1

Introduo

Sabemos que, na Qumica Inorgnica, as substncias so agrupadas em funes (cidos, bases, sais e xidos). E sabemos, ainda, que essa diviso facilita bastante o estudo das reaes inorgnicas. Tudo isso vale tambm para a Qumica Orgnica, com a diferena de que, nela, a quantidade de funes orgnicas muito maior. Ao longo deste e dos prximos captulos, cipais funes. vamos estudar suas prin-

Os hidrocarbonetos constituem a funo mais simples da Qumica Orgnica, por serem formados apenas por carbono e hidrognio. Uma grande importncia dos hidrocarbonetos deve-se ao fato de suas molculas servirem como "esqueleto" Por definio, dizemos ento que: de todas as demais funes orgnicas.

w 2
-.J

Hidrocarbonetos so compostos formados exclusivamente

por carbono e hidrognio.

::l o

>

Consequentemente, Exemplos:

os hidrocarbonetos

obedecem

frmula geral

Metano Presente no gs natural.

Butano Presente no gs de cozinha.

Octano Presente na gasolina.

Veja que a presena apenas de carbono e hidrognio, em compostos desse tipo,justifica o nome hidrocarboneto lhidrn, do hidrognio, e carboneto, do carbono).

muito bem

A importncia dos hidrocarbonetos tambm enorme do ponto de vista prtico, pois eles so os principais formadores do petrleo, do gs natural e dos destilados do xisto betuminoso e do carvo mineral. Alm disso, os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obteno industrial de plsticos, corantes, explosivos, inseticidas etc.

Alcanos
parafnicos) so hidrocarbonetos acclicos e saturados, isto , tm

2.1. Definio e frmula geral

Alcanos (ou hidrocarbonetos cadeias abertas e apresentam Exemplos:
Fmula estrutural condensada
CH4 CH3 CH3 CH3
-

apenas ligaes simples entre seus carbonos.

Frmula molecular

CH3 CH2 CH2

-

CH3 CH2
-

CH3

Generalizando, temos:

L.JB

Veja que, na frmula geral CnH2n + 2' medida que

n assume os valores 1, 2, 3, 4, e assim por diante, as

frmulas dadas anteriormente se reproduzem. do petrleo e do como combust~ z ~ ~ -c "
A parafina, muito utilizada na fabricao de velas e outros objetos decorativos, uma mistura de alcanos de massa molecular elevada.

Os alcanos so os formadores gs natural. So muito importantes

veis - gs de cozinha, gasolina, querosene, leo diesel etc. Eles representam tambm o ponto de partida da indstria petroqumica, que os utiliza para produzir milhares de derivados - plsticos, tintas, fibras txteis, borrachas sintticas etc.

HAGAR

DIKBROWNE

2.2. Nomenclatura dos alcanos

a) alcanos no-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a Iupac, caracterizada pela terminao ANO.Os quatro alcanos mais simples, com at quatro tomos de carbono, tm nomes especiais, que foram conservados por tradio:
Frmula CH4 CH3 CH3 CH3
-

estrutural

condensada

Frmula

molecular CH4

Nome Metano Etano Propano Butano

CH3 CH2 CH2

-

C2H6 CH3 CH2

-

C3H8 CH3 C4HlQ

Os alcanos de cinco ou mais tomos de carbono j tm uma nomenclatura mais lgica. Seus nomes so formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o nmero de tomos de carbono na molcula, seguido da terminao ANO, caracterstica
Frmula molecular Prefixo Penta (cinco) Hexa (seis) Hepta (sete) Octa (oito) Non (nove) Deca (dez)

dos alcanos.
Nome Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

CSH12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C1oH22

E, da em diante, temos: com 11 carbonos, undecano; com 12, dodecano; com 13, tridecano; com 14, tetradecano; com 20, eicosano; com 30, triacontano; com 40, tetracontano; etc.

L.J9

A nomenclatura

Iupac

At o sculo XIX, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas lembrando sua origem ou alguma de suas caractersticas. Assim, por exemplo, o H - COOHfoi chamado de "cido frmico" por ser encontrado em certas formigas. Com o aumento do nmero dos compostos orgnicos, a situao foi se complicando
de Genebra, em l892, reso\\Ieram

de tal modo
iniciar uma

que os qumicos. reunidos no Congresso Internacional <ac:.\Gna\\2a'G a nomenclatura orgnica. Aps vrias

reunies

internacionais,

surgiu a denominada

nomenclatura

Iupac (International

Union of Pure and Applied Chemistry],

A nomenclatura Iupac formada por inmeras regras, com o objetivo de dar nomes bastante lgicos aos compostos orgnicos, de modo que: cada composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais; dada a frmula estrutural w de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. outros

~ :J -.J
O

Apesar de a nomenclatura Iupac ser considerada oficial pelos qumicos, ainda persistem tipos de nomenclatura, como tambm veremos mais adiante.

>

bl Alcanos ramificados
Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, alm do nome da cadeia, o das ramificaes. As ramificaes mais simples so os grupos derivados dos prprios alcanos, pela "retirada" de apenas um tomo de hidrognio. Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminao ANO por IL [da o nome genrico de grupos alquil ou alqullal. Sendo assim, temos: Composto
CH4 (metano) CH3 CH3 CH3 CH3 (etano) CH2 CH2 CH3 (propano) CH2 CH3 (butano) - CH3 (metil) - CH2 - CH2 - CH2 CH3 (etil) CH2 CH2 CH3 (propil) (ou normal propil ou n-propil) CH2 CH3 (butil) (ou normal butil ou n-butil)

Ramificao

A Iupac considera tambm os seguintes grupos, cujos nomes foram consagrados pelo uso:

CH3 I

I
-C-CH3
J

i
lsobuti\
Sec-buti\ ou s-buti\

CH3
lerciobutil, terc-butil
ou t-butil

Desse modo, partindo da frmula estrutural para o nome do composto, temos, por exemplo, a situao ao lado. Portanto, o nome : metil-propano.

CH3 -

CH CH
3

CH3

---

a cadeia de 3 tomos lembra o propano a ramificao chama-se metil

Em molculas maiores, de\Je-seconsiderar como cadeia principal a cadeia carbnica mais longa,
e esta deve ser numerada para indicar
1

a posio de cada ramificao.

6

Por exemplo:

CH;,- CH- CH't- CH't- CH't- CH't- CH~

I
CH3 2 -metil-heptano

---

a cadeia corresuonue ao hetano

Nome:

L o nmero

2.indica a posio do grupo meti\ na c:.aeia.

A numerao nores nmeros

da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificaes (regra dos menores nmeros). Por exemplo:
6 2 5 3
Lj Lj

recebam os me-

possveis

-5

Correto Errado

--

Numerando-se a cadeia da esquerda para direita, o CH3 ficaria na posio nmero 5; logo, deve-se escolher a outra numerao, em que a posio do CH3 recebe o nmero 3 (3 menor que 5). O nome correto , pois: 3-metil-heptano. Havendo duas (ou mais) ramificaes quantidade dessas ramificaes. iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a Por exemplo:
3
Lj

Errado: 3-metil-Lkmetil-heptano

Correto: 3,Q-dimetil-heptano

Note que os nmeros sempre indicam a posio de cada ramificao na cadeia principal, enquanto os prefixos di, tri, tetra etc. indicam a quantidade de ramificaes iguais. Note tambm que os nmeros so separados entre si por vrgulas, enquanto os nomes so separados por hifens. Havendo ramificaes diferentes, elas sero citadas em ordem alfabtica.
3
Lj

Por exemplo:

O nome Ll-etil-3-metil-heptano,

uma vez que a letra e de etil precede a letra m de metil.

Enfim, a ideia bsica da nomenclatura Iupac muito simples: funciona como se estivssemos numerando uma rua (a cadeia principal) e citando cada um de seus moradores (as ramificaes) juntamente com o nmero de sua residncia. Um dos principais cuidados na nomenclatura Iupac considerar sempre como cadeia principal a mais longa. Compare as duas situaes
6 5
Lj

do exemplo abaixo:

Errado, pois a cadeia tomada como principal tem apenas seis tomos de carbono.

Correto, pois a cadeia principal, imaginada "em ngulo", tem sete tomos de carbono. Alm disso, o sentido da numerao CH3 o menor nmero (3) possvel.
3-metil-heptano

dar ao

51

Na eventualidade

de termos duas [ou mais) cadeias de mesmo comprimento,

devemos escolher

como principal a cadeia mais ramificada. Por exemplo:

2 3
-

6
-

CH3

CH2

CH -

CH2

CH2

CH3 Errado, pois h apenas uma ramificao.

I
CH-CH3

I
CH3

CH3
w

CH2

CH -

CH2

CH2

CH3

Correto, pois, apesar de a cadeia principal agora escolhida ter o mesmo nmero de tomos de carbono (6), ela mais ramificada [h duas ramificaes, contra apenas uma na hiptese anterior).

