Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Introduccin

La Qumica Orgnica es una rama de la Qumica que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos, tanto de origen natural como artificial, analizando su composicin, estructura interna, propiedades fsicas, qumicas y biolgicas, las transformaciones que sufren estos compuestos, as como sus aplicaciones. Hay muchos compuestos orgnicos que son muy conocidos, entre ellos tenernos: propano, CH3CH2CH3; acetona, CH3COCH3, cido actico CH3COOH, glucosa, C6H12O6; etc. Se observa que todos los compuestos orgnicos contienen al tomo de carbono, es por esta razn que la qumica Orgnica es conocida tambin como Qumica del Carbono. Hay ms de 18 millones de compuestos orgnicos conocidos, cada uno tiene propiedades fsicas propias, como punto de fusin y punto de ebullicin, as como una reactividad fsica peculiar. A lo largo de muchos aos se ha visto que los compuestos orgnicos de pueden clasificar en familias, de acuerdo con sus caractersticas estructurales, y que los miembros de determinada familia suelen tener comportamientos qumicos parecidos. Las caractersticas estructurales que hacen posible clasificar los compuestos por su reactividad se llaman grupos funcionales. Un grupo funcional es un conjunto de tomos en una molcula, que tiene un comportamiento qumico caracterstico, Qumicamente, un grupo funcional dado se comporta casi igual en cada molcula de la que forma parte. Los compuestos orgnicos se suele dividir en tres clases: Hidrocarburos, compuestos oxigenados y compuestos nitrogenados. En el caso de los hidrocarburos, estos se clasifican de acuerdo a sus tipos de enlace carbono-carbono. Un hidrocarburo con enlaces simples recibe el nombre de alcano; con un doble enlace recibe el nombre de alqueno; y con un triple enlace recibe el nombre de alquino. Los hidrocarburos con anillos aromticos (como por ejemplo en benceno) reciben el nombre de hidrocarburos aromticos

Pgina1

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Resumen

En el presente informe encontrara la manera de identificar los compuestos orgnicos, que por cierto, son muy fciles de detectar despus de hacerlo reaccionar con determinados compuestos. Entre los compuestos orgnicos se encuentran a los hidrocarburos, que se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, gas licuado, etc.), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos es la industria petroqumica. Para identificar qu tipo de hidrocarburo estamos tratando, se tiene que ver el tipo de enlace que une a los tomos de carbono, de este modo sabr si esta frente a un alcano, alqueno o alquino. Los alcanos se puede representar mediante las proyecciones de Newman, puesto que stas son el producto de girar un enlace simple carbono-carbono, siendo las ms representativas las proyecciones alternadas y eclipsadas. Tambin entre los hidrocarburos se encontrar a las cadenas cerradas que llevan el nombre de cicloalcanos si presentan solo enlaces simples, y cicloalquenos si presentan enlace doble. El bencenos esta dentro de los hidrocarburos aromaticos, tiene una peculiaridad de presentar un anillo producto de los enlaces pi deslocalizados, adems de ser ms estable de lo que se esperara.

Pgina2

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Parte Terica
Definicin de Compuestos Orgnicos: Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:

Son Combustibles Poco Densos Electro conductores Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sinttico Tienen carbono Casi siempre tienen hidrogeno Componen la materia viva Su enlace mas fuerte en covalente Presentan isomera Existen mas de 4 millones Presentan concatenacin

Propiedades de los Compuestos Orgnicos En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos.

Pgina3

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.

Variedades del Elemento Carbono en la Naturaleza El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Es slido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante.

Forma Alotrpicas: En qumica, se denomina alotropa a la propiedad que poseen determinados elementos qumicos de presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, como el oxgeno, que puede presentarse como oxgeno atmosfrico (O2) y como ozono (O3), o con caractersticas fsicas distintas, como el fsforo, que se presenta como fsforo rojo y fsforo blanco (P4), o el carbono, que lo hace como grafito , diamante y fulereno. Para que a un elemento se le pueda denominar como altropo, sus diferentes estructuras moleculares deben presentarse en el mismo estado fsico.

La explicacin de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposicin de los tomos de carbono en el espacio. Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada tomo de carbono est unido a cuatro tomos de carbono vecinos, adoptando una ordenacin en forma de tetraedro que le confiere una particular dureza. En el grafito, los tomos de carbono estn dispuestos en capas superpuestas y en cada capa ocupan los vrtices de hexgonos regulares imaginarios. De este modo, cada tomo est unido a tres de la misma capa con ms intensidad y a uno de la capa prxima en forma ms dbil. Esto explica porqu el grafito es blando y untuoso al tacto. La mina de grafito del lpiz forma el trazo porque, al desplazarse sobre el papel, se adhiere a ste una pequea capa de grafito. El diamante y el grafito, por ser dos sustancias simples diferentes, slidas, constituidas por tomos de carbono que reciben la denominacin devariedades alotrpicas del elemento carbono. Se conocen cuatro formas alotrpicas del carbono, adems del amorfo: grafito, diamante, fulerenos y nanotubos.

Pgina4

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Proyeccin de Newman Qu es una proyeccin de Newman? La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.

Pgina5

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Desarrollo Experimental

A. IDENTIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Fundamento del mtodo: El carbono presente en la muestra orgnica al oxidante en presencia de xido de cobre (II) y calor, produce anhdrido carbnico que puede detectarse fcilmente. Materiales y reactivos: Tubos de ensayo Tubo de desprendimiento de gas Pinza para tubos Gradilla Cocinilla elctrica Muestra orgnica CuO Solucin saturada de Ca(OH)2

Pgina6

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Procedimiento experimental: En un tubo de desprendimiento, se mezcla aprox. 0.5 g de muestra y 0.2 g de CuO. Con la pinza se acomoda el tubo para su calentamiento a la cocinilla y se verifica que el tubo de desprendimiento est sumergido en la solucin de Ca(OH)2. Se calienta el tubo y se observa los cambios en la solucin de Ca(OH)2. Se formula la reaccin qumica producida.

B. USO DE LOS MODELOS MOLECULARES: Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de los tomos en las molculas orgnicas se recurren a los Modelos Moleculares. En esta primera prctica se usar modelos que mostrarn los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan tomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al nmero de enlace covalente que puede formar cada tomo. En el modelo empleado los colores que representan son: CARBONO HIDRGENO OXGENO NITRGENO CLORO BROMO NEGRO AMARILLO ROJO AZUL VERDE ANARANJADO

Los palitos representan a los enlaces. As colocando el extremo de un palito en un agujero de un tomo y el otro extremo de este palito en el agujero de otro tomo, se representa un enlace covalente que mantiene unidos a dichos tomos.

a. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del agua H - O - H Es lineal esta molcula? Cul es aproximadamente el valor del ngulo? Qu representa en trminos de partculas atmicas los palitos? Qu indican los enlaces covalentes?

Pgina7

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

b. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos palitos. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela. Son todos los ngulos iguales o diferentes? Observe que si se imagina un plano que pase por el tomo de carbono y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante de dicho plano. Se representa a la figura dibujada en la que las lneas slidas estn en el plano del papel y la lnea punteada se dirige lejos del lector y la lnea marcada en grueso se orienta hacia el lector.

c. MODELOS MOLECULARES Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos construya un modelo y obsrvalo mirando desde arriba. Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3- . Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos Grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C C Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.

Pgina8

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres tomos de carbono. Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? Cmo se llama ste hidrocarburo? Escriba la frmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos. Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomos de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno al otro. Una estos tomos de carbono en un anillo o ciclo. Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? Observe sus dos conformaciones posibles, las formas bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin?

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrogeno los dems agujeros. Qu estructura ha formado?Cul es su geometra molecular?Hay rotacin de enlace entre carbn

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros con hidrgenos. Qu estructura ha formado?Cul es su geometra molecular?Qu representan los resortes?

PROYECCIONES DE NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano. Alinee la molcula frente a usted. Fije un tomo de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de enlace. Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cual sera la ms estable. Por qu?

Pgina9

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

MOLCULA DEL BENCENO

Cul es la geometra de esta molcula? Qu ngulo hay entre carbono y carbono? Estn todos los tomos de carbono en un mismo plano?

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construya un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula del cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrogeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir, un hidrogeno por un cloro. Este cambio represente una reaccin qumica. Escriba la reaccin. Cmo se llama este tipo de reaccin? Ms tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al reaccionar el Clorometano nuevamente con una molcula de Cloro da Diclorometano y as sucesivamente.

Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro. Cuntos Dicloro etanos existen?

Pgina1 0

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Reacciones Qumicas

Reacciones Qumicas:

MUESTRA + O2

CO2

+ H2O

CO2 + Ca(OH)2

CaCO3

+ H2O

NOTA: Se evidencia la presencia de un precipitado blanco el cual corresponde al CaCO3

Pgina1 1

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Discucin de Resultados
a. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA

Es lineal esta molcula? No es una molcula lineal, puesto que el tomo de oxgeno tiene dos pares de electrones libres los cuales ocasionan que se forme una pirmide, no necesariamente un tetraedro.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

Pgina1 2

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares Qu representa en trminos de partculas atmicas los palitos? Los palitos representan los enlaces simples.

Qu indican los enlaces covalentes? Los enlaces covalentes indican que ambos tomos enlazado, estn compartiendo los electrones.

b. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos palitos. La bola negra la cual representa al carbono tiene 4 agujeros. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela. Metano.

Son todos los ngulos iguales o diferentes? Todos sus ngulos son iguales debido a que los hidrgenos se repelen con la misma intensidad, formando un ngulo de 109.5.

Pgina1 3

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

c. MODELOS MOLECULARES Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3- . Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Un radical ALQUILO llamado metil. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos Grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? Se forma ahora el etano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C C Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? En los alternado los tomos de hidrgeno estn ms separados y por lo tanto son ms estables, mientras que en los eclipsados totalmente lo contrario. Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural. Es un alquilo llamado etil.

