UNIDAD DIDCTICA

Obtencin de funciones
oxigenadas a partir de
Reactivos de Grignard y
estudio de sus mecanismos
de reaccin.

Presentacin
La qumica como ciencia central se encarga de estudiar las transformaciones de la materia, esto implica un estudio
detallado de cmo se rompen enlaces y otros nuevos se van formando. El conocimiento de las reacciones qumicas es
importante y esencial para la labor de un qumico.
A diferencia de la qumica inorgnica las reacciones en los compuestos orgnicos solo ocurren en sitios especficos y
concretos en las molculas (normalmente en la regin especfica donde se encuentran los grupos funcionales, por lo
que el resto de la molcula no presenta ninguna modificacin); as mismo, la gran mayora de estas reacciones ocurre a
velocidades bajas.
Otra caracterstica de las reacciones orgnicas es que los reactivos no conllevan a productos definidos o nicos, por
el contrario, las reacciones orgnicas van acompaadas de procesos secundarios que traen como consecuencia que se
formen productos no esperados o secundarios.
El favorecimiento o no de procesos secundarios depende del modo en que se rompen los enlaces inciales, (lo cual
es fundamental para predecir los posibles productos) la cintica de la reaccin y las condiciones experimentales de
ejecucin del proceso qumico. Todo este tipo de observaciones adems de los cambios y caminos en que los reactivos se
transforman en productos se pueden estudiar mediante los mecanismos de reaccin.
La descripcin detallada de los cambios en la estructura qumica y de los enlaces desde los reactivos hasta los productos
durante la reaccin se denomina mecanismo de reaccin. El mecanismo de una reaccin debe incluir una representacin
aceptable de la reorganizacin electrnica y de los enlaces as como una identificacin de las especies involucradas e
intermedias que se forman durante la reaccin. El mecanismo propuesto debe ser coherente con las caractersticas de las
sustancias que intervienen y debe explicar toda la informacin conocida acerca de la reaccin.
En esta unidad didctica se trabajar la obtencin de alcoholes, fenoles y cidos a partir de reactivos de Grignard y el
estudio de los posibles mecanismos de reaccin que all suceden, para dar respuestas a la enseanza de temas de qumica
orgnica, ofreciendo una apropiacin del conocimiento cientfico y la generacin de actitudes hacia la ciencia, adems
de crear conciencia sobre los nuevos hechos cientficos, el papel que desempeamos en la ciencia y en la humanidad
as como la resolucin de problemas cotidianos, sociales y culturales, utilizando como enfoque principal el aprendizaje
significativo de Ausubel y Novak.

ORGANIZACIN DE LA UNIDAD DIDCTICA

Contenido
Tiene como objetivo desarrollar en forma clara,
concisa y gradual los temas de la unidad.

Mapa de ideas
Se encontrarn a lo largo de la unidad y buscan
realizar un resumen conceptual rpido que
familiarice los conceptos a trabajar.

Lectura
Motiva la reflexin sobre temas especficos
relacionados con el contenido de la unidad.

Actividades
Estas pueden presentarse preliminares al tema,
como actividad intermedia o como evaluacin
final y buscan que el estudiante adquiera
habilidades en conceptos relacionados con la
sntesis de compuestos orgnicos.

Laboratorio
Tiene como objetivo ejercitar los conceptos
expuestos y los procesos cientficos mediante
la realizacin de una prctica.

Contenido

REACCIONES CON REACTIVOS

DE GRIGNARD
Los reactivos de Grignard, son compuestos que estn
formados por una parte orgnica y otra metlica, se
preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio
en ter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es
uno de los reactivos ms verstiles e importantes en la
qumica orgnica, de forma general se conocen como RMgX
ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo o arilo,
respectivamente.
La formacin del reactivo de Grignard se lleva acabo de la
siguiente manera:
R

Mg

ter or
THF

Mg

Para los reactivos de Grignard el impedimento estrico no

es un problema y puede ser formado desde un halogenuro
primario, secundario, terciario o de arilo en el cual es mejor
utilizar como disolvente THF. Los halgenos pueden ser
cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I) sin embargo, el orden de
reactividad es Br, I y Cl.

Esto hace que los reactivos de Grignard durante su uso en

el laboratorio deban ser manipulados en condiciones libres
de agentes donadores de hidrgeno como los cidos o el
mismo agua.

Mecanismo de reaccin:
La reaccin entre un halogenuro de alquilo o de arilo con
el magnesio se considera una reaccin de adicin, pero en
la actualidad no se ha podido establecer con certeza si
corresponden a adiciones nucleoflicas o electroflicas.
Esto se debe a que el tomo de carbono que tiene el
halgeno es reducido y la polaridad del tomo de carbono
es invertida (un tomo que inicialmente es electroflico,
posteriormente se convierte en nucleoflico). Este cambio
se muestra en la figura 2.

Teniendo en cuenta la diferencia de electronegatividad y

la polaridad de los enlaces carbono-magnesio, esto hace
que el tomo de carbono unido directamente al magnesio
tenga una densidad de carga negativa alta, lo que confiere
su carcter sea nucleoflico (carboanin), como se observa
en la figura 1:

C
R

Metal

(M=Li, Mg, Zn,etc.)

