Pgina 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 RESULTADOS Observaciones: La sntesis del benzoato de etilo se realiza en reflujo, ya que la reaccin del cido benzoico con

etanol es una sustitucin del grupo hidroxilo (-OH) del cido por un grupo alcxido (-OR) del alcohol catalizada por el cido sulfrico, con un exceso de etanol para desplazar el equilibrio hacia el ster. Es una reaccin exotrmica por la presencia del cido sulfrico por lo tanto dicha reaccin se realiz en un bao de hielo, seguido del reflujo se procede a destilar el exceso de etanol, en un embudo de separacin que contiene agua se adiciona el contenido del matraz adicionando ter etlico en igual cantidad de agua se realiza 3 veces este proceso y se observa dos fases la acuosa que est en la parte inferior del embudo y la orgnica en la parte superior, la fase organica se adiciona en un erlenmeyer y se neutraliza con una solucion de NaHCO3 al 10% esto se observa en el papel indicador,se adiciona poco a poco Na2SO4 para secar la fase organica, se filtra a gravedad,la fase organica lleva a un matraz para destilar el eter etilico, el residuo del matraz es el ester a la cual se le realiza la prueba con acido hidroxamico la RESUMEN Se realiz en un matraz la sntesis de benzoato de etilo a partir de cido benzoico y etanol realizndose la reaccin en medio acido tal como lo es el cido Sulfrico (H2SO4), se somete la mezcla a reflujo durante 90 minutos. Se deja enfriar a temperatura ambiente el matraz con su contenido y se modifica el aparato disponindolo para una destilacin fraccionada, para destilar el exceso de etanol, se adiciona el residuo del matraz a un embudo de separacin que contiene agua, se extrae con ter etlico, y se neutraliza con NaHCO3 al 10% ,un lavado con agua destilada. La fase orgnica se seca con Na2SO4 y se filtra a gravedad, se destila el ter obtenindose el benzoato de etilo, al cual se le realizara la prueba del cido hidroxmico. SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO Enrquez Luis (luisenriquez@unicauca.edu.co), Campo Luis (luiscampo@unicauca.edu.co). Qumica, ciencias naturales exactas y de la educacin, Universidad del Cauca. Grupo No 2. Fecha de realizacin de la prctica: 15/04/2013 Fecha de entrega de informe: 22/04/2013

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Pgina 2 1 2 3 4 5 Imagen N 1 Erlenmeyer lado izquierdo Prueba con acido Hidroxamico, Matraz lado derecho ester obtenido. cual da positiva porque presenta un cambio de coloracion la solucion, se torna color violeta indicando la presencia del ester.

6 7 8 Tabla 1. Cantidad de sustancia. Sustancia Acido benzoico etanol cido Sulfrico 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 El volumen de etanol obtenido es 15 mL lo cual es el volumen indicado segn la relacin estequiometria de la reaccin esos 15 mL son el exceso de etanol en la solucin. ANLISIS DE RESULTADO Se realiz una esterificacin de Fisher teniendo en cuenta que en procesos industriales de produccin de esteres se lleva a cabo este mecanismo, sabiendo que se utiliza un exceso de etanol y como catalizador un cido (en este caso cido sulfrico), (etanol porque industrialmente es ms econmico y se puede utilizar en exceso). gramos 6.0208g 20 mL 0.6 mL volumen

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Pgina 3 1 2 3 4 5 6 Mecanismo de Reaccin para obtencin del benzoato de etilo El compuesto obtenido segn la reaccin y el mtodo de sntesis llevado a cabo es el benzoato de etilo el cual por medio de la prueba con cido hidroxmico dio positivo tornndose la solucin de color violeta, esto demostrando la presencia del ster en el compuesto sintetizado.

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Pgina 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS Escribir un mecanismo para la reaccin de esterificacin catalizada por el cido benzoico con etanol. CONCLUSIN La esterificacin de Fischer es un proceso industrialmente econmico porque implica la utilizacin de solventes comunes y econmicos, dando como resultado esteres a bajos costos de produccin. Observando los productos obtenidos se denota la obtencin del exceso de alcohol utilizado en la esterificacin posteriormente destilado y con fines de reutilizacin para siguientes esterificaciones, lo cual indica la economa en el proceso. Observar detalladamente el momento del reflujo de la solucin ya que si el vapor de la solucin que contiene etanol sobrepasa 1/3 de la altura del condensador hay prdida de etanol lo cual influira en el rendimiento de la obtencin del etanol porque la esterificacin ayuda a la no perdida y reutilizacin del alcohol.

16 17 18 19 En este experimento se emplea un exceso de etanol para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster. Describa otros mtodos para obtener el mismo resultado. Otro mtodo a utilizar para obtener el ster seria el siguiente Sntesis de benzoato de etilo

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1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS Wade, L.G, College W: Qumica Orgnica 5 ed. Graw-Hill, 2004, cap 21, pag 981 Ficha de seguridad cido benzoico, disponible en internet URL: http://corquiven.com.ve/esp/MSDS%5CMSDS-ACIDO_BENZOICO.pdf Por qu se utiliza NaHCO3 al 10% en la extraccin?, Qu sucedera si se utilizara NaOH al 5%? En la neutralizacin con bicarbonato de sodio (NaHCO3), se realiz al 10% para poder separar. No se realiz el lavado con el hidrxido de sodio (NaOH), debido a que sucede una reaccin entre un ster y el hidrxido de sodio. Los productos de la reaccin son una sal carboxilato de sodio y el respectivo alcohol. Cules son los primeros auxilios que se deben prestar a una persona que ha ingerido cido benzoico? En caso de ingerir el cido benzoico se debe lavar la boca con agua. Si est consciente suministrar abundante agua. No inducir el vmito, si se presenta administrar ms lquidos. Mantener la vctima abrigada y en reposo. Buscar atencin mdica inmediatamente

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Pgina 6 1 Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido.

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