UNIVERSIDAD DE SONORA

LIC. QUMICO BILOGO CLNICO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II. PRACTICA #3 Obtencin y Propiedades del Acetileno

INTEGRANTES: Franco Gutirrez Azaria Sarah. Tllez Garca Enrique Ruben. Bonillas Daylin. Lpez Castro Jazmn Soledad. PROFESORA: Ma. Alba Guadalupe Corella Maldonado.

Hermosillo, Sonora a 20 de Septiembre de 2013.

Introduccin El miembro ms sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C 2H2. Los tomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, estn unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la caracterstica distintiva de la estructura de los alquinos.

El acetileno es una molcula lineal, que tiene los cuatro tomos ubicados a lo largo de una lnea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrgeno como los carbono-carbono son cilndricamente simtricos en torno a una lnea que une los ncleos; por tanto, son enlaces . Sin embargo la molcula an no est completa. Al formar los orbitales sp recin descritos, cada carbono slo utiliza uno de sus tres orbitales p, por lo que an quedan otros dos. Cada uno de estos ltimos consta de dos lbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p est ocupado por un solo electrn. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lbulos esfricos, sino una sola nube con forma de rosca. El solapamiento de los orbitales p de un carbono con los del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces , que juntos generan una envoltura cilndrica en torno a la lnea de unin de los ncleos. Por tanto, el triple enlace carbono-carbano est constituido por un enlace fuerte y dos ms dbiles; su energa total es de 198 Kcal.

Objetivo Preparar un alquino, especficamente acetileno, por hidrlisis del carburo de calcio. Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la deteccin de centros de insaturacin, adems, realizar pruebas de formacin de acetiluros para comprobar el carcter de los hidrgenos del acetileno.

Reaccin CaC2 + 2 H2O H-CC-H + Ca(OH)2 Experimento Materiales: 5 tubos de ensaye de 13x150 mL con tapn 1 soporte universal con pinza de 3 dedos y aro 1 manguera 1 cuba hidroneumtica 1 embudo de separacin 1 pipeta de 5 mL 1 matraz de destilacin 1 esptula 1 pizeta de 500 mL 1 escobetilla

Procedimiento

1. Arme un aparato como el que se muestra en la figura. Consiste en un matraz de destilacin de 500 mL, el cul lleva un tapn monohoradado en el que se introduce un embudo de separacin. El tubo lateral del matraz se une mediante una manguera de hule, el cul es introducido en cada uno de los tubos de ensayo que se encuentran llenos con agua en la cuba hidroneumtica. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en dichos tubos. 2. Coloque en el matraz de destilacin 2 g de carburo de calcio y en el embudo 100 mL de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando

gotear lentamente el agua. Permita que el acetileno desaloje el aire. Colecte otros cinco tubos con acetileno por desplazamiento del agua. 3. Utilice el acetileno que se encuentra en los tubos de ensayo para hacer las mismas pruebas que efectu para alquenos y alcanos. No olvide tomar los tiempos de reaccin y anotar sus observaciones. Pruebas: 1. Prueba con Br2/Ccl4. Agregue al primer tubo 1 mL de solucin de bromo en tetracloruro de carbono. 2. Prueba con KmnO4. Al segundo tubo adele 1 mL de solucin de KmnO4 0.5% y 1 mL de NaHCO3. 3. Prueba con H2SO4. Al tercer tubo adele 1 mL de solucin de H 2SO4 concentrado. 4. Prueba con NaOH. Al cuarto tubo adicinele 1 mL de solucin de NaOH al 10%. 5. Prueba de nitrato de plata amoniacal. Prepare una solucin de nitrato de plata amoniacal por adicin de una solucin de amonaco diluido (1:3) en agua, a 1 Ml de nitrato de plata al 5%, hasta que se discuelva el precipitado formado. Coloque este reactivo en uno de los tubos que contiene acetileno y agite. Resultados Prueba con Br2/Ccl4:

Se form un tipo de enlace al mezclar el bromo con tetracloruro de carbono con el acetileno, cambio de color cristalino a rojo debido a que el acetileno decolor al bromo. el bromo acta como indicador del punto final de la reaccin.

H-CC-H + Br2/CCl4

Prueba con KmnO4:

Se form un precipitado, cambio de color cristalino a caf. El cambio de su coloracin fue lenta. El color caf se debe a que el acetileno oxid al permanganato de potasio. CHCH + KMnO4 ----> 2 H-COOH

Prueba con H2SO4: libero gas y calor, no cambio de color. CHCH + H2SO4

Prueba con NaOH: no hubo reaccin. CHCH + NaOH CHC-:Na+ + H2O

Prueba con nitrato de plata amoniacal: el precipitado que se formo fueron las sales del acetileno con la plata, y el color del disolvente fue de un color amarillo claro.