C
R

Figura 1. Reactivo de Grignard.

En la figura 1., se puede observar que cuando se forma la

sal de magnesio (o reactivo de Grignard) puede considerarse
como un cido de hidrocarburo muy dbil (Pka del orden
de 44 a 60) por tanto, los aniones de carbono son bases
fuertes y, en consecuencia un reactivo de Grignard es
fcilmente protonable y puede formar hidrocarburos.

C+
R

M+

Sitio bsico y nucleoflico

MgX

C
R

Figura 2. Mecanismo de la formacin del reactivo de Grignard.

Mapa de ideas

Lectura

LA QUMICA ORGANOMETLICA
La complejidad de las molculas polifuncionales (como
el cido ctrico, el acido acetilsaliclico, el polister,
los aminocidos entre otros) y su utilizacin en nuevos
materiales con promisorias aplicaciones tecnolgicas como
las que se encuentran en la vida cotidiana: minicomputadores,
telfonos celulares inteligentes y video juegos, entre
otras, han estimulado la investigacin en todas la reas de
la qumica, con el fin de hacer los procesos de produccin
cada vez ms econmicos. Esto es posible mediante la
reduccin del nmero de pasos sintticos, la disminucin
de tiempos de reaccin y el aumento en los rendimientos.
En este contexto, la qumica organometlica es una de
las reas ms importantes e interesantes de la qumica, al
incluir en su mbito de estudio a todos los compuestos en
los que un metal se une a una especie orgnica a travs de
un tomo de carbono. La qumica organometlica es una
rama muy amplia y necesariamente interdisciplinaria.
En las races del rbol genealgico de la qumica
organometlica destacan tres cientficos y los compuestos
que cada uno de ellos sintetiz: Zeise, en 1827, con la
sal que hoy lleva su nombre; Frankland con el dietilzinc
Zn(CH2CH3)2, en 1849, y el etillitio, en 1864, y Vctor
Grignard con el bromuro de etilmagnesio en 1899.
Todos estos compuestos son utilizados en la actualidad para
la formacin de enlaces carbono-carbono por reaccin, con
una variedad de compuestos orgnicos (aldehdos, cetonas,
steres, entre otros). La preparacin de los compuestos
organomagnesianos y organolitiados permiti un avance
importante en la qumica orgnica.

Sin embargo, solo fue hasta mediados del siglo XX, con
la sntesis del ferroceno realizada por Pauson y Kealy, y
la propuesta del enlace de retrodonacin hecha por
Wilkinson, cuando se pudo comprender la naturaleza del
enlace entre ligantes insaturados y los metales de los
grupos d y f, propiciando as que la qumica organometlica
se desarrollara de manera vertiginosa hasta constituir en la
actualidad una de las reas ms importantes de la qumica
por el gran nmero de aplicaciones que de ella emanan.
Entre los cientficos que han contribuido al desarrollo de
la qumica organometlica, varios han sido galardonados
con el Premio Nobel, Vctor Grignard por el descubrimiento
e implicaciones del reactivo de Grignard en la qumica
orgnica, en 1912; Ernst Otto Fischer y Geoffrey Wilkinson,
en 1973, por su contribucin a la qumica de los llamados
compuestos sndwich y, recientemente, en 2005,
Ives Chauvin, Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock por
el desarrollo de la reaccin de mettesis en la sntesis
orgnica.
Adaptado de:
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANOMETALICA.html

Actividades

Conteste las siguientes preguntas

de acuerdo con la informacin de la tabla:

1.

Forme correctamente el reactivo de Grignard utilizando las casillas 1, 2 y 3.

2. Forme los reactivos de Grignard con las casillas 1, 2, 3,

4, 6 y 8. Cul sera el ms reactivo al reaccionar con
un aldehdo?
3. Se desea obtener un reactivo de Grignard de Arilo,
Cules seran las casillas correctas para formar dicho
compuesto y por qu?

4. Forme el reactivo de Grignard usando el compuesto

de la casilla 8 y seale el carbono nucleoflico y las
posibles cargas de los tomos de la sal de magnesio.
5. Teniendo en cuenta los reactivos de Grignard formados en el punto 2 Cules seran los alcanos formados si, por descuido, entra humedad del ambiente al
recipiente de reaccin?
6. Obtenga el compuesto 5 mediante reacciones consecutivas utilizando las casillas que considere adecuadas.

HOJA DE PREDICCIONES
Objetivo: Preparar bromuro de fenilmagnesio y observar las reacciones y cambios
que se llevan a cabo durante la sntesis.
Metodologa: Lea con atencin el laboratorio preparacin del reactivo de
Grignard, realice las consultas pertinentes y las recomendadas por el profesor y
posteriormente llene la siguiente hoja de predicciones.

Por qu los materiales deben estar

limpios y secos o en condiciones
anhidras?

A qu se debe la coloracin azul del

disolvente THF?

Escriba las ecuaciones qumicas que se

llevan a cabo en los procedimientos 4
y 5.

