Proyecto Quimica

2010
PROYECTO DE QUMICA
ANLISIS DE HIDROCARBUROS MEDIANTE ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO IPN - ESIA TICOMAN 03/DIC/2010
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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 2
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AGRADECIMIENTOS
Hemos recibido ayuda de algunas personas durante la elaboracin y preparacin del proyecto, y por ello estamos frecuentemente agradecidos. En especial, nos es agradable poder, desde aqu, expresar nuestro agradecimiento al Dr. Felipe Snc e! "inero, la Dra. #ifang $ en, al Dr. %ogelio Sotelo &oyas, y a la 'ng. #aura %osas (rti!, catedrticos de )umica del *etrleo en la ES')'E +acatenco, en la carrera de )umica *etrolera, el reconocimiento por dirigirnos en este traba-o y las admiraciones por sus cualidades y cientficas. Sus conse-os, sus ideas, sus crticas, sus asesoramientos y sus dedicaciones nos alcan!ar esta meta. .ambi/n nuestra gratitud al 'ng. %oberto #oo 0u!mn, catedrtico de 0eofsica y, la 'ng. "argarita Huerta, catedrtica de .raba-o en Equipo y #idera!go en la ES'1 .icoman, por sus recomendaciones en el proyecto. 2uestro agradecimiento a todo el equipo de esta escuela ES'1 .icoman, a la 3e!, compa4eros y amigos, por la donacin de materiales y ser3icios. .enemos el onor de agradecer a nuestra familia, especialmente a nuestros padres, que nos apoyaron con los gastos de los materiales. De antemano, gracias a la 'ng. "art a $orral "ares, qui/n no slo es nuestra maestra sino una persona ms en la colaboracin de este proyecto. En fin, a todos aquellos que, de una u otra forma, an participado en la presentacin de este traba-o. El /xito se gana con el esfuer!o y preparacin. *ara ganar ay que saber tambi/n perder, y aprender de los errores, para que cada da seamos me-ores. 'ntegrantes del proyecto5 61xel Flores .re-o 61tengenes 0allardo $ru! 6Edgar (mar "artne! %odrgue! 6%odrigo 1ntonio Salda4a Diego
an permitido
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67os/ 1ntonio +amora 0uti/rre!
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NDICE
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INTRODUCCIN8 PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA...9 JUSTIFICACIN9 HIPTESIS10 OBJETIVOS DE LA INVESTIGACIN.10 OBJETIVO GENERAL
DESCRIPCIN DE PLANEACIN Y DESARROLLO DEL PROYECTO.10 TIEMPO RECURSOS ECONOMICOS, MATERIALES Y HUMANOS PROCESO..11 CAPACITACIN INSTRUMENTOS ANALSIS DE HIDROCARBUROS MEDIANTE ESPECTROCOSPA DE INFRARROJOS MARCO TERICO..1 ACERCA DEL PETRLEO...1! IMPORTANCIA.1" ORIGEN..1#
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COMPOSICIN1# TIPOS DE PETRLEO19 PROCESOS PETRO$UMICOS . 1 CARACTERSTICAS FSICAS Y COMPOSICIN $UMICA... ! USOS DEL PETRLEO.. " ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO. % METODOLOGA E&PERIMENTAL..!% E$UIPO UTILI'ADO Y MATERIAL PROCEDIMIENTOS RESULTADOS"" CONCLUSIONES...."% OBSERVACIONES DEL PROYECTO BIBLIOGRAFA"8 ANE&OS#1 ARTICULO 1.#8 ARTICULO .%( AP)NDICES..........(( CRONOLOGA...80
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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina "
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INTRODUCCIN
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PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

#a composicin del petrleo crudo 3ara de acuerdo a la !ona de extraccin. *or lo tanto, es necesaria una buena caracteri!acin del petrleo y sus deri3ados para poder establecer los componentes presentes en estas me!clas. El petrleo es una de las sustancias ms 3aliosas de que podemos disponer. .ambi/n se le conoce como 8aceite mineral8. El aceite mineral o petrleo se encuentra en el interior de la tierra y se compone principalmente de carbono e idrgeno, lo que significa que es un idrocarburo y no un mineral, ya que procede de sustancias orgnicas. El petrleo es un fluido algo espeso cuyo color 3ara bastante, as como su composicin. 1 3eces se presenta amarillo, y otras casi negro. 0eneralmente tiene un olor muy desagradable y su densidad est comprendida entre 9:; y 9:<=. Dentro de todo, el deri3ado del petrleo tiene grandes 3enta-as mundialmente, pero a la 3e! consecuencias por los riesgos que suceden actualmente, como la contaminacin del agua, a los seres 3i3os, etc.
JUSTIFICACIN
Este proyecto se 3a a elaborar con el fin de conocer los componentes presentes en una muestra de petrleo crudo, as como dos productos deri3ados de este >gasolina y diesel?. *ara ello, se utili!o el equipo de espectroscopia de infrarro-o >'%? Spectrum 0@ marca perAin Elmer locali!ado en el laboratorio de caracteri!acin del petrleo del departamento de 'ngeniera )umica *etrolera de la ES')'EB'*2.
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HIPTESIS
"ediante la t/cnica de espectroscopia de infrarro-o >'%? se establecern los componentes presentes en una muestra de gasolina?. idrocarburos >petrleo, diesel y
OBJETIVOS DE LA INVESTIGACIN
OBJETIVO GENERAL
! Determinar los componentes del petrleo y sus deri3ados por medio de la

t/cnica de '%.
! $omprender la informacin contenida en los espectros correspondientes, a fin

