QUIMICA ORGNICA

TEMA ALCOHOLES Y FENOLES

CONTENIDO
INTRODUCCIN . 3 OBJETIVOS 4 ALCOHOLES .. 5 FENOLES.................... 8

INTRODUCCIN Los alcoholes son compuestos de frmula general R-OH en donde R es un grupo alquilo y -OH su grupo funcional caracterstico, del cual depende sus propiedades fsicas y qumicas. Dependiendo del carbono donde se encuentre el grupo OH los alcoholes pueden clasificarse en alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Entre las propiedades fsicas de los alcoholes tenemos: Solubilidad: Los alcoholes son compuestos orgnicos de naturaleza polar y por lo tanto solubles en solventes polares como el agua. Su solubilidad disminuye al aumentar la cadena carbonada y aumenta al aumentar la ramificacin. Punto de ebullicin: Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullicin cuando aumenta su peso molecular. Entre las propiedades qumicas de los alcoholes tenemos que stos pueden tener comportamientos tanto de cido como base, por lo cual se dice que los alcoholes son anftericos. Los fenoles son compuestos de frmula general Ar-OH. stos difieren de los alcoholes por tener el grupo OH unido directamente a un anillo aromtico. El hidrgeno de grupo OH en los fenoles es ms cido que el hidrgeno de los alcoholes, debido a esto los fenoles reaccionan violentamente con el sodio metlico y no como lo hacen los alcoholes. Los fenoles presentan una reaccin caracterstica muy importante ya que a travs de ella puede identificarse un fenol de otro compuesto, sta reaccin la efectan con el reactivo tricloruro de hierro (FeCl3) produciendo un complejo color violeta.

OBJETIVOS a) Utilizando diferentes tipos de alcoholes comprobar la solubilidad de ellos y obtener sus propias conclusiones. b) Comprobar usando alcoholes los 2 y 3, la variacin de reactividad frente al sodio metlico (como cidos); y frente al reactivo de Lucas (como bases) c) Comprobar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al permanganato de potasio. d) Empleando el benceno y el fenol, hacindolos reaccionar por separado con bromo, observar la diferencia en reactividades, influenciada por la presencia del grupo OH en el anillo aromtico. e) Mediante una reaccin de neutralizacin con base, comprobar la acidez del fenol. f) Efectuar la reaccin de formacin de un complejo coloreado caracterstico del fenol frente al tricloruro de hierro.

I. 1.

Propiedades de los alcoholes R-OH Solubilidad en H2O

Solvente 1 ml de H2O 1 ml de H2O 1 ml de H2O 1 ml de H2O 1 ml de H2O 1 ml de H2O Alcoholes Soluto 10 gotas de CH3-CH2-OH 10 gotas de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 10 gotas de CH3-CH2-CH-CH3 OH 10 gotas de CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 CH3 10 gotas de CH3-C-CH3 OH 10 gotas de CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Solubilidad (soluble, parcialmente soluble o insolubles) Soluble Soluble Soluble Parcialmente soluble Soluble Parcialmente soluble

Tubo N 1 2 3 4 5 6

Conclusiones: La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo y esta vara de acuerdo a la cadena carbonada y sus ramificaciones; cuando ms larga sea la cadena carbonada la solubilidad disminuye debido al aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula; la solubilidad aumenta al aumentar las ramificaciones; en este caso el alcohol etlico es el ms soluble debido a que su cadena carbonada es ms corta que los dems alcoholes, mientras que el alcohol pentilico (o amilico) es menos soluble porque su cadena carbonada es ms larga.

2. Reaccin de acidez con Sodio Metlico Na Tubo N Alcoholes Na 1 1 ml de CH3-OH 1 trocito de Na

1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 OH

1 trocito de Na

1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1 trocito de Na

CH3 1 ml de CH3-C-CH3 OH

1 trocito de Na

Observaciones Reacciona de inmediato produciendo desprendimiento de gas hidrogeno Reacciona de manera un poco ms lenta en comparacin al alcohol primario, tambin se produce desprendimiento de gas hidrogeno. Reacciona de manera un poco ms lenta en comparacin al alcohol primario, pero ms rpido que el alcohol secundario tambin se produce desprendimiento de gas hidrogeno. La reaccin fue muy lenta debido a que los alcoholes terciarios son menos cidos que los alcoholes primarios y secundarios

Escriba las ecuaciones de las reacciones: 1. CH3-OH + Na ---------> CH3-O-Na+ + H2 2. CH3-CH2-CH-CH3 + Na ---------> OH CH3-CH2-CH-CH3 + H2 O-Na+

3. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na ---------> CH3-CH2-CH2-CH2-O-Na+ + H2 CH3 CH3 4. CH3-C-CH3 + Na ---------> CH3-C-CH3 + H2 OH O-Na+

Conclusiones: La velocidad de la reaccin con Na en los alcoholes primarios es ms rpida debido a que los alcoholes primarios son ms cidos que los alcoholes secundarios y terciarios; y los alcoholes secundarios son ms cidos que los alcoholes terciarios, stos son los menos cidos de los alcoholes.