Pgina1 4

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? No se puede formar, solo a partir de 4 carbonos. Cmo se llama ste hidrocarburo? Se llama propano. Escriba la frmula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? Por supuesto que no, solo cuatro tomos de carbono se pueden ubicar en un mismo plano. En la conformacin silla cuatro tomos de carbono estn en un plano, un quinto est por encima de este plano y el sexto por debajo. En la conformacin bote, cuatro tomos de carbono estn en un mismo plano y los otros dos estn por encima del plano. Observe sus dos conformaciones posibles, las formas bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? Este compuesto se llama ciclohexano. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin? silla: 6 axiales 6 ecuatoriales 6 axiales 6 ecuatoriales

bote:

Pgina1 5

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

REPRESENTE EL DOBLE EN LACE Qu estructura ha formado?Cul es su geometra molecular?Hay rotacin de enlace entre carbonos? Estructura: lineal Geometra: trigonal plana No hay rotacin de enlace CC.

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE Estructura: lineal Geometra: lineal plana Los resortes representan al enlace signa y los dos enlaces pi.

Pgina1 6

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

PROYECCION NEWMAN Las dos conformaciones ms representativas son la alternada y la eclipsada. De estas la ms estable es la alternada, ya que a comparacin de las dems conformaciones en sta los tomos de hidrogeno estn lo ms alejados posible, lo que le da una estabilidad superior a las otras conformaciones.

MOLCULA DEL BENCENO Cul es la geometra de esta molcula? La geometra es hexagonal plana. Qu ngulo hay entre carbono y carbono? El ngulo entre carbono y carbono es 120. Estn todos los tomos de carbono en un mismo plano? El benceno es un anillo plano de tomos de carbono con hibridacin sp2, y con todos los orbitales p no hibridados, alineados y solapados. El anillo de orbitales p contiene 6 electrones. La longitud de todos los enlaces CC es de 1.397 A.

Pgina1 7

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS Escriba la reaccin. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cmo se llama este tipo de reaccin? Ms tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al reaccionar el Clorometano nuevamente con una molcula de Cloro da Diclorometano y as sucesivamente. La reaccin entre el metano y la molcula de cloro es una reaccin de sustitucin. Si a la molcula de Clorometano se le hace reaccionar con otra molcula de cloro entonces se seguir sustituyendo un hidrogeno por un tomo de cloro, y se puede seguir realizando la misma reaccin hasta desplazar a todos los hidrgenos. Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro. Cuntos Dicloro etanos existen?

1,2-DICLOROETANO

1,1-DICLOROETANO

Pgina1 8

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Conclusiones
La forma de la molcula y los ngulos de enlace dependen de las repulsiones entre los electrones que hay en la molcula por ejemplo el CH4 es tetradrico. Al igual que sus propiedades fsicas como punto de fusin y ebullicin dependen del nmero de electrones en la molcula.

Las formas de silla y de bote del ciclohexano son en realidad conformaciones que adquiere el anillo para mantener normales los ngulos diedros.

Se deduce que las conformaciones en el cichlohexano, unas tienen mayor estabilidad que otras debido a la distancia entre los carbonos.

La isomera conformacional resulta de la rotacin de un tomo alrededor de un enlace simple y la isomera configuracional slo se puede formar cuando se puede interconvertir mediante rupturas y formacin de enlaces.

Solo los enlaces simple son los que se pueden rotar mientras que los enlaces dobles y triples no, ya que el enlace pi impide la rotacin alrededor del enlace C C

Pgina1 9

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Recomendaciones

Se recomienda usar solo un modelo, sino varios como por ejemplo los modelos que ocupan espacios fabricados con esferas truncadas y unidas entre si con broches de presin y nos ayudar a determinar la posible aproximacin de los grupos entre si, as como el grado de aglomeracin de los tomos en diferentes disposiciones.

Para construir la estructura del benceno se recomienda usar el modelo molecular de tipo armazn para observar mejor la geometra planar del compuesto. Observar detenidamente los modelos de las molculas formadas; y fijarse en las conformaciones q se generan.

Pgina2 0

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Apndice
CUESTIONARIO 1. Dibuje la hibridacin para el eteno.

2. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali.

3. Indique la geometra de H2C=C=CH2. Este compuesto corresponde al 1,2 propadieno en donde el carbono central del grupo aleno tiene hibridacin sp (geometra lineal), como los alquinos, slo que forma sus dos enlaces pi con carbonos distintos, en vez de con un mismo carbono. Los dos carbonos terminales tienen hibridacin sp2 (geometra triangular planar). Por la hibridacin sp del tomo central, el ngulo de enlace C-C-C es de 180 grados, y por la perpendicularidad entre los orbitales p que forman los dos enlaces pi, el ngulo diedro entre los sustituyentes de uno y otro extremo es de 90 grados, y no tienen libertad de giro.

Pgina2 1

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

1,2 PROPADIENO

Pgina2 2

Identificacin de los compuestos orgnicos y usos de modelos moleculares

Bibliografa

http://hogareducativo.blogspot.com/2009/06/quimica-organica-compuestosorganicos.html (09-03-11)

http://www.quimicaorganica.net/(09-03-11)

http://es.wikipedia.org/wiki/Proyecci%C3%B3n_de_Newman(10-03-11)

http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html(11-03-11)

Pgina2 3