cloro-3-butenoico; a.4) p-hidroxifenol; b) Nombra:
b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
14 pts.
2. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de SN 2.
O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

Temp.
-CH2 CH2-Br
K+ OH aq.
-CH=CH2 + Na+ Br
10 pts.
4. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reaccin de Adicin Electroflica

CH2=CH-CH-CH2CH3
CH3
Br
HBr
CH 3-CH2 -C- CH2CH3

CH 3
10 pts.
5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

O
+ HBr
C(CH3)2
2HC
O
+
2HC
Na+ OCH2
C(CH3)2
temperatura
-O-CH2CH3 + HI
6. Proponga el mecanismo de reaccin de las siguiente transformacion.
OH
HCl
OH
+ H20 + HCl
12 pts.
6. Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo en CCl4; c)
con cido clorhdrico d) con agua en presencia de cido sulfrico.
12 pts.
7. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e inorganicos que necesite.
HO
OH
CH-CH2
OH
H03S-
-CH2-CCH
F-
-CH2-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Syn
20 pts.
Ordinario A
FECHA: 14 JUNIO-2006
1. a) Formula: a.1) 3-nitro-2-butanona; a.2) trans-butenol; a.3) N-metil-propilamina; a.4) etil-metil-ter; a.5)
etanamida; b) Nombra: b.1) CH2=CH-COOCH-(CH3)2; b.2) (CH3)2 -N-CH2-CH3; b.3) CH3-CH=CH-CH2Cl; b.4)
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.
14 pts.
O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.
3.-Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

Temp.
-CH2 CH2Br
Na+
OH aq.
-CH=CH 2
+ H2O
Na+ Br
10 pts.
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
CH3
HCl
Cl
CH 3-CH2 -C- CH2CH3
CH 3
10 pts

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
-O-CH2CH3 +
HBr
12 pts
6. Proponga el mecanismo de reaccin de las siguiente transformacin.
OH
HBr
OH
6.
+ H20 + HBr
12 pts
Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) benceno en TNT
(trinitrotolueno); d) 1-propino en propano.
12 pts.
OH
CH-CH2
|
OH
Br
|
Br-
-CH2-CCH
I-
-CH-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
20 pts.
Ordinario A 2. V
GRUPO: ___________
FECHA: 21 JUN 2006
1. a) Formula: a.1) anisol; a.2) tolueno; a.3) cido frmico; a.4) anilina; a.5 ) Acetona a.6) butiramida b) Nombra: b.1)
CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
14 pts.
O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin.

Temp.
-CH2 CH2-Cl
Na+ OH aq.
-CH=CH2 + Na+ Cl
+ H2O
10 pts.

CH2=C-CH2-CH2CH2CH=CH2
CH3
H3PO4
10 pts.

O
2HC
+ HBr
C(CH3)2
2 ptos
6. Proponga un mtodo para llevar a cabo cada una de las siguientes sntesis:
a) Tercbutilmetil eter (por sntesis de Williamson)
b)
(sustitucin intramolecular)
12 pts.
7. Un compuesto desconocido mediante la reaccin de hidrogenacin cataltica absorbe dos moles de
hidrgeno , da positiva la reaccin de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de
etanodial. Establezca la estructura del compuesto desconocido.
12 pts.
8. Con relacin a la siguiente estructura interes farmacutico (SALBUTAMOL):
a) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
b) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los carbones quirales.
c) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoismeros de dicho compuesto.
d) Establezca la rerlacin estereoqumica que guardan entre s cada ismero.
OH
|
CH-CH2 NH(CH3)3
HOHO2HC
30 pts.
Ordinario B 2. V
GRUPO: ___________
FECHA: 21 JUN 2006
1.a) Formula: a.1) fenol; a.2) cloroformo; a.3) cido propionico; a.4) anhdrido succinico; a.5 ) butirona a.6) N-metil
acetamida b) Nombra: b.1) CH3-CC-COOCH3; b.2) CH3-O-CH3; b.3) CH3-CHCl-CH2-NH-CH2-CH3; b.4)
CH3-CH(CN)-COOH.
14 pts.
C(CH3)3O Na+ + CH3-CH2Cl
-C(CH3)-O-CH2CH3
Na+ Cl
10 pts
3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin.