Escriba la ecuacin qumica correcta en

el procedimiento 6.

Explique los cambios que se llevan a

cabo con la fenolftalena.

Realice un mecanismo de reaccin que

explique la reaccin de sntesis del
reactivo de Grignard.

Laboratorio

PREPARACIN DEL REACTIVO DE GRIGNARD

Objetivo: Preparar bromuro de fenilmagnesio y observar
las reacciones y cambios que se llevan a cabo durante la
sntesis.
Materiales: embudo de separacin, jeringa, plancha de
calentamiento con agitador, recipiente de boca ancha,
matraz de tres bocas, condensador, tubos de ensayo,
probetas de 50 y 100 mL, bureta y vaso de precipitado de
100 mL.
Reactivos: bromobenceno, bromobutano, limaduras de
magnesio, THF, ter, cristales de yodo, HCl 0,1 M y hielo.
Procedimiento:
Todos los materiales deben estar secos y limpios. Los
disolventes deben ser anhdridos o extrasecos para asegurar
la correcta reaccin de las sustancias.
2. A un embudo de separacin con 2 mL de bromobenceno
agregue lentamente (gota a gota y con una jeringa) 10 mL
de THF seco; coloque la tapa esmerilada y agite suavemente
durante 5 minutos. Agregue otros 5 mL de bromobenceno y
29 mL de THF seco y repita el procedimiento anterior.
3. Coloque un recipiente de boca ancha con agua hielo
sobre una plancha de calentamiento con agitacin, e
inmersa en este recipiente el matraz de tres bocas con 1,5
g de limaduras de magnesio y un cristal de yodo.
4. Realice el acople al baln de tres bocas colocando
el condensador y el embudo de decantacin. Adicione
lentamente la mezcla del bromobenceno y THF sobre el
magnesio. La adicin puede ser violenta y vigorosa, por tal
motivo, la reaccin se realiza con constante agitacin y
a una temperatura no mayor a 5 OC. A continuacin se
muestra un esquema del acople:

5. Una vez terminada la adicin retire el bao de hielo y

deje que la reaccin prosiga por aproximadamente 30 min.
Despus de que transcurra este tiempo, tome tres tubos
de ensayo, rotlelos y agregue 3 mL en cada uno de ellos
de la mezcla obtenida y rotule.
6. Al primer tubo agregue 20 mL de agua destilada y realice
pruebas con fenolftalena.
7. Al segundo tubo, realcele la prueba con fenolftalena
sin adicionar agua y compare los resultados.
8. Al tercero, preprelo para realizar pruebas de
espectroscopia FT-IR.
9. Prepare una solucin 0,1 M de HCl y realice una titulacin
para encontrar la concentracin del Grignard.
10. Repita el mismo procedimiento (desde el paso 1 hasta el
9) pero utilizando bromobutano como reactivo de partida.

Contenido

OBTENCIN DE ALCOHOLES A PARTIR DE DE COMPUESTOS

CARBONLICOS Y REACTIVOS DE GRIGNARD
Obtencin de alcoholes por fermentacin

Desde la antigedad la produccin de vinos y bebidas fermentadas ha sido parte de muchas culturas. Los procesos de
fermentacin de azcares presentes (degradacin de levaduras por accin de enzimas o de otros microorganismos), por
ejemplo, jugos de frutas o la fermentacin de almidones en cereales son una gran fuente actual de etanol, el cual es
usado como combustible en algunos automviles. Desafortunadamente, durante la fermentacin es muy poco probable
manipular las condiciones experimentales para lograr obtener un alcohol con una estructura qumica predeterminada. La
reaccin general de un proceso de fermentacin de azcares puede ser visto como:

Obtencin de alcoholes por reactivos de Grignard

La adicin de reactivos de Grignard (RMgX y ArMgX) a los compuestos que contiene la funcin carbonilo son especialmente
tiles porque pueden emplearse para preparar alcoholes primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del compuesto
que se parta. De esta manera, el qumico sinttico puede predecir la estructura qumica del alcohol a obtener y as
solucionar el problema expuesto durante la obtencin de alcoholes por fermentacin.
A. Al reaccionar formaldehdo con el reactivo de Grignard se obtiene un alcohol primario:

B. Los reactivos de Grignard al reaccionar con aldehdos superiores forman un alcohol secundario:

C. S se parte de una cetona, se obtiene un alcohol terciario:

10

11

Contenido

Mecanismo de reaccin
La obtencin de alcoholes a partir de compuestos carbonlicos usando el reactivo de Grignard se realiza mediante una
reaccin de adicin al carbonilo, como se muestra en el siguiente mecanismo:
1. Obtencin del reactivo de Grignard.

2. El cido de Lewis Mg2+ forma un complejo

cido-base con el tomo bsico del oxgeno
del aldehdo o de la cetona; con esto, el
grupo carbonilo se vuelve mejor receptor
de electrones al hacerse ms electroflico.
De esta forma se incrementa la reactividad
del carbonilo y la reaccin de adicin es
favorecida.