I
2

CH-CH3

2 ::J

I
1

-1

CH3

>

3-etil-2-metil-hexano

Na verdade, no comum [e portanto deve-se evitar) escrever a cadeia principal "em ngulo"; sendo assim, o ltimo exemplo dado, normalmente, seria mais bem escrito assim:

Apesar disso, importante ngulo".

lembrar sempre da cadeia mais longa, mesmo que ela aparea "em

As regras atuais de nomenclatura pedem, tambm, para se omitir o hfen entre os nomes da ramificao e da cadeia principal. Desse modo, o ltimo nome citado seria escrito 3etil2metilexano. Visando maior clareza, porm, continuaremos a usar o hfen, ficando com o nome 3-etil-2-metil-hexano.

OBSERVAO
Lembramos que existem nomenclaturas seguir: antigas que ainda persistem, apesar da Iupac, como nos exemplos a

CH3-

CH -CH3

Isobutano

CH3

o nome
CH2-CH3
Isopentano

CH3-

CH -

I
CH3

do alcano indica o nmero total de carbonos no composto, mas perceba que o prefixo ISO est sempre caracterizando a presena do grupo: CH3-CH-

I
CH3
-

CH -

I
CH3

CH2

CH2

CH3
Iso-hexano

CH3

52

CHg

I
CHg CCHg
Neopentano

o nome

I
CHg CHg

do alcano indica o nmero total de carbonos no composto, e o prefixo NEO indica a presena do grupo: CHg

I
CHg ~ C CH2
-

I
CHg
Neo-hexano

CHg-C-

I
CHg
Em uma outra nomenclatura (mais antiga), consideravam-se os alcanos como

I
CHg
derivados do metano. Por exemplo: 1\1

CHg

CHg

CHg

I
CHg CCH2
-

I
CHg CHgCH -CH

I
-CHg

I
CHg
Trimetil-etil-metano Oimetil-isopropil-metano

a) Hidrocarbonetos

so compostos

formados e

por
o

e Sua frmula
r

_ geral o nmero _ de tomos de na mo-

b) Alcanos so hidrocarbonetos

c) O nome de um alcano normal formado

lcula, e pela terminao _ apresenta

por um

indicando

d) O nome de um alcano ramificado

da cadeia _

os nomes das

, os nmeros

indicando

suas

e o nome

Questes
a) O gs de cozinha estrutural constitudo, essencialmente, de butano, principal componente, e de propano. Escreva a frmula e molecular de Netuno desses dois compostos. contm grande quantidade do hidrocarboneto mais simples que existe. Qual o nome desse

b) A atmosfera

hidrocarboneto?

Qual a sua frmula? da gasolina, que aumenta o desempenho do motor de um automvel :

c) A estrutura de um dos constituintes

Qual o nome desse composto,
3

h
I

de acordo com a lupac?

Exerccios bsicos
1.
(Mackenzie-SP) I. um alcano; Relativamente

I
de frmula

II
estrutural H3C CH2CH2-

11111
CH3, considere as afirmaes:

ao composto

11. apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura; 111. apresenta uma cadeia carbnica normal; IV. tem frmula molecular C4HlO'
So corretas somente:

a) I e 11.

b) I e 111.
a lupac, aos seguintes alcanos:

c) 11,111 e IV.

d) 1,111 e IV.

e) I e IV.

2.

D nomes, segundo

CH3

CH3

I
a) CH2
-

I
CH2
-

CH2

CH2

CH3

b) CH3 CH3

CH -

CH -

CH3

c) CH3

C -

CH2

d) CH3

CH -

CH -

CH3

I
CH3

'/J
-

I
CH2

I
CH3

I
CHCH3

I
CH2

I
CH2

I
CH3

I
CH3

I
CH3

53

3. Escrevaas frmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) b) c) d) 2-metil-heptano; 2,4-dimetil-pentano; 3-etil-2,2-dimetil-octano; metil-etil-propil-butil-metano.

7.

(UFSC) Com relao ao composto abaixo, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so: CH3

I
H3C - CH2CH2
-

CH - C - CH3

LI.

(F.M. PousoAlegre-MG) A nomenclatura para a estrutura seguinte: CH3

I
CH2

I
CH3

I
CH3 (01) (02) (04) (08) (16) (32) (64) etil, n-propil, isobutil. metil, 3-hexil. metil, etil, n-propil. etil, n-propil, sec-butil. etil, n-propil, terc-butil. etil, n-propil, n-butil. meti I, isopropil, 3-hexil.

I
CH3
-

CH2

CH2

CH2

CH2

CH - C - CH2

CH3
-

I
CH3 de acordo com o sistema da lupac : a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano. b) 4,5-dimetil-4-etildecano. c) 6,7 -dimetil-7 -n-propilnonano. d) 6,7-dimetil-7-etildecano. e) 3,4-dimetil-3-etilnonano.

I
CH2 CH2 CH3

8. (Uespi) Dentre os compostos cujos nomes constam nas

alternativas abaixo, aquele com o maior nmero de carbono secundrio : a) 2,3-dimetil-butano. b) 3-metil-pentano. c) 2-metil-pentano. d) hexano. e) 2,2-dimetil-butano.

::J ~

>

5. (UFSM-RS)
H H H H H

I I I
CH3

I I

I I I
I

I I I
I

I I

H3C - C - C - C - C - C - CH3 CH2 H CH2 CH2 H CH2 CH2 CH3 CH3 Segundo a lupac, o nome correto do alcano apresentado : a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano. b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano. c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano. d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano. e) 7-etil-7 -metil-6-etilnonano.

9. (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras

de nomenclatura da lupac.

6. (FEI-SP)O nome do composto formado pela unio dos

radicais etil e trcio-butil : a) 2,2 dimetilbutano. d) n hexano. b) 2 metilpentano. e) etilpropano. c) 3 metilpentano.

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbnica principal: a) propil e isobutil. b) metil e isobutil. c) terc-pentil e terc-butil. d) propil e terc-pentil. e) metil e propil.

2.3. A presena dos alcanos em nossa vida

a) Petrleo
petrleo origina-se de pequenos seres vegetais dos h milhes de anos. Pela ao de microrganismos, orgnica transformou-se em petrleo. Como a natureza contou com condies especiais no tem meios de produzir novas reservas de petrleo. recurso no-renovvel.

e animais da orla martima, que form soterrada presso, do calor e do tempo, essa matria e levou milnios para form-to, a humanidade Por isso, o petrleo deve ser considerado um

A palavra petrleo vem do latim (petroe, pedra; oleum, leo), lembrando que um material oleoso extrado das rochas. O petrleo um lquido escuro, oleoso, formado por milhares de compostos orgnicos, com grande predominncia de hidrocarbonetos. Ocorrncia: o petrleo encontrado em bolses profundos, s vezes em terra firme, outras vezes abaixo do fundo do mar. Acredita-se que 50% das jazidas mundiais de petrleo estejam sob o mar. A prospeco de petrleo (isto , o trabalho de localiz-lol feita de vrias maneiras. O mtodo clssico a detonao de cargas explosivas no solo, seguida de medio das ondas de choque refletidas

54

Procedimento Observe que o bico de Bunsen tem, em sua parte inferior, um anel que, ao ser girado, deixa uma "janela", ora aberta, ora fechada, que permite controlar a entrada do ar para a combusto do gs. Acenda o bico de Bunsen, deixe a janela aberta e observe a cor da chama; segure o pires, com a garrafa sobre a chama (sem aproximar demais) por 1 ou 2 minutos. Com o bico aceso, feche a janela e observe a cor da chama. Ainda com a janela fechada, segure o pires, com a garrafa, sobre a chama (sem aproximar demais) por 1 ou 2 minutos. Perguntas a) Qual a cor da chama com a janela aberta? b) Qual a cor da chama com 11janela fechada? c) O que se nota no pires com a janela aberta? E com a janela fechada? w d) Explique os fatos observados, por meio de equaes qumicas.

Pires

::J ~

o >

Exerccios bsicos
10. (Enem-MEC) Para compreender

II I II

I II

o processo de explorao e o consumo dos recursos petrolferos, fundamental conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos no texto abaixo. "O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo."
(Adaptado de TUNDISI, Usos de energia. So Paulo: Atual, 1991.)

a) reduo e esgotamento das reservas de petrleo. b) ao desenvolvimento tecnolgico e utilizao de novas fontes de energia. c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente aumento do consumo de energia. d) ao excesso de produo e consequente desvalorizao do barril de petrleo. e) diminuio das aes humanas sobre o meio ambiente.

12.

As informaes do texto permitem afirmar que: a) o petrleo um recurso energtico renovvel a curto prazo, em razo de sua constante formao geolgica. b) a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas. c) a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no-poluentes dada sua origem natural. d) o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies, independentemente da sua origem. e) o petrleo um recurso no-renovvel a curto prazo, explorado em reas continentais de origem marinha ou em reas submarinas.

