Instituto Universitario De Tecnologa De Administracin Industrial Extensin Puerto La Cruz Ampliacin Puerto Pritu

Propiedades y Reacciones de los Hidrocarburos

Integrantes:

Profesor:

Turno: Diurno (01) Semestre II Tecnologa Petrolera Qumica Puerto Pritu, 31 de Agosto de 2013
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ndice

Contenido

Pg.

Introduccin. . 1

Desarrollo.. Alcanos Propiedades fsicas de los alcanos ... Propiedades qumicas de los alcanos ... Reacciones qumicas de los alcanos .... Alquenos .. Propiedades fsicas de los alquenos . Propiedades qumicas y reacciones ..... Alquinos ... Propiedades fsicas de los alquinos .. Propiedades qumicas y reacciones ....... Aromtico ... Propiedades fsicas de los aromticos .. Propiedades qumicas y reacciones ..... Tabla comparativa de las propiedades de los hidrocarburos.

2 2 2 4 5 6 7 8 9 9 10 10 11 11 12

Conclusin

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Bibliografa.

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Introduccin
Dentro de los compuestos orgnicos encontramos a los hidrocarburos. Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen tomos de hidrogeno. La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de materiales plsticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y tambin funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado el papel que juegan los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a travs de ellos que podemos realizar nuestras actividades da a da. Los diferentes hidrocarburos derivados del petrleo poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas que lo hacen propicios para sus diferentes aplicaciones, por ello es vital el conocimiento de los mismos.

Propiedades de los Hidrocarburos

Alcanos Son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n., Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... Propiedades Fsicas Las propiedades fsicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Adems, estos enlaces son direccionales de un modo muy simtrico, lo que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar. Puntos de Ebullicin y Fusin: Los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que crece el nmero de carbonos. Los procesos de ebullicin y fusin requieren vencer las

fuerzas intermoleculares de un lquido y un slido; los puntos de ebullicin y fusin suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular. Salvo para los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono. El aumento del punto de fusin no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao de las molculas, sino tambin de su ajuste en el retculo cristalino. Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de ebullicin y punto de fusin con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5C17) son lquidos, y los de 18 tomos de carbono o ms, slidos. Las diferencias en los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. Un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems, cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente. As, el n-butano hierve a 0C, y el isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C. Este efecto sobre los puntos de ebullicin de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgnicos. El hecho de que una ramificacin baje los puntos de ebullicin es razonable: con la ramificacin, la forma de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas. La densidad: de los alcanos aumenta en funcin del tamao, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgnicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos, estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno. En general, para que una sustancia sea ms densa que el agua, debe contener un tomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios tomos, como el cloro. Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. Solubilidad en agua: No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar
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el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros solventes: Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. Inflamabilidad: El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina. Propiedades qumicas En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos. Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno). Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, juegan un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente. En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones qumica Reacciones con oxgeno: Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general para la combustin completa es: CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuacin: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO por ejemplo metano: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 CO + 2H2O El cambio de entalpa estndar de combustin, cHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de cHo que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo ms estables. Reacciones con halgenos: Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados. Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadstica: los tomos de hidrgenos secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del propano:

Cracking: El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales. Isomerizacin y reformado: La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia. Otras reacciones: Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz. Alquenos Son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4, mientras que la frmula del etano es C2H6.

Propiedades Fsicas La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. 1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos. 2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. 3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos. 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua. 6. Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

7. Acidez: El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

Propiedades Qumicas y Reacciones 1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor. 2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2). Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H) Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe. Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I). Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no reaccionan con l. Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de Markonikov.

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Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H) uando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H. Adicin de ozono (O3): ozonlisis Se utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un alqueno conduce a la formacin de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando estn secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reaccin se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino. Propiedades Fsicas Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. 1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos. 2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. Muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. 3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4. Densidad: igual que en los casos anteriores. Son menos densos que el agua. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. 5. Solubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

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Propiedades Qumicas y Reacciones Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace. 1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor. 2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente. 3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo. 4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal. 5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado. 6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal. 7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino. Aromticos El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos. Este nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores caractersticos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prcticamente inodoras. El benceno tiene frmula molecular C6H6. La molcula de benceno es muy insaturada.