MgX
O

:R-
H3C

CH3

R
CH3

MgX
O
H3C

En resumen:
R

Mg

+MgX :R-

MgX

+
O
H3C

THF

CH3

H3C

4. Cuando todo el compuesto carbonlico

ha reaccionado, el intermediario magnesioalcxido puede ser una hidrlisis cuando se
le aade agua en la etapa final de la reaccin.
El producto final es un alcohol neutro.

:R

Mg

3. El ataque del grupo sustituyente

inicialmente unido al magnesio, en este caso
:R- se hace en el punto ms deficiente en
electrones, o sea el carbono carbonlico
del aldehdo o cetona. Esto produce un
intermediario tetradrico de magnesio:
alcxido.

ter or

H3O

R
CH3

H3C

HO

H3O+
2

Compuesto

Formacin del

carbonlico

alcxido intermedio

HO

Alcohol

R
CH3

Mapa de ideas

12

13

Lectura

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir
de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms
tomos de hidrgeno por un nmero igual de grupos.
El trmino se hace tambin extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno
o ms grupos alcoholes, por ejemplo, el glicol, el glicerol,
el sorbitol entre otros.
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos
intermedios y disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos, pinturas, polmeros y barnices.
El etanol es la materia prima de numerosos productos, como
acetaldehdo, ter etlico y cloroetano. Se utiliza como
anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento
de levaduras, en la fabricacin de revestimientos de
superficie y en la preparacin de mezclas de gasolina y
alcohol etlico.

Sirve como materia prima para la fabricacin de muchos

productos qumicos y es un ingrediente de decapantes de
pinturas y barnices, productos desengrasantes, lquidos
embalsamadores y mezclas anticongelantes.
El isopropanol es otro disolvente industrial importante
que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de
secado rpido, en la desnaturalizacin de alcoholes y en
perfumes.
Se emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol
etlico en cosmticos (lociones para la piel, tnicos
capilares y alcohol para fricciones, por ejemplo); pero no
puede utilizarse en productos farmacuticos aplicados
internamente.
El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos,
limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no
alcohlicas y alimentos y producto qumico intermedio.

La produccin de butadieno a partir de alcohol etlico ha

tenido una gran importancia en las industrias de los plsticos
y el caucho sinttico.

El sec-butanol se utiliza tambin como disolvente y producto

qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos de
frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes
de pinturas, agentes de flotacin para minerales, esencias
de frutas, perfumes y colorantes.

El alcohol etlico puede disolver muchas sustancias y, por

este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricacin
de frmacos, plsticos, lacas, barnices, plastificantes,
perfumes, cosmticos, aceleradores del caucho, etc.

Adaptado de:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/
TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_03.pdf

El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas

y adhesivos. Se utiliza en la fabricacin de pelcula
fotogrfica, plsticos, jabones, textiles, tintes de madera,
tejidos con capa de resina sinttica, cristal inastillable y
productos impermeabilizantes.

Lectura

CAMBIOS EN LOS COMBUSTIBLES

Por muchos aos se procur atender y satisfacer mediante
nuevas tecnologas, normativas y reglamentaciones ms
modernas, las crecientes preocupaciones y quejas que
en materia de seguridad energtica e impacto ambiental
ocasionado por los combustibles y los automviles surgan
a nivel mundial. Muchos de esos cambios se orientaron
y centraron en el automvil, lo que hizo posible generar
rpidamente nuevas tecnologas que permitieron aumentar
la eficiencia del vehculo y disminuir significativamente las
emisiones de gases contaminantes como Monxido de
Carbono (CO), Hidrocarburos (HC), xidos de Nitrgeno
(NOx) y xidos de Sulfuro a la atmsfera.
Con el objeto de disminuir las emisiones de estos gases
contaminantes, varias ciudades y pueblos impulsaron, a
finales de 1980, el empleo de combustibles oxigenados .
En la industria petrolera se emplea el trmino oxigenado
para referirse a componentes del octano que contienen
hidrgeno, carbono y oxgeno en sus estructuras
moleculares. Incluye alcoholes como el etanol y el
metanol. Se conoce como gasolinas oxigenadas aquellas
que contienen un oxigenante como el etanol, el cual
enriquece qumicamente la mezcla aire/combustible
(carburante) mejorando en consecuencia la combustin
en la cmara de combustin del vehculo, que resulta ms
completa reduciendo con ello las emisiones de escape de
CO a la atmsfera.

gran visin, decisin y capacidad, crear su propio programa

de investigacin, produccin y uso de biocombustibles en
el pas. Brasil introdujo el uso del alcohol combustible de
forma pionera, hecho que signific y represent una gran
innovacin en el campo energtico y en la tecnologa
automotriz, mostrando con ello una respuesta de gran
altura al enorme desafo que mantena. Brasil demostr
rpidamente al mundo la viabilidad y la eficacia del nuevo
combustible limpio, barato y renovable, pero sobre todo
nacional; lo que le ha generado al pas importantes beneficios
y un alto grado de autonoma energtica. El programa debe
su xito a una notable sucesin de conquistas tecnolgicas
en diferentes campos: agrcola, industrial y automotriz, lo
que fue auspiciado por el Gobierno con el decidido apoyo
del sector empresarial brasileo. En trminos generales, las
caractersticas principales que exhiba el mercado mundial
del etanol, hasta comienzos de la dcada de los 70, fueron
las siguientes:
{

La demanda de etanol como solvente y como un

producto qumico intermedio, quedaba cubierta con
la produccin a cargo de las grandes corporaciones
petroleras.