de identificar los grupos funcionales ms comunes.
DESCRIPCIN PROYECTO
TIEMPO
DE
PLANEACIN
DESARROLLO
DEL
#a duracin destinada en la planeacin y desarrollo del proyecto fue aproximadamente de un mes y medio a partir de que naci esta inquietud, primero se locali! el ob-eto problema, se busco informacin y bibliografa para crear el proyecto, finalmente, se anali! y comprob el funcionamiento del mismo. RECURSOS ECONOMICOS, MATERIALES Y HUMANOS #a elaboracin de este proyecto no es muy costosa porque los materiales que se utili!an para la reali!acin de /ste son fcilmente adquiribles, se requiere material de laboratorio y equipo de alta tecnologa como Spectrum 0@, que se encuentran en la escuela ES')'E +acatenco.
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*ara la elaboracin de este proyecto se necesit la asistencia de tres asesores5 dos doctorados en )umica *etrolera bCsqueda de informacin y los su-etos participantes. PROCESO El proceso inici debido al programa de la escuela ES'1 .icoman para reali!ar proyectos en el tercer departamental. Se pens en la elaboracin de un proyecto, se adquirieron libros, manuales, re3istas e informacin para el proyecto de )umica relacionado con la 'ng. *etrolera, se reali!aron resCmenes para elaborar e implementar el reporte escrito, despu/s de )umica. CAPACITACIN #a capacitacin requerida para lle3ar a cabo este proyecto fue5 in3estigacin del tema en cuestin, prctica de laboratorio 3arias 3eces, in3estigacin de los manuales, libros y re3istas, mane-o de diferentes programas de informtica, esta capacitacin fue proporcionada por los asesores que colaboraron para la elaboracin del proyecto de )umica con la 'ng. *etrolera. INSTRUMENTOS #os instrumentos que utili!amos para 3er la 3iabilidad del proyecto, fue un plan de anlisis, y materiales de laboratorio, centro de laboratorio de )umica del *etrleo, tambi/n se utili! una computadora para la elaboracin del reporte. aber reali!ado las in3estigaciones y resCmenes, iniciamos la elaboracin de nuestro proyecto de y una doctorada en )umica 'ndustrial que 3i3i en $ ina, manuales fciles de mane-ar e instrumentos para la
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MARCO TERICO INTRODUCCIN

