LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen slo dos elementos: hidrgeno y carbono. Tomando en consideracin su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos se dividen a su vez en familias de compuestos orgnicos, las cuales son: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos o hidrocarburos alicclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

AROMTICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS HIDROCARBUROS ALICCLICOS

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ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos alifticos que se caracterizan por tener nicamente enlaces sencillos o simples en su estructura. Los alcanos a veces reciben el nombre de parafinas debido a su poca reactividad y tambin son conocidos como hidrocarburos saturados, esto a causa de que en ellos los tomos de carbono estn enlazados a cuatro otros tomos, es decir estn enlazados al mximo posible de tomos, ya sean estos de carbono, de hidrgeno o de una combinacin de ambos. La frmula molecular general de los alcanos es: CnH2n+2; donde n es el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula.

NOMENCLATURA DE ALCANOS INTRODUCCIN: Los alcanos, al igual que las dems familias de compuestos orgnicos, pueden nombrarse usando dos tipos de nomenclatura: la nomenclatura comn u ordinaria y la nomenclatura sistemtica u oficial. Tomando como base la frmula general de los alcanos, y sustituyendo a n por nmeros enteros y positivos, comenzando con n=1, obtenemos las frmulas moleculares de los alcanos con n tomos de carbono. Aunque estas frmulas moleculares nos dicen el tipo y nmero de tomos presentes, no nos dicen nada respecto a las estructuras de estas molculas, es decir, cmo estn enlazados estos tomos unos con otros. Conocer la estructura correcta de las molculas orgnicas es sumamente importante, ya que esto nos permite conocer sus propiedades qumicas. Teniendo como referencia el hecho de que el tomo de carbono es tetravalente, que mediante enlaces covalentes puede enlazarse consigo mismo, con otros tomos para formar compuestos, y que dichos enlaces se representan por guiones o rayas, podemos entonces dibujar las frmulas estructurales de estos compuestos. Estas frmulas estructurales se hacen cada vez ms grandes a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, as pues, resulta ms prctico escribirlas de manera condensada. Al mismo tiempo es conveniente dar los nombres de estos compuestos.

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Lo expuesto anteriormente se presenta a continuacin en detalle: Nmero Frmula De carbonos Molecular Frmula Estructural H HCH H H H HCCH H H H H H HCCCH H H H Frmula Condensada Nombre

CH4

CH4

metano

C2H6

CH3CH3

etano

C3H8

CH3CH2CH3

propano

Cuando n es igual a cuatro podemos tener dos frmulas estructurales que corresponden a la misma frmula molecular: H H H H HCCCCH H H H H H H H HCCCH H H HCH H

C4H10

CH3CH2CH2CH3 n-butano

CH3CHCH3 CH3

isobutano

Como puede verse, el n-butano y el isobutano tienen ambos la misma frmula molecular y diferente frmula estructural. Compuestos con estas caractersticas se conocen con el nombre de ismeros.

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ISMEROS: Son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. Tienen el mismo tipo y nmero de tomos, pero estos estn enlazados entre s de manera diferente. Los ismeros son compuestos distintos, debido a que tienen estructuras moleculares diferentes. El ismero en el que los tomos de carbono estn enlazados uno a continuacin del otro formando una cadena se denomina a menudo ismero normal, mientras que ismeros con por lo menos un tomo de carbono no enlazado formando esta estructura lineal, se conocen con el nombre de ismeros ramificados. Segn aumenta el nmero de tomos de carbono, tambin aumenta el nmero de ismeros de forma sorprendente. Para n=5 tenemos 1 ismero normal y dos ramificados:

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentano

CH3CHCH2CH3 CH3

isopentano

CH3 CH3CCH3 CH3

neopentano

Excepto para los primeros cuatro miembros de la familia, el nombre de los alcanos simplemente se deriva del prefijo latino para el nmero especfico de tomos de carbono presentes en la molcula; as tenemos pentano para cinco, hexano para seis, heptano para siete, octano para ocho, etc.