Los principales pases consumidores tenan una

produccin suficiente para satisfacer sus demandas
internas.

La demanda de alcohol obtenido por fermentacin era

limitada (cosmticos, bebidas, productos farmacuticos)
y quedaba cubierta y satisfecha con los recursos de
cada pas.

En los pases en desarrollo los objetivos de esta

industria estuvieron dirigidos a incrementar el desarrollo
de industrias locales y al uso integral de los recursos
internos.

POR QU ETANOL?
Con motivo de la severa y recurrente crisis energtica surgida
en el mundo a partir de 1973 y obligados por el fuerte impacto
y las graves consecuencias ya comentadas, los pases
procuraron y concentraron esfuerzos en identificar otras
fuentes energticas alternativas que pudieran contrarrestar
o al menos atenuar el serio problema de disponibilidad y de
precios que exista en ese entonces con los combustibles
fsiles. Los impactos negativos que esa falta de petrleo
generaba y proyectaba presumiblemente mantener a
futuro, hicieron que el gobierno brasileo decidiera con

14

15

Lectura

VENTAJAS DEL ETANOL COMO COMBUSTIBLE

El etanol es un biocombustible que ofrece grandes ventajas
en virtud de sus caractersticas fsico-qumicas, materias
primas de origen, costos de produccin relacionados y
efectos ambientales, entre muchas otras. Seguidamente
se anotan algunas de sus ventajas al ser empleado como
combustible:
1.

Disminuye, por sustitucin parcial o total, cantidades

importantes de gasolina y con ello de petrleo
importado mejorando la balanza comercial.

2. Reduce la importacin de hidrocarburos y con ello su

dependencia extrema.
3. El etanol como biocombustible contrarresta y reduce
el impacto de los problemas recurrentes de precios
y reservas de hidrocarburos en periodos de crisis de
petrleo.
4. Favorece como materia prima, el uso de recursos
naturales renovables nacionales como es el caso de la
caa de azcar, el maz, el sorgo, la yuca, el camote, el
banano, la pia, los tubrculos, la melaza y en general
cualquier producto (carbohidrato) fermentable.
5. Se fomenta el comercio y el empleo rural en zonas
deprimidas, contrarrestando la migracin hacia los
centros de poblacin urbana. As mismo, puede
operar impulsando regiones nuevas con potencial
agroindustrial.

6. Fortalece y fomenta el desarrollo cientfico y

tecnolgico en todos sus alcances.
7. Integra y aprovecha la significativa e importante
experiencia, el talento y el recurso humano existente
en el pas en materia agroindustrial y de produccin de
caa de azcar y de etanol, como potencialmente de
otras opciones agrcolas.
8. El uso de etanol como carburante contribuye a reducir
la polucin y contaminacin ambiental (atmosfrica),
especialmente en los centros urbanos.
9. Genera emisin de gases menos txicos respecto
a la gasolina no oxigenada. Disminuye los gases de
efecto invernadero (CO2), las emisiones de monxido
de carbono (CO), los xidos de sulfuro y xidos de
nitrgeno (NOx) liberadas a la atmsfera; como tambin
favorece una disminucin de los slidos en suspensin.
10. Su relacin con el efecto invernadero es nula.
11. Posee un alto grado de solubilidad y miscibilidad con la
gasolina.
Adaptado de:
http://www.infoagro.go.cr/SEPSA/documentacion/genero/ETANOL.pdf

Actividades

Contesta las siguientes preguntas de acuerdo

a la siguiente tabla

1.

Obtenga un alcohol primario usando las casillas

necesarias. Escriba correctamente la ecuacin qumica
y sugiera un mecanismo de reaccin para la reaccin
propuesta.

2. Obtenga un alcohol secundario usando las casillas

necesarias. Escriba correctamente la ecuacin qumica
y sugiera un mecanismo de reaccin para la reaccin
propuesta.
3. Obtenga un alcohol terciario usando las casillas
necesarias. Escriba correctamente la ecuacin qumica
y sugiera un mecanismo de reaccin para la reaccin
propuesta.

16

4. Proponga al menos dos rutas sintticas diferentes para

obtener el alcohol de la casilla 6 mediante el uso de
reactivos de Grignard.
5. Teniendo en cuenta los mecanismos propuestos por
usted en los ejercicios 1 a 3, haga un razonamiento
con fundamento qumico que explique las diferencias
en reactividad y rendimientos de cada uno de estos
experimentos.

