Departamento de Fsica y Qumica Formulacin Orgnica 2 Bachillerato I.E. . !

tra ra de la "a#e$a %nd&'ar ()a*n+

FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA I. Hidrocarburos 1.Alcanos acclicos 1.2 Alcanos acclicos ramificados 1.3Alcanos cclicos 2.Alquenos 3. Alquinos 4. $eri%ados halogenados 3. Hidrocarburos arom#ticos II. Funciones oxigenadas 1. Alcoholes 2. teres 3. Aldehdos 4. etonas !. "ales #cidas &. 'cidos carboxlicos (. steres

III. Funciones nitrogenadas 1. Aminas 2. Amidas 3. )itrilos

EL TOMO DE CARBONO. *a estructura electr+nica del #tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. $e los seis electrones que ,osee- solo los cuatro m#s externos son los que interesan desde el ,unto de %ista reacti%o. .l carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble /)e+n0 ,or com,artici+n de sus electrones m#s externos con los de otros #tomos. 1or lo cual- en los com,uestos org#nicos el carbono es siem,re tetra%alente. 2na ,ro,iedad que tiene este #tomo 3 que no ,osee ning4n otro- al menos en tan alta medida- es la facilidad ,ara enla5arse con otros #tomos de carbono formando cadenas. .stas cadenas ,ueden ser de muchos ti,os /lineales- ramificadas- cclicas- etc.0 3 de mu3 %ariada longitud. "e conocen cadenas de #tomos de carbonos de %arios cientos de miles de #tomos de carbonos. *a uni+n que se da entre dos #tomos de carbono ,uede ser de tres ti,os6 7 enlace sencillo6 se com,arte un solo ,ar de electrones. 7 enlace doble6 se com,arten dos ,ares de electrones. 7 enlace tri,le6 se com,arten tres ,ares de electrones.

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FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS. *a uni+n de los #tomos de carbono ,or algunos de los tres ti,os de enlaces que acabamos de %er forma las cad !as ca"#$!adas8 9stas constitu3en el esqueleto de la mol9cula del com,uesto corres,ondiente. "e llama :f+rmula: a la re,resentaci+n escrita de una mol9cula- 3 debe indicar6 ; la clase de #tomos que la forman 3 la cantidad de cada uno de ellos. ; la masa de la mol9cula 3 la relaci+n ,onderal de los elementos que entran en su combinaci+n. .n <umica =rg#nica se usan di%ersas f+rmulas ,ara re,resentar las mol9culas6 7 F>?@2*A .@1A?I A = @=*. 2*A?6 ex,resa los elementos que constitu3en la mol9cula 3 el n4mero de cada uno de ellos. .B.6
4

HC

H&=

7 F>?@2*A ".@I$."A??=**A$A6 en ella- adem#s- a,arecen agru,ados los #tomos que est#n unidos a un mismo #tomo de carbono de la cadena. .B.6 H2D H; H2; H3 H3 ; H2=H

7 F>?@2*A $."A??=**A$A6 se ex,resa en ella c+mo est#n unidos entre s los #tomos que constitu3en la mol9cula. .B.6

H F F F

H H F F F F

H H F F F F H; ; ;=;H H H

HG DD ; ;; ;H H H H H

7 F>?@2*A ."E?2 E2?A*6 se recurre en ella a :modelos es,aciales: que sir%en ,ara construir la mol9cula- obser%ar su distribuci+n es,acial- %er la geometra de los enlaces- etc. .sta f+rmula da la forma real de la mol9cula. *as f+rmulas semidesarrolladas son las que se utili5an con m#s frecuencia.