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Los nombres de algunos alcanos se presentan a continuacin. Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

El estudiante debe memorizar el nombre de al menos los primeros 10 alcanos. Esto ser muy til al estudiar la nomenclatura de las otras familias de compuestos orgnicos. Es importante saber que en qumica orgnica los prefijos met, et, prop y but, denotan la presencia de uno, dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. Los prefijos n-, iso- y neo- son tiles al nombrar los distintos butanos y pentanos. Para alcanos con mayor nmero de tomos de carbono, seran necesarios un interminable nmero de prefijos. No obstante, se usa el prefijo n- para cualquier alcano, por grande que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones; y el prefijo iso es empleado para alcanos de seis carbonos o menos en los que todos los tomos de carbono, excepto uno, forman una cadena continua estando ese carbono enlazado al penltimo. Ejemplos: CH3CHCH3 CH3 isobutano CH3CHCH2CH3 CH3 isopentano CH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexano 5

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Mientras ms se incrementa el nmero de tomos de carbono, tambin se incrementa el nmero de ismeros de forma sorprendente: hay 3 pentanos ismeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos; sera pues, muy difcil encontrar y recordar un prefijo para cada uno de estos ismeros. Sin embargo, debe haber un nombre nico para cada uno pues se trata de compuestos diferentes. Por lo tanto es necesario tener un mtodo que permita nombrar cualquier ismero por ms complejo que sea. Antes de presentar dicho mtodo, deben presentarse los siguientes conceptos.

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO E HIDRGENO CARBONO PRIMARIO (1): es aquel que est enlazado a un solo tomo de carbono. CARBONO SECUNDARIO (2): es el que est unido a dos otros tomos de carbono. CARBONO TERCIARIO (3): el que se encuentra enlazado a tres tomos de carbono. Ejemplo: 1 3 2 1 H H H H HCCCCH H H H H CH H De la misma forma, cada tomo de hidrgeno se clasifica como primario, secundario o terciario, segn el carbono al cual est enlazado.

GRUPOS ALQUILO Son grupos de tomos que aparecen como unidades estructurales de molculas orgnicas. Estos grupos provienen de alcanos a los cuales se les ha sustrado un tomo de hidrgeno y se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo. Tienen como formula general CnH2n+1, pues contienen un hidrgeno menos que el alcano correspondiente CnH2n+2. PROF. QURICO CASTILLO ALCANOS 6

Los grupos alquilo ms importantes son los siguientes: GRUPO CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3C CH3 CH3 CH3CCH2 CH3 NOMBRE metil etil n-propil isopropil ABREVIATURA Me Et n-Pr i-Pr

n-butil sec-butil

n-Bu s-Bu

isobutil

i-Bu

terbutil

t-Bu

neopentil

neo-Pent

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Ms all de los grupos alquilo derivados de los butanos y del grupo neopentilo, el nmero de grupos alquilo ismeros provenientes de cada alcano se hace tan grande que no es prctico designarlos todos con prefijos. Sin embargo, el estudiante debe memorizar los nombres y las estructuras de estos grupos alquilo presentados antes, as como reconocerlos a primera vista, en cualquier forma que aparezcan, pues aunque son pocos son muy tiles debido a que se les emplea mucho en la nomenclatura de las estructuras orgnicas. Sin importar lo grande que sea un grupo dado, uno de sus muchos posibles arreglos siempre puede ser designado por este sistema. Como se vio anteriormente, el prefijo n- (normal) siempre se usa para un grupo alquilo en el que sus tomos de carbono formen una sola cadena continua y en cuyo extremo se encuentre el punto de enlace; por ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 recibe el nombre de n- pentilo; y el prefijo iso se usa para cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tenga una sola ramificacin de un tomo de carbono en el penltimo carbono de la cadena y con el punto de enlace en el extremo opuesto de dicha ramificacin, por ejemplo:

CH3 CH CH2 CH2 CH3 Isopentilo Si la ramificacin est en otra posicin, o si el punto de enlace es diferente no puede aplicarse este prefijo. Despus de haber visto estas consideraciones podemos desarrollar un mtodo para nombrar cualquier ismero de un alcano por compleja que sea su estructura.

NOMENCLATURA SISTEMTICA O IUPAC DE ALCANOS

A fin de disear un sistema que permita nombrar an los compuestos ms complejos, desde 1892 se han reunido delegaciones que representan a los qumicos del mundo. Este sistema se conoce como sistema IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry); Este sistema se aplica ms o menos de la misma forma para todas las familias de compuestos orgnicos.