17

HOJA DE PREDICCIONES
Objetivo: Preparar vino por fermentacin de uva relacionando aspectos cualitativos
y cuantitativos en la sntesis de alcoholes.
Metodologa: Lea con atencin el laboratorio de preparacin de vino de uvas, realice
las consultas pertinentes y las recomendadas por el profesor y posteriormente
llene la siguiente hoja de predicciones.
Cul es la funcin del clorox en la
mezcla inicial?

Por qu la levadura y ciertas sustancias

activan el proceso de fermentacin?

Escriba la reaccin global que se lleva a

cabo durante la fermentacin.

Si el etanol producido se oxida Es

posible que se produzcan otras sustancias
secundarias durante el proceso de
fermentacin?

Es posible utilizar otras frutas o cereales

para realizar un proceso de fermentacin
como el de la obtencin de vino a partir
de la uva? D ejemplos.

Desarrolle la actividad junto con tres

compaeros, tome nota de las observaciones, resultados y conclusiones.

Laboratorio

PREPARACIN DE VINO DE UVAS

Qu se necesita?
Con 3 kilos de uva se preparan 10 L de vino. Se requiere agua
previamente hervida, levadura, nutriente de levadura (puede
ser fosfato monocido de amonio, urea glicerolfosfato
de amonio), azcar morena, metabisulfito de sodio
potasio, clorox, un botelln de vidrio plstico de 10 L
de capacidad.
ACTIVIDAD
1.

Seleccione la uva de tal manera que no est magullada

demasiado madura, desgrnela y lvela en agua
caliente. Si desea un vino tinto la uva deber ser morada.

2. Cubra con agua las uvas y luego adicione dos cucharadas

de clorox. Mezcle, tape el recipiente y deje en reposo
por 15 minutos.
3. Enjuague las uvas dos veces con agua a temperatura
ambiente y una vez ms con agua caliente.
4. Caliente hasta ebullicin 10 L de agua para la
preparacin del vino, deje enfriar junto con 2 Kg de
azcar morena. Abra las uvas, squeles las semillas y
lcuelas moderadamente utilizando el agua que hirvi.
Deposite el licuado en el botelln de vidrio plstico.
5. Para activar el proceso de fermentacin de la uva, tome
5 gramos de levadura fresca para panadera, mzclela
con medio pocillo de agua tibia, vierta la mezcla al
botelln que contiene la uva licuada.
6. Adicione al botelln una cucharada dulcera de fosfato
cido de diamonio (NH4)2 HPO4, como nutriente de
la levadura; tambin se puede agregar rea, tiamina
glicerolfosfato de amonio. Agite la mezcla para
homogenizarla y agregue agua al botelln dejando una
cmara de aire amplia, para permitir el desplazamiento
del mosto (jugo o zumo de la uva) debido al crecimiento
que debe experimentar el proceso de fermentacin.

18

7. Compruebe que el pH del mosto est entre 3 4, de

no ser as, ajstelo con cido ctrico (jugo de limn) si
est muy alto, o con solucin de amonaco si est muy
bajo.
8. Tape el botelln con un tapn de caucho horadado
(con un orificio que va de un extremo al otro del tapn)
al que se le haya colocado un tubo de vidrio y una
manguera para desalojar el CO2 que se va formando.
Introduzca el extremo terminal de la manguera en un
frasco con agua para no permitir la entrada de aire al
botelln y comprobar el burbujeo por la salida de CO2.
9. Agite fuertemente dos veces al da el mosto del
botelln en los primeros tres das de la fermentacin.
Adicione 1/4 lb de azcar morena a partir del cuarto da
y durante los siguientes cuatro das; agite el botelln
para hacer una completa homogenizacin.
10. Realice el primer trasiego (eliminacin de las partculas
en suspensin) al octavo da, con el uso de un colador
o cedazo previamente desinfectado con agua hervida.
Contine la fermentacin por cuatro semanas ms
hasta que no se d ms la formacin de CO2.
11. Realice un segundo trasiego utilizando una tela de poro
fino, nylon o dacin.
12. Detenga el proceso de fermentacin agregando 1/4 de
botella de ron aejo o brandy. Deje el vino obtenido en
reposo y en un lugar fro. Si el vino no va a ser consumido
en los prximos dos meses, agregue entre 0.020 y
0.017 % de una solucin de metabisulfito de sodio o
potasio, para evitar el desarrollo de microorganismos.
13. Cuando est bastante clarificado (si no hay buena
clarificacin agregue gelatina sin sabor, sin agitar y
mantenga cerrado el sistema por cinco das ms) separe
el sobrante por medio de sifn y envselo en botellas,
las cuales deben quedar lo ms llenas posible; gurdelas
en el refrigerador para evitar la descomposicin por el
oxgeno del aire.

19

HOJA DE PREDICCIONES
Objetivo.
A. Sintetizar alcoholes a partir de compuestos carbonlicos y un reactivo de Grignard.
B. Identificar mediante varios mtodos los productos obtenidos.
Metodologa: Lea con atencin el laboratorio de preparacin de alcoholes a partir
de compuestos carbonlicos y reactivo de Grignard, realice las consultas pertinentes
y las recomendadas por el profesor y posteriormente llene la siguiente hoja de
predicciones.
Cul es la estructura del alcohol
primario obtenido?