(PUC-RS) Os hidrocarbonetos de menor ponto de ebulio obtidos a partir da destilao fracionada do petrleo esto presentes: a) na gasolina. d) no querosene. b) na parafina. e) no gs de cozinha. c) no leo diesel. (PUC-RS) Considere o esquema a seguir, que apresenta a obteno de biogs a partir de resduos orgnicos.

13.

I
Decomposio em biodigestor

Biogs

~0

I Resduos ~[]
A frmula X e a aplicao Y so, respectivamente: a) CH4 e fertilizante. b) CH3 - OH e combustvel. c) CH CH e fibra txtil. d) CH2 = CH2 e plstico. e) CH3 - CH3 e siderurgia.

==

11. (Enem-MEC)

l
...................

"A idade da pedra chegou ao fim, no porque faltassem pedras; a era do petrleo chegar igualmente ao fim, mas no por falta de petrleo."
Xeque Yamani, Ex-ministro do Petrleo da Arbia Saudita. O Estado de 5. Paulo, 20 ago. 2001.

14.

Considerando as caractersticas que envolvem a utilizao das matrias-primas citadas no texto em diferentes contextos histrico-geogrficos, correto afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do Petrleo estaria relacionado:

(FGV-SP) H alguns anos, no ABC, um loteamento clandestino instalou-se sobre um antigo aterro sanitrio. Ao acender o fogo, pela manh, um operrio explodiu seu barraco e os dos vizinhos. A imprensa noticiou que a exploso se dera no porque o "bujo de gs do infeliz operrio estivesse vazando e sim devido a emanaes de gases do aterro". Certamente, o gs, ento emanado, era: a) BTX (mistura de benzeno, tolueno e xileno). b) monxido de carbono. c) amnia. d) metano. e) gs sulfdrico.