3. Reaccin de basicidad con el Reactivo de Lucas HCl/ZnCl2 Tubo N Alcoholes 1 ml HCl/ZnCl2 Observaciones 1 1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 ml HCl/ZnCl2 No hubo reaccin porque es acido La reaccin fue leve debido a que es 1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 2 1 ml HCl/ZnCl2 acido, pero en menor grado en OH comparacin al alcohol n-butilico Hubo reaccin de inmediato, se CH3 produjo un precipitado blanco, debido 3 1 ml de CH3-C-CH3 1 ml HCl/ZnCl2 a que es menos cido que los OH alcoholes primarios y secundarios, es decir posee un carcter ms bsico

Escriba las ecuaciones de las reacciones: 1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl/ZnCl2 ---------> CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

2. CH3-CH2-CH-CH3 + HCl/ZnCl2 ---------> OH

CH3-CH2-CH-CH3 Cl 6

3.

CH3 CH3-C-CH3 + HCl/ZnCl2 ---------> OH

CH3 CH3-C-CH3 Cl

Conclusiones: Los alcoholes primarios como el alcohol n-butilico no reaccionan con el Reactivo de Lucas por que stos son cidos, los alcoholes secundarios como el alcohol sec-butilico reacciona de manera leve o intermedia debido a que es menos acido que el alcohol primario; el alcohol terbutilico reaccion de inmediato porque es menos cido que los alcoholes primarios y secundarios, es decir su carcter es ms bsico; esto es debido a que los alcoholes son anftericos, es decir tienen comportamientos acido y bsico.

4. Reaccin de Oxidacin con KMnO4 Tubo N KMnO4 Alcoholes 1 2 3 1 ml de KMnO4 1 ml de KMnO4 1 ml de KMnO4 1 ml de CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 ml de CH3-CH2-CH-CH3 OH CH3 1 ml de CH3-C-CH3 OH

Observaciones El alcohol reaccion produciendo un precipitado color caf Reaccion producindose un ligero cambio de color a caf No hubo reaccin

Escriba las ecuaciones de las reacciones:

1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4

---------> CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + MnO2

2. CH3-CH2-CH-CH3 + KMnO4 OH CH3 CH3-C-CH3 + KMnO4 OH

--------->

CH3-CH2-C-CH3 + MnO2 + KOH

3.

--------->

No reacciona

Conclusiones: El alcohol n-butilico reaccion al igual que el alcohol sec-butilico (aunque este reaccion un poco menos que el alcohol n-butilico) porque los alcoholes primarios y secundarios se oxidan frente a oxidantes fuertes como KMnO4 , mientras que el alcohol terbutilico no reaccion debido a que los alcoholes terciarios no se oxidan frente al KMnO4.

II. Propiedades del fenol -OH 1. Reaccin de Sustitucin Aromtica Electrofilica (S.A.E) Prueba del Br2 Tubo N Compuestos Reactivo Velocidad Observaciones aromticos de la reaccin 1 5 gotas de -OH 10 gotas de Br2/H2O Rpida Hubo de inmediato una decoloracin del bromo como evidencia de la reaccin 2 10 gotas de 10 gotas de Br2/H2O Lento La reaccin es muy lenta y se Benceno mantiene el color amarillo Escriba las ecuaciones de las reacciones:

OH

OH

Br

OH

1.

+ Br2/H2O ------------->

+
Br

Br

2.

+ Br2/H2O ------------->

Conclusiones: El fenol reacciona con Br2/H2O debido a que una de sus propiedades es la reaccin de sustitucin aromtica electrofilica por lo cual presenta reaccin de halogenacin; mientras que en el caso del benceno la reaccin es apenas perceptible por que la molcula de Br2 es dbilmente electrfila y por ello no reacciona con el benceno a una velocidad suficiente para que el proceso sea til. Para que la reaccin ocurra rpidamente se requiere la adicin de un cido de Lewis o la presencia de un catalizador.

2. Reaccin de acidez Neutralizacin con una base Tubo N Reactivo Indicador Compuesto aromtico 1 0.5 ml de Fenolftalena Gotas a gota -OH NaOH

Observaciones Se forma un precipitado color rosado fuerte esto es debido a que NaOH es una base fuerte y reacciona con la fenolftalena produciendo ese color, al agregarle 20 gotas de fenol se volvi incolora.

Cuntas gotas utilizo? 20 gotas

Escriba las ecuaciones de las reacciones:

OH O- Na+

Br

1.

+ NaOH ------------->

+ H2O

Fenxido de sodio

Conclusiones: NaOH es una base fuerte y reacciona con la fenolftalena produciendo un color rosado fuerte, al agregarle 20 gotas de fenol se volvi incolora por que el fenol es cido y neutraliz al NaOH (base); esto es debido a que la fenolftalena se torna incolora frente a un cido.

3. Reaccin con Tricloruro de Hierro FeCl3 Tubo N Compuesto orgnico Reactivo 1 1 ml de -OH 1 o 2 gotas FeCl3 2 3 1 ml de -CH3 1ml de CH3-CH2-OH 1 o 2 gotas FeCl3 1 o 2 gotas FeCl3

Observaciones Hubo una reaccin inmediata producindose un complejo coloreado violeta No hubo reaccin No hubo reaccin solamente la formacin de un precipitado color amarillo

Escriba las ecuaciones de las reacciones:

OH
(-)

1.

+ FeCl3 ------------->

- OCl

- Fe (+)

CH3

2.

+ FeCl3 ------------->

No reacciona

3. CH3-CH2-OH + FeCl3 ------------->

No reacciona

Conclusiones: La reaccin frente a FeCl3 es una reaccin caracterstica de los fenoles, por lo cual se utiliza para identificarlos de otros compuestos, el tolueno no produjo ninguna reaccin frente a FeCl3; el etanol a pesar de ser cido no da la reaccin aunque haya dado un precipitado de color amarillo.

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