Trabajo de Qumica Orgnica Las quinonas en la naturaleza

Carlos Pardo Hernndez ngela Muoz Chicharro

Introduccin. Las quinonas representan una clase de compuestos de origen natural ampliamente distribuidas en la naturaleza y se encuentran ms comnmente en animales, plantas, hongos y bacterias. Son unos de los compuestos orgnicos ms antiguos reconocidos y tienen a los qumicos fascinados desde los inicios de la qumica moderna. El nombre Quinona viene del alemn y tiene su origen en el nombre dado en 1830 por Woskresensky a un compuesto amarillento brillante por oxidacin del cido qunico obtenido de la corteza de la quina. Ahora es conocido como 1,4-benzoquinona. Qumicamente son derivados de dicetonas monocclicas o policclicas compuestas de hidrocarburos aromticos que contienen dos grupos carbonilo y podran estar en el mismo o en diferentes anillos. La clasificacin de las quinonas de origen natural es bastante amplia ya que se basa en el compuesto de hidrocarburo aromtico del que procede a saber: Benzoquinonas (proceden del benceno), Naftaquinonas (proceden del naftaleno), Antraquinonas (proceden del antraceno) entre otras.

Distribucin de quinonas naturales y sus funciones fisiolgicas El tipo ms simple de quinonas estudiadas son las benzoquinonas, encontradas principalmente en insectos, artrpodos, ciempis, escarabajos, arcnidos y termitas, los cuales la utilizan como un importante sistema de defensa qumica txica. Por otro lado, naftoquinonas y antraquinonas son los tipos ms abundantes de quinonas que se encuentran a menudo coexistiendo en plantas y organismos marinos como podran ser los erizos de mar y otros equinodermos.

En general, la mayora de los pigmentos de la quinonas de origen natural son amarillos, rojos o de color marrn, no obstante, cuando estn presentes en forma de sales de hidroxiquinonas van a ser de colores prpuras, verdes o azules. Muchos de estos compuestos se utilizan como tientes para el cabello y agentes colorantes de la piel. Por otro lado algunas quinonas desempean un papel clave en la bioqumica de la produccin de energa y sirven como enlaces vitales en el transporte de electrones y en los procesos de biosntesis .

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Carlos Pardo Hernndez ngela Muoz Chicharro

Por ejemplo, el coenzima Q que es una ubiquinona que funciona como portador de electrones en la cadena respiratoria; la vitamina K, un derivado de naftoquinona, se utiliza para la coagulacin sangunea y participa en la carboxilacin de glutamato de - carboxiglutamato .

Aunque se han estudiado los mecanismos de la citotoxicidad inducida de las quinonas, ninguno ha sido plenamente conocido. Sin embargo, si sabemos que la tasa de produccin de radicales de oxgeno y la importancia de estas reacciones radiclicas en la produccin de daos citotxicos varan de una quinona a otra y dependen tambin del entorno en que se encuentren.

Desde un punto de vista farmacolgico, las quinonas tambin han recibido considerable atencin de la comunidad cientfica debido a su amplia gama de utilidades clnicas incluyendo antibacterianos, antivirales, antifngicos, insecticidas, antiparasitarios y, muy importantes, las aplicaciones en quimioteraputicas contra el cncer. En particular, las quinonas constituyen una de las mayores clases de agentes antitumorales conocidos y, varias quinonas de origen natural , as como un amplio nmero de derivados sintticos, han desarrollado terapias importantes contra el cncer. Algunos ejemplos de estas quinonas con agentes quimioteraputicos utilizadas seran mitomicina C , doxorrubicina y daunorrubicina; Intervienen en el tratamiento de tumores de mama, pulmn, ovario, vejiga, endometrio y prstata. No obstante estos medicamentos tambin tienen una alta toxicidad dando lugar a cardiomiopatas a menudo irreversibles lo que puede llevar a una insuficiencia cardaca. En segundo lugar, cabe destacar que muchas clulas tumorales tambin muestran resistencias primarias o adquiridas a las antraciclinas .

Concluyendo esta introduccin podemos decir que dada la elevada actividad biolgica que nos ofrecen las quinonas no es de sorprender que se haya empleado un gasto importante en aislar, evaluar y sintetizar nuevas quinonas en busca de compuestos con propiedades farmacolgicas potencialmente tiles y selectivas. A tal efecto , ms de 1500 quinonas han sido probadas para determinar su actividad antitumoral y hay una cantidad elevada de ellas bajo investigacin.