..................................................................................................................................................................................................................................

~~~

68

15.

(UFRGS-RS) O nmero de molculas de oxignio necessrio para a combusto completa de uma molcula de heptano igual a: a) 8. b) 11. c) 14. d) 15. e) 22. busto incompleta do gs de butijo (mistura de propano e butano), constituda por: a) monxido de carbono. b) carbono finamente dividido. c) gs nitrognio. d) gs oxignio. e) gs carbnico.

c) os alcanos mais volteis facilitam a ignio. d) os alcanos so mais volteis em temperaturas baixas.

mais

18.

16. (Mackenzie-SP) A fuligem, que pode formar-se na com-

(UFRGS-RS) Um vazamento de gs de cozinha pode provocar srios acidentes. O gs de cozinha, quando presente no ar em concentrao adequada, pode ter sua combusto provocada por uma simples fasca proveniente de um interruptor de luz ou de um motor de geladeira. Essas exploses so, muitas vezes, divulgadas erroneamente como exploses do botijo de gs. A reao de combusto completa de um dos componentes do gs de cozinha apresentada a seguir: C3H8 + 5 O2 --3 CO2 + 4 H20 A partir da equao acima, qual a massa de oxignio necessria para produzir a combusto completa de 224 litros de propano nas CNTP? a) 32 g c) 320 g e) 3.200 g b) 160 g d) 1.600 g

17. (UFMG) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos,

com predomnio de compostos C7 e C8. A gasolina destinada a ser consumida em climas frios precisa ser formulada com maior quantidade de alcanos menores - como butanos e pentanos - do que aquela que preparada para ser consumida em lugares quentes. Essa composio especial importante para se conseguir, facilmente, "dar a partida" nos motores, isto , para a ignio ocorrer rapidamente. Considerando-se essas informaes, correto que: a) os alcanos maiores facilitam a ignio. b) os alcanos maiores so mais volteis. afirmar

19. (Univali-SC) Uma famlia de 3 pessoas gasta 1 bujo de

gs butano de 13 kg por ms (trinta dias) no preparo de suas refeies. Calcule o nmero de mols gasto por dia, por pessoa, aproximadamente. (Sabe-se: massas atmicas C = 12, H = 1.) a) 433 mols c) 0,5 moi e) 1,0 moi b) 2,5 mols d) 7,5 mols

Exerccios complementares
20. (Enem-MEC) A gasolina vendida por litro, mas, em sua
utilizao como combustvel, a massa o que importa. Um aumento da temperatura do ambiente leva a um aumento no volume da gasolina. Para diminuir os efeitos prticos dessa variao, os tanques dos postos de gasolina so subterrneos. Se os tanques no fossem subterrneos: I. Voc levaria vantagem ao abastecer o carro na hora mais quente do dia, pois estaria comprando mais massa por litro de combustvel. 11. Abastecendo com a temperatura mais baixa, voc estaria comprando mais massa de combustvel para cada litro. 111. Se a gasolina fosse vendida por kg em vez de por litro, o problema comercial decorrente da dilatao da gasolina estaria resolvido. Destas consideraes, somente: a) I correta. d) I e 11 so corretas. b) 11 correta. e) 11 e 111 so corretas. c) 111 correta. 111. H3C - CH2 CH3 IV. CH2
-

CH2

I
CH2
-

I
CH

I
CH3 CH3

CH2 CH - CH3

\ /

I
H3C - CH2

CH2 O hidrocarboneto a) IV. b) 111.

mais ramificado o de nmero: c) 11. d) I.

22. (Unic-Mf) Existem no petrleo,

alm dos hidrocarbonetos, em pequenas quantidades, substncias contendo nitrognio, oxignio e enxofre. Este ltimo a pior impureza existente no petrleo, estando presente na forma de substncia simples (S8), de gs sulfdrico (H2S) e tambm na composio de substncias orgnicas. O enxofre deve ser retirado dos combustveis, porque: I. causa mau odor aos produtos da queima do combustvel. 11. faz com que o combustvel fique corrosivo. 111. tam~m um dos responsveis pela chuva cida. IV. acentua o efeito estufa. So corrretas as afirmativas: d) todas elas. a) I, 11 e 111 somente. e) Nenhuma delas. b) I, 111 e IV somente. c) somente a IV.

21.

(Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo: I. 11. CH3 CH3

23.

I
H3C - C - CH2

I
H3C - CH - CH - CH2

I I
CH3

I
CH2

I
CH3

CH3 CH - CH3

I
CH3

(Uerj) O gs natural proveniente da bacia petrolfera de Campos constitudo basicamente por gs metano (CH4). Se o volume consumido por uma residncia for de 30 m3 de CH4 (g), temperatura de 27C e presso de 1 atmosfera, a massa consumida desse gs, em kg, ser de: d) 22,40. c) 19,75. a) 13,60. b) 15,82.

69

2L1. (Univali-SC) O gs engarrafado, usualmente consumido

como combustvel em foges, mistura de hidrocarbonetos derivados do petrleo, constituda, predominantemente, de butano (C4HlO)' Uma dona de casa, utilizando-se de seus conhecimentos em termoqumica e sabendo que a quantidade de calor produzida em seufogo, devido combusto do butano, foi de 60.000 k], calculou que o botijo de gs utilizado apresenta uma diminuio de massa de: 13 Dados: C4HlO(g) + 2 O2 (g) --4 CO2 (g)

o gs. Um cilindro desses, com volume de 82 litros, foi carregado em um posto, numa temperatura de 27C, at uma presso de 6 atm. Qual a massa de gs natural nele contido, considerando o gs natural formado (em mols) por 50% de metano (CH4) e 50% de etano (C2H6)? (Dado: R = 0,082 atm . L/K . moi)

26.

Massasatmicas: a) 1,0 kg. b) 1,2 kg.

+ 5 H20 (g) C = 12, H = 1.

c) 2,8 kg. d) 3,2 kg.

Ll = -2.900 e) 4,4 kg.

kj/mol

w
2
:J
---l

25.

o
>

(PUC-R])O gs natural, embora tambm sejaum combustvel fssil, considerado mais limpo do que a gasolina, por permitir uma combusto mais completa e maior eficincia do motor. Assim, um nmero crescente de txis rodam na cidade movidos por esse combustvel. Esses veculos podem ser reconhecidos por terem parte de seu porta-malas ocupado pelo cilindro de ao que contm

(Enem-MEC) O gs natural veicular (GNV) pode substituir a gasolina ou o lcool nos veculos automotores. Nas grandes cidades, essa possibilidade tem sido explorada principalmente pelos txis, que recuperam em um tempo relativamente curto o investimento feito com a converso por meio da economia proporcionada pelo uso do gs natural. Atualmente, a converso para gs natural do motor de um automvel que utiliza a gasolina custa R$ 3.000,00. Um litro de gasolina permite percorrer cerca de 1 km e custa R$ 2,20, enquanto um metro cbico de GNV permite percorrer cerca de 12 km e custa R$ 1,10. Desse modo, um taxista que percorra 6.000 km por ms recupera o investimento da converso em aproximadamente: a) 2 meses. d) 8 meses. b) 4 meses. e) 10 meses. c) 6 meses.

Alcenos

3.1. Definio e frmula geral

Alcenos (tambm chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilnicos) so hidrocarbone-

tos acclicos contendo uma nica ligao dupla em sua cadeia carbnica. Exemplos:
Fmula estrutural CH2 Frmula molecular C2H4 CH3 CH2
-

= CH2 CH2 = CH CH2 = CH -

C3H6 CH3
-

C4H8 CH3 CSHlO

CH3 - CH = CH - CH2

Generalizando. temos: Conforme

CnH2n

n seja igual a 2. 3. LI. 5 ...teremos as frmulas moleculares dos sucessivos alcenos.

3.2. Nomenclatura

dos alcenos

a) Alcenos no-ramificados
Segundo a Iupac, a nomenclatura dos alce nos semelhante terminao ANO pela terminao ENO. Por exemplo:
Frmula estrutural CH2 CH2
H , HHHHHH H H

dos alcanos, bastando

trocar-se

Frmula molecular C2H4

Nome Eteno Propeno

HHHH H HH ~

= CH2

= CH -

CH3

C3H6

70

Para cadeias maiores torna-se necessrio citar a posio da ligao dupla (lembre-se que a ligao dupla sempre o "local" mais importante na estrutura de um alcenol, Acompanhe os exemplos abaixo: CH2 = CH - CH2 CH3
}

So molculas (e substncias) devido posio

diferentes.

CH3 - CH = CH - CH3

da ligao dupla. (basta ler da

CH3 -

CH2 -

_ } igual primeira frmula CH - CH2 d'retta . para a esquer d a ) .

Como os dois primeiros compostos so diferentes, seus nomes devero ser, evidentemente, diferentes. As regras da Iupac mandam indicar a posio da ligao dupla por meio de um nmero. Deve-se ento numerar a cadeia a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla e citar o menor dos dois nmeros que abrangem a ligao dupla, escrevendo-o antes da terminao ENO. Temos, ento:
123 4 1 234

CH2 = CH -

CH2-

CH3

CH3 -

CH= CH-CH3

Nomenclatura Iupac: But-l-eno Nomenclatura antiga: l-buteno ou buteno-l

Nomenclatura Iupac: But-2-eno Nomenclatura antiga: 2-buteno ou buteno-2

Veja que, para o primeiro composto,

432

errado numerar e dizer:

1

CH2 = CHpois a numerao no partiu da extremidade Veja tambm que, no segundo composto,
4 123

CH2 -

CH3

but-3-eno

mais prxima da ligao dupla (e, como consequncia, a sequncia

3 2 4

no

obedece "regra dos menores nmeros" da Iupacl, da numerao indiferente:

)i

CH3 pois, neste caso, a frmula simtrica

CH = CH2-

CH3

i
c

em relao ligao dupla.

bl Alcenos ramificados
A nomenclatura lembrando-se, dos alcenos de cadeias longas e ramificadas , ainda, semelhante dos alcanos, porm, que:

-1. A cadeia principal a mais longa que contm a ligao dupla.

2. A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da ligao dupla, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno, a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla, Esse nmero escrito antes da terminao ENO.

