Repblica Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educacin Superior Universidad del Zulia Facultad de Ingeniera

Escuela de Petrleo Ctedra: Qumica Orgnica Prof: Leopoldo Ruesga Seccin: 054

Prctica No. 2: Anlisis Elemental Cualitativo de Compuestos Orgnicos

Realizado por: Gerbis Badell C.I. 21.567.079 Yovany Barrera C.I. 23.887.176 Mario Blanco C.I. 20.726.158 Patricia Daz C.I. 21.165.105 Maracaibo, 23 de Noviembre de 2011.

Introduccin El siguiente informe de laboratorio presentar los resultados obtenidos de experimentos relacionados con el anlisis elemental de una muestra problema. Dicho anlisis permitir conocer las caractersticas y componentes del compuesto a analizar. Los compuestos orgnicos estn formados principalmente por Carbono e Hidrgeno, pero pueden presentar combinacin con otros elementos como: Nitrgeno, Azufre y Halgenos (Cloro, Bromo e Iodo). Debido a lo anteriormente dicho se deben llevar a cabo los siguientes procesos para realizar el anlisis elemental: Ensayo de Ignicin: Es el procedimiento que permite identificar si el compuesto es inorgnico u orgnico (Si es saturado o insaturado). Identificacin de Carbono e Hidrogeno por Oxidacin: Es empleada con la finalidad de determinar la existencia de carbono (desprendimiento de Dixido de Carbono) e Hidrgeno (Gotas de agua en las paredes del tubo de reaccin) por medio de una reaccin con xido Cprico (Tubo de reaccin) e Hidrxido de Calcio (Tubo de solucin). Fusin con sodio (Fusin Alcalina): Se utiliza para romper los enlaces covalentes de la muestra y transformarlos en enlaces inicos para poder determinar la existencia de Nitrgeno, Azufre y Halgenos utilizando como reactivo la mezcla o filtrado alcalino que se obtuvo al final de la reaccin con sodio ocurrida en este procedimiento. Resultados y Discusin Experiencia 1: Ensayo de Ignicin. En esta experiencia se trabaj con 4 muestras (2 en estado slido y 2 en estado lquido). A continuacin se muestran 2 tablas (1 para los slidos y 1 para los lquidos) donde estn tabulados algunos sucesos ocurridos durante la experiencia y adems, se hace comparacin de las muestras con estado fsico similar. Muestras Slidas Slido 1 cido Benzoico 2 Minutos

Aspecto a comparar Nombre del Compuesto Tiempo en Fundir (Aprox.)

Slido 2 Oxalato de Sodio Nunca fundi durante el

Fusin Formacin de Residuos Existencia de Metal Punto de Fusin

S No, se calcin completamente No 122C

tiempo total de calentamiento (7 minutos) No S, en forma de cenizas. S 250C

Cuando se coloc el Slido 1 en el crisol y se le administr fuego se pudo observar que tard 2 minutos aproximadamente en fundirse, por lo cual, se deduce un bajo punto de fusin. Tambin se not que al fundirse se form un lquido negro que poco a poco se evapor completamente sin dejar residuos negros en el crisol, lo que evidencia que la muestra no tiene metales en su composicin qumica. En el Slido 2, se observ que nunca se fundi durante el tiempo de calentamiento (7 minutos aproximadamente), lo que indic que ese compuesto posee un alto punto de fusin (mayor que el punto de fusin del Slido 1); mientras se iba calentando la sustancia se empezaron a formar pequeos residuos en forma de cenizas (color gris), lo cual indica que ese compuesto es orgnico y, especficamente una sal orgnica. Al haber quedado residuos en el crisol se confirma la presencia de un metal en el compuesto. Muestras Lquidas Lquido 1 Benceno S 1 Minuto S Amarilla 80,1C

Aspecto a comparar Nombre del Compuesto La muestra arde? Tiempo en Ebullir (Aprox.) Inflamabilidad Color de la Llama Punto de Ebullicin

Lquido 2 Metanol S 45 Segundos S Azul 65C

Cuando se coloc el Lquido 1 en el vidrio de reloj y se le aplic una pequea cantidad de fuego, al momento el lquido ardi fuertemente formndose una llama amarilla intensa, lo que indica que la muestra corresponde a un compuesto orgnico insaturado. En el lquido 2, tambin ardi al igual que en la muestra anterior, sin embargo, esta muestra se evapor ms rpido que el Lquido 1 (El mayor punto de ebullicin es el del Lquido 1) formndose una llama de color azul, lo que permite decir que este lquido es un compuesto orgnico saturado. Experiencia 2: Identificacin de Carbono e Hidrgeno por Oxidacin.