ACERCA DEL PETRLEO E# *E.%D#E( Se conoce que la formacin del petrleo est asociada al desarrollo de rocas sedimentarias depositadas en ambientes marinos o prximos al mar, y que es el resultado de procesos de descomposicin de organismos de origen 3egetal y animal, que en tiempos remotos quedaron incorporados en esos depsitos. El petrleo no se encuentra distribuido de manera uniforme en el subsuelo, deben confluir por lo menos cuatro condiciones bsicas para que /ste se acumule5 una roca permeable, de forma tal que ba-o presin el petrleo pueda mo3erse a tra3/s de los poros microscpicos de la roca, una roca impermeable, que e3ite la fuga del aceite y gas acia la superficie, el yacimiento debe deben comportarse como una trampa, ya que las rocas impermeables fuga de
encontrarse dispuestas de tal forma que no existan mo3imientos laterales de idrocarburos, y debe existir material orgnico suficiente y necesario para con3ertirse en petrleo por el efecto de la presin y temperatura que predomine en el yacimiento. En su estado natural se le atribuye un 3alor mineral, es susceptible de generar, a tra3/s de procesos de transformacin industrial, productos de alto 3alor, como son los combustibles, lubricantes, ceras, sol3entes y deri3ados petroqumicos.
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'"*(%.12$'1 #a 3ida sin el petrleo no podra ser como la conocemos. Del crudo obtenemos gasolina y diesel para nuestros autos y autobuses, combustible para barcos y a3iones. #o calorfica para fbricas, maquinaria y 3e culos. usamos para generar electricidad, obtener energa ospitales y oficinas y di3ersos lubricantes para
#a industria petroqumica usa productos deri3ados ules y agroqumicos.
de /l para
acer
plsticos, fibras sint/ticas, detergentes, medicinas, conser3adores de alimentos,
El petrleo a transformado la 3ida de las personas y la economa de las naciones. Su descubrimiento cre rique!a, modernidad, pueblos industriales prsperos y nue3os empleos, moti3ando el crecimiento de las industrias mencionadas.
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(%'0E2 El petrleo se forma ba-o la superficie terrestre por la descomposicin de organismos marinos. #os restos de animales minCsculos que 3i3en en el mar y, en menor medida, los de organismos terrestres arrastrados al mar por los ros o los de plantas que crecen en los fondos marinos se me!clan con las finas arenas y limos que caen al fondo en las cuencas marinas tranquilas. Estos depsitos, ricos en materiales orgnicos, se con3ierten en rocas generadoras de crudo. El proceso comen! ace muc os millones de a4os, cuando surgieron los organismos 3i3os en grandes cantidades, y continCa asta el presente. Ena 3e! formado el petrleo, /ste fluye acia arriba a tra3/s de la corte!a terrestre. El petrleo queda atrapado, formando un depsito. Sin embargo, una parte significati3a brota en la superficie terrestre o en el fondo del oc/ano. $("*(S'$'D2 Dependiendo del nCmero de tomos de carbono y de la estructura de los idrocarburos que integran el petrleo, se tienen diferentes propiedades que los caracteri!an y determinan su comportamiento como combustibles, lubricantes, ceras o sol3entes. #as cadenas lineales de carbono asociadas a idrgeno constituyen las
parafinas, cuando las cadenas son ramificadas se tienen las isoparafinas, al presentarse dobles uniones entre los tomos de carbono se forman las olefinas, las mol/culas en las que se forman ciclos de carbono son los naftenos, y cuando estos ciclos presentan dobles uniones alternas >anillo benc/nico? se tiene la familia de los aromticos. 1dems ay idrocarburos con presencia de a!ufre, nitrgeno y oxgeno formando familias bien caracteri!adas, y un contenido menor de otros elementos. 1l aumentar el peso molecular de los idrocarburos las estructuras se acen 3erdaderamente comple-as y difciles de identificar qumicamente con precisin.
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En e-emplo son los asfaltenos que forman parte del residuo de la destilacin al 3aco, estos compuestos adems estn presentes como coloides en una suspensin estable que se genera por el agrupamiento en3ol3ente de las mol/culas grandes por otras cada 3e! menores para constituir un todo semicontinuo. *arafinas
'soparafinas
(lefinas
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2aftenos
1romtico
1!ufre
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2itrgeno
(xgeno
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.'*(S DE *E.%D#E( Son miles los compuestos qumicos que constituyen el petrleo, y, entre muc as otras propiedades, estos compuestos se diferencian por su 3olatilidad >dependiendo de la temperatura de ebullicin?. 1l calentarse el petrleo, se e3aporan preferentemente los compuestos ligeros >de estructura qumica sencilla y ba-o peso molecular?, de tal manera que conforme aumenta la temperatura, los componentes ms pesados 3an incorporndose al 3apor. #as cur3as de destilacin .&* >del ingl/s Ftrue boiling pointG, temperatura de ebullicin real? distinguen a los diferentes tipos de petrleo y definen los rendimientos que se pueden obtener de los productos por separacin directa. *or e-emplo, mientras que en el crudo 'stmo se obtiene un rendimiento directo de HIJ 3olum/trico de gasolina, en el "aya slo se obtiene K=.LJ. #a industria mundial de idrocarburos lquidos clasifica el petrleo de
acuerdo con su densidad 1*' >parmetro internacional del 'nstituto 1mericano del *etrleo, que diferencia las calidades del crudo?. D+23,040 5 67 *8!9 MK.9 K.9 B 9.<H 9.<H B 9.;L 9.;L B 9.;N O 9.;N D+23,040 6.4013 API K9.9 K9.9 B HH.N HH.N B NK.K NK.K B N< M N<
A*+,-+ *./01 Extrapesado *esado "ediano #igero Superligero