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Propiedades Fsicas de Benceno 1. Estado Fsico: es un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico. 2. Puntos de ebullicin: y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos como consecuencia del mayor carcter plano que presentan sus molculas. Esto es debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser ms simtricos que los compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. As, el hexano funde a 95C, mientras que el benceno lo hace a 6C. Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos paradisustituidos son ms simtricos que los ismeros orto y meta, y por tanto se empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusin ms elevados. 3. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a 5,5C. 4. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20C, es decir ms liviano que el agua. Propiedades qumicas y reacciones Las reacciones de sustitucin electrofilia en la serie aromtica. Aunque tienen composicin no saturada, los bencenos revelan un carcter saturado. Esto se manifiesta en la inclinacin hacia reacciones de sustitucin y la estabilidad hacia la accin de los oxidantes. Por el contrario, las reacciones de adicin se dificultan y para su realizacin se necesitan condiciones especiales. La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo) De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro. Bromo. cido ntrico. cido sulfrico concentrado y caliente.

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Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.2
Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la nica reaccin reversible de las que estamos considerando.4 C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O
Nitracin

El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce como sulfontrica, generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente electroflico a una temperatura entre 50 a 60C, producindose en este proceso el nitro benceno y agua
Combustin

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O
Hidrogenacin

El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

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Sntesis de Friedel y Crafts (Alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl El ataque sobre el anillo bencnico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la cloracin.
Sntesis de WurtzFitting

Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones. Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc. Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromonitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

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Tabla comparativa de las propiedades de los hidrocarburos

Propiedades Fsicas Alcanos Alquenos Alquinos Benceno Es un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico. Desde C1 hasta C4 Tres primeros gases, desde C5 hasta miembros son gases, Son gases hasta el C17 lquidos y desde del C5 hasta el C18 C5, lquidos hasta el C18 en adelante son lquidos y los C15 y luego slidos slidos. dems slidos Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

Estado Fsico

Aumento constante al Un poco ms bajos P. Ebullicin aumentar el nmero de que los alcanos. tomos de carbono alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de C, al siguiente con un nmero impar de tomos de C Menor a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C). Casi totalmente insolubles en agua. Se disuelven en solventes de baja polaridad.

P. Fusin

Ligeramente mayores que el de los alcanos

Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

Densidad

Ms altos que los de Su densidad es de 0,874 Un poco ms alta los correspondientes g/mL a 20C, ms que la de los alcanos alquenos y alcanos liviano que el agua. es considerablemente ms alta que la de los alcanos Combustin completa se disuelven en solventes no polares Insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a 5,5C.

Solubilidad

Propiedades Qumicas Combustin Combustin completa Combustin completa Origina los tetrahaluros de alquilo.

Halogenacin

Dan origen a mezclas de derivados Se forma un halogenados, y compuesto cuyo desprendiendo nombre general es halogenuros de dihalogenuro vecinal hidrgeno. Se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno Dan origen a alcanos

Origina haluros de arilo

Pirlisis

Hidrogenacin

Forman un alqueno y luego el alcano correspondiente

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Conclusin
Los hidrocarburos comparten muchas propiedades como volatilidad, inflamabilidad entre muchas otras. Pero por lo general no existen muchas diferencias entre ellas. Aunque se observa que estas propiedades guardan relacin con su estructura molecular y su peso molecular. En cuanto a las propiedades qumicas existen diferencias marcadas entre los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos, en la forma cmo reaccionan con otros compuestos. El tipo de enlace puede hacer un hidrocarburo mas reactivo que otros. Y ello es importante ya que de all es que se producirn sus diferentes derivados en la industria.

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Bibliografa
Qumica: Teora y Problemas. Escrito por Jos Antonio Garca Prez. pag 302. books.google.es Qumica Orgnica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es

Daniel Ivn Cundapi Herrera (2011). Propiedades fsicas de los alcanos Obtencin industrial Mtodos de preparacin [Articulo en lnea]. Disponible en: http://www.monografias.com/trabajos59/propiedades-alcanos/propiedadesalcanos2.shtml#ixzz2akc1AIpQ.(consulta: 30 de julio de 2013).

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