Se coloc xido cprico en un tubo de ensayo (Tubo de reaccin) para que reaccione con el cido Benzoico y en el otro tubo de ensayo (Tubo de solucin) se agreg Hidrxido de Calcio; ambos tubos estuvieron unidos por un tubo de desprendimiento, todo esto colocado en un soporte universal. Cuando se comenz a calentar el tubo de reaccin ste desprendi gases adquiriendo un color blanco por la condensacin de gases y en el tubo de solucin se observ un burbujeo constante. Mientras se calentaba la muestra del tubo de reaccin, mayor era el burbujeo en el tubo de solucin indicndose el desprendimiento de vapores. Despus de 4 minutos ces el burbujeo en el tubo de solucin y se comienzan a ver pequeas gotas de agua en las paredes del tubo de reaccin, lo cual determina la presencia de hidrgeno y la solucin en el tubo de solucin se torn blanco lechoso por la formacin del precipitado de Carbonato de Calcio indicando la presencia de carbono en la muestra. Las reacciones que ocurrieron en esta experiencia son las siguientes:

O2

(Tubo de Reaccin)

El cido Benzoico reacciona con el xido Cprico en una reaccin de combustin (Calor y oxgeno) obtenindose los productos de dixido de carbono (Gas desprendido) y vapor de agua.

(Tubo de Solucin)
Donde : Precipitado de Carbonato de Calcio de color blanco. El dixido de carbono (desprendido del tubo de reaccin) reacciona con el hidrxido de calcio formndose un precipitado de carbonato de calcio y vapor de agua. Para realizar las siguientes 4 experiencias (3, 4, 5 y 6) se va a utilizar la siguiente muestra problema: Nombre del Compuesto Verde de Bromocresol Frmula Emprica C21H14Br4O5S Estado Fsico Slido Punto de Fusin 217-218C (Aprox.)

Experiencia 3: Fusin con Sodio.

Se procede a realizar la fusin con sodio para poder obtener la mezcla alcalina la cual ser utilizada para comprobar la existencia de nitrgeno, azufre y los halgenos en la muestra a analizar (Verde de Bromocresol). Se coloc en el tubo de ensayo una pequea cantidad de sodio metlico, luego se comienza a calentar brevemente y a los 10 segundos de calentamiento se pudo observar el desprendimiento de vapores, luego de dejar enfriar el tubo se aade el Verde de Bromocresol y se empieza a calentar, generndose una pequea reaccin lo cual indica que la fusin con sodio no se dio inmediatamente por lo que se contina calentando durante 5 minutos hasta que se torn rojo vivo y se carboniz; luego de dejar enfrar el tubo se le aadi el alcohol etlico y seguidamente se gener un burbujeo (Desprendimiento de hidrgeno) debido a la eliminacin del sodio restante en la disolucin, se esper hasta la ebullicin completa del etanol quedando un residuo negro. Al enfriarse se le agrega los 10ml de agua destilada en el tubo de ensayo, se retira la pinza metlica con el tubo del soporte universal y se calienta hasta ebullir, al calentarse se observaron pequeos estallidos del residuo carbonizado mientras estaban en suspensin, al ebullir se retir del mechero para pasarlo a travs del equipo de filtracin (Embudo con papel filtro) quedando el carbono (Residuo Negro) en el papel y la mezcla alcalina en el fondo del matraz de Erlenmeyer, donde se observ que el filtrado tena una coloracin azul verdosa. La reaccin que ocurri en la experiencia es la siguiente:

El Verde de Bromocresol reacciona con el Sodio (Metal Alcalino) producindose una mezcla formada por: Sulfuro de Sodio, Bromuro de Sodio e Hidrxido de Sodio. El Cianuro de Sodio (NaCN) no se form porque la muestra no tiene nitrgeno. Experiencia 4: Deteccin de Nitrgeno. Con la mezcla alcalina obtenida de la experiencia anterior se procede a trabajar con la deteccin de nitrgeno en la muestra, se aade en el tubo de ensayo 1 ml de mezcla alcalina y se le agrega una gota de fluoruro potsico y los respectivos mililitros de sulfato ferroso, obtenindose una coloracin amarilla plida, seguidamente se agita la muestra por 30 segundos y se procede a calentar la mezcla resultante hasta ebullir, luego se deja enfriar para aadir 3 gotas de cido clorhdrico para disolver los xidos de hierro insolubles. Luego se procede a agregar cloruro frrico y se agita por 20 segundos provocando que la mezcla adquiera una coloracin amarilla ms intensa que la anterior

y con un precipitado anaranjado. Debido a que no se presenta el precipitado final escarchado se llega a la conclusin de que el verde de bromocresol no presenta nitrgeno. [ ]

La reaccin anterior es la que resume la determinacin de nitrgeno, sin embargo, no se dio dicha reaccin ya que no hay Cianuro de Sodio presente en la mezcla alcalina debido a la ausencia del nitrgeno en el Verde de Bromocresol, por lo tanto, no se formar el Ferrocianuro Frrico. Experiencia 5: Deteccin de Azufre. Se tomaron 2ml de la mezcla alcalina (resultado de la experiencia 3) para aadirlos en el tubo de ensayo junto con el cido actico (para acidular) y el acetato de plomo mientras se agitaba suavemente el tubo; despus de agitada la solucin, sta cambi su coloracin de celeste a transparente, sin embargo, se pudo observar en el fondo del tubo de ensayo que haba unas pequeas partculas grisceas, que indican la presencia de azufre en el verde de bromocresol. Esta experiencia se puede resumir en la siguiente reaccin:

Donde : Precipitado de color grisceo. El Sulfuro de Sodio (Presente en la mezcla alcalina) reacciona con el Acetato de Plomo para producir el precipitado de Sulfuro de Plomo y una solucin de Acetato de Sodio. Experiencia 6: Deteccin de Halgenos. Para la deteccin de Halgenos se agregan 2 ml de mezcla de alcalina en el tubo de ensayo. Se le agregan las 5 gotas de cido ntrico y se agita observando que la solucin adquiere un color blanco lechoso. Luego se le aaden 5 gotas de nitrato de plata, se agita y se observa un precipitado que en presencia de luz se oscurece, lo cual indica la presencia de algn halgeno. Dicho precipitado adquiere una coloracin crema, lo cual, evidencia la existencia de bromo en el compuesto verde de bromocresol. La reaccin que se dio en la experiencia 6 fue la siguiente:

Donde : Es un precipitado amarillo plido (crema o beige) de Bromuro de Plata, parcialmente soluble en Hidrxido de Amonio. El Bromuro de Sodio (Contenido en la mezcla alcalina) hace reaccin con el Nitrato de Plata para producir un precipitado de Bromuro de Plata y Nitrato de Sodio. Conclusiones El Anlisis Elemental comprendido en las 6 experiencias anteriores permiti determinar los elementos que componen las muestras utilizadas. Como dichas muestras resultaron ser compuesto orgnicos, stas contenan Carbono e Hidrgeno y adems, otros elementos como el Nitrgeno, Azufre y Halgenos (Cloro, Bromo e Iodo). Por medio del ensayo de ignicin se logr establecer las caractersticas de 2 muestras slidas y 2 muestras lquidas de las cuales se logr determinar que: El cido Benzoico (Slido 1) es un compuesto orgnico insaturado especficamente aromtico que tiene un punto de fusin intermedio (122C) y no presenta metales en su composicin qumica. El Oxalato de Sodio (Slido 2) es un compuesto orgnico insaturado especficamente una sal orgnica, tiene un punto de fusin muy alto (250C) y presenta un metal (Sodio) en su composicin qumica. El Benceno (Lquido 1) es un compuesto orgnico insaturado e inflamable. El Metanol (Lquido 2) es un compuesto orgnico saturado e inflamable.

Se logra comprobar que la muestra de cido Benzoico es un compuesto orgnico (contiene Carbono e Hidrgeno) mediante el proceso de oxidacin en el cual la muestra reacciona con xido cprico e hidrxido de calcio desprendiendo dixido de carbono y vapor de agua en forma de gotas. De la Fusin con sodio se obtuvo una mezcla o filtrado alcalino de coloracin azul verdosa que ser utilizada para la determinacin del nitrgeno, azufre y halgenos en la muestra de verde de bromocresol (Muestra Problema). Al realizar la deteccin de nitrgeno se obtuvo un lquido amarillo intenso y un precipitado anaranjado (No escarchado), lo cual indica que en la composicin qumica de la muestra no hay nitrgeno.

Durante la deteccin de azufre se pudo observar que la coloracin de la mezcla alcalina cambi de celeste a transparente y presentndose un residuo grisceo en el fondo del tubo de ensayo, que permiti llegar a la conclusin de que el verde de bromocresol contiene azufre. Para el proceso de deteccin de halgenos, se indica la presencia del bromo en la muestra debido a que la solucin de mezcla alcalina y nitrato de plata se torn de un color blanco lechoso y dejando un precipitado color crema (Contiene Bromo). Aspectos de Seguridad Se debe hacer para cada experiencia su respectivo diagrama de flujo con el fin de lograr un mejor entendimiento de los procedimientos a realizar en el laboratorio para obtener los mejores resultados y hacer las experiencias en el menor tiempo posible. En el ensayo de ignicin, se calent el crisol antes de la indicacin del profesor auxiliar, por lo tanto, es importante cumplir al pie de la letra los procedimientos de las experiencias y estar atentos a las instrucciones dictadas por los profesores. En la prctica de laboratorio ocurri el siguiente incidente: Durante la evaporacin del etanol en la preparacin de la fusin con sodio, debido a que el etanol es muy voltil, al momento del calentamiento se dej ms del tiempo necesario provocndose la expulsin por la parte superior del tubo de ensayo del etanol y parte del verde de bromocresol (Muestra problema). Esta prdida de la muestra trajo como consecuencia que en la experiencia 5 (Deteccin de Azufre) no se obtuvieran los resultados esperados. El calentamiento del etanol con la muestra debi ser de forma muy cuidadosa, es decir, suministrando y retirando el mechero rpidamente de forma alternada. Nmero de Accidentes: 0 Nmero de Incidentes: 1