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P4.4 +:;1.-4*,<2, +2 M=:,*1 3+ ;.+;4.42 -.+3 >4.,+040+3 0+ ;+-.<?+1 *./01@ 'tsmo5 #igero con densidad de NN.I grados 1*' y K.NJ de a!ufre en peso. "aya5 *esado con densidad de HH grados 1*' y N.NJ de a!ufre en peso. (lmeca Superligero con densidad de N<.N grados 1*' y 9.;J de a!ufre en peso. El petrleo mexicano es materia prima de calidad que se encuentra presente en toda la industria nacional e internacional como lo es en transporte, alimentos, frmacos, fertili!antes, pinturas y textiles. 01S El gas natural que se obtiene principalmente en bateras de separacin est constituido por metano con proporciones 3ariables de otros idrocarburos >etano, propano, butanos, pentanos y gasolina natural? y de contaminantes di3ersos. %epresenta aproximadamente PLJ de los combustibles utili!ados en el pas y el LHJ de nuestra petroqumica se deri3a del metano y etano contenido en el gas, de a la importancia de este recurso como energ/tico y como petroqumico. S/ ;.1*+348,+2-1 *123,3-+ ;.,2*,;4?8+2-+ +2@
#a eliminacin de compuestos cidos >HHS y $(H? mediante el uso de tecnologas que se basan en sistemas de absorcinBagotamiento utili!ando un sol3ente selecti3o. El gas alimentado se denomina FamargoG, el producto Fgas dulceG y el proceso se conoce generalmente como Fendul!amientoG.
#a recuperacin de etano e
idrocarburos licuables mediante procesos
criog/nicos >uso de ba-as temperaturas para la generacin de un lquido
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separable por destilacin fraccionada? pre3io proceso de des idratacin para e3itar la formacin de slidos.
%ecuperacin del a!ufre de los gases cidos que se generan durante el proceso de endul!amiento. Fraccionamiento de los idrocarburos lquidos recuperados, obteniendo
corrientes ricas en etano, propano, butanos y gasolina, en ocasiones tambi/n resulta con3eniente separar el isobutano del nBbutano para usos muy especficos.
*%($ES(S *E.%()EQ"'$(S Del petrleo se obtienen determinados compuestos, que son la base de di3ersas cadenas producti3as, las cuales determinan una amplia gama de productos denominados petroqumicos, que se utili!an en las industrias de fertili!antes, plsticos, alimentaria, farmac/utica, qumica y textil, entre otras. #as principales cadenas petroqumicas son las del gas natural, las olefinas ligeras >etileno, propileno y butenos? y la de los aromticos.
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1 partir del 643 24-/.4? se produce el gas de sntesis que permite la produccin a gran escala de idrgeno, aciendo posible la produccin posterior de amoniaco por su reaccin con nitrgeno, y de metanol, materia prima en la produccin de metilBterbutilB/ter, entre otros compuestos. Del +-,?+21 se producen un gran nCmero de deri3ados, como las diferentes clases de polietileno, cloruro de 3inilo, compuestos clorados, oxidos de etileno, monmeros de estireno, entre otros, que tienen aplicacin en plsticos, recubrimientos, moldes, etc. Del ;.1;,?+21 se producen compuestos como alco ol isoproplico, polipropileno y acrilonitrilo, que tienen gran aplicacin en la sol3entes, pinturas y fibras sint/ticas. *or 0+3A,0.16+24*,<2 0+ B/-+213, o como subproducto del proceso de fabricacin de etileno se obtiene el K.NBbutadieno que es una materia prima fundamental en la industria de los elastmeros, para la fabricacin de llantas, sellos, etc. Ena cadena fundamental en la industria petroqumica se basa en los 4.18C-,*13 >benceno, tolueno y xilenos?. El benceno es la base de produccin de ciclo exano y de la industria del nylon, as como del cumeno para la produccin industrial de acetona y fenol. #os xilenos son el inicio de di3ersas cadenas petroqumicas, principalmente las de las fibras sint/ticas. industria de
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$1%1$.E%QS.'$1S FQS'$1S R $("*(S'$'D2 )EQ"'$1 El petrleo es una me!cla de idrocarburos que se encuentra en la
naturale!a ya sea en estado slido, lquido o gaseoso. Estas tres fases del petrleo puede transformarse una en otra, someti/ndolas a cambios moderados de temperatura o presin. 1lgunos de los constituyentes del petrleo son slidos a las temperaturas ordinarias de la tierra, pero la aplicacin del calor para producir una peque4a ele3acin de la temperatura ar que tomen la forma lquida, aumentando el calentamiento asta el punto de ebullicin se con3ertirn en gases y 3apores. (tros componentes son 3apores de la temperatura ordinaria, pero la presin de la tierra que naturalmente se desarrolla dentro de las rocas que los contienen ar que los condense formando lquidos. Si se elimina esta presin se permitir que el lquido 3aporice nue3amente, siempre que no aya cambios en la temperatura. El petrleo liquido puede tambi/n con3ertirse al estado slido o gaseoso por e3aporacin, formando gases o 3apores las fracciones ms ligeras y 3oltiles y solidificndose las fracciones mas pesadas. #as formas slidas y gaseosas son solubles en las formas liquidas los cambios lquidos tales como la oxidacin del petrleo liquido pueden tambi/n ser moti3o de solidificacin. En la naturale!a todas las 3ariantes desde formas slidas duras y quebradi!as pasando por sustancias sua3es y sedosas, semislidos 3iscosas, lquidos pesados y 3iscosos, lquidos ligeros y 3oltiles de consistencia similar al agua, 3apor y densos a ligeros, y gases casi inconfensables, pueden encontrarse asociados en una sola regin al ocurrir cambios de presin temperatura y otros fsicos o qumicos, abr un rea-uste continuo entres las diferentes fases o las me!clas de idrocarburo.
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ES(S DE# *E.%D#E(