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA .n <umica =rg#nica a cada com,uesto se le sola dar un nombre que generalmente haca referencia a su ,rocedencia como- ,or eBem,lo- geraniol /,resente en los geranios0- #cido f+rmico /,resente en las hormigas0- #cido l#ctico /,resente en la leche0etc. "in embargo debido al enorme n4mero de com,uestos del carbono- se %io la necesidad de nombrarlos de una forma sistem#tica. *a 2ni+n Internacional de <umica 1ura 3 A,licada /I21A 0 desarroll+ un sistema de formulaci+n 3 nomenclatura que es el que %amos a seguir en las siguientes ,#ginas. *as sustancias org#nicas se clasifican en bloques que se caracteri5an ,or tener un #tomo o gru,o at+mico definido /gru,o funcional0 que le confiere a la mol9cula sus ,ro,iedades caractersticas. Al conBunto de sustancias que tienen el mismo gru,o funcional se le llama funci+n qumica. 2na serie hom+loga es el conBunto de com,uestos org#nicos que tienen el mismo gru,o funcional. *as funciones org#nicas se clasifican de la siguiente manera6 Funciones hidrogenadas. "+lo existen en la mol9cula #tomos de carbono e hidr+geno. "on los hidrocarburos- que ,ueden ser de cadena cerrada o abierta. A su %e5 ,ueden ser saturados /enlaces sim,les0- o insaturados /enlaces dobles o tri,les0. Funciones oxigenadas. .n la mol9cula existen #tomos de carbono- oxgeno e hidr+geno. "on alcoholes- aldehdos- cetonas- #cidos- 9teres 3 9steres. Funciones nitrogenadas. *as mol9culas est#n constituidas ,or #tomos de carbononitr+geno e hidr+geno 3 a %eces de oxgeno. "on amidas- aminas 3 nitrilos. A %eces sucede que en un mismo com,uesto ,artici,an a la %e5 %arias funciones ,or lo que se les denominan sustancias ,olifuncionales. .n estos casos ha3 que tener en cuenta el siguiente orden de ,referencia de los gru,os funcionales6 'cidos H 9steres H amidas D salesH nitrilos H aldehdos H cetonas H alcoholes H aminas H9teres H insaturaciones /D H 0 e hidrocarburos saturados *a I21A ha establecido las siguientes reglas generales ,ara la nomenclatura 3 formulaci+n de com,uestos org#nicos6 *a cadena ,rinci,al es la m#s larga que contiene al gru,o funcional m#s im,ortante. .l n4mero de carbonos de la cadena se indica con los siguientes ,refiBos6 )I de carbonos 1refiBo 1 2 3 4 ! & ( C J 1K

@etG .tG 1ro,G LutG 1entG HexG He,tG =ctG )onG $ecG

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.l sentido de la numeraci+n ser# aqu9l que otorgue el locali5ador m#s baBo a dicho gru,o funcional. *as cadenas laterales se nombran antes que la cadena ,rinci,al- ,recedidas de su corres,ondiente n4mero de locali5ador se,arado de un gui+n 3 con la terminaci+n MilN o MiloN ,ara indicar que son radicales. Oarias cadenas laterales id9nticas se nombran con ,refiBos diG- triG- tetraG- etc. "e indicar#n los sustitu3entes ,or orden alfab9tico- a continuaci+n el ,refiBo indicati%o del n4mero de carbonos que contiene la cadena ,rinci,al 3 ,or 4ltimo- la terminaci+n /sufiBo0 caracterstica del gru,o funcional m#s im,ortante. uando ha3a m#s de un gru,o funcional- el sufiBo de la cadena ,rinci,al es el corres,ondiente al del gru,o funcional ,rinci,al- que se elige atendiendo al orden de ,referencia mencionado anteriormente.

.m,e5aremos ,or describir la nomenclatura 3 formulaci+n de las cadenas hidrocarbonadas- 3a que el resto de los com,uestos ,ueden considerarse deri%ados de los hidrocarburos- ,or sustituci+n de uno o m#s #tomos de hidr+geno ,or #tomos diferentes- que son los que a,ortan al com,uesto determinada reacti%idad 3 que constitu3en los gru,os funcionales ,ro,iamente dichos. I. FUNCIONES %IDROGENADAS& %IDROCARBUROS.

*os hidrocarburos son com,uestos formados exclusi%amente ,or #tomos de carbono e hidr+geno que se clasifican de la siguiente manera6 1. ALCANOS
1.1 Alcanos Acclicos *ineales. "u f+rmula em,rica general es
)

H2)P2

"on hidrocarburos saturados de cadena abierta. "e nombran con un ,refiBo que indica el n4mero de #tomos de carbono 3 el sufiBo ;ano. "e re,resentan dibuBando la cadena hidrocarbonada en la que cada #tomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos 3 se com,leta con los #tomos de hidr+geno corres,ondientes a la tetra%alencia ,ro,ia del #tomo de carbono. .Bem,los6 ) 4 ! & )ombre Lutano 1entano Hexano F+rmula molecular 4H1K !H12 &H14 F+rmula semidesarrollada H3 H2 H2 H3 H3 H2 H2 H2 H3 H3 H2 H2 H2 H2 H3