l exemplo

ga

CH3-CH-CH2

-CH

= CH-

CH3

I
CH3
Nomenclatura Iupac: 5-metil-hex-2-eno Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno

71

2exemplo
CH3 CH2 CH2 2

CH-

CH2 -

CH2 -

CH2 -

CH3

I
CH

II
1

CH2

Nomenclatura Iupac: 3-propil-hept-l-eno Nomenclatura antiga: 3-propil-l-hepteno

OBSERVAES l Veja que os nomes atuais, propostos

propostos usada. por regras anteriores pela Iupac, so mais difceis de escrever e pronunciar do que os antigos, da prpria Iupac. Por esse motivo, a nomenclatura "antiga" ainda bastante ILENO:

lIJ
w

2 :::J
-'
O

Outra nomenclatura

antiga, usada para os alce nos mais simples, usa a terminao

CH2 CH2 CH2 CH2

>

= CH = CH - CH = CH - CH = C - CH
2 3

Etileno Propileno

3 2-

CH3

Butileno Isobutileno

I
CH3
Menos usada a nomenclatura que considera os alce nos como derivados
./

do etileno:

CH3'-.. CH
3 ./

C=C

CH3
Tetrametil-etileno
3

<, CH

2 til, tambm,

conhecer

os nomes dos seguintes Grupo

grupos insaturados: Nome lupac Metenil Nome usual Metileno Vinil AIiI dos alcenos, por ENIL, o que est (

CH2= CH2=CH CH2

-

Etenil 2-propenil ENO, caracterstica

CH2 = CH -

Nota-se, nessa tabela, a substituio da terminao de acordo com a nomenclatura Iupac.

3.3. A presena dos alcenos em nossa vida

composto mais simples da famlia dos alcenos o eteno ou etileno (CH2 CH2). Ele produzido por frutos verdes e age no amadurecimento desses frutos. Quando se embrulham bananas em jornal, por exemplo, "aprisiona-se" o etileno, o que acelera o amadurecimento das frutas. Imitando a natureza, muitos estabelecimentos comerciais utilizam esse gs para promover o amadurecimento rpido de frutos.

Do ponto de vista industrial e econmico, deve-se lembrar que o etileno o LI produto qumico mais fabricado no mundo, perdendo apenas para o H2S04, o O2 e o CaO. O etileno produzido, principalmente, pelo craqueamento da nafta resultante do refino do petrleo e do tratamento do gs natural. A maior parte do etileno , em seguida, transformada em polietileno, um dos plsticos mais utilizados da atualidade, com o qual so fabricados sacos para embalagens, cortinas de banheiro, toalhas de mesa, embalagens para produtos de limpeza, garrafas de gua mineral etc.

Garrafas utilizadas para armazenar gua feitas de polietileno.

72

a) Alcenos so hidrocarbonetos frmula geral _

que contm apenas uma ligao

em sua estrutura e obedecem

cn

b) O nome dos alcenos caracterizado pela terminao a e a numerao deve partir da extremidade

mais

Nele, a cadeia principal deve conter, obrigatoriamente, da insaturao.

o .... ~ c: o
CXI

O::
<:( tJ

o '" o
N

Questes
a) Os frutos verdes produzem um composto simples que existe. Qual o nome dele? b) ,Qual a frmula molecular desse alceno? c) Qual a frmula estrutural do 3,4-dimetil-pent-1-eno? orgnico que age em seu amadurecimento. Esse composto o alceno mais

o O:: o ....
:z:
I'U

Ol
M

'"
<li

E o
c

ti
-.I

o
w -c
Q)

.....

:::I ....

B
c Q) E

a.
<:( tJ

~ '"
Q. Q)

Exerccios bsicos
27.

IIIII I

II
a) apresenta cadeia carbnica, aberta, ramificada e saturada. b) um hidrocarboneto com cadeia carbnica fechada. c) o dimetil-2-buteno. d) um alcano. e) apresenta dois radicais etil em sua estrutura,

-c

2 .;;;
cc

~ '" ~

~
o

,'" u-

~ .;(
I
's CT
E

'" 'o

(Mackenzie-SP) Um hbito comum enrolar pencas de bananas e mames verdes em jornal para que amaduream mais rapidamente. Durante o amadurecimento das frutas, h a liberao de gs eteno, que tambm responsvel pela acelerao do processo. Dado: massa molar (g/mol) H = 1, C = 12. A respeito do gs eteno, correto afirmar que: a) um hidrocarboneto aromtico. b) um alcano. c) tem massa molar 30,0 g/mol. d) apresenta frmula molecular CZH4 e mais conhecido como gs etileno. e) tem frmula estrutural H3C - CH3. a) CHz = CH - CH - CH3

31. (Mackenzie-SP) Sobre o composto cuja frmula estrutural

dada abaixo, fazem-se as afirmaes:
I. um alceno.

11. Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal. 111. Apesar de ter frmula molecular Cll H2b no um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos tercirios . CH3

<{

.,; :ll Q)
E

28. D nomes, segundo a lupac, aos seguintes alcenos:

a. ~ '" i
Q) Q.

I
-

CH3 b) CHz = C - CHz - CHz - CH3

I
H3C - CH - CH C

= CH2
CH3

I
CH2

I
CH-

-c

'o Q)

I
CH2

.E

I
CH3 So corretas: a) I e IV, somente. b) I, 11, 111e IV. c) 11 e 111, somente. d) 11 e IV, somente. e) 111e IV, somente.

I
CH3

I
CH3 CH3

<:

~ '"

c -c
ro

-c -c

~ '" ~ .o '" E ~ .E '" ~ rn o

x
o::
Q)

I
c) CH3 - C - CH - CH2
-

CH = CHz

I I

CH3 CH2 CH3

32. (UFF-RJ) Tem-se uma amostra gasosa formada por um

dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8 Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L presso de 0,5 atm e temperatura de 27C (dado R = 0,082 L . atm K-1 mol "), conclui-se que se trata do gs: a) etano. b) metano. c) propano. d) propeno . e) eteno .

29. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) b) c) d) 4-metil-pent-1-eno; dimetil-but-2-eno; 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno; 5-etil-6, 7,7 -trimetil-oct-3-eno. CH3 H3C - C

:l

-c .

.*,
c c o u
Q)

30. (Mackenzie-SP) Da substncia de frmula estrutural plana

~
'o uE .E .E

'"

=C-

CH3, correto afirmar que:

I
CH3

.;(

75

q)J

Alcadienos (dienos)

1.1.1.Definio e frmula geral

Alcadienos (ou simplesmente dienos) so hidrocarbonetos duplas em sua cadeia carbnica. Exemplos:
Frmula estrutural Frmula molecular

acclicos, contendo duas ligaes

CH2 CH2

= CH

CH CH

= CH2 = CH CH3

:::J ~

= CH -

o >

Generalizando, temos:

1.1.2.Nomenclatura

dos dienos
dos nomes dos alcadienos dieno (onde di lembra duas e eno lempelas duas indicativos

Segundo a Iupac, a terminao

bra a dupla ligao). A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, ligaes duplas. A numerao da cadeia principal deve ser feita de modo que os nmeros das posies das ligaes duplas e das ramificaes Exemplos: CH = CH 2

sejam os menores

possveis.

CH = CH
2

{Nomenclatura Iupac: Buta-l,3-dieno Nomenclatura antiga: 1,3-butadieno

765

lj

32

CH3 -

CH2 -

CH= CH -

CH -

CH = CH -

CH3

{Nomenclatura Iupac: Q-metil-octa-2,5-dieno Nomenclatura antiga: Q-metil-2,5-octadieno

CH3

OBSE~RVAO Por analogia aos dienos, denominamos trienos, tetrenos ..., polienos os hidrocarbonetos que possuem, respectivamente, trs, quatro ... n ligaes duplas em suas molculas. A nomenclatura desses compostos segue as mesmas ideias vistas, acima, para os dienos. Por exemplo:
CH = CH 2

(
CH = CH
2

CH = CH -

{Nomenclatura Iupac: Hexa-l,3,5-trieno Nomenclatura antiga: 1,3,5-hexatrieno

1.1.3.A presena dos dienos (e polienosl em nossa vida

Os dienos simples no existem na natureza. So, porm, preparados em grande quantidade dstria petroqumica, visando produo de polmeros e borrachas sintticas. Um dieno importante o 2-metil-buta-l,3-dieno,
Frmula estrutural

pela in-

chamado usualmente

de isopreno:

Frmula molecular

CH2=C-CH=CH2

CH3

76

c) A borracha natural
A borracha natural formada, teoricamente, de unidades isoprnicas, segundo a equao:

on

r;CH~CH~
Isopreno

por uma repetio

(-CH'-L, CH-CH'-l
,
Poli-isopreno

A borracha

natural

(ou ltex) encontrada

na seiva de vrios

vegetais, sendo o valor de n, na frmula acima, da ordem de 5.000. O ltex da seringueira, por exemplo, uma emulso contendo cerca de 35% de poli-isopreno. Um estudo mais completo feito mais adiante, no captulo sobre polmeros. da borracha ser
Extrao do ltex em seringal, em Presidente Prudente, SP.

o Mago de Id

'Ve

ue

a) Alcadienos ou so hidrocarbonetos carbnicas e obedecem frmula geral

que contm _

ligaes duplas em suas cadeias

Je

b) O nome dos dienos apresenta um prefixo indicando o nmero de tomos de da cadeia e a terminao ____ " precedida dos nmeros que indicam as das ligaes duplas na cadeia. c) A unidade isoprnica, de frmula molecular , forma vrios compostos naturais como, por exemplo, os ____ "a natural e inmeras substncias _

Questes
Sobre o dieno formado por 4 carbonos insaturados e 6 hidrognios, pede-se: a) a frmula estrutural; b) a frmula molecular; c) o nome, segundo a lupac, desse hidrocarboneto.

Exerccios bsicos
nona-3,5-dieno : a) C'9H26' b) C'9H38' c) C9H'8' d) C9H'6' e) C9H,2'

IIIIIIIIII

IIIIII

II

II

IIII

33. (UFV-MG) A frmula molecular do composto

34. (Unifor-CE) As molculas do 2-metil-l, 3-butadieno possuem cadeia com cinco tomos de carbono. Quantos tomos de hidrognio h na molcula desse composto? a) 6 c) 8 e) 10 b) 7 d) 9

79

35.

(Ufac)

nome correto para o composto:

I I -C- -CI I I I I
-C=C-C-C-C=C-C-

I I

I
-C-

: a) b) c) d) e)

2-4-dimetil-4-etil-l,5-heptadieno. 2-dimetil-4-etil-4-etil-l,5-heptadieno. 2-metil-4-metil-4-etil-2,6-heptadieno. 2,4-dimetil-4-alil-l-hexeno. 2,4-metil-4-alil-2-hexeno.

I -CI

36. A borracha natural um produto cuja frmula molecular :

a) C12H22011 b) (C5H8)n'
c) C6H1206

d) (C6HlQ05)n'

5
w

Alcinos

5.1. Definio e frmula geral

Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicosJ uma nica ligao tripla em sua cadeia carbnica. Exemplos:
Frmula estrutural H-C==C-H H-C==C-CH3 H - C == C - CH2
-

:::J -.J >

so hidrocarbonetos

acclcns, contendo

Frmula molecular

CH3

Generalizando, temos: Veja que a frmula geral coincide com a dos dienos.

5.2. Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura Iupac atribui aos alcinos a terminao IND. Em uma nomenclatura mais antiga, consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do acetileno. Desse modo, temos:
Frmula estrutural condensada HC == CH HC == C - CH3 HC == C - CH2
-

Nomenclatura etino propino

lupac

Nomenclatura acetileno

comum

metil-acetileno etil-acetileno

CH3

but-l-ino

Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura

Iupac feita de modo semelhante a ligao tripla;

dos alcenos. Aqui, feita a partir

tambm, a cadeia principal a mais longa que contm da extremidade mais prxima da ligao tripla.

e a numerao

lexemplo
Com a frmula C4H6temos duas possibilidades:
2 3 2 3
Q

HC=C

CH2-

CH3

CH3-C=C-CH3
Nomenclatura Iupac: But-2-ino { Nomenclatura antiga: 2-butino

Nomenclatura Iupac: But-I-ino { Nomenclatura antiga: l-butino

80

2exemplo
Lj

CH3 -

CH -

C-

C-

I
CH3

CH3

Nomenclatura Iupac: Lj-metil-pent-2-ino { Nomenclatura antiga: Lj-metil-2-pentino

mole-

3exemplo
6

Lj

CH3-CH2-C=C

-CH-CH3

I
CH3

Nomenclatura Iupac: 2-metil-hex-3-ino { Nomenclatura antiga: 2-metil-3-hexino

Neste ltimo exemplo, veja que, no que se refere ligao tripla, seria indiferente

comear a nu-

merao por uma extremidade ou outra da cadeia, pois a ligao tripla est exatamente no meio da cadeia; no entanto, a preferncia final foi dada para que a ramificao CH3 fosse indicada pelo menor nmero possvel. ::Jo

5.3. A presena dos alei nos em nossa vida

alcino mais importante o C2H2(H - C - C - H), chamado vulgarmente de acetileno. Ele produzido facilmente, colocando-se o carbureto ou carbeto de clcio (um slido branco, de frmula CaC2, vendido em lojas de ferragens) em contato com a gua: CaC2
'---v--' Carbeto de clcio (carburetoJ

+ 2

H20

Ca(OH)2

C2H2
'---v--' Acetileno

o carbureto reage to facilmente com a gua que deve ser guardado em latas bem fechadas, para evitar o contato com a umidade do ar.
A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo a reao:

2 C2H2
Por esse motivo, o acetileno :iga, (Foto A). Hoje, o combustvel
B). Alm disso, a partir

+ 5

O2 -

4 CO2

+ 2

H20

Calor para explorao de cavernas

era utilizado,

no passado, em lanternas oxiacetilnicos,

empregado

nos maaricos

capazes de produzir temperapara

turas muito elevadas (da ordem de 3.000 DC),prestando-se dele so produzidos fios txteis, indstrias de plsticos, borrachas sintticas

por isso solda e ao corte de metais (Foto que servem como matrias-primas etc.

muitos derivados,

o
qui, rtir

Mineiro com capacete com lanterna de acetileno.

Trabalhador operando um maa rico oxiacetilnico.

81

a) Alcinos so hidrocarbonetos frmula geral _

que possuem uma nica ligao

em suas molculas e obedecem

b) Os nomes lupac dos alcinos apresentam um prefixo indicando o nmero de tomos de minao , precedida do nmero que indica a da ligao tripla na cadeia. c) O alcino mais comum o derivados. , que usado em

na cadeia e a ter-

de alta temperatura e na produo de inmeros

Questes
w

~ :::J ~ o

a) O composto orgnico utilizado como uma das matrias-primas mais importantes para a fabricao de plstico o alcino mais simples que existe. Qual o nome, segundo a lupac, desse composto? b) Qual sua frmula estrutural? c) Qual o nome trivial desse hidrocarboneto? d) Qual a frmula estrutural e o nome, segundo a lupac, do alcino ramificado formado por 5 tomos de carbono e 8 tomos de hidrognio?

>

Exerccios bsicos
a) CH3 b) CH3
-

I IIIIIIIIIII

IIIIIIIIIIII
Dessasafirmaes, somente: a) I correta. d) I e II so corretas. b) 11 correta. e) I e III so corretas. c) III correta.

37. D nomes, segundo a lupac, aos seguintes alcinos:

CH2 - C == C - CH3 CH2- CH2 - CH - CH3

I
C
111

til. (FEI-SP)Certo hidrocarboneto contm 90% em massa

de carbono. O composto pode ser o: a) propino. c) acetileno. e) meta no. b) propano. d) eteno.
-

c) HC == C - CH2

CH CH - CH3

I
d) CH3
-

CH2

CH3 CH2 - C == C - CH - CH2

CH3

tl2. (PUC-SP) O acetileno (C2H2) pode ser obtido facilmente

partindo-se do carbeto de clcio (CaC2) e de gua, utilizando-se o aparelho esquematizado abaixo.

I
CH3

38. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4-metil-hex-l-ino; b) 4,4-dimetil-hex-2-ino; c) 5-etil-2-metil-hept-3-ino.

39. (Mackenzie-SP) As frmulas do etano, do eteno e do

propino so, respectivamente, H3C - CH3, H2C = CH2 e HC = C - CH3 Ento, as frmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, so: a) H3C - CH = CHb H2C = C= CH2 e H3C - CH2 - CH3. b) H3C - CH2 - CH3, H2C = C = CH2 e HC == CH. c) H2C= CH- CH3, H3C-C ==CH e H3C -CH2 -CH3. d) H3C- CH2- CH3, H2C= CH- CH3 e HC==C-CH3. e) CH., H2C = CH - CH3 e HC CH.

tiO. (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetril-3-heptino

um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica: I. insaturada; 11.ramificada; 111. aromtica.

A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmaes: I. A reao ocorrida : CaC2 + H20 ~ C2H2 + CaOH2 11.No funil de separao, deve-se colocar gua. 111. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de clcio. IV. No incio do processo, a cuba e o cilindro devem estar cheios de gua.

82

V. O volume de C2H2 liberado depende CaC2 que reagiu. Das afirmaes feitas, so corretas: a) I, 11, 111,IV e V. b) somente I, 11, III e IV. c) somente 11, IV e V. d) somente 11,111,IV e V. e) somente 111,IV e V.

da massa de

(Dados: massa molar (g/mol): H = 1; C = 12; constante . universal dos gases R CH3 a) HC
=

atm . L ) 0,082 --moi K

=C -

I
CH CH2 CH3
-

CH3

q3. (Mackenzie-SP) CaC2 (s) + 2 H20 (f)

b) H3C-C==C-CH-CH3 CH3

I
I
c) HC == C - C - CH2
-

H - C == C - H (g) + Ca(OH)2 (precipitado) A reao equacionada acima produz: a) dois compostos orgnicos. b) uma base inorgnica insolvel em gua. c) um hidrocarboneto de frmula molecular C2H4. d) duas substncias gasosas. e) um hidrocarboneto saturado.

CH3

I
CH3 CH3

I
d) HC == C - C - CH3

LI4. (Mackenzie-SP) 10,0 g de um alcino, que possui cadeia

carbnica contendo um carbono quaternrio, ocupam 3,0 L a 1 atm e 27C. A frmula estrutural desse hidrocarboneto :

I
CH3 e) H-C==:C-H

Ciclanos

S.l. Definio e frmula geral

Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinasl so hidrocarbonetos cclicos, contendo apenas ligaes simples (isto , hidrocarbonetos cclicos e saturadosl. Exemplos:
Frmula estrutural Frmula simplificada Frmula molecular

::

H2C -

CH2

I
H2C -

I
CH2

o
Generalizando, temos: CnH2n pela figura geomtrica indicativa do ciclo ou anel. Como voc notou, comum represent-Ios

S.2. Nomenclatura

dos ciclanos
H2C-CH2

As regras da Iupac atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminao ANO. Por exemplo:

Ciclobutano

H2C-

CH2

83

Questes
Considere um hidrocarboneto cuja frmula molecular C4H8' a) Podemos afirmar que ele um alceno? Justifique. b) Escrevaa frmula estrutural desse composto, sabendo que ele formado por 1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio. c) Qual o nome desse composto?

Exerccios bsicos
tl5. D os nomes dos seguintes compostos: a)

-l-

I II II
6~H'
tiS. D as frmulas gerais dos:
a) alcanos; b) hidrocarbonetos com trs duplas c) hidrocarbonetos que no sejam ligao.

I
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano .

I III

CH, - CH,

o)

d)

CH,-6

alifticos (os que tm cadeiasabertas) ligaes; alicclicos (os que tm cadeias cclicas anis benznicos) com uma dupla

tiS. Escrevaas frmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) metil-ciclopentano; b) octametil-ciclobutano; c) 1,1-dimetil-ciclo-hexano.

tl9. (PUC-Minas) Um moi de um hidrocarboneto de frmula

desconhecida consome, em combusto total, 134,4 L de O2 medidos em CNTP e produz 72 g de H20. correto concluir que o composto orgnico o: a) b) c) d) e) propano. butano. ciclobutano. ciclopropano. propeno.

tl7. (Vunesp) Tm a mesma frmula molecular C5HlO:

a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno- 1 e ciclopentano. c) pentino-2 e ciclopenteno.

7)J

Hidrocarbonetos

aromticos

7.1. Definio
Hidrocarbonetos aromticos so os que possuem um ou mais anis benznicos (ou aromticos) em sua molcula.

o composto
C6H6' representado

mais simples dessa famlia o benzeno (e o anel benznico ou aromtico) da seguinte maneira:

de frmula

I
--:? C <,

H-C
I

C-H
11
./

ou

H-C ~

C-H

o
Benzeno

ou

I
H

o benzeno

um lquido incolor, voltil, inflamvel

e muito txico.

85

Outros exemplos:

Tolueno Presente no blsamo-de-tolu, extrafdo de uma rvore originria da Colmbia.

Naftaleno Vendido na forma de bolinhas de naftalina e usado como repelente de insetos.

Antraceno Presente nos leos destilados do carvo mineral.