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#1 DES.'#1$'D2 DE# *E.%D#E( El petrleo crudo se calienta en una torre de destilacin o craAing desde donde se extraen gases a diferentes alturas que producen una 3e! enfriados distintos productos deri3ados especialmente de combustibles a saber. #os seres umanos conocen estos depsitos superficiales de petrleo
crudo desde ace miles de a4os. Durante muc o tiempo se emplearon para fines limitados, como el calafateado de barcos, la impermeabili!acin de te-idos o la fabricacin de antorc as. En la /poca del renacimiento se destilaba para obtener lubricantes y productos medicinales, pero la aut/ntica explotacin del petrleo no comen! lmparas. asta el siglo @'@. Era necesario un aceite bueno y barato para las
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El aceite de ballena slo se lo podan permitir los ricos, las 3elas de sebo tenan un olor desagradable y el gas del alumbrado slo llegaba a los edificios de construccin reciente situados en !onas metropolitanas. #a bCsqueda de un combustible me-or para las lmparas lle3 a una gran demanda de Saceite de piedraT o petrleo, y a mediados del siglo @'@ 3arios cientficos desarrollaron procesos para su uso comercial. En K;=H, el fsico y gelogo 1bra am 0essner produ-o a partir de petrleo crudo un combustible para lmparas relati3amente limpio y barato, el queroseno. #os primeros po!os se perforaron en 1lemania entre K;=L y K;=<, pero el acontecimiento que obtu3o fama mundial fue la perforacin de un po!o petrolfero cerca de (il $reeA, en *ennsyl3ania. El depsito encontrado por DraAe era poco profundo >HK,H m? y el petrleo era de tipo parafnico, muy fluido y fcil de destilar. El /xito de DraAe marc el comien!o del rpido crecimiento de la moderna industria petrolera. #a comunidad cientfica no tard en prestar atencin al petrleo, y se desarrollaron iptesis co erentes para explicar su formacin, su mo3imiento ascendente y su confinamiento en depsitos. $on la in3encin del autom3il y las necesidades energ/ticas surgidas en la K era 0uerra "undial, la industria del petrleo se con3irti en uno de los cimientos de la sociedad industrial
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#$P#%&'($%(P)A )*+'A''(,A
#a espectroscopa infrarro-a, o '%, es un tipo de espectroscopa 3ibracional, que, como usted anali!an las abr deducido, es una t/cnica espectroscpica donde se moleculares. *ara comprender cabalmente la 3ibraciones
espectroscopa '%, primeramente usted deber entender los principios del mo3imiento armnico simple. 'magine dos esferas, o masas, conectadas por medio de un resorte. En caso de confusin, lo que usted est imaginando debe 3erse as.
Esto es lo que se conoce como un oscilador armnico simple. Ena 3e! puestas en mo3imiento, las esferas comen!arn a oscilar, o 3ibrar de aqu para all a lo largo del resorte, a una cierta frecuencia que depender de las masas de las esferas y de la rigide! del resorte. Ena esfera de masa peque4a se mo3er con mayor facilidad que otra de masa mayor. *or lo tanto, las masas ms peque4as oscilan a mayor frecuencia que las masas ms grandes. En resorte sumamente rgido, como el de un colc n, es difcilmente deformable y rpidamente retorna a su forma original cuando se de-a de aplicar la fuer!a deformante. *or otro lado, un resorte d/bil se deforma fcilmente y demora muc o tiempo en 3ol3er a su forma original. De a que un resorte ms rgido oscilar a mayor frecuencia que uno d/bil. El enlace qumico entre dos tomos puede ser considerado como un oscilador armnico simple. El enlace sera el resorte y los dos tomos o grupos de tomos conectados por el enlace, seran las masas. $ada tomo tiene una masa diferente y los enlaces simples, dobles o triples poseen distinta rigide!, por lo que cada combinacin de tomos y enlaces posee su propia frecuencia armnica caracterstica.
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$uando un ob-eto 3ibra a una cierta frecuencia y encuentra otra 3ibracin de exactamente la misma frecuencia, el oscilador absorber esa energa. .ome como e-emplo una cuerda de guitarra. Si usted tocara la cuerda 8sol8 y la iciera fibrar, la misma producira ese ermoso sonido de la nota 8sol8. Si luego tocara la cuerda 8re8 manteniendo su dedo sobre el quinto traste, tambi/n oira el sonido de la nota 8sol8, pero si obser3a atentamente el encordado, notar que no slo la cuerda 8re8 estara 3ibrando, sino tambi/n la 8sol8, porque parte de la energa de la cuerda 8re8 en 3ibracin fue transferida a la cuerda 8sol8, cuerda 8sol8 no afectar a las mol/culas. 1 cualquier temperatura por encima del cero absoluto, todos los peque4os osciladores armnicos simples que constituyen una mol/cula se encuentran en 3igorosa 3ibracin. Da la casualidad de que la lu! infrarro-a est en el mismo rango de frecuencia que la mol/cula en 3ibracin. De modo que si irradiamos una mol/cula en 3ibracin con lu! infrarro-a, absorber aquellas frecuencias de la lu! que sean exactamente iguales a las frecuencias de los distintos osciladores armnicos que constituyen dic a mol/cula. $uando la lu! es absorbida, los peque4os osciladores de la mol/cula seguirn 3ibrando a la misma frecuencia, pero dado que an absorbido la energa de la lu!, tendrn una amplitud de 3ibracin ms grande. Esto significa que los 8resortes8 se estirarn ms que antes de absorber la lu!. #a lu! que no fue absorbida por ninguno de los osciladores de la mol/cula, es transmitida desde la muestra a un detector y una computadora la anali!ar y determinar las frecuencias que fueron absorbidas. 1ntes, slo era posible obtener buena informacin irradiando la mol/cula con una sola frecuencia de lu! '% por 3e!. Esto lle3aba muc o tiempo porque existe una gran cantidad de frecuencias y deban reali!arse muc os barridos para obtener un buen espectro. aci/ndola 3ibrar tambi/n. Esto tambi/n es aplicable a las mol/culas en 3ibracin, slo que tocar la
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*ero a ora, gracias al sorprendente 1lgoritmo de la .ransformada de Fourier, puede irradiarse una mol/cula con cada frecuencia de lu! '% a la 3e! Uy obtener un espectro perfecto en slo cuestin de minutosV U0randeV En caso de que sea curioso, aqu est ese sorprendente 1lgoritmo de la .ransformada de Fourier.
.oda onda electromagn/tica est constituida por una onda el/ctrica y una onda magn/tica. $ada onda electromagn/tica posee un 3alor de energa >E?, as como de frecuencia >W?, longitud de onda >X? y un nCmero de ondas >Y?, los que se relacionan entre s a tra3/s de las siguientes expresiones5 Zibracin "olecular5 #as mol/culas poseen mo3imiento 3ibracional continuo. #as 3ibraciones suceden a 3alores cuanti!ados de energa. #as frecuencias de 3ibracin de los diferentes enlaces en una mol/cula dependen de la masa de los tomos in3olucrados y de la fuer!a de unin entre ellos. En t/rminos generales las 3ibraciones pueden ser de dos tipos stretc ing >estiramiento? y bending >flexin?, #as 3ibraciones stretc ing son aquellas en las que los tomos de un enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el e-e ni el ngulo de enlace. #as 3ibraciones bending son aquellas que modifican continuamente el ngulo de enlace.