Cul es la estructura del alcohol

secundario obtenido?

Cul es la estructura del alcohol

terciario obtenido?

Proponga los mecanismos de reaccin

para el alcohol primario, secundario y
terciario.

Cul es el producto de la oxidacin de

los alcoholes al aadir el reactivo de
cido crmico y por qu los alcoholes
terciarios presentan prueba negativa?

Cul es el producto de la sustitucin

de los alcoholes al aadir el reactivo de
Lucas y por qu los alcoholes primarios
presentan prueba negativa?

Laboratorio

PREPARACIN DE ALCOHOLES A PARTIR DE COMPUESTOS

CARBONLICOS Y REACTIVO DE GRIGNARD
Objetivos:
A. Sintetizar alcoholes a partir de compuestos carbonlicos
y reactivos de Grignard.

4. Cuando termine de aadir la mezcla, mantenga la

agitacin durante los prximos 10 minutos hasta
alcanzar temperatura ambiente.

B. Identificar mediante varios mtodos los productos

obtenidos.

5. Agregue 20 mL de HCl 3,0 M (o agua) y enfre usando

el bao de hielo.

Materiales:

6. Transfiera la solucin acuosa obtenida en el paso 5 a un

embudo de decantacin y separe las dos fases formadas
al agregar 60 mL de ter para realizar la extraccin
y purificacin del alcohol obtenido. A la fase acuosa
agregar 4 g de NaCl para precipitar residuos de HCl y
volver a extraer con 30 mL de ter; y desechar la fase
acuosa.

embudo de separacin, matraz de dos bocas, condensador,

agitador y varilla magntica, cpsula de porcelana, probetas
de 50 y 100 mL, bureta y vaso de precipitados de 100 mL,
tubos de ensayo y equipo de destilacin.
Reactivos:
Bromobutano, limaduras de magnesio, THF, ter, cristales
de yodo, HCl 0,1 M, hielo, formaldehdo, etanal, propanona,
NaCl, 30g de hielo, K2CO3.
Obtencin del Alcohol Primario.
1.

Prepare el RMgX de acuerdo a la actividad anterior

(preparacin de un reactivo de Grignard).

2. En un embudo de decantacin agregue 12 mL de ter y

10 mL de formaldehdo, agite hasta homogenizar.
3. Acople el embudo al baln de reaccin y agregue la
mezcla gota a gota durante 20 minutos manteniendo
agitacin constante y una temperatura no mayor a 5oC.

20

7. Unir las dos fases orgnicas separadas en el

procedimiento anterior y secarlas con K2CO3 anhdrido
para luego destilar el alcohol obtenido a 130 C
aproximadamente.
8. Guarde el destilado en un tubo de ensayo y rotule,
para luego realizar pruebas qumicas cualitativas y
espectroscpicas.

21
Obtencin del Alcohol Secundario.

Ensayo de Lucas

Para la preparacin de un alcohol realice el procedimiento

descrito anteriormente (obtencin del Alcohol Primario),
pero usando como compuesto carbonlico de partida
etanol y durante el proceso de purificacin destilar a 128
C.

El ensayo se basa en la formacin de un cloruro de alquilo

insoluble, que se forma muy rpidamente con los alcoholes
terciarios, ms lentamente con los secundarios y no se
forma con los primarios, en las condiciones del ensayo.

Obtencin del Alcohol Terciario.

Preparacin del reactivo de Lucas:

Para la preparacin de un alcohol realice el procedimiento

descrito anteriormente (obtencin del alcohol primario),
pero usando como compuesto carbonlico de partida
propanona y durante el proceso de purificacin destilar a
160 C.
Identificacin de los alcoholes obtenidos

Disuelva 16 g de cloruro de Zn anhidro en 10 mL de HCl

concentrado. En un tubo de ensayo coloque 2 mL de
reactivo de Lucas; agregue 3 gotas de alcohol y agite
vigorosamente; deje reposar la mezcla a temperatura
ambiente. Observe el enturbiamiento de la mezcla debido a
la formacin de cloruro de alquilo. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente, los secundarios a los 2 o 3 min
y los primarios despus de mucho tiempo.

Se debe tener en cuenta que en la preparacin de

cualquier sustancia orgnica la identificacin juega un
papel importante; ya que gracias a este procedimiento se
puede determinar la eficacia del procedimiento seguido y
en parte la naturaleza qumica del compuesto obtenido.
Para ello, en el estudio de los alcoholes existen pruebas
espectroscpicas (ejemplo FT-IR) y cualitativas que
permiten identificarlos: la prueba de cido crmico y el
ensayo de Lucas, que se describen a continuacin:
Ensayo con cido crmico
Muchos alcoholes primarios y secundarios, se oxidan en una
mezcla de cido ntrico y dicromato de potasio.
Preparacin del reactivo:
Coloque 2 mL de cido ntrico 7,5 M en un tubo de ensayo,
aada 2 gotas de dicromato de potasio al 5%. Agregue
luego 05 mL de una solucin acuosa al 10% del compuesto
a analizar. El desarrollo de una coloracin azul antes de 5
minutos es prueba positiva. Si el compuesto no es soluble
en agua, aada 50 mg de este directamente al cido y agite
fuertemente.

