Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula.

Se puede decir que un alqueno no es ms que unalcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre decicloalquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar conhalgenos y producir leos.
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1 Formulacin y nomenclatura de alquenos

o o

1.1 Nombres tradicionales 1.2 Nomenclatura sistemtica (IUPAC)

2 Estructura electrnica del enlace doble C=C 3 Energa de enlace 4 Sntesis 5 Propiedades fsicas

o o

5.1 Polaridad 5.2 Acidez

6 Reacciones 7 Vase tambin 8 Referencias 9 Enlaces externos

Formulacin y nomenclatura de alquenos[editar editar cdigo]

La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.

Nombres tradicionales[editar editar cdigo]

Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Nomenclatura sistemtica (IUPAC)[editar editar cdigo]

Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena

comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:dieno, -trieno y as sucesivamente.
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Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

Recomendaciones IUPAC-1993

localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno)

prefijo de nmero tomos C localizador -eno

CH3-CH2CH=CH2

1-buteno

but-1-eno

Estructura electrnica del enlace doble C=C[editar editar cdigo]

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el 2 enlace tienen una hibridacin sp , hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos 2 orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp de geometra trigonal plana. Al 2 combinarse estos orbitales sp los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea depuntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares

al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

Energa de enlace[editar editar cdigo]

Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales 2 constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.

Sntesis[editar editar cdigo]

Artculo principal: Sntesis de alquenos

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones: Por cambio de grupo funcional Deshidrohalogenacin CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr Deshidratacin La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. Deshalogenacin BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 Pirlisis (con calor) CH3(CH2)4 CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Reaccin de Bamford-Stevens Reaccin de Barton-Kellogg

Por formacin de enlaces carbono-carbono

Reaccin de Wittig Olefinacin de Julia Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons Reaccin de Heck Reaccin de Suzuki Acoplamiento de Hiyama Acoplamiento de Stille Por reacciones pericclicas Por reacciones de acoplamiento con metales:

Propiedades fsicas[editar editar

cdigo]
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad[editar editar cdigo]

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquiloalquenilo est polarizado en la direccin del 2 tomo con orbital sp , ya que la 2 componente s de un orbitalsp es mayor que 3 en un sp (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 2 3 1:2 en sp y 1:3 en sp , aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al 2 ncleo que los p, por tanto el orbital sp es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la

geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez[editar editar cdigo]

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) -50 tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10 ) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Reacciones[editar editar cdigo]

Artculo principal: Reacciones de alquenos

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX

CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con elcido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, P d, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2)n polmero, (polietileno en este caso).