Temp. (E 2)
-CH2 CH2-Br
K+ OH aq.
-CH=CH2 +
K+ Br
+ H2O
10 pts.

CH3
H2SO4
10 pts.

O
2HC
+ CH3CH2MgBr
C(CH3)2
2 ptos
H
N
a) Isobutilmetil eter (por sntesis de Williamson)
b)
12 pts.
hidrgeno , da positiva la reaccin de Baeyer y por ozonolisis produce dos moles de propanodial. Establezca la
estructura del compuesto desconocido.
12 pts.
HO
|
CH-CH2 NH(CH3)3
HOHO2HC
30 pts.
Ordinario
GRUPO: ___________
FECHA: 21 nov 2006

O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
10 pts
2. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin. (E2)

Temp.
-CH2 CH2-Cl
Na+ OH aq.
-CH=CH2 + Na+ Cl
+ H2O
10 pts.

CH3
H3PO4
15 pts.
a) Tercbutilmetil ter (por sntesis de Williamson)
b)
15 pts.
hidrgeno , da positiva la reaccin de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de
etanodial. Establezca la estructura del compuesto desconocido.
6. Proponga el mecanismo de reaccin de las siguientes transformaciones.
OH
+
OH
HBr
+ HBr
+
HCl
cLB
r
OH
H+
+
H2O
OH
HBr
HO
50 pts.
U III

GRUPO: ___________
NOMBRE DEL ALUMNO__________________________________________FECHA:
1. Encierre en un crculo el anillo ms activado para la reaccin de SEA
CH2-CH3
H03S-
-NO2
-F
-NHCOCH3
-OH
15 pts
2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e

inorganicos que necesite.
HO
|
OH
|
CH-CH2
OH
CH30-
-CH2-CCH
F-
-CH2-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Syn
40 pts
3. Proponga el mecanismo DETALLADO de las siguientes reacciones
AlBr3
a)
CH3CH2CH2CH2-Br
+HBr
b) El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4

dando mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano).
c)
Cl
Na+ OH conc.
o-Metil fenol
CH3
+ m-Metilfenol
T y P
45 pts
U III

NOMBRE DEL ALUMNO____________________________________
GRUPO: ___________
FECHA:
1. Encierre en un crculo el anillo ms activado para la reaccin de SEA.

CH3
-NO2
-Cl
-OCOCH3
-NH2
15 ptos

OH
|
CH-CH2
|
OH
Br
|
2NH-
-CH2-CCH
I-
-CH-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
40 pts
3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

AlCl3
a)
CH3CH2CH2-Cl
+HCl
b)
El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano).
c)
Cl
Na+ OH conc.
o-Metil fenol
Et
+ m-Metilfenol
TyP
45 pts
U III

GRUPO: ___________
FECHA:

CH3
-NO2
-Br
-OCOCH3
-NH2
15 ptos

OH
|
CH-CH2
|
OH
Br
|
2NH-
-CH2-O-CH3
I-
-CH-CH2-CN
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
40 pts

AlCl3
a)
CH3CH2CH2-Cl
+HCl
b)

c)
Cl
Na+
NH2
NH3 (liq)
CH3HC2
o-etilanilina
m-etilanilina
T y P
45 pts
U III

GRUPO: ___________
FECHA:

CH3
-CF3
-Cl
-OCOCH3
-OH

OH
CH-CH3
Br
|
Br-
-N=N-
-OH
I-
-CH-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
40 pts
AlBr3
a)
CH3CH2CH2CH2-Br
+HBr
b)

c)
Cl
Na+ OH conc.
o-Metil fenol
CH3
+ m-Metilfenol
T y P
45 pts
Ordinario B
1. V

FECHA: Dic 2010
b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH.
18 pts.

O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
12 pts

Temp.
-CH2 CH2-Br
K+ OH aq.
-CH=CH2 + K+ Br
12 pts.