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1bsorcin de energa5 *ara que sea posible la absorcin de la energa infrarro-a por parte de una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del mismo 3alor que la energa de 3ibracin que poseen las mol/culas de esa sustancia. Ra que en una mol/cula existen diferentes tomos que forman distintos enlaces, en el espectro de infrarro-o aparecern bandas de absorcin a distintos 3alores de frecuencia y de longitud de onda.
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#a regin situada entre KP99 y P999 cmBK, es de especial utilidad para la identificacin de la mayora de los grupos funcionales presentes en las mol/culas orgnicas. #as absorciones que aparecen en esta !ona, proceden fundamentalmente de las 3ibraciones de estiramiento. #a !ona situada a la derec a de KP99 cmBK, es por lo general, comple-a, debido a que en ella aparecen 3ibraciones de alargamiento como de flexin. $ada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta regin, esta parte del espectro se denomina como la regin de las uellas dactilares.
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ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R. HIDROCARBUROS #a absorcin por alargamiento >stretc ing? carbonoB idrgeno >$BH?, est relacionada con la ibridacin del carbono. $spN[[[[[[[ H >B$H, alcanos?5 H;99 B N999 cmBK $spH[[[[[[[ H >\$H, alquenos?5 N999 B NN99 cmBK $spH[[[[[[[ H >\$H, aromtico?5 N9N9 cmBK $sp[[[[[[[ H >\$H, alquinos?5 NN99 cmBK] TABLAS DE VALORES DE LAS BANDAS DE ABSORCIN En 'ngl/s
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T4B?4. A3,624*,12+3 0+ ?43 B42043 0+? +3;+*-.1 IR. G./;13 D/2*,124?+3 (H> estiramiento, libre? 'ntermoleculares de H de enlaces de >(H,B2H? $BH>estiramiento , $\$ y aromticos $HN asimetra y tramo asim/trico $HH asimetra y tramo asim/trico Ester >%B$(( ^ %, 1rB$((B1r? 1lde dos >$\( estiramiento? _eton >$\( estiramiento? `cido >$\( estiramiento ? %a$((H o 1rB$((H 1mida >$\( estiramiento? $\$ con-ugados $\$ aromticas $HN o $HH >doblado? H$N >doblado? Ester >$B(? estiramiento 1lifticos 1romticos Sulfxido 1romticos $BH >deformacin? K adyacentes H adyacentes Nadyacentes P adyacentes = adyacentes $adenas de alquilo >$HH?n c P 1. B42043 0+ 4B31.*,<2 5*8E1 9 NI=9BN=99 N=99BNH99 N9=9BN999 H<=9 y H;LH H<H9 y H;N9 KL=9BKLN9 KLP9BKLN9 KLN=BKL9= KLI9 o KLH9 #ibre KI<9BKI=9, asociati3os KI=9B KIP9 KI=9BKI99 KI99 KPI9 KNL< bKN99 y bK9=9 KK=9BK9L9 KHL=BKH99 K9NP>K9I9B<L9? <99B<I9 ;I9B;K9 ;99BL=9 L=9BLN= LL9BLN9 o LK9BI<9 LNK
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METODOLOGA E&PERIMENTAL
E$UIPO Y MATERIAL "ateriales que se utili!aran para identificar los grupos funcionales que se
encuentran dentro del crudo son los siguientes5 1parato de alta tecnologa para anali!ar el crudo, llamada espectro infrarro-o >Spectrum 0@? especialmente de la marca >*erAinBElmer?.
$omputadora de alta tecnologa.
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los grupos
*rogramas como (rigin#ab o Excel, interpretaciones grficas
sern para anali!ar
funcionales que se encuentran dentro de un compuesto, esta ser atre3es de
"uestras para anali!ar e-emplo5 crudo, diesel, gasolina >magna, *remium?
, .ubos capilares.
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1lco ol
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*apel igi/nico para limpiar la parte donde se deposita la diminuta cantidad de elemento, esta se encuentra deba-o del lente ptico, se debe de limpiar antes y despu/s de poner el elemento, debemos de limpiar cuidadosamente ya que los clculos se podran 3erse afectados.
&ata >para la seguridad propia?.
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PROCEDIMIENTO Este proyecto tiene como finalidad, dar a conocer, por medio de la teora y prctica en laboratorio, como se clasifica el crudo a tra3/s de su octana-e, esto se deducir con un aparato de alta tecnologa llamado Spectrum 0@ de la marca >*erAin B Elmer?.
Este aparato recauda informacin
a tra3/s de la espectroscopia de
infrarro-o, esto quiere decir que la maquina traba-a con un lente infrarro-o, el espectro infrarro-o mide a tra3/s de ondas , la informacin se queda grabada, en una especie de grafica computari!ada en la cual podemos 3er los resultado en Excel o en (rigin#ab, el cual nos sir3e como una base de datos, donde se puede obser3ar y distinguir los compuestos , que se encuentran en la peque4a cantidad de muestra, esto se obser3a en la grafica que es formada en el programa (rigin#ab o en Excel, en una especie de banda grafica. #o primero que ay que acer, es encender el lser, porque est apagado el sistema. En la siguiente figura, muestra una 3entana en la cual tenemos que darle aceptar para poder encender el lser.
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Siguiente paso, se necesita c ecar la energa con la cual est traba-ando el lser, ya que con el paso del tiempo la energa 3a disminuyendo, sobretodo que se estabilice un poquito, la idea de un buen resultado no es llegar e insertar directamente la muestra y sacar el espectro, sino que se estabilice la energa en el lser y a ora si empe!amos a probar las muestras, en este caso, los deri3ados del petrleo como5 diesel, gasolina magma, petrleo crudo y *remium.
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"uestra de gasolina magma .omar un tubo capilar, romper de un extremo porque 3iene sellada
.omar una porcin de gasolina magma
Despu/s de tomar una porcin de muestra, poner en el espectroscopa lser de preferencia tres gotitas.
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Finalmente de tomar el anlisis en el lser, o bien, escaneado la muestra para el anlisis que se representara por medio de bandas. *ara seguir con el proceso de muestras, ay que limpiar la espectroscopa con papel, pero antes se le ad iere alco ol para que no quede muestra en la cual se anali!.
En la serie de espectros de infrarro-o que se presentan al final de cada prctica, se4ala las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta para identificar un compuesto, se4ale adems el tipo de 3ibracin que corresponde a la banda. 'magen del equipo en el laboratorio de qumica del petrleo en ES')'E
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RESULTADOS
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CONCLUSIN
*or medio de esta prctica se lograron tener los conocimientos necesarios, es decir, los principios fundamentales para anali!ar e interpretar los grupos funcionales, que se muestran al reali!ar un anlisis de espectro infrarro-o para una muestra determinada, lograr identificar los grupos funcionales ms utili!ados en qumica orgnica, sobre todo cuando se tiene los compuestos orgnicos deri3ados del petrleo, ya que este m/todo es lo que nos permite identificar este tipo de compuestos, esto debido a las 3ibraciones de los enlaces de las mol/culas. .ambi/n se logr por medio de los datos in3estigados reconocer las bandas de frecuencia de cada uno de los grupos funcionales in3estigados, lo que facilita aCn ms la distincin de los grupos funcionales en un espectro de infrarro-o.
OBSERVACIONES DEL PROYECTO