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Las reglas del sistema IUPAC para nombrar alcanos son: 1. Seleccione como la estructura de referencia la cadena carbonada continua ms larga, y entonces considere el compuesto haber sido derivado de esta estructura por el reemplazo de hidrgenos por varios grupos alquilo. 2. Donde sea necesario, indique con un nmero el tomo de carbono al cual el grupo alquilo est enlazado. 3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el uso de los nmeros ms pequeos posibles. 4. Si el mismo grupo alquilo aparece ms de una vez como una cadena lateral, indquelo por los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Para mostrar cuantos de estos grupos alquilo hay, e indique con varios nmeros las posiciones de cada grupo. 5. Si hay muchos grupos alquilo diferentes enlazados a la cadena de referencia, nmbrelos en orden alfabtico. NOTA: Hay reglas y convenciones adicionales usadas para nombrar alcanos muy complicados, pero las cinco reglas fundamentales mencionadas arriba sern suficientes para nombrar los compuestos que encontraremos. Ejemplos: A) DADA LA ESTRUCTURA ESCRIBIR EL NOMBRE DEL COMPUESTO Escriba el nombre sistemtico de:

CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3

Respuesta: 4 isopropil 2,5 dimetilheptano

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Explicacin de la respuesta anterior. Siguiendo las reglas de la IUPAC, debemos hacer lo siguiente: a) Identifique que la cadena carbonada continua ms larga tiene 7 tomos de carbono, luego el compuesto deriva del heptano. b) Numere la cadena principal, en este caso, de derecha a izquierda, pues as los grupos alquilo presentes tendrn los nmeros ms pequeos posibles. c) Observe que en los carbonos 2 y 5 hay un grupo metil enlazado a cada uno de esos carbonos. Puesto que son los grupos ms pequeos, nmbrelos primero e identifquelos con el nmero del carbono al cual estn enlazados. Como son dos grupos metil use el prefijo di-. d) Note que en el carbono 4 hay un grupo isopropil. Identifquelo como en el caso anterior. Ahora, nombrando los sustituyentes en orden alfabtico tenemos que el nombre correcto de este compuesto es 4 isopropil 2,5 dimetilheptano. Los nmeros se separan entre s usando comas y de las letras usando guiones. Entre el nombre del ltimo grupo y el nombre del alcano considerado como estructura de referencia no debe haber ni coma, ni guin, ni espacio; se escribe de corrido como un solo nombre. Ejemplo # 2 Escriba el nombre sistemtico de:

CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH CH CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 En este caso, despus de identificar que la cadena de referencia tiene ocho carbonos, se observa que debe comenzarse a numerar la cadena principal de izquierda a derecha a fin de que los grupos alquilo reciban los nmeros ms pequeos posibles. Entonces, despus de aplicar las reglas IUPAC como en el caso anterior tenemos que el nombre de esta estructura es: 4 etil 5 isopropil 2,3,5 trimetiloctano. PROF. QURICO CASTILLO ALCANOS 10

B) DADO EL NOMBRE IUPAC DEL COMPUESTO ESCRIBIR SU ESTRUCTURA Las reglas IUPAC adems de permitirnos escribir el nombre correcto de un determinado compuesto, tambin nos ayudan a escribir la frmula estructural de las molculas orgnicas. Esto puede apreciarse con los siguientes ejemplos. Ejemplo 1. Escribir la estructura del 2,3 dimetilpentano. 1. Primero escriba el esqueleto carbonado de la estructura de referencia, recordando que el carbono es tetravalente y que los alcanos slo tienen enlaces simples o sencillos. El nmero de tomos de carbono de la estructura de referencia est dado al final del nombre del compuesto, as, pentano = 5 carbonos, luego: CCCCC 2. Numere esta estructura de referencia como desee, de derecha a izquierda o de izquierda a derecha: 1 2 3 4 5 CCCCC 3. En los carbonos indicados con nmeros, escriba los grupos alquilos correspondientes: 2 3 CCCCC CH3 CH3 4. Como los alcanos son hidrocarburos, complete con tomos de hidrgeno todos los enlaces que no fueron compartidos con grupos alquilo: H H H H H H C C C C C H H CH3 CH3 H H 5. Escriba la frmula condensada de la molcula que ha desarrollado previamente. CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 PROF. QURICO CASTILLO ALCANOS 11

