Separacin de alcaloides 2013-2

INDICE

Objetivos.2

Propiedades fisicoqumicas y reactividad.2

Reacciones y mecanismos de reaccin.4

Diagrama de flujo6

Observaciones6

Conclusiones.6

Diagnstico de la gestin de residuos.7

Bibliografa7

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LABORATORIO N1: SEPARACION DE ALCALOIDES

OBJETIVOS Conocer la extraccin de sustancias valiosas a partir de las plantas. Entender los principios fisicoqumicos detrs de las extracciones solido-lquido y lquido-lquido. Realizar la recristalizacin como tcnica de purificacin de dicha sustancia valiosa. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y REACTIVIDAD: Estructura (Form. Global) (Relativa de vapor, aire=1)

Reactivo

(cp)

Pebullicion(C)

Pfusion(C)

Toxicidad

cido Sulfrico

H2SO4

3.4

21

274

3 Corrosivo

Hidrxido de sodio

NaOH

2.13

1390

318 Corrosivo

Diclorometano

CH2Cl2

2.9

0.4

40

-90.5 Toxico

Sulfato de Sodio

Na2SO4

N.A.

N.R

1090

884
2

Toxico Leve

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Metanol

CH3OH

1.1

0.56

64.5

-97.8 Inflamable

cido Pcrico

C6H2(NO2)3OH

7.9

N.R

300(Ignicin)

122.5

Explosivo

Toxico

Etanol

C2H5OH

1.6

N.R

78.5

-114 Inflamable

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ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION 1. Extraccin en medio ligeramente acido (Protonacin de la nicotina):

Mecanismo:

2. Reaccin con NaOH (Neutralizacin del cido):

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Mecanismo:

3. Reaccin con cido pcrico en metanol

Mecanismo:

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DIAGRAMA DE FLUJO: Anexado al informe

OBSERVACIONES: Luego de 3 das de secado las hojas de tabaco eran fciles de triturar. Para mantener la temperatura de 65 C se us la llama azul y el vaso separado relativamente separado del mechero. Se filtr en vaco para extraer de manera rpida la solucin usando una tela fina para evitar el paso del tabaco slido. Se enfri la solucin para evitar la disolucin de partculas no deseadas. Para la precipitacin total de partculas no deseadas se us la centrifugacin. Al aadir el cloroformo al extracto se formaron dos fases muy notorias la fase clorofrmica (incolora) y la fase acuosa (el macerado). Se agito la pera en crculos evitando hacerlo de manera enrgica, pues de lo contrario se formara una emulsin (marrn lechoso). Se destapo la pera dejando escapar los vapores formados luego de la agitacin. La fase clorofrmica se etiqueto para su posterior destilacin. La fase acuosa (macerado) se recolecto en la botella de recuperacin. El destilador rotatorio (rotavapor) separo totalmente el cloroformo de la nicotina. Al adicionar el cido pcrico inicio la precipitacin del dipicrato de nicotina un slido amarillo. Se filtr el dipicrato de nicotina y se lav con etanol recuperando el slido por recristalizacin. El dipicrato de nicotina es soluble en etanol a temperaturas elevadas.

CONCLUSIONES: Es necesario la adicin de un solvente como el agua acidulada para la extraccin de un alcaloide (nicotina) pues esta se encuentra en forma de sales (extraccin solido-liquido). Para eliminar el cido remanente del macerado se aadi una base fuerte (NaOH) ocurriendo la neutralizacin. La fase clorofrmica en la pera de decantacin se acento en la base pues es una mezcla ms pesada que la fase acuosa. 6

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La nicotina presente en el macerado se extrajo por la adicin de una sustancia apolar (menos polar) que tiene afinidad con la nicotina un compuesto conformado por 2 anillos heterocclicos (Extraccin liquido-liquido). La destilacin un proceso de operacin unitaria separo dos sustancias mezcladas en solucin por la propiedad de temperatura de ebullicin. Se logr recristalizar el dipicrato de nicotina, fue un proceso lento, depositndose en la base y superficie de la solucin de etanol al 50% en volumen. DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS: Los restos de las hojas de nicotina usadas para la extraccin de la nicotina son desechados al tacho, pues no hay sustancia que recuperar. Los residuos del agua acidulada y el macerado de tabaco fueron directamente a los recipientes recolectores, para la posible recuperacin del cido sulfrico (D1). Los residuos liquido de metanol y acido pcrico se recolecto en frascos de recuperacin, en este caso re recuperara acido pcrico pues el metanol es toxico y se debe tener las medidas y cuidados necesarios (D3). Finalmente luego de la filtracin del dipicrato de nicotina obtenido por recristalizacin, el etanol 50%vol. restante se puede recuperar por destilacin simple obteniendo etanol puro, se recomendara recolectarlo en un frasco de recuperacin (D3). BIBLIOGRAFIA http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf http://www.sintorgan.com/msds/diclorometano.pdf http://www.corquiven.com.ve/pdf/msds-sulfato-de-sodio.pdf http://www.corquiven.com.ve/esp/msds/msds-alcohol_meitilico_metanol.pdf http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FI SQ/Ficheros/301a400/nspn0316.pdf http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf 7

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