CHCH + AgNO3/NH3 ----> AgCCAg (blanco amarillento) Cuestionario 1. Qu frmula estructural desarrollada tiene el carburo de calcio? Con qu otro nombre se le conoce al carburo de calcio? CaC2 ; Carburo de Calcio o Acetiluro de Calcio.

2. Puesto que el acetileno explotara si se sujetara a presiones arriba de 2 atmsferas cmo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero? Dentro del cilindro de acero, en el que es almacenado, se entrega diluido en un solvente, que generalmente es acetona, impregnado en un material poroso contenido en el cilindro que almacena el acetileno en miles de pequeas cavidades independientes. En esta forma, el acetileno no es explosivo.

3. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno. Es un combustible universal, idneo para todas las tcnicas autgenas. Debido a sus especiales caractersticas fsico-qumicas, alcanza la temperatura de llama ms elevada, y posee un gran poder calorfico y velocidad de encendido. Calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxgeno y aire comprimido. Proyeccin trmica de superficies y metalizacin con llama. La produccin de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre. En el decapado trmico de superficies de hormign y piedra natural. En boyas de sealizacin martima. 4. Quin lleva a cabo ms rpidamente las reacciones de adicin electroflica, un alqueno o un alquino? por qu? La adicin electroflica a alquenos es ms rpida, debido a que la reactividad de stos depende de la estabilidad del carbocatin intermediario; cuanto ms estable es ste, mayor es la velocidad de formacin. 5. De los tipos de derivados del acetileno, R-CC-H y R-CC-R cul es de suponer que depositito el ensayo con nitrato de plata amoniacal? qu caracterstica estructural se requiere para la reaccin? qu misin tiene el amonaco en estas reacciones? R-CCH + AgNO3 R-CC-:Ag+ gris

Los hidrgenos del acetileno son cidos y pueden ser extrados con amonio por eso forma un precipitado . 6. Qu volumen de acetileno medido en condiciones normales se podra obtener 10 g de carburo clcico puro? 3.36 L 7. Qu reaccin ocurrir cuando una solucin de etileno en cido sulfrico concentrado se vierte en un gran volumen de agua? y cuando una solucin de acetileno en el mismo cido se trata de una forma anloga? Los sulfatos cidos de alquilo son solubles en cido sulfrico. Por dilucin de la solucin de cido sulfrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la hidrlisis del sulfato cido y se forma un alcohol. La adicin de cido sulfrico a un alqueno, seguida de una hidrlisis con agua, constituye un mtodo conveniente de obtencin industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etlico, alcohol isoproplico y alcohol sec - butlico). Sin embargo, este mtodo no sirve para obtener alcohol n - butlico o n proplico. Para el acetileno no ocurre esta reaccin, ya que es ligeramente cido

8. Supngase que en el laboratorio se tiene frascos con heptano, 1-hepteno y 1-heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. Qu reacciones se podran ensayar para conocer cul de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino se podra resolver? Se pueden llevar acabo las pruebas realizadas en el laboratorio para comprobar que tipo de sustancia es.

Conclusiones En esta prctica aprendimos la importancia del acetileno no solo tericamente ya que es el alquino mas sencillo si no tambin su importancia en la industria ya que se usa como una fuente de iluminacin y de calor, la cual pudimos comprobar al hacerlo reaccionar con el H2SO4

donde se presento una reaccin exotrmica; adems de eso en esta practica hemos adquirido conocimiento de la obtencin de este alquino mediante una practica apta para un laboratorio ya que este compuesto en muy explosivo con la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2) el cual desprende un gas con un singular olor a ajo debido al fosfuro clcico que se forma, la sntesis de esta manera resulto de un modo muy didctico y sencillo despus de haber podido capturar el gas; nos dimos cuenta si en realidad era acetileno con la serie de reacciones las cuales nos dieron una manera mas clara y dinmica de corroborar la teora de que si el acetileno se encontraba capturado en los tubos de ensaye.

Bibliografa Robert Thorton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica Orgnica. 5a edicion. 1976. E.U.A http://es.slideshare.net/qcaorg1/adicin-electroflica-a-alquenos-y-alquinos http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcanos-alquenos-yalquinos http://www.indura.com.mx/productos_detalles.asp?idq=4