O
+ HBr
C(CH3)2
2HC
O
+
2HC
Na+ OCH2
C(CH3)2
temperatura
-O-CH2CH3 + HI
15 pts
6. Proponga el mecanismo de reaccin sin omitir ningn paso para la siguiente transformacin.
18 pts.
HCl
+ H2O
OH
H
N
a) Isobutiletil ter (por sntesis de Williamson)
b)
10 pts.

15 pts
Ordinario A
2. V

FECHA: 20-jun-2007
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.
18 pts.
O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
12 pts.

Temp.
-CH2 CH2Br
Na+
OH aq.
-CH=CH 2
Na+ Br
+ H2O
12 pts.

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
-O-CH3 +
HBr
15 pts
O
H+
+
H2O
OH
18 pts.
a) Fenilmetil ter (por sntesis de Williamson)
b)
10 pts

HO
|
CH-CH2 NHC(CH3)3
HO
HO2HC
15 pts
Ordinario 1

FECHA: marzo-2011
1. Encierre en un crculo la(s) caractersticas de los grupos funcionales que encuentre y asgnele nombre a
cada grupo funcional.
HO
CH 3
H
H3 C
H
CH 3
O
OH
OH
H 3C
OH
H
N
NH 2
OH
CH3
OH
CH 3
CH 3
N
H
20 pts
Tetraciclina. Antibitico
2. Escriba las estructuras y de un nombre sistemtico IUPAC al alcano que sea posible para las frmulas y
condiciones siguientes:
a) C8H18, que tenga slo hidrgenos sobre carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14, que tenga dos carbonos secundarios
10 pts
3. Asigne un probable nombre sistmico a las siguientes estructuras de inters farmacutico

CH 3
N
O
CH3
CH 3
H 3C
H 3 CO
H3 CO
CH 3
CH3
COOH
CH 3
CH 2
20 pts
4. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres
CAS Name
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;
2,2-Diethyl-4-pentenamida . Sedante hipntico
2-Methyl-6-(4-methylfenil)-2-hepten-4-ona
1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyfenil)ethyl]cyclohexanol
5-Chloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol. Triclosan antisptico
cido 2-Hidroxi-6-metil-3-(1-metiletil)benzoico.
N-(4-hidroxi fenil)acetamida (acetaminofen). Analgsico antipirtico.
N,N-Dietil-2-[2-metoxi-4-(2-propenil)fenoxi]acetamide
Acido 2-metil-6-(metoxinaftil) actico. Naproxeno, analgsico antipirtico
4.1
,,-Trichloro-n-butyraldehyde
Anhidrido malonico
Acetonitrilo
Valeramida
Oxalato de dietilo
50 pts
Ordinario 1

FECHA: 14-Sept-2007
1. Encierre en un crculo la(s) caractersticas de los grupos funcionales que encuentre y asgnele nombre a
cada grupo funcional.
HO
H3 C
CH 3
H
CH 3
O
OH
OH
OH
H 3C
H
N
NH 2
OH
CH3
OH
CH 3
CH 3
N
H
20 pts
Tetraciclina. Antibitico
3. Escriba las estructuras y de un nombre sistemtico IUPAC al alcano que sea posible para las frmulas y
condiciones siguientes:
a) C8H18, que tenga slo hidrgenos sobre carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14, que tenga dos carbonos secundarios
10 pts
3. Asigne un probable nombre sistmico a las siguientes estructuras de inters farmacutico
H3C
CH3
CH 3
CH 3
OH
O
CH 3
COOH
H3 C
OH
H3 CO
20 pts
4. Asigne una probable estructura a los siguientes nombres
CAS Name
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
CAS Name:
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenil)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;
2,2-Diethyl-4-pentenamida . Sedante hipnotico
2-Methyl-6-(4-methylfenil)-2-hepten-4-ona
1-[2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyfenil)ethyl]cyclohexanol
5-Chloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol. Triclosan antiseptico
cido 2-Hidroxi-6-metil-3-(1-metiletil)benzoico.
N-(4-hidroxi fenil)acetamida (acetaminofen). Analgsico antipirtico.
N,N-Dietil-2-[2-metoxi-4-(2-propenil)fenoxi]acetamide
Acido 2-metil-6-(metoxinaftil) actico. Naproxeno, analgsico antipirtico
4.1
,,-Tribromo-n-valeralaldehido
Anhidrido succinico
Butironitrilo
Formamida
Malonato de dimetilo
50 pts
Ordinario A
FECHA:

O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
10 pts

Temp.
-CH2 CH2-Br
K+ OH aq.
-CH=CH2 + K+ Br
10 pts.