1.2 Alcanos Acclicos ?amificados

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"on iguales que los anteriores ,ero con sustitu3entes que constitu3en las ramificaciones. .l nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustitu3entes ,or orden alfab9tico- aQadiendo al final- sin se,araci+n- el nombre de la cadena ,rinci,al. Oarias cadenas laterales id9nticas se nombran con ,refiBos diG- triG- tetraG- etc. 1ara ello se siguen las reglas de la I21A 6 a0 *ocali5ar la cadena ,rinci,al6 la que tenga ma3or longitud. A igual longitud- la que tenga ma3or n4mero de sustitu3entes. b0 )umerar la cadena ,rinci,al. 2tili5ar la numeraci+n que asigne los n4meros m#s baBos a los sustitu3entes. A iguales combinaciones- se escoge la menor numeraci+n ,or orden alfab9tico de sustitu3entes. c0 )ombrar las cadenas laterales como gru,os alquilo ,recedidos ,or su locali5ador se,arado ,or un gui+n- ,or orden alfab9tico- 3 se acaba con el nombre de la cadena ,rinci,al acabado en ;ano.

.Bem,los6
( & ! 4 3 2 1

H3 ; H2; H2; H;; H;; H; H3 F H2 F H3 H3 F H3 ; ; H2; H; H3 F H3 F H3 F H3 F H3

4;etil;2-3;dimetilhe,tano

2-2-4;trimetil,entano

d0 Al nombrar los radicales ,or orden alfab9tico- no se tienen en cuenta los ,refiBos di;- tri;- etc. e0 uando ha3 %arias cadenas con igual n4mero de #tomos de carbono- se elige como ,rinci,al6 1rimero6 aquella que tenga el ma3or n4mero de cadenas laterales. "egundo6 si ha3 %arias- aquella cu3as ramificaciones tengan locali5adores m#s baBos.

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*a re,resentaci+n de estos com,uestos a ,artir de su nombre sistem#tico se hace dibuBando la cadena ,rinci,al- numer#ndola e identificando los sustitu3entes con sus res,ecti%os locali5adores. .Bem,los6 )ombre 2-2Gdimetilhexano 3GetilG2Gmetilhexano F+rmula H3 / H30 2 H2 H2 H2 H3 H3 H/ H30 H/ H2 H30 H2 H2 H3 H2)

1.3. Alcanos clicos. "u f+rmula em,rica general es

"on hidrocarburos saturados de cadena cerrada. "e nombran igual que los de cadena abierta ,ero ante,oniendo el ,refiBo ciclo. "e re,resentan de la misma manera que los de cadena abierta 3 se ,ueden omitir los smbolos de e H que se su,onen locali5ados en los %9rtices de la figura. .Bem,los6 )ombre iclo,entano @etilciclohexano F+rmula

H3

"i el ciclo lle%a como sustitu3ente una cadena larga- se ,uede tomar como fundamentalbien el ciclo- bien la cadena. Lutilciclohexano o 1Gciclohexilbutano. 2. ALQUENOS *a f+rmula general- ,ara com,uestos con un solo doble enlace- es 2.1.' A()* !$s c$! *! s$($ !(ac d$#( . "e nombran con las siguientes normas6 7 "e elige la cadena m#s larga que contiene el doble enlace- nombr#ndola con el ,refiBo corres,ondiente seguido de un gui+n con el n4mero de carbono que contiene el doble enlace- 3 la terminaci+n ; !$ . 7 "e numera la cadena a ,artir del extremo m#s cercano al doble enlace. .l locali5ador de 9ste es el menor de los dos n4meros de los carbonos que lo so,ortan.
)

H2)

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7 *a ,osici+n del doble enlace se indica mediante el n4mero locali5ador- que se coloca delante del nombre.

.Bem,lo6
1 2 3 4 !