Algunas veces estas frmulas condensadas se hacen muy grandes; sin embargo, su escritura puede simplificarse an ms, mediante el uso de representaciones llamadas frmulas enlace-lnea, diagramas del esqueleto carbonado, o frmulas estructurales topolgicas; en estas, las cadenas carbonadas se escriben como quebradas de segmentos de rectas, donde se asume que en cada extremo de la cadena y en cada vrtice hay un tomo de carbono y los segmentos de recta representan los enlaces carbono-carbono y no se muestran los enlaces carbono-hidrgeno, los cuales se infieren segn corresponda, tomando en cuenta la tetravalencia del carbono. Los nicos tomos que se escriben explcitamente son aquellos que no son ni carbono ni hidrgeno unidos al carbono. Los hidrgenos unidos a estos otros tomos, sin embargo, s deben escribirse. Este conveniente tipo de escritura de molculas orgnicas indica claramente los enlaces entre los tomos de la molcula, lo cual se conoce como la conectividad o constitucin de la molcula. Mientras ms tomos tiene una molcula, aumenta la complejidad de los enlaces y la sencillez de esta notacin se hace evidente. Ejemplo # 2: Escribir la frmula estructural de 4 etil 3,5 dimetilheptano. a) Escribimos la cadena de referencia. Aqu ya estn representados todos los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrogeno.

b) Numeramos bien de derecha a izquierda o de izquierda a derecha:

2 1 3 4 5 66 7

c) En los carbonos apropiados se colocan los grupos alquilo correspondientes:

4 etil 3,5 dimetilheptano

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS Los alcanos son molculas no polares o dbilmente polares. Los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que crece el nmero de carbonos. Con la excepcin de los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena. Los cuatro primeros n-alcanos son gases, del C5 al C17 son lquidos y los de 18 tomos de carbono en adelante, slidos. Un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems, mientras ms sean las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente. Este efecto sobre los puntos de ebullicin de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgnicos. Los alcanos son solubles en disolventes no polares tales como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de polaridad alta. Los alcanos son menos densos que el agua.

FUENTE INDUSTRIAL DE ALCANOS La principal fuente industrial de los alcanos es el petrleo conjuntamente con el gas natural que lo acompaa. El gas natural est formado por los alcanos ms voltiles, o sea, los de menor peso molecular, principalmente metano y cantidades menores de etano, propano y los alcanos superiores. El petrleo no es un compuesto puro, sino una mezcla de muchos componentes diferentes los cuales se separan unos de otros en distintas fracciones usando un proceso llamado destilacin fraccionada. Algunas de las fracciones del petrleo son: gas licuado del petrleo (GLP), ligrona (nafta ligera), gasolina, queroseno, gasoil, aceite lubricante y asfalto entre otras.

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PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS 1. COMBUSTIN Flama CnH2n+2 + O2 (exceso) nCO2 + (n+1)H2O + ENERGA. Alcano Tipo de reaccin: oxidacin-reduccin (redox). Producto principal: energa. Ejemplos: Flama a) CH4 + O2 (exceso) CO2 + 2H2O + ENERGA. Flama b) CH3 CH3 CH3 + O2 (exceso) 3CO2 + 4H2O + ENERGA. 2. HALOGENACIN H H luz u.v. o R C H + X2 R C X + HX H H Un alcano Un halogenuro de alquilo X2 = Cl2, Br2 Luz u.v. = luz ultravioleta = 250 - 400 Tipo de reaccin: sustitucin por radicales libres. Producto principal: un halogenuro de alquilo. Ejemplos: a) CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl. Luz u.v. b) CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr 3. PIRLISIS O CRACKING 400 - 600 Alcano H2 + alcanos menores + alquenos. con o sin catalizadores PROF. QURICO CASTILLO ALCANOS 14

EJERCICIOS I. Escriba las frmulas de c/u de los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 2-metilpentano. 3-metilpentano. 2,2-dimetilbutano. 2,3-dimetilbutano. 3-etilpentano. 2,7-dimetiloctano. 2,2,3-trimetilbutano. 4-etil-3,3,4,5-tetrametilheptano. Isobutano. Neopentano.

II. Escriba los nombres sistemticos o IUPAC de c/u de los siguientes compuestos: CH3 a) CH3 CH CH CH3 CH CH3 CH3 b) CH3 CH C CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 d) CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

CH3 CH3 c) CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

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III.

Escribe el nombre sistemtico o IUPAC de c/u de los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

e)

IV.

Escriba las reacciones de c/u de los siguientes compuestos: a) propano, b) 2 metilbutano, c) pentano con: a) Cl2 / . b) Br2 / luz u.v. c) O2 (exceso) / flama.

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