O
+ HBr
C(CH3)2
2HC
O
Na+ OCH2
+
2HC
C(CH3)2
temperatura
-O-CH2CH3 + HI
18 pts
4. Proponga el mecanismo de reaccin sin omitir ningn paso para las siguientes transformaciones.
O
H+
+
H2O
H2O
OH
H2O + HBr
OH
+
HBr
OH
CH3
H2SO4
+
H2O
+
36 pts
H
N
b)
8 pts
6. Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) 1,3-BUTADIENO en

12 pts.
ciclohexeno (Diles-Alder); d) 1-propino en ACETONA.
7. Un compuesto desconocido mediante la reaccin de hidrogenacin cataltica absorbe dos moles de hidrgeno, da positiva
la reaccin de Baeyer y por ozonolisis produce un mol de propanodial y un mol de etanodial. Establezca la estructura del
compuesto desconocido.
6
pts.
Ordinario B
FECHA:
.
O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.
Temp.
-CH2 CH2Br
Na+
OH aq.
-CH=CH 2
Na+ Br
+ H2O
E2
10 pts.
O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
-O-CH3 +
HBr
18 pts
O
+ + H2H
O2O
H+
+
H2O
OH
HCl
cLB
r
H2O
+ HCl
CH2-CH3
OH
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH-
+ H2SO4
+ H2SO4
36 pts.
2 MOLES
8 pts
b)
6. Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado desde platino; b) en presencia de
bromo en CCl4; c) con cido bromhdrico en presencia de peroxidos d) con Borano seguido de agua oxigenada.
12 pts
7. Un compuesto X, C5H9Br, de estructura desconocida, no reacciona con bromo, ni con KMnO4 diluido. Cuando se trata X con tbutxido potsico, da un nico producto, Y, C5H8. Al contrario que X, Y s decolora el bromo, y cambia una disolucin de
permanganato de prpura a marrn. Ozonlisis-reduccin de Y da Z, C5H8O2. Propn estructuras coherentes de X, Y y Z.
6 pts
Ordinario B
GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA:
Jun 2009
1. Cul sera el producto principal de la reaccin del benceno con bromobutano en presencia de tribromuro de aluminio?.
Raznalo. Escribe el mecanismo de reaccin detallado.
12pts
2. Clasifica los siguientes productos en orden creciente de reactividad hacia la SEAr: tolueno, fenol, nitrobenceno y benzoato de
metilo. Justifica la respuesta.
4 pts
3. Predice los productos principales de las siguientes reacciones: (a) bromacin del nitrobenceno (b) cloracin del
isopropilbenceno (c) cloracin del fenol en agua (d) nitracin del benceno seguida de reduccin con hierro y cido clorhdrico
(e) bromacin de la anilina.
10pts
4. Razona como podra prepararse el m-dibromobenceno a partir del benceno en cuatro pasos utilizando cualquier reactivo
inorgnico.
5 pts
5. Explica como podra prepararse el cido p-bromobenzoico a partir de benceno en tres pasos, usando cualquier reactivo
inorgnico y compuestos orgnicos de menos de cinco carbonos.
5 pts
6. Explica como podran sintetizarse los siguientes compuestos: (a) cido 3-bromo-4-metilbenzoico a partir del benceno
(b) 2-bromo-4-nitro-etilbenceno a partir del benceno (c) m-dicianobenceno a partir del benceno (d) cido p-clorobenzoico a
partir del benceno.
12pts
HO
|
OH
|
CH-CH2
OH
|
H03S-
-CH2-NH-
F-
-CH2-OH
-CH-CH2
|
Cl
Estereoqumica Syn
32 pts.
8. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones
+ HBr
+
Cl
Na+ OH conc.
o-metil fenol + m-metilfenol
CH3
Temperatura
20 pts
Ordinario A
GRUPO:
NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________________________________________ FECHA:
1. Cul sera el producto principal de la reaccin del benceno con 1-bromo-2-metil-butano en presencia de tribromuro de
aluminio?. Raznalo. Escribe el mecanismo de reaccin detallado.
12 pts
2. Clasifica los siguientes productos en orden creciente de reactividad hacia la SEAr: tolueno, fenol, nitrobenceno y o-metilanilina.
Justifica la respuesta.
4 pts
3. Predice los productos principales de las siguientes reacciones: (a) bromacin del nitrobenceno (b) cloracin del
isopropilbenceno (c) cloracin del fenol en agua (d) nitracin del benceno seguida de reduccin con hierro y cido clorhdrico
(e) bromacin de la anilina.
10 pts
4. Razona como podra prepararse el m-dibromobenceno a partir del benceno en cuatro pasos utilizando cualquier reactivo
inorgnico.
5 pts
5. Explica por qu el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 dando
mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Escribe el mecanismo de la reaccin.
10 pts
6. Explica como podran sintetizarse los siguientes compuestos: (a) cido 3-bromo-4-metilbenzoico a partir del benceno
(b) 2-bromo-4-nitro-etilbenceno a partir del benceno (c) m-dicianobenceno a partir del benceno (d) cido p-clorobenzoico a
partir del benceno.
12 pts
OH
|
CH-CH2
|
OH
Br
|
Br-
-N=N-
-OH
I-
-CH-CH2-OH
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
32 pts.
9. Proponga el mecanismo de la siguiente reaccin:
Cl
Na+ NH2
Amoniaco lquido
3HC
o-metil anilina + m-metilanilina

