5.7 La regioqumica observador es el resultado de la estabilizacin de fenilo del carbocatin intermedio .

La adicin syn tambin es consistente con la participacin de un carbocatin estabilizado con rpida captura nuclefilo . La protonacin accurs de una direccin axial para maximizar el solapamiento con la densidad de electrones pi . La conformacin reactivo es controlada por el sustituyente t-butilo . b ) la regioqumica es controlado por la estabilizacin de fenilo del carbocatin intermedio . La adicin sin preferido es el resultado de la estabilizacin de fenilo del par inico , wich callapsed ms rpido que la disociacin o stereorandomization . hay una fuerza de conduccin ms grande para la rotacin para aliviar la tensin en el Z - ismero y esto se traduce en un mayor grado de stereorandomization . C ) el producto de esta reaccin de la direccin exo estricamente preferido , con Markovnikov regioselctivity . No hay necesidad de invocar un carbocatin de puente , porque carbocationes terc son de suficiente estabilidad para evitar el puente . d ) los resultados estereoqumica de la adicin diaxial , con el grupo terbutil control reactivo y producto conformacin . Aunque regioqumica no es un problema con el reactivo simtrico , se espera que el ataque nuclefilo que se produzca en el extremo ms sustituido del ion bromonio 5.8 a) el valor p es positiva, lo que indica una acumulacin de carga negativa neta. La formacin de 8-B implica evidentemente un mecanismo E2 con un poco de carcter CB E1. Un mecanismo similar debera ocurrir en la formacin de 8-C, pero el grupo arilo es demasiado remota desde el sitio de acumulacin de carga para influir en la tasa. b) la regioqumica se controla por la influencia del grupo metilo, lo que conduce a un catin alil 1,3 dimetil (como adosados a un 2 catin pluma que resultara de la protonacin C4. Los productos observados son el resultado de 1,2 y 1,4 Adems de la alil 1,3 dimetil catin. la falta de igualdad de distribucin de los dos productos descarta un par de iones disociada, donde se perdera cualquier distincin entre C2 un C4, ms bien, los resultados indican una tendencia a capturar el sitio de cationes ms cercano al sitio de protonacin. esto es consistente con la formacin y colapso rpido de un par de iones. c) El carbonilo EWG desestabiliza carcter carbocatin en c3, que requiere el mecanismo adition contra estereoespecfica. La regioqumica de la adicin de BR Cl, indica que el sitio benclico es el punto de apertura del anillo nucleoflico del in bromonio D) Este es un ejemplo de la ptotonation terminal preferido de aleno, la protonacin interna no conduce a un catin allico por razones estereoelectrnicos e) los resultados son consistentes con la menor estabilidad del catin ciclohexilo y la participacin resultante de un mecanismo de AD3. La aceleracin de la frecuencia se debe presumiblemente a la protonacin cloruro asistida. el catin benclico ms estable se puede formar sin ninguna participacin cloruro f) que el aumento de los valores de p indican que la reaccin se vuelve ms sensible a los sustituyentes que el nmero de tomos de flor aumenta. Esto indica una mayor carcter CB E1 en las Ts, y muestra que la adicin de cada uno de flor hace que sea ms difcil de romper un enlace cf.