Si hay alguna duda respecto a si el alcohol es terciario

o secundario, mezcle 3 gotas del alcohol con 2 mL de
HCl concentrado. En estas condiciones no reaccionan los
alcoholes secundarios, mientras que los terciarios producen
el haluro antes de 10 min.

Contenido

SNTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS A PARTIR DE

REACTIVOS DE GRIGNARD
Los reactivos de Grignard reaccionan con dixido de carbono (CO2) para formar sales de cidos carboxlicos. Una hidrlisis
cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido carboxlico.
La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solucin etrea del reactivo
o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (CO2 slido). En este caso, el hielo seco no slo sirve como
reactivo, sino tambin como agente refrigerante.
Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro primario, secundario, terciario o aromtico. El
mtodo slo est limitado por la presencia de otros grupos reactivos en la molcula. Las siguientes sntesis ilustran la
aplicacin del proceso:

22

23

Mecanismo de reaccin:
El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-oxgeno presente en el CO2 en la misma forma como se
mostro para el caso de aldehdos y cetonas:
1. Obtencin del reactivo de Grignard.

2. El cido de Lewis Mg2+ forma un

complejo cido-base con el tomo bsico
del oxgeno del CO2, haciendo el grupo
carbonilo mejor receptor de electrones.

Mg

Mg

THF

X
R

ter or

R
O

3. El compuesto intermedio experimenta

una hidrlisis cuando se le aade agua en
una etapa aparte. El producto final es un
alcohol neutro.

H3O+

R
O

Mg

MgX

MgX

O
R
OH

En resumen:

+ MgX
X
R

Mg

O
C
O

O
R

C
O -

H3O+

O
R

C
OH

Mapa de ideas

24

25

Lectura

EL CIDO CTRICO
El cido ctrico ha sido conocido desde finales del siglo
XIX como una sustancia natural en las plantas y frutos, y
tambin como producto de algunos hongos filamentosos.

En Colombia, inicialmente se emple azcar refinada

como materia prima para la obtencin de cido ctrico en
Sucromiles, generando un alto costo de produccin.

En 1923 se realiz la primera fermentacin prctica

para la produccin de este cido orgnico utilizando
microorganismos que crecan sobre la superficie de los
cultivos.

Con los aos se han buscado nuevas alternativas de

produccin ms econmicas y se ha logrado cultivar A.
niger con azcar morena obteniendo buenos resultados,
pero el costo an es alto.

En la actualidad el uso de hongos para la elaboracin

de importantes productos comerciales ha aumentado
rpidamente, instaurando un marco en el cual el cido
ctrico se ha posicionado como el cido orgnico producido
por fermentacin con Aspergillus niger.

En cuanto a la produccin de cido ctrico, se afirma que

el pH inicial depende de la fuente de carbono utilizada,
que los hongos filamentosos Aspergillus niger acumulan
altas concentraciones de cido ctrico a partir de hexosas
o disacridos cuando es cultivado bajo condiciones
particulares.

Este cido es ampliamente usado en la industria de

alimentos, farmacutica, de bebidas, qumica, entre otras.
Los microorganismos capaces de producir y acumular
cido ctrico son las especies de los gneros Aspergillus,
Citromyces, Penicillium, Monilia, Candida y Pichia. Aunque
para la produccin comercial solo se utilizan mutantes de
Aspergillus niger.
Comparados con las cepas de Penicillium, los Aspergillus
producen ms cido por unidad de tiempo, debido a
que presentan baja actividad de las enzimas isoctrato
deshidrogenasa y aconitasa hidratasa, y una alta actividad
de citrato sintetasa.
Las anteriores constituyen ventajas importantes si se
toma en cuenta que adems la formacin de productos
laterales no deseados como cido oxlico, cido isoctrico
y cido glucnico puede ser fcilmente suprimida en estos
mutantes.

Adaptado de:
http://revistas.ut.edu.co/index.php/TUMBAGAV/article/viewFile/461/368

Actividades

Conteste las siguientes preguntas de acuerdo con la informacin de la tabla:

1.

26

Muestre una ruta de sntesis usando las casillas 6, 9,

12, 3 y 1, y muestre el producto obtenido. Sugiera un
mecanismo de reaccin.

4. Qu compuesto se obtiene si se hacen reaccionar los

compuestos mostrados en las casillas 11 y 8.

2. Realice la sntesis del cido carboxlico de la casilla

2 utilizando correctamente las casillas que usted
considere necesarias. Sugiera un mecanismo de reaccin.

5. Observe con atencin los cidos carboxlicos de

las casillas 5 y 11. Cul de estas dos molculas
tiene mayor posibilidad de obtenerse? Explique sus
argumentos a partir del impedimento estrico.

3. Mediante el uso de reactivos de Grignard obtenga

el cido carboxlico correspondiente si se utiliza el
compuesto de la casilla 4. Sugiera un mecanