HIDROCARBUROS CCLICOS

Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ngulo normal de
equilibrio segn la geometra lo que ocasiona una tensin angular, hacindose reactivos e inestables.
La qumica de los hidrocarburos cclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta as por ejemplo un
ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).

Preparacin de un Ciclo Alcano (Naftenos)

Reaccin de Freud.
CH2 Cl
H2C

CH2
+ 2 Zn

CH2 Cl

H2C

+ ZnCl2
CH2

1,3 dicloro propano

ciclo propano

(lineal)

(cclico)

Forma practica de representar :

Nombre

Representacin

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

250

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son el benceno y todos los compuestos qumicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilacin seca
del alquitrn de hulla o por refinacin cataltica de los hidrocarburos obtenidos del petrleo.
Alquitrn

Dest. seca

Hidrocarburo Aromtico

Benceno (C2H6).- El benceno es un lquido apolar, inflamable y es componente bsico de los H. C. Aromticos,
sus vapores son txicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboracin de polmeros y otros compuestos
aromticos (como el tolueno), tambin es utilizado como disolvente orgnico.
El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco despus se estableci su frmula de C 6H6 y en 1865
Augusto Kekule propuso la representacin del benceno la cual sera una estructura anular : cclico resonante de
6 tomos de carbono segn :
H
H

H
Estructuras resonantes

Forma real del benceno

1,3,5, ciclo hexa trieno

(hbrido de resonancia)

como radical :
CH2
Fenil(0)

Aromaticidad :

Bencil(o)

# e = 4n + 2
n = 1, 2, 3, ...

Hay 3 enlace
6 electrones

Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento qumico debido a que
las relaciones de sustitucin; comportndose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencnico.
A.

Productos Monosustituidos :
Ejm. :
CH3

251

CH2CH3

CH2CH2CH3

CH2CHCH3

B.

Productos Disustituidos :
a

b
Orto(o)

Meta(m)

Para(p)

Isomeros de posicin

El ismero para el benceno es el ms estable.

El ismero orto del benceno es el ms polar.

Ejm. : Nombrar
CH3

CH3

CH3

CH3
CH3
CH3
.

Anillos Fusionados de Benceno :

Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrn de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(T fus = 80C y T eb = 218C) posee olor caracterstico y de inflamacin fcil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fcilmente en compuestos orgnicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.

Como radical (radicales arilo)

-naftil

Antraceno

-naftil

Fenantreno

252

Nombrar los hidrocarburos :

C2H5
1.

................................................
CH3

C2H5
7.

................................................
CH3

2.

................................................
CH3

CH3
................................................

8.
CH3
3.

................................................
C3H7

C2H5
CH3 CH2 CH C = CH CH =

9.
CH

4.

................................................

C3H7

C2H5

C2H5

CH3

................................................
CH3

CH3

5.

................................................

CH3

CH3

CH3

................................................

C2H5
6.

CH3 CH CH2 C CH = C

10.

................................................
CH3

Nombrar los hidrocarburos aromticos:

OH
CH = CH2
11.

253
OH

CH3

CH

CH3
CCl3

CH

14. Cl

......................................

12.

OH

.......................................

NO2

Cl

.................................................................

15.

CH3

CH

CH3

.................................................................

......................................

.......................................

Nombrar :

13.

CH2

.................................................................

Nombrar los hidrocarburos :

CH3
1.

3.

................................................ CH3

................................................
CH3
CH3
4.

2.

................................................
CH3

................................................

5.

................................................
254

CH3
6.

................................................

12.

CH3
O2 N

OH
NO2

NO2
7.

8.

................................................

9.

CH3 CH CH CH CH3

CH3

C2H5

C2H5

CH3 CH CH C = CH2

CH3

Nombrar los hidrocarburos aromticos :

11.

OH

OH
OH
OH

......................................
255

NO2

................................................
......................................

10.

NO2

O2N

.......................................

.......................................

Br

14.

Nombrar :

13.

CH3 CH CH2CH3

Cl

......................................

.......................................

Cl
Cl

......................................

15.

COOH

OH

.......................................

......................................
SO3

Br

...................................

....

256