(&SE%Z1$'(2ES 2E01.'Z1S Durante la elaboracin del proyecto, sugerencia ms importante es que al iniciar el proyecto es necesario leer ms acerca del experimento, en este caso es el anlisis del espectroscopa de infrarro-o, ya que se necesita un poco ms de conocimiento para poder interpretar las bandas de absorcin y las caractersticas que los componen los compuestos orgnicos del petrleo y sus deri3ados. #a falta de compromiso al proyecto, entre menos se ponga atencin al proyecto menos se pierde el inter/s, y medir el tiempo para un me-or resultado.
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BIBLIOGRAFA
)umica (rgnica >)uinta edicin? RurAanis &ruice *aula, Ed. *earson *rentice Hall, K<<; )umica (rgnica >Segunda edicin? RurAanis &ruice *aula, Ed. *earson *rentice Hall, K<<;
REFERENCIA FEB
ttp5ddeee.imp.mxd ttp5ddeee.imp.mxdpetroleodf ttp5ddeee.scribd.comddocdKPKL=KL9dHBES*E$.%(S$(*'1B'2F%1%%(71 ttp5ddeee.fq.u .cuddptodqfddocenciadpregradodestruc[Hdirddescargasd=[ir[ idrocar buros.pdf ttp5ddeee.eorldlingo.comdmadeneiAidesd'nfrared[spectroscopy ttp5ddeee.scribd.comddocdNKPIHI99d*ractiAaBK9Banalisis ttp5ddeee.e u.esdimacrisd*'E9Ideebd'%. tm ttp5ddeee.fq.u .cuddptodqfddocenciadpregradodestruc[HdirddescargasdK[ir[tecnica.p df ttp5ddsistemas.fciencias.unam.mxdbfamd'nfrarro-a.pdf ttp5ddeee.unio3iedo.esd)F1naliticadtransdExpquimDimasd*%1$.[K;[Espectrosc opia['%.pdf ttp5ddpslc.esdspanis dir. tm
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ttp5ddeee.smit sdetection.comdespdH;;.p p ttp5ddoce.ucNm.esdcienciaBeBoindcaracteri!acionBdeBmaterialesdmaterialBdeBclaseB KdEspectroscopia['%.pdf ttp5ddes.eiAipedia.orgdeiAidEspectroscopia[infrarro-a ttp5ddeee.ugr.esdbquioreddespecdir. tm
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ANE&OS
NORMAS GENERALES DE COMPORTAMIENTO PARA LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE CRUDOS El laboratorio debe ser un lugar seguro para traba-ar, tanto para quien lle3a a cabo su experimento, como para las dems personas que se encuentran traba-ando en el mismo lugar, para ello se tendrn siempre presente los posibles riesgos asociados al traba-o con materiales potencialmente peligrosos, contaminantes e inflamables. Se recomienda leer esta seccin y tener claridad de ella, antes de cada prctica, para que el estudiante traba-e con mayor seguridad y confian!a y tenga las precauciones necesarias segCn las condiciones del experimento. 1 continuacin se exponen una serie de normas de seguridad, y comportamiento que deben conocerse y seguirse en el laboratorio5 g 1ntes de iniciar un experimento deben conocerse las 2ormas de Seguridad que se apliquen al proceso que se 3a a reali!ar, el procedimiento para el desarrollo de la prctica y los compuestos in3olucrados en /sta. g Debe conocerse la toxicidad y peligros de todos los compuestos con los que se traba-e. Debe ser prctica comCn consultar las etiquetas, libros y diagramas informati3os dispuestos en el laboratorio que proporcionan informacin sobre seguridad. g Est terminantemente pro ibido fumar, beber o comer dentro del laboratorio, as como de-ar encima de la mesa de traba-o algCn tipo de prenda de 3estir, maletines o morrales, que dificultan y entorpecen el traba-o. g 2unca se debe in alar, probar u oler compuestos qumicos si no se est debidamente informado.
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g Se deben la3ar siempre las manos despu/s de acer un experimento y antes de salir del laboratorio, pues en las prcticas se permanece en constante contacto con petrleo crudo... g #os frascos de los compuestos de traba-o deben cerrarse inmediatamente despu/s de su uso, durante su utili!acin los tapones o tapas deben depositarse siempre boca arriba sobre la mesa. g El cabello se enciende con gran facilidad y rapide!, para e3itar accidentes, el cabello largo debe lle3arse siempre recogido. De igual manera, no debe 3estirse ropas cortas o sandalias cuando se realice una prctica. g #os residuos de las prcticas deben disponerse segCn se indique en el #aboratorio. g $uando se tengan dudas sobre las precauciones de manipulacin de algCn producto o equipo, debe consultarse al profesor de la materia, el coordinador de laboratorio o el monitor de las prcticas antes de proceder a su uso. NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE CRUDOS g Durante la estancia en el laboratorio es con3eniente que el alumno est/ pro3isto de una bata, la cual deber lle3arse completamente abotonada. Si el estudiante no trae bata, no podr realizar la prctica. g 1l recibir el material que el monitor entrega, se debe tomar especial cuidado en la re3isin, ya que si algCn elemento se encuentra en mal estado y no se ad3ierte, ser de responsabilidad del grupo de traba-o. g Es importante leer los procedimientos a conciencia y programar con anterioridad las prcticas que se 3an a reali!ar, ya que se debe recordar que se cuenta con tres >N? oras exactas de traba-o en el laboratorio para lle3arlas a cabo.
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g 1l finali!ar cada sesin de prcticas el material de traba-o y la mesa de laboratorio deben de-arse completamente limpios g El material asignado a cada prctica debe permanecer en el lugar dispuesto para dic a prctica. 2o debe tomarse material de otras mesas, destinado a prcticas distintas a la que se est reali!ando. g Si por accidente un producto qumico, muestra de crudo o sol3ente orgnico se derrama, debe ponerse en conocimiento de quien se encuentre traba-ando cerca para e3itar accidentes, y recogerse inmediatamente. g 2o deben 3erterse residuos en los la3aderos de agua, deben emplearse los recipientes para residuos que se encuentran debidamente dispuestos en el laboratorio, para seguir las normas de disposicin de desec os. g Antes de dar por finalizada cada prctica el alumno debe consultar al profesor sobre la calidad de los resultados obtenidos. $UE HACER EN CASO DE ACCIDENTE En caso de accidente, a3isar inmediatamente al *rofesor, $oordinador del #aboratorio o "onitor. 1. F/+61 +2 +? ?4B1.4-1.,1. E3acuar el laboratorio ordenadamente, por peque4o que sea el fuego. 13isar a todos los compa4eros de traba-o sin que se extienda el pnico y conser3ando siempre la calma. F/+613 ;+G/+H13@ Si el fuego es peque4o y locali!ado, apagarlo utili!ando un extintor adecuado, o cubriendo el fuego con un recipiente de tama4o adecuado que lo a ogue. %etirar los productos inflamables que est/n cerca del fuego.
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F/+613 6.420+3@ 1islar el fuego. Etili!ar los extintores dispuestos en el laboratorio. Si el fuego no se puede controlar rpidamente, dar a3iso a los laboratorios contiguos de lodos, qumica y fsica, reportar el accidente a los bomberos y e3acuar el edificio. . F/+61 +2 +? */+.;1. Si se incendia la ropa, a3isar inmediatamente para pedir ayuda, intentar e3acuar el laboratorio, acostarse en el suelo y rodar sobre s mismo para apagar las llamas. Es responsabilidad de los compa4eros, ayudar a alguien que sufra un accidente. El fuego se puede extinguir, cubriendo a la persona con una manta anti fuego, o aci/ndola rodar por el suelo. Ena 3e! apagado el fuego mantener a la persona tendida, nunca intentaremos despegar tro!os de ropa ad eridos a la piel abrasada. Si el accidentado no a perdido el conocimiento, es muy con3eniente darle a beber un 3aso de agua con un poco de bicarbonato sdico y una pi!ca de sal, esta medida intenta compensar la p/rdida de lquidos a tra3/s de la quemadura. Dar reporte a las autoridades de la Eni3ersidad para proporcinale asistencia m/dica inmediata. !. $/+840/.43. #as peque4as quemaduras de primer grado producidas por material caliente, ba4os, placas o mantas calefactoras, etc., se tratarn la3ando la !ona afectada con un c orro de agua fra o incluso en un cubo con agua y ielo durante K9BK= minutos. Se puede aplicar compresa y crema para ali3iar el ardor y la tirante! de la piel. #as quemaduras ms gra3es requieren atencin m/dica inmediata. 2o utili!ar pomada grasa y espesa en las quemaduras gra3es. 2os limitaremos a colocar una gasa gruesa por encima, que la asle del aire.
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". C1.-+3 +2 ?4 P,+?. #os cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo comCn en el #aboratorio. Estos cortes se tienen que la3ar bien con abundante agua durante K9 minutos como mnimo. Se debe re3isar y eliminar la existencia de fragmentos de cristal mediante unas pin!as, y cubriendo la erida con gasa. Si los cortes son peque4os y de-an de sangrar en poco tiempo, se deben la3ar con agua y -abn y taparlos con un 3enda-e adecuado. Si son grandes y no paran de sangrar, retirar tro!os de cristal, colocar una 3enda en la aplicando una presin firme y en3iar al asistencia m/dica inmediata. #. D+..48+ 0+ ;.10/*-13 G/I8,*13 31B.+ ?4 ;,+?. #os productos qumicos que se ayan 3ertido sobre la piel an de ser erida erido lo ms urgente posible a una
la3ados inmediatamente con abundante agua, como mnimo durante K= minutos. Se debe recordar que la rapide! en el la3ado es muy importante para reducir la gra3edad y la extensin de la erida. *roporciona asistencia m/dica a la persona afectada. (. A*-/4*,<2 +2 *431 0+ ;.10/*,.3+ 04H1 +2 ?13 1J13. En este caso el tiempo es esencial >menos de K9 segundos?. $uanto antes se la3e el o-o, menos gra3e ser el da4o producido. #a3ar los dos o-os con agua corriente abundante durante K= minutos. Es necesario mantener los o-os abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el la3ado deba-o de los prpados. 2o frotar nunca los o-os. Es necesario recibir asistencia m/dica, por le3e e insignificante que pare!ca la lesin. 8. A*-/4*,<2 +2 *431 0+ ,26+3-,<2 0+ ;.10/*-13 G/I8,*13.
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Si el paciente est inconsciente, ponerlo en posicin inclinada y con la cabe!a de lado. Si est consciente, mantenerlo apoyado. $ualquiera que sea el producto ingerido, daremos a beber un litro de agua para que as la concentracin del txico sea menor. *ro3ocar el 3mito para expulsar el txico dndole a beber un 3aso de agua tibia con bicarbonato o sal, E&CEPTO si el txico es de tipo de cidos fuertes, de lcalis fuertes o de derivados del petrleo, la accin corrosi3a sobre el esfago durante el 3mito. 9. A*-/4*,<2 +2 *431 0+ ,2A4?4*,<2 0+ ;.10/*-13 G/I8,*13. $onducir inmediatamente la persona afectada a un sitio con aire fresco. *roporcionar asistencia m/dica lo antes posible. ace que las lesiones que pro3ocan se produ!can
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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina
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ANLISIS DE HIDROCARBUROS MEDIANTE ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO IPN - ESIA TICOMAN 03/DIC/2010