Temperatura
10 pts
Ordinario A
UII

GRUPO:
FECHA: 2010

O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.
Temp.
-Br
Na+ OH aq.
Ciclohexeno
+ H2O
Na+ Br
10 pts.
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
CH3
HCl
Cl
CH 3-CH2 -C- CH2CH3
CH 3
10 pts

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
-O-CH2CH3 +
HBr
12 pts
O
+ + H2H
O2O
H+
+
H2O
OH
CH2-CH3
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH-
+ H2SO4
+ H2SO4
28 pts.
2 MOLES
7. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de etilbenceno y los compuestos orgnicos e inorganicos que necesite.
OH
|
CH-CH2
|
OH
Br
|
-CH-CH2-S-CH3
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
30 pts.
Ordinario A
UII

GRUPO:
FECHA: JUNIO-2009

O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.
Temp.
-Br
Na+ OH aq.
Ciclohexeno
+ H2O
Na+ Br
10 pts.
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
CH3
HCl
Cl
CH 3-CH2 -C- CH2CH3
CH 3
10 pts

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
SN 1
-CH2CH2-OH +
HBr
12 pts
O
+ + H2H
O2O
H+
+
H2O
OH
CH2-CH3
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH-
+ H2SO4
+ H2SO4
28 pts.
2 MOLES
OH
CH-CH2
|
OH
Br
|
-CH-CH2-S-CH3
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
30 pts.
Ordinario A
UII

GRUPO:
FECHA:

O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.

Temp.
-Br
Na+ OH aq.
Ciclohexeno
Na+ Br
+ H2O
10 pts.

CH2=CH-CH-CH2CH3 +
CH3
HCl
Cl
CH 3-CH2 -C- CH2CH3
CH 3
10 pts

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
SN 2
-O-H +
HBr
12 pts
O
+ + H2H
O2O
H+
+
H2O
OH
CH2-CH3
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH-
+ H2SO4
+ H2SO4
2 MOLES
OH
|
CH-CH2
|
OH
Br
|
-CH-CH2-NH-CH3
-CH-CH2
|
Br
Estereoqumica Anty
30 pts.
Ordinario b
Global

GRUPO:
FECHA: JUNIO-2009
1. Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:

..
: O-H
:O:
CH3-C-CH-CH2CH3
N:
S :
..
15 pts
2. Proponga en mecanismo de reaccin razonable para las siguientes reacciones
SH
S
H2SO4
+ H2O + H2SO4
OH
Br
NH
NH2
Temp.
-Br
Na+ OCH3 aq.
Ciclohexeno
Na + Br
+ H2O
E2
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
|
CH3
HCl
Cl
|
CH 3-CH2 -C- CH2CH3

|
CH3
40 pts
a) Asigna un nombre sistemico
b) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
c) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
carbones quirales.
d) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoismeros de dicho compuesto.
e) Establezca la rerlacin estereoqumica que guardan entre s cada ismero.
Cl
35 pts
Ordinario b
Global

GRUPO:
FECHA: JUNIO-2009
Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:

..
: O-H
SS:
..
O:
:O:
CH3-C-CH-CHCH3
N:
2. Proponga en mecanismo de reaccin razonable para las siguientes reacciones
:
SH
S
H 2SO4
+ H 2O + H2SO4
OH
-Br
Na+
Temp.
OCH3 aq.
Ciclohexeno
Na+ Br + CH3OH
E2
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
|
CH3
HCl
Cl
|
CH3-CH2 -C- CH2CH3

|
CH3
40 pts
a) Asigna un nombre sistemico
b) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites.
c) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
carbones quirales.
d) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoismeros de dicho compuesto.
e) Establezca la rerlacin estereoqumica que guardan entre s cada ismero.
Br
NH
NH2
Extraordinario EB09-2
EXAMEN EXTRAIODINARIO DE QUIMICA ORGNICA III
NOMBRE DEL ALUMNO___________________________________________________________________________
FECHA: 30-JUNIO-2009
1. Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:

..
: O-H
SS:
..
O:
:O:
CH3-C-CH-CHCH3
N:
8 pts
2. Dibuje los tautmeros ceto-enol de las siguientes especies, segn sea el caso:
a) ciclopentanona
b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona d) 2-pentenol
8 pts
3.0 Proponga los mecanismos de reaccin detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde
sea necesario.
3.1)
-Br
Na+ OCH3 aq.
Temp.
Ciclohexeno
Na+ Br + CH3OH
E2
3.2). Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 da
mayoritariamente terc-pentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propn un mecanismo de reaccin.
3.3).
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
HCl
Cl
CH3
CH3-CH2 -C- CH2CH3

|
CH3
3.4).
CH2-CH3
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH+ H2SO4
2 MOLES
+ H2SO4
3.5).
H+
+
H2O
H2O
OH
3.6).
OH
H3PO4
O
S
+ H3PO4
3.7).
Br
NH
NH2
35 pts
4. Para la siguiente reaccin conteste lo siguiente:
Malonato de etilo + 1,3-dibromopropano
2 moles de etxido de sodio
a) Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrgenos ms cidos de este compuesto. 3pts
b) Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la
reaccin acido base. 3 pts
c) Que tipo de reaccin (sustitucin, adicin o eliminacin), se realizar con la base conjugada (carbanin
malonato) resultante de la reaccin anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reaccin. 4 pts
d) La formula molecular del producto de la reaccin del inciso c, es C8H13O4Br . Este producto al hacerse
reaccionar con una segunda mol de etxido de sodio, a travs de una reaccin de SN 2 intramolecular produce
el dister cuya formula molecular es C8H12O4, ms etanol ms bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de
esta reaccin. 4 pts
5. Escribe las condiciones de reaccin y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia
de reacciones:
C6H5O Na+ + CH3Cl
-O-H
C6H8O
D
C6H6O
E
+ CH3I
10 pts

6.1) Asigna un nombre sistemico 8pts
6.2) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites. 12 pts
6.3) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los
centros estereognicos. 2 pts
6.4) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoismeros de dicho compuesto. 2 pts
6.5) Establezca la rerlacin estereoqumica que guardan entre s cada ismero. 2pts
EXAMEN EXTRAORDINARIO DE QUIMICA ORGNICA III

a) ciclopentanona
b) ciclopenteno-1-ol c) Acetona
d) 2-pentenol
8 pts
2. Proponga los mecanismos de reaccin detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde sea
necesario, para lo siguiente:

Temp.
-CH2 CH2Br
Na+ OH aq.
-CH=CH2
Na+ Br + H2O
E2
Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 da mayoritariamente tercpentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propn un mecanismo de reaccin.
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
HCl
Cl
CH3
CH3-CH2 -C- CH2CH3

|
CH3
CH2-CH3
-CH2-CH = CH2
-CH-CH2- CH =CH-
+ H2SO4
+ H2SO4
2 MOLES
OH
H3PO4
O
S
+ H 3PO4
40 pts
a)
b)
c)
d)
Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrgenos ms cidos de este compuesto. 3pts
Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la reaccin acido
base. 3 pts
Que tipo de reaccin (sustitucin, adicin o eliminacin), se realizar con la base conjugada (carbanin malonato)
resultante de la reaccin anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reaccin. 4 pts
La formula molecular del producto de la reaccin del inciso c, es C10H17O4Br . Este producto al hacerse reaccionar con
una segunda mol de etxido de sodio, a travs de una reaccin de SN2 intramolecular produce el dister cuya formula
molecular es C10H16O4, ms etanol ms bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de esta reaccin. 5 pts
5. Escribe las condiciones de reaccin y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia de
reacciones:
C6H5O Na+ + CH3Cl
C6H8O
D
C6H6O + CH3I
-O-H +
10 pts
6. Con relacin a la siguiente estructura interes farmacutico (TERBUTALINA):

6.1) Asigna un nombre sistemico razonable 10pts
estereognicos. 2 pts
centros
EXAMEN EXTRAIODINARIO DE QUIMICA ORGNICA III
a) ciclopentanona
d) 2-pentenol
8 pts
2. Proponga los mecanismos de reaccin detallados paso a paso, indicando los nombres de las etapas donde sea
necesario, para lo siguiente:
-Br
Na+
Temp.
OCH3 aq.
Ciclohexeno
Na+ Br + CH3OH
E2
Cuando el benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H2SO4 da mayoritariamente tercpentil-benceno (2-fenil-2-metil-butano). Propn un mecanismo de reaccin.
CH2=CH-CH-CH2CH3 +
HCl
Cl
CH3
CH3-CH2 -C- CH2CH3

|
CH3
Br
NH
NH2
OH
H3PO4
O
S
+ H 3PO4
40 pts
e)
f)
g)
h)
Escribe la estructura de malonato de etilo e identifica el o los hidrgenos ms cidos de este compuesto. 3pts
Que sucede si se hace reaccionar el malonato con una mol de base fuerte etoxido de sodio. Escribe la reaccin acido
base. 3 pts
Que tipo de reaccin (sustitucin, adicin o eliminacin), se realizar con la base conjugada (carbanin malonato)
resultante de la reaccin anterior con el 1,3-dibromopropano. Escribe la reaccin. 4 pts
La formula molecular del producto de la reaccin del inciso c, es C10H17O4Br . Este producto al hacerse reaccionar con
una segunda mol de etxido de sodio, a travs de una reaccin de SN2 intramolecular produce el dister cuya formula
molecular es C10H16O4, ms etanol ms bromuro de sodio. Escribe el Mecanismo de esta reaccin. 5 pts
5. Escribe las condiciones de reaccin y/o estructura para las letras de la A hasta la E, en la siguiente secuencia de
reacciones:
-O-H +
C6H5O Na+ + CH3Cl

B
C6H8O
C
C6H6O
E
+ CH3I
10 pts

6.1) Asigna un nombre sistemico razonable 10pts
estereognicos. 2 pts
Ordinario B
1. V

centros
Global
FECHA:
b.1) CH3-CH=CH-COOCH3; b.2) CH3-O-CH2-CH3; b.3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b.4) CH3-CH(NH2)-COOH. 9 pts
a) ciclohexanona
9 pts
.

O Na+ + CH3-Cl
-O-CH 3
Na+ Cl
10 pts

Temp.
-CH2 CH2-Br
K+ OH aq.
-CH=CH2 + K+ Br
10 pts.

O
+ HBr
C(CH3)2
2HC
O
+
2HC
Na+ OCH2
C(CH3)2
temperatura
-O-CH2CH3 + HI
12 pts
14 pts.
HCl
+ H2O
OH
H
b)
8 pts.
a) Sintetizarla a partir de benceno, utilizando los reactivos organicos e inorganicos que necesites. 12 pts
b) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los carbones quirales. 2 pts
c) Dibuje las estructuras tridimensionales de los estereoismeros de dicho compuesto. 2 pts
d) Establezca la rerlacin estereoqumica que guardan entre s cada ismero. 2 pts
e) Asigna un nombre sistmico razonable. 8 pts
Ordinario A
1. V
Global

FECHA: Dic-2010
CH3-CH(NH2)-CH2-CHO. 9 pts
2.Escriba las estructuras resonantes de las siguientes especies:
..
S :
..
: O-H
:O:
CH3-C-CH-CH2CH3
N:
9 pts

O- K+ + CH3CH2Cl
-O-CH 2CH3
K+ Cl
10 pts.

Temp.
-CH2 CH2Br
Na+
OH aq.
-CH=CH 2
Na+ Br
+ H2O
10 pts.

O
+
2HC
HCl
C(CH3)2
O
+ Na+ OCH3
2HC
C(CH3)2
-O-CH3 +
HBr
12 pts
14 pts.
+ HBr
+
b)
8 pts
8. Con relacin a la siguiente estructura interes farmacutico (TERBUTALINA):
8.1) Asigna un nombre sistemico razonable 8 pts
8.3) Puede presentar actividad ptica?. Si su respuesta es afirmativa, marque con un asterisco el o los centros estereognicos.
2 pts

EXAMEN

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Ordinario B

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

FECHA: 14 JUN 2006

3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

4. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reaccin de Adicin Electroflica

CH 3-CH2 -C- CH2CH3

5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

6. Proponga el mecanismo de reaccin de las siguiente transformacion.

3.-Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

6. Proponga el mecanismo de reaccin de las siguiente transformacin.

3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin.

4. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reaccin de Adicin Electroflica

5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

a) Tercbutilmetil eter (por sntesis de Williamson)

3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin.

4. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reaccin de Adicin Electroflica

5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

a) Isobutilmetil eter (por sntesis de Williamson)

1. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de SN 2.

2. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin. (E2)

3. Proponga el mecanismo detallado para la siguiente reaccin de Adicin Electroflica

a) Tercbutilmetil ter (por sntesis de Williamson)

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e

3. Proponga el mecanismo DETALLADO de las siguientes reacciones

b) El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

1. Encierre en un crculo el anillo ms activado para la reaccin de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

1. Encierre en un crculo el anillo ms activado para la reaccin de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

1. Encierre en un crculo el anillo ms activado para la reaccin de SEA.

2. Sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno y los compuestos orgnicos e

3. Proponga el mecanismo de las siguientes reacciones.

El benceno reacciona con el neopentanol (2,2-dimetil-propanol) en presencia de H 2SO4 dando

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

FECHA: Dic 2010

2. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de SN 2.

3. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

5. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

a) Isobutiletil ter (por sntesis de Williamson)

8. Con relacin a la siguiente estructura interes farmacutico (SALBUTAMOL):

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

2.-Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

3. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

6. Con relacin a la siguiente estructura interes farmacutico (SALBUTAMOL):

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

3. Asigne un probable nombre sistmico a las siguientes estructuras de inters farmacutico

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA

3. Asigne un probable nombre sistmico a las siguientes estructuras de inters farmacutico

1. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de SN 2.

2. Proponga un mecanismo de reaccin detallado para la siguiente reaccin de Eliminacin (E 2).

3. Proponga los productos para las siguientes reacciones:

a) Isobutiletil ter (por sntesis de Williamson)

6. Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-propanol; c) 1,3-BUTADIENO en

o-metil anilina + m-metilanilina

EXAMEN ORDINARIO DE QUIMICA III ORGNICA