Os hidrocarbonetos aromticos so uma famlia to numerosa que impossvel represent-Ios por uma nica frmula geral. interessante notar, tambm, que os hidrocarbonetos aromticos formam tantos derivados, e de tal importncia, que a Qumica dos Aromticos chega a ser considerada um ramo especial da Qumica Orgnica.

2 :::J ....J

o >

Bolinhas de naftalina.

7.2. A estrutura do anel benznico

O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791-1867) no gs de iluminao usado em Londres na poca. Lembramos que Faraday o mesmo cientista que descobriu vrios fenmenos eltricos e determinou as leis da eletrlise. Em 1834, o qumico Eilhardt Mitscherlich (1794-1863) determinou a frmula molecular do benzeno - C6H6. Pois bem, a histria do benzeno curiosa porque durante muitos anos os qumicos se esforaram para descobrir como os seis tomos de carbono e os seis de hidrognio estavam "arrumados" no interior da molcula de benzeno. J na metade do sculo XIX, vrios cientistas frmulas estruturais respectivo autor: haviam proposto diferentes o nome do para essa molcula. Veja a seguir algumas delas e, entre parnteses,

[Dewar)

(Ladenburg)

(Claus)

(Armstrong

e Baeyer)

Nenhuma dessas estruturas, porm, conseguia explicar as reaes apresentadas pelo benzeno. Foi ento que em 1865 o qumico alemo Kekul props a ideia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hiptese da existncia de um par de estruturas

em equilbrio, com alternncia das ligaes duplas:

,O
(pgina 30l. que foi sem De seu trabalho resultou nas cadeias carbnicas.

Friedrich August Kekul Von Stradonitz

Qumico alemo, nasceu em 1829 e faleceu em 1896. Em 1857 Kekul props a tetravalncia do carbono

dvida o marco inicial da Qumica Orgnica estrutural. a ideia da possvel exstncia de ramificaes

Kekul foi um dos pioneiros da Qumica Orgnica terica. Suas ideias sobre a estrutura das molculas orgnicas ajudaram o grande desenvolvimento da Qumica Industrial, no setor dos corantes. na Alemanha, no final do sculo XIX, especialmente Kekul foi um dos maiores professores de Qumica

de seu tempo: em 1887 completou sua obra Tratado de Qumica Orgnica, de grande influncia na poca: trs de seus discpulos foram laureados com o Prmio Nobel de Qumica: Van't Hoff (19011. Fischer (1902) e 8aeyer (1905).

86

Vamos considerar

inicialmente

os hidrocarbonetos

com um nico anel benznico

e uma ou mais

ramificaes saturadas, que so chamados de hidrocarbonetos alquil-benznicos ou simplesmente benznicos. Seus nomes so formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das ramificaes; a numerao que resulte dos carbonos os menores do anel deve partir possveis. da ramificao mais simples e prosseguir no sentido nmeros Exemplos:

Metil-benzeno (nome mais usado: toluenol

3-etil-l,2-dimetil-benzeno

No caso de duas ramificaes, so bastante usados os prefixos orto [o), meta em) e para de indicar as posies 1,2 (ou 1,6)/1.3 (ou 1.5)/1.4, respectivamente.

lpl a fim

R
Orto ~ Meta ~ ~ ~ ~ ~ ~para Orto Meta

Exemplos:

c&CH'
l,2-dimetil-benzeno ou o-dimetil-benzeno ou o-xileno l,3-dimetil-benzeno ou m-dimetil-benzeno ou m-xileno l,q-dimetil-benzeno ou p-dimetil-benzeno ou p-xileno

Os grupos monovalentes, derivados dos hidrocarbonetos aromticos pela subtrao de um hidrognio do anel aromtico, denominam-se grupos aril (ou arllal, e so representados simbolicamente por - Ar. Por exemplo: CH2CHa CHa CHa

@
Fenil Benzil

- o-toluil m-toluil

~
p-toluil

Ateno para os dois primeiros, que costumam causar confuses: o grupo derivado 'do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil o grupo derivado do tolueno com valncia livre na cadeia lateral. Os nomes desses grupos so importantes, mticos mais complexos, como, por exemplo: pois facilitam a nomenclatura de hidrocarbonetos aro-

C9J
@-CH

@
Trifenil-metano l,2-difenil-etano Q-fenil-2,Q-dimetil-hex-2-eno

ss

Repetimos que na famlia dos aromticos

muito comum o uso de nomes particulares,

por exemplo:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

7.q. Classificao dos hidrocarbonetos aromticos

a) Aromticos mononucleares ou monocclicos m
So os hidrocarbonetos que tm um nico anel benznico: satura das benznicos ou com ramificaes

Tolueno

Etil-benzeno

com ramificaes

insaturadas

(contendo

uma ou mais ligaes duplas e/ou triplas)

Estireno

primeiro grupo , sem dvida, o mais importante. Por isso, dizemos que hidrocarbonetos nicos so os aromticos monocclicos com ramificaes acclicas e saturadas. Obedecem frmula geral
0-

benz-

CnH2n-6,

sendo

n ;;,:6. Exemplos:

C6H6

=>

@
CH3

C7HS

=>

@
CH3 CH3
ou ou

CH3
ou

CH2-

CH3

CSHlO

=>

@rCH' -CH'

@
em:

~ CH3

b)

Aromticos polinucleares ou policclicos

So os que apresentam de ncleos isolados dois ou mais anis benznicos. So classificados

Bifenilo

1,3-difenil-propano

89

 de ncleos condensados

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

7.5. A presena dos aromticos

Os primeiros hidrocarbonetos aromticos

em nossa vida

e seus derivados foram encondevido ao

trados em cascas de rvores, no leo de baleia e, mais tarde, nos destilados da hulha ou carvo mineral. Receberam seu odor agradvel, como acontece
w

o nome de aromticos

com o tolueno, encontrado que esses compostos

no blsamoa estrutura

-de-tolu. Posteriormente estrutura fundamental

descobriu-se

tinham em sua

:::J -.J

o anel do benzeno, o qual passou a ser considerado da famlia dos aromticos.

o >

Um episdio importante na histria da qumica Orgnica foram os trabalhos de sntese realizados por Adolf Von Baeyer (1B35-1917) no sculo XIX. Baeyer realizou pesquisas sobre muitos compostos orgnicos e criou uma teoria importante sobre a estabilidade de compostos cclicos. Um de seus trabalhos mais importantes foi o da sntese do ndigo. de azul (por exemplo, osjeans O ndigo, muito usado para tingir tecidos

Adolf Von Baeyer.

clssicos; foto ao lado), um dos corantes mais antigos que se conhecem. O ndigo natural extrado de uma planta que, no final do sculo XIX, era extensivamente cultivada na ndia e em Java. Baeyer trabalhou dezessete anos (1865-1882) pesquisando a estrutura do ndigo natural at chegar sua sntese. Em 1893, a firma alem Basf desenvolveu outro processo, mais barato, para obter o ndigo sinttico um preo bem abaixo do ndigo da ndia e de Java e ocasionou ses. Em contrapartida, foram o grande desenvolvimento e comeou a comercializ-Io, em 1897, por natural. Isso acabou com as plantaes uma forte crise econmica nesses pasnteses desse tipo que provocaram qumica alem ocorrido no

da indstria

final do sculo XIX. Note, ento, como o desenvolvimento cientfico e industrial pode provocar a ascenso ou a queda econmica de povos e pases. Por seus trabalhos pioneiros em corantes sintticos e em compostos hidroaromticos, Baeyer recebeu o Prmio Nobel de qumica de 1905.

a) No incio do desenvolvimento dizemos que hidrocarbonetos

da Qumica, eram denominados os compostos aromticos so os que possuem um ou mais anis so classificados em ou

de odor agradvel. Atualmente em suas molculas. tenham um ou mais anis

b) Os hidrocarbonetos aromticos benznicos em suas estruturas.

, conforme

c) Os nomes dos hidrocarbonetos alquil-benznicos so formados A numerao do anel parte da ramificao mais ____ possveis.
____ o

pela palavra precedida pelos nomes das e deve resultar numa sequncia de nmeros

90

Questes
a) Um hidrocarboneto aromtico, com ramificao insaturada, desse aromtico? Qual o seu nome? possui frmula molecular CsHs. Qual a frmula estrutural

b) Um aromtico com ramificaes saturadas possui frmula molecular CSHlO'Quais as possveis frmulas estruturais desse aromtico? D o nome, segundo a lupac, de cada um dos compostos.

Exerccios bsicos
a) CH3

IIIIIIIII
a) b) c) d) e) Tolueno; hidrocarboneto. Nafteno; cicleno. Fenantreno; alceno. Naftaleno; hidrocarboneto Naftol; fenol.

IIIIIIIIIIII

50. D os nomes dos seguintes compostos:

-CH,-CH,
b) CH3 H3C~CH3 H3C CH3

aromtico.

55. (UEL-PR)Dentre os componentes

CH3

51.

Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) m-xileno; b) 1,3,5-trimetil-benzeno; c) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano. (UPF-RS) Os nomes dos radicais orgnicos a seguir representados so, respectivamente: I. CH3 - CH2 111. CH2-

do cigarro, encontram-se a nicotina, que interfere no fluxo de informaes entre as clulas; a amnia, que provoca irritao nos olhos; e o alcatro, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancergeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura qumica apresentada ao lado, correto afirmar que a molcula Benzopireno formada por: a) cadeias aromticas com ncleo benznico. b) arranjo de cadeias carbnicas acclicas. c) cadeias alicclicas de ligaes saturadas. d) cadeias carbnicas heterocclicas. e) arranjo de anis de ciclo-hexano.

CQI0gJ

~fIJ

56. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de ncleos condensados, obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e
insolvel em gua, apresenta a frmula estutural plana.

52.

I
11. CH3 - CH CH2 IV. CH3
-

&9
~ I ~
~
Pireno

~1

C - CH3

I
CH3 a) b) c) d) e)

I
CH3

A frmula molecular do pireno : a) C14Hs. c) C16H10. b) C15H10. d) C17H12.