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 2

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 3

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 5

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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina !

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PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 10

! Determinar los componentes del petrleo y sus deri3ados por medio de la

! $omprender la informacin contenida en los espectros correspondientes, a fin

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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 13

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 14

MARCO TERICO INTRODUCCIN

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#a industria petroqumica usa productos deri3ados ules y agroqumicos.

plsticos, fibras sint/ticas, detergentes, medicinas, conser3adores de alimentos,

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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 1!

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Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 20

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 21

A*+,-+ *./01 Extrapesado *esado "ediano #igero Superligero

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 22

idrocarburos licuables mediante procesos

criog/nicos >uso de ba-as temperaturas para la generacin de un lquido

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ES(S DE# *E.%D#E(

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$omputadora de alta tecnologa.

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*rogramas como (rigin#ab o Excel, interpretaciones grficas

sern para anali!ar

funcionales que se encuentran dentro de un compuesto, esta ser atre3es de

"uestras para anali!ar e-emplo5 crudo, diesel, gasolina >magna, *remium?

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&ata >para la seguridad propia?.

Anlisis de hidrocarburos mediante espectroscopa de infrarrojo Pgina 44

Este aparato recauda informacin

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A+,-+ ./01 Extrapesado *esado "ediano #igero Superligero

-# $"%./&" 3")" 2 "('.789/*6 0#12).%2&2 3")" 7.'.)2% " -4.)).6