H3 ; HD H; H2; H3

,entG2Geno

7 "i es ramificado- se toma como cadena ,rinci,al la m#s larga de las que contienen el doble enlace. "e numera de forma que al doble enlace le corres,onda el locali5ador m#s baBo ,osible. *os radicales se nombran como en los alcanos.
CH3
1 2 3 4

CH3 CH=CHCHCHCH3 | CH3 CH3 | CH3 CH=CCHCH3 | CH2CH3 CH3 CH3 | | CH2 | CH3 | CH3 CH=CHCHCHCCH3 | CH3

4,5dimetilhex-2-eno

3,4dimetilhex-2-eno

4etil5,6,6trimetilhept-2-eno

2.2.' A()* !$s c$! +a",$s d$#( s !(ac s. uando un hidrocarburo contiene m#s de un doble enlace- se utili5an ,ara nombrarlos las terminaciones6 ;d, !$- ;-", !$- etc.- en lugar de ;eno. "e numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los locali5adores m#s baBos ,osible. .Bem,lo6
1 2 3 4 ! & (

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H3 ; HD H; HD H; H2; H3

he,taG2-4Gdieno

"i el com,uesto tiene ramificaciones- se nombran como en los alcanos- ,ero eligiendo como cadena ,rinci,al la que contenga el ma3or n4mero de dobles enlacesaunque no sea la m#s larga.

.Bem,lo6 F

H3 2;etil;3;metilhexaG1-3-4Gtrieno

H3 ; HD D ;; D H2 F H2; H3 .Bem,los6 )ombre ,entG2Geno hexaG2-4Gdieno 2GmetilhexG1Geno .. ALQUINOS

F+rmula H3 H2 HD H H3 H3 HD H HD H H3 H2D / H30 H2 H2 H2 H3

*a f+rmula general- ,ara com,uestos con un solo doble enlace- es

H2)G2

"e llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o m#s tri,les enlaces. "e nombran igual que los alcanos ,ero terminan en Gino- 3 se indica la ,osici+n del tri,le enlace con el locali5ador m#s baBo ,osible. "e re,resentan dibuBando la cadena hidrocarbonada seQalando el o los tri,les enlaces 3 se com,leta con los #tomos de hidr+geno corres,ondientes a la tetra%alencia ,ro,ia del #tomo de carbono. "i ha3 ramificaciones 3Ro m#s de un tri,le enlace- la nomenclatura es an#loga a la de los alquenos. *a cadena se nombra de forma que los locali5adores de las insaturaciones sean lo m#s baBos ,osible. .Bem,los6 )ombre ,entG2Gino hexaG2-4Gdino F+rmula H3 H2 H3 H3 H3

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&Gmetilhe,taG1-4Gdino

H2

H/ H30 H3

..1.' %,d"$ca"#*"$s !$ sa-*"ad$s c$! d$#( s / -",p( s !(ac s. "i en un mismo hidrocarburo existen a la %e5 uno o m#s dobles enlaces 3 uno o m#s tri,les enlaces- se nombran ,rimero los dobles enlaces 3 luego los tri,les- indicando su ,osici+n ,or medio de locali5adores. "e su,rime la :o: de la terminaci+n eno. "e numera la cadena de forma que los locali5adores de las insaturaciones sean los m#s baBos ,osibles- inde,endientemente de que sean dobles o tri,les enlaces- eligiendo siem,re como cadena ,rinci,al aquella que tiene el ma3or n4mero de insaturacionesaunque no sea la m#s larga. .n caso de igualdad tienen ,referencia los carbonos con doble enlace. .Bem,los6
( & ! 4 3 2 1

H ; H2; HD H; H
1 2 3 4

he,tG3Gen;1-&;diino butG1Gen;3;ino

H2D H; H
1 2 3 4 ! & (

H ; HD H; HD H; H3

he,taG3-!Gdien;1;ino

H2; H2; H3 F H ; D ; HD H2 F H2; H3 3;etil;4;,ro,ilhexaG1-3Gdien;!;ino

0. DERI1ADOS %ALOGENADOS "e trata de com,uestos hidrocarbonados en los que se sustitu3e uno o %arios #tomos de hidr+geno ,or uno o %arios #tomos de hal+genos S. "e nombran 3 re,resentan igual que el hidrocarburo del que ,rocede indicando ,re%iamente el lugar 3 nombre del hal+geno como si fuera un sustitu3ente alqulico.

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Al nombrar los deri%ados halogenados de cadena ramificada- los hal+genos se consideran como radicales 3 se citan en el lugar que les corres,onde seg4n el orden alfab9tico.

.Bem,los6 )ombre 2-2Gdiclorohexano 1GLromo,entG2Gino

6 5 4 3 2 1

F+rmula H3 / l02 H2 H2 H2 H3 H3 H2 /Lr0H2

CH3 CH=CHCHCH=CH2 | Cl Br | CH3 CH2CHCH=CHCH | CH3 CH3 CHCHCCH | Cl | Cl | Br

3clorohexa-1,4-dieno

1,1dibromo4metilhex-2-eno

3,4dicloropent-1-ino

2. %IDROCARBUROS AROMTICOS. "e trata- fundamentalmente- de deri%ados del benceno mono 3 ,olisustitudos. 1ara bencenos monosustitudos- el locali5ador nI 1 se asigna al carbono con el sustitu3ente. 1ara bencenos ,olisustitudos- se siguen las mismas normas que ,ara los cicloalcanos. *os sustitu3entes en ,osiciones 1-2G- 1-3G- 1-4G- ,ueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). uando el anillo benc9nico es un sustitu3ente se le denomina fenil.

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.Bem,los6 Nombre @etilbenceno /T$(* !$0 1-2G$imetilbenceno /oG $imetilbenceno0 1-3G.tilmetilbenceno /mG.tilmetilbenceno0
H2 H3

Frmula
H3

H3 H3
H3

"i ha3 tres o m#s sustitu3entes- se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los locali5adores m#s baBos en conBunto. .Bem,los6
CH3 CH3 CH2CH3 CH3 2etil1,4dime tilbenceno 1etil2,3,4tri metilbenceno H3C CH3 CH 2CH3 CH2CH2CH3 CH 3 CH 3 CH2

2etil1metil4pro pilbenceno

2.1.'%,d"$ca"#*"$s a"$34-,c$s p$(,c5c(,c$s. .xisten muchos hidrocarburos ,olicclicos- que ,oseen anillos de benceno fusionados- es decir- con alguna de las aristas del hex#gono comunes. itemos algunos6

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)aftaleno

Antraceno

Fenantreno II. FUNCIONES O6IGENADAS

*as funciones oxigenadas son las que contienen- adem#s de #tomos de carbono 3 de hidr+geno- #tomos de oxgeno. "e clasifican en6 1. ALCO%OLES 7R ' O%8 2n alcohol es un com,uesto que contiene uno o m#s gru,os hidroxilos /G=H0 enla5ados a un radical carbonado ?. *os alcoholes que contienen s+lo un gru,o ;=H se nombran aQadiendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo corres,ondiente del cual deri%a. 1ara ello el ,rimer ,aso es elegir como cadena ,rinci,al la cadena m#s larga que contiene al gru,o ;=H- de forma que se le asigne el locali5ador m#s baBo ,osible. "i ha3 m#s de un gru,o ;=H se utili5an los t9rminos ;diol- Gtriol- etc- seg4n el n4mero de gru,os hidroxilo ,resentes- eligi9ndose como cadena ,rinci,al- la cadena m#s larga que contenga el ma3or n4mero de gru,os ;=H- de forma que se le asignen los locali5adores m#s baBos. uando el gru,o ;=H se encuentra unido a un anillo arom#tico /benceno0 el com,uesto recibe el nombre de fenol. uando el gru,o ;=H %a como sustitu3ente se utili5a el ,refiBo hidroxi9. .Bem,los6 )ombre F+rmula

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HexanG2Gol 4G@etil,entanG2Gol 3G.tilhexanoG1-4Gdiol 1entG3GenG1Gol 1entG2-4Gdiol Fenol

H3 H=H H2 H2 H2 H3 H3 H=H H2 H/ H30 H3 H2=H H2 H/ H2 H30 H=H H2 H3

H2=H H2 H

H H3

H3 H=H H2 H=H H3

=H

3G@etilfenol

=H

H3

2. :TERES 7R ' O ' R;8 1odemos considerar los 9teres como deri%ados de los alcoholes en los que el hidr+geno del gru,o ;=H es reem,la5ado ,or un radical ?T. 1ara nombrar los 9teres se nombra la cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente . Eambi9n se ,ueden nombrar indicando los nombres de los radicales ? 3 ?T seguidos de la ,alabra 9ter. .Bem,los6 Nombre @etoxietano /.til metil 9ter0 $ietil9ter /.toxietano0 .til fenil 9ter /.toxibenceno0
H3 H2=

Frmula
H3= H2 H3 H3 H2= H2 H3

.. ALDE%DOS 7R 'C%O8 .n los aldehdos- el gru,o carbonilo / D=0 se encuentra unido a un radical ? 3 a un hidr+geno. El grupo CH es un grupo terminal- es decir- siem,re se encontrar# en un extremo de la cadena 3 ,or lo tanto se le asigna el nmero localizador ms ba o.

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1ara nombrar un aldehdo se elige como cadena ,rinci,al la cadena m#s larga que contenga al gru,o ; H=. "i se encuentra alguna insaturaci+n /doble o tri,le enlace0 se elegir# como cadena ,rinci,al la que contenga al gru,o ; H= 3 la citada instauraci+n. El nom!re del compuesto se o!tiene a"adiendo al nom!re del compuesto #ue constituye la estructura principal la terminacin al. "i existen dos gru,os ; H= se elegir# como cadena ,rinci,al la que contiene a dichos gru,os 3 se nombran de igual manera que en el caso anterior finali5ando con el sufiBo ;dial 3 si adem#s ha3 ,resentes insaturaciones se les debe asignar los locali5adores m#s baBos. !uando el grupo !"O# siendo el grupo principal# se encuentra unido a un sistema cclico el nombre se $ormar indicando el sistema cclico seguido de la terminaci%n carbaldehdo& uando el gru,o ; H= no es gru,o ,rinci,al entonces se nombra con el prefijo formil. .Bem,los6 )ombre 2G@etil,entanal 4GHidroxi,entanal HexG4Genal Lencenocarbaldehido
H=

F+rmula
H3 H2 H2 H/ H30 H= H3 H=H H2 H2 H=

H3 H

H H2 H2 =H

Ha3 algunos aldehidos con nombres %ulgares mu3 usados6

= H; H H3 ; H

= = H

<$"3a(d =,d$ o <$"3$(

ac -a(d =,d$

# !>a(d =,d$

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0. CETONAS 7R ' CO ' R;8 .n las cetonas el gru,o ,rinci,al es tambi9n el gru,o carbonilo / D=0- ,ero a diferencia de los aldehdos no es un gru,o terminal ,or lo que ,ara nombrar estos com,uestos se elige la cadena m#s larga que contenga a dicho gru,o 3 se le asignar# el locali5ador m#s baBo ,osible. .l nombre del com,uesto se obtiene aQadiendo la terminaci+n '$!a al nombre del com,uesto que constitu3e la estructura ,rinci,al. uando el gru,o carbonilo se encuentra como gru,o sustitu3ente en una cadena 3 no es el gru,o ,rinci,al- entonces se nombra con el ,refiBo '$?$. .Bem,los6 N$3#" HexanG2Gona 1entanoG2-4Gdiona Lutanona He,tG3GinoG2-&Gdiona 2G=xo,entanal F@"3*(a
H3 = H2 H2 H2 H3 H3 = H2 = H3 H3 = H2 H3

H3 = H2

= H3

H3 H2 H2 = H=

2. CIDOS CARBO6LICOS 7R ' COO%8 1ara nombrar los #cidos carboxlicos se elige como cadena ,rinci,al la cadena hidrocarbonada m#s larga que contenga al gru,o ,rinci,al el cual recibir# el locali5ador m#s baBo /el gru,o carboxilo se encuentra siem,re en una ,osici+n terminal0. "e ante,one la ,alabra 4c,d$ seguido de los sustitu3entes con sus locali5adores ,or orden alfab9tico- nombre de la cadena carbonada 3 terminaci+n en '$,c$. "i ha3 alguna insaturaci+n /doble o tri,le enlace0 la cadena ,rinci,al sera la que contiene el gru,o ; ==H 3 la insaturaci+n. .Bem,los6 N$3#" 'cido ,ro,anoico 'cidoG4Gmetil,entanoico F@"3*(a
H3 H2 ==H H3 H/ H30 H2 H2 ==H

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'cidoG3Ghidroxibutanoico 'cidoG&Gmetilhe,tG3Genoico 'cido hexG3Genodioico 'cidoG3Goxo,entanodioico

H3 H=H H2 ==H

H3 H/ H30 H2 H
==H H2 H

H H2 ==H
H H2 ==H

==H H2 = H2 ==H

HC H

acido metanoico o !"rmico

CH3 C H CH3 CH2C H

#cido etanoico o ac$tico

#cido propanoico

#cido ben%oico

*a funci+n #cido ,re%alece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente8 esto quiere decir- que si en un com,uesto se encuentra la funci+n #cido- las dem#s funciones se consideran como sustitu3entes de la cadena ,rinci,al que es la que contiene la funci+n #cido. .l carbono del gru,o carboxilo se numera como carbono 1. A. :STERES 7R ' COO ' R;8 *os 9steres se ,ueden nombrar a ,artir del #cido del cual deri%an- eliminando la ,alabra #cido- cambiando la terminaci+n '$,c$ ,or '$a-$ 3 seguida del nombre del radical que sustitu3e al H del gru,o ;=H del #cido. uando este gru,o no es el ,rinci,al se utili5a el ,refiBo $?,ca"#$!,(9. EB 3p($s& N$3#" .tanoato de ,ro,ilo /Acetato de ,ro,ilo0 Lutanoato de etilo F@"3*(a
H3 == H2 H2 H3 H3 H2 H2 == H2 H3

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!G=xohexanoato de metilo 2-3G$icloro,ro,anoato de fenilo

H3 = H2 H2 H2 == H3

H2 l H2 l ==

C. SALES 7R ' COOM8 *as sales org#nicas se nombran como el #cido del cual deri%an- eliminando la ,alabra #cido- cambiando la terminaci+n ;oico ,or ;ato 3 seguida del nombre del metal que sustitu3e al H del gru,o ;=H del #cido. .Bem,los6 )ombre .tanoato de sodio /Acetato de sodio0 Len5oato de ,otasio F+rmula
H3 ==)a
==U

LutG2Genoato de calcio

/ H3 H

H ==02 a

III.

FUNCIONES NITROGENADAS

*as funciones nitrogenadas son las que contienen- adem#s de #tomos de carbono 3 de hidr+geno- #tomos de nitr+geno- aunque tambi9n ,ueden contener #tomos de oxgeno. "e clasifican en6 1. AMINAS 7R ' N%28 *as aminas ,ueden ser ,rimarias- secundarias 3 terciarias seg4n ,resenten uno- dos o tres radicales ? unidos al #tomo de nitr+geno. 1ara nombrar las aminas primarias /? ; )H20 se ,uede ,roceder de dos formas. 2na consiste en considerar el gru,o ? como un alcano al cual se le aQade la terminaci+n ' a3,!a. .n este caso ha3 que buscar ,ara el gru,o 'N%2 el locali5ador m#s baBo ,osible.

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*a segunda forma consiste en considerar el gru,o 'N%2 como la estructura fundamental 3 se nombra el gru,o ? como un radical al que se le aQade el sufiBo 'a3,!a. 1ara nombrar las aminas secundarias /R1 ' N% ' R28 3 terciarias /R1 ' NR2R.0 se toma como estructura ,rinci,al aquella que contenga un radical R con ma3or ,rioridad de acuerdo con los criterios de selecci+n de cadena ,rinci,al 3a %istos 3 ,ara indicar que los otros radicales se unen al nitr+geno se utili5a la letra $ seguido del nombre del radical corres,ondiente. Eambi9n se ,ueden nombrar las aminas secundarias 3 terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustitu3entes seguidos del sufiBo 'a3,!a. uando el gru,o 'N%2 %a como sustitu3ente se utili5a el ,refiBo a3,!$9. EB 3p($s& N$3#" 1entanG2Gamina He,tanoG2-!Gdiamina0 !G@etilhexanoG2-4Gdiamina $ietilamina pGAminofenol
H=

F@"3*(a
H3 H/)H20 H2 H2 H3 H3 H2 H/)H20 H2 H2 H/)H20 H3 H3 H/)H20 H2 H/)H20 H/ H30 H3 / H3 H202)H )H2

2. AMIDAS 7R9 CO ' N%28 *as amidas ,rimarias se nombran a ,artir del #cido corres,ondiente eliminando la ,alabra #cido 3 cambiando la terminaci+n '$,c$ ,or 'a3,da. "e trata de un gru,o terminal. "i el gru,o 9CON%2 se encuentra unido a un anillo- siendo gru,o ,rinci,al- entonces se nombra como 'ca"#$?a3,da. "i las amidas son secundarias /R ' CO ' N% ' R;8 o terciarias /R ' CO ' NR;R;;8 los sustitu3entes que reem,la5an a los hidr+genos se locali5an em,leando las letras N. uando existen otros gru,os funcionales de ma3or ,rioridad se nombra con el ,refiBo ca"#a3$,(9. .Bem,los6 N$3#" F@"3*(a

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Acetamida 'G@etil,entanamida '#'G$ietil,ro,anamida

H3 =)H2 H3 H2 H2 H2 =)H/ H30 H3 H2 =)/ H2 H302

.. NITRILOS 7R ' CN8 .l gru,o 'CN es terminal- ,or lo que debe ir en el extremo de la cadena. 1ara nombrar los nitrilos se aQade el sufiBo '!,-",($ al nombre del hidrocarburo corres,ondiente a la cadena carbonada. .n el caso de que ha3a m#s de un gru,o 'CN o bien se encuentre unido a un anillo- se suele em,lear el sufiBo 'ca"#$!,-",($. uando existen otros gru,os funcionales de ma3or ,rioridad el gru,o 'CN se nombran con el ,refiBo c,a!$9. .Bem,los6 )ombre 1ro,anonitrilo Lutanodinitrilo HexG4Genonitrilo 2-4-&GHe,tanotricarbonitrilo F+rmula
H3 H2 ) ) H2 H2 )

) H2 H2 H

H H3

H3 H/ )0 H2 H/ )0 H2 H/ )0 H3

0. NITROCOMPUESTOS "e ,ueden considerar deri%ados de los hidrocarburos en los que se substitu3+ uno o m#s hidr+genos ,or el gru,o :nitro:- G)=2. "e nombran como sustitu3entes del hidrocarburo del que ,roceden indicando con el ,refiBo :!,-"$9: 3 un n4mero locali5ador su ,osici+n en la cadena carbonada. *as insaturaciones tienen ,referencia sobre el gru,o nitro.

3Gnitro,ro,G1Geno nitrometano

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3Gnitro,ro,G1Geno 2Gnitrobutano )itrobenceno ,Gcloronitrobenceno 2-4-&Gtrinitrotolueno /E.).E.0

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CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA *os com,uestos org#nicos se nombran 3 formulan con las siguientes reglas de la I21A 6

*a cad !a ,rinci,al es la 34s (a"Da que contiene al D"*p$ <*!c,$!a( 34s ,3p$"-a!- . .l sentido de la numeraci+n ser# aqu9l que otorgue el ($ca(,>ad$" 34s #aB$ a dicho gru,o funcional. *as cadenas laterales se nombran antes que la cadena ,rinci,al- ,recedidas de su corres,ondiente n4mero de locali5ador 3 con la terminaci+n MilN o MiloN ,ara indicar que son radicales. "e indicar# los sustitu3entes ,or $"d ! a(<a#E-,c$- inclu3endo la terminaci+n caracterstica del D"*p$ <*!c,$!a( 34s ,3p$"-a!- a continuaci+n del ,refiBo indicati%o del !F3 "$ d ca"#$!$s que contiene la cadena ,rinci,al. uando ha3a m#s de un gru,o funcional- el sufiBo de la cadena ,rinci,al es el corres,ondiente al del gru,o funcional ,rinci,al- que se elige atendiendo al siguiente orden de ,referencia6 'cidos H 9steres H amidas D salesH nitrilos H aldehdos H cetonas H alcoholes H aminas H9teres H insaturaciones /D H I0 e hidrocarburos saturados.

*os hidrocarburos son com,uestos formados exclusi%amente ,or #tomos de carbono e hidr+geno. "i son saturados /s+lo enlaces sencillos0 se denominan alcanos 3 si son insaturados se denominan alquenos /enlaces dobles0 o alquinos /enlaces tri,les0. 1ueden ser de cadena abierta o cerrada- alif#ticos o arom#ticos.
GRUPOS FUNCIONALES O6IGENADOS Y NITROGENADOS O"d ! F*!c,@! G"*p$ SUFIGO G"*p$ p",!c,pa( adena ,rinci,al adena lateral 'cido ?Goico Gcarboxlico ?Goato de ?Tilo arboxilato de ?T ?Goato de @ arboxilato de @ ?Gamida arboxamida ?Gnitrilo arbonitrilo ?Gal arbaldehdo ?Gona ?Gol ?Gamina ??TG9ter /?GoxiG?T0 PREFIGO G"*p$ s c*!da",$ arboxiG GoxicarbonilG arbamoilG ianoG FormilG =xoG HidroxiG AminoG ?Goxi

1I 2I 3I 4I !I &I (I CI JI

'cido ster "ales Amida )itrilo Aldehdo etona Alcohol Amina ter

?G ==H ?G ==?T ?G ==@ ?G =)H2 ?G ) ?G H= ?G =G?T ?G=H ?G)H2 ?G=G?T

.nlace6 htt,6RRVVV.gobiernodecanarias.orgReducacionR3R2srnRlentiscalR

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