e) C1sH12.

57.

meti Ia, isobutila, fenila, terc-butila. etila, sec-butila, fenila, terc-butila. meti Ia, sec-butila, benzila, terc-butila. meti Ia, isobutila, fenila, isoamila. etila, isobutila, benzi Ia, terc-butila.

53. (UEMG) O hidrocarboneto

de nome vulgar metil-etil-fenil metano tem que nome oficial ou lupac? a) sec-butil benzeno d) iso-butil benzeno b) n-butil benzeno e) etil-tolueno c) terc-butil benzeno

(UFSCar-SP) A queima do eucalipto para produzir carvo pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anis de benzeno condensados. O antraceno apresenta trs anis e tem frmula molecular: a) C14Hs. c) C14H12. e) C1sH14. b) C14HlO. d) C1sH12. benzeno como solvente. Atualmente o uso de benzeno restrito, pois sabe-se que ele cancergeno. O limite tolerado de exposio ao benzeno de 3,2 mg por metro cbico de ar. Essa concentrao equivalente a: a) 4,1 . 10-s moi/L. b) 0,041 moi/L. c) 2,2' 10-5 moi/L. d) 2,2 . 10-3 % em massa. e) 0,022% em massa.

58. (UFRGS-RS) Os qumicos, no passado, utilizaram muito o

5L1. (UEPB) As bolinhas de naftalina so produtos muito utilizados em armrios, no combate s traas. Elas diminuem de tamanho com o passar do tempo devido ao fenmeno da sublimao. Assinale a alternativa que corresponde ao constituinte qumico da naftalina e srie orgnica a que pertence, respectivamente:

91

IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
Questes sobre a leitura
59. (Uepa) Os carves minerais so encontrados
100 no subsolo e resultam da transformao de rvores que ficaram soterradas durante milhes de anos. Pela ao de microrganismos e, posteriormente, pela ao de presso e temperaturas elevadas, os vegetais soterrados vo perdendo umidade, oxignio, nitrognio ete. e produzindo um carvo o cada vez mais puro, isto , mais rico em carbono e, por conseguinte, c o -e com maior poder calorfico. u '" O grfico mostra em mdia a porcentagem de carbono em quatro carves minerais. Baseado nas informaes apresentadas acima, assinale a alternativa correta. a) A turfa o carvo que apresenta maior poder calorfico. b) A combusto do linhito leva liberao de maior quantidade de CO2. c) O carvo que apresenta maior concentrao de nitrognio a hulha. d) A hulha o carvo que apresenta maior poder calorfico. e) A combusto do antracito leva liberao de maior quantidade de COlo Antracito

Linhito Turfa

w :;:;

Tipo de carvo

~ ~ o >

60. (FGV-SP) A destilao de hulha produz uma srie de compostos,

um dos quais um hidrocarboneto de massa molar 78 q/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrognio e oxignio so, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, conclumos que esse hidrocarboneto : a) hexeno. c) pentano. e) hexano. b) benzeno. d) ciclopentano. como anil, trouxe ao alcatro da hulha, at ento considerado como resduo indesejvel de indstrias de ao, grande importncia ~omo fonte \ de compostos orgnicos. A importncia do alcatro da hulha na Qumica Orgnica deve-se ao f~to de ser constitudo principalmente de substncias com cadeia carbnica do mesmo tipo que a do: "'---_ c) ter etlico. d) propeno. e) naftaleno.

61. (UFRGS-RS) Em 1893 a sntese da alizarina, corante azulado conhecido

a) hexano. b) ciclohexano.

62.

(Unicamp-SP) A utilizao do gs natural veicular (GNV) j uma realidade nacional no transporte de passageiros e de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso pas. Esse gs uma mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que o componente majoritrio o mais leve dos alcanos. o combustvel "no-renovvel" que tem menor impacto ambienta!. Sua combusto nos motores se processa de forma completa sendo, portanto, baixssima a emisso de monxido de carbono. a) O principal constituinte do GNV o mais simples dos hidrocarbonetos de frmula geral CnH2n + 2' Escreva o nome e desenhe a frmula estrutural desse constituinte. b) Nos postos de abastecimento, os veculos so comumente abastecidos at que a presso do seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veculo tenha capacidade de 100 litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gs fosse armazenada presso de uma atmosfera, e mesma temperatura? c) Considerando que, na combusto, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dixido de carbono e gua, escreva a equao qumica para essa reao.

63. (Fuvest-SP) Um hidrocarboneto

gasoso (que pode ser eteno, etino, propano, etano ou meta no) est contido em um recipiente de 1 L, a 25 C e 1 atm. A combusto total desse hidrocarboneto requer exatamente 5 L de 01, medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser: a) eteno. b) etino. c) propano. d) etano. e) metano.

6&1. (Cesgranrio-RJ) A queima completa de 22 g de um gs

combustvel, com densidade 1,96 g/L nas CNTP, produziu 66 g de gs carbnico e 36 g de gua. Dessa anlise podemos concluir que o gs combustvel possui a frmula molecular encontrada na opo: a) CH4. b) C1H6' c) C3H8' d) C4HlO' e) CSH12

65. (Cesgranrio-RJ) Tm-se 200 Lde um gs natural composto

por 95% de metano e 5% de etano. Considerando o teor de oxignio no ar igual a 20%, o volume de ar necessrio para queimar completamente a mistura gasosa ser de: a) 83 L. b) 380 L. c) 415 L. d) 1.660 L. e) 2.075 L.

66. (Ufam) Um cilindro de gs industrial com capacidade para

100 L contm 44 kg de gs propano a 27C. Considerando que em uma semana seja consumido gs suficiente para que a presso seja reduzida metade e supondo que a temperatura permanea constante, a presso inicial no cilindro e o nmero de mols de gs utilizado sero, respectivamente: (Dado: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol) a) 246 atm e 500 mols. d) 123 atm e 500 mols. b) 246 atm e 22 mols. e) 123 atm e 44 mols. c) 123 atm e 1.000 mols.

Utilizando os dados da tabela dada, conclui-se que esse alcano deve ser um: a) pentano. b) hexano. c) heptano. d) octano. e) nonano.

70.

67. (Fuvest-SP) A cidade de So Paulo produz 4 milhes de

m3 de esgoto por dia. O tratamento de 1 m3 desse esgoto produz em mdia 0,070 m3 de biogs, no qual 60% metano. Usado como combustvel de veculos, 1 m3 de metano equivale a 1 L de gasolina. a) Quantos litros de gasolina seriam economizados dia. riamente se todo o esgoto de So Paulo fosse tratado para produzir meta no? b) Escreva a equao qumica que representa o aproveitamento do metano como combustvel.

(UFT) A gasolina - representada, simplificadamente, como C8H18- sofre combusto ao reagir com o oxignio do ar. Essa reao est representada na eq uao: C8H18

2;

o,

-----+

8 COz

9 HzO

68. (PUC-SP) Desde a Revoluo Industrial, a concentrao

COz na atmosfera vem aumentando,

de como resultado da queima de combustveis fsseis, em grande escala, para produo de energia. A tabela abaixo apresenta alguns dos combustveis utilizados em veculos. O poder calorfico indica a energia liberada pela combusto completa de uma determinada massa de combustvel. Frmula molecular* CZH50H C8H18 CH4 Massa molar (g/mol) 46 114 16

Ao mesmo tempo, ocorrem outras reaes - como a combusto incompleta da gasolina e outras reaes secundrias. Neste ltimo caso, os gases Nz e O2, provenientes do ar atmosfrico admitido pelo motor do carro, reagem entre si, produzindo xidos de nitrognio, NOx Com base nessas informaes, julgue os itens abaixo: a) A combusto incompleta da gasolina favoreci da quando a proporo molar oxignio/gasolina menor que 12,5. b) A formao dos xidos de nitrognio favorecida quando a proporo molar oxignio/gasolina maior que 12,5.

71. (UFG-GO) Os veculos abastecidos

Combustvel lcool combustvel

Poder calorfico (kJ/g) 30 47 54

com gs natural veicular (GNV) possuem um cilindro para armazenar o gs, cujo volume, quando cheio d'gua, de 30,0 L. Quando cheio de gs, a 27 C, a presso interna desse cilindro de 200 atm. Considere a composio do gs apresentada na tabela a seguir e os valores da constante universal dos gases. Composio Substncia metano etano propano nitrognio outros Constante universal dos gases (R) 8,20578 . 10-2 L atm K-1mol-1 8,3145 L kPa K-1mol-1 62,3693 L mmHg K-1mol-1 Qual a massa, em quilogramas, de dixido de carbono produzida quando todo GNV contido num cilindro com as caractersticas apresentadas acima for utlizado por um veculo? a) 2,44 10z b) 1,28 10z c) 11,50 d) 10,70 e) 9,40 do GNV
% molar

I Gasolin\
Gs natur~1
'Principal componente

88,0 9,0 0,4 1,2 1,4

Considerando a combusto completa desses combustveis, possvel calcular a taxa de energia liberada por moi de COz produzido. Os combustveis que liberam mais energia, para uma mesma quantidade de COz produzida, so, em ordem decrescente: a) gasolina, gs natural e lcool combustvel. b) gs natural, gasolina e lcool combustvel. c) lcool combustvel, gs natural e gasolina. d) gasolina, lcool combustvel e gs natural. e) gs natural, lcool combustvel e gasolina.

69. (Fuvest-SP) Determinou-se

gs alcano obtendo-se

o calor de combusto de um o valor de 3.886 kJ/mol de alcano.

uise ula Alcano Etano Propano

Frmula CZH6 C3H8 C4HlO

Calor de combusto (kJ/mol de alcano) 1.428 2.044 2.658

o teor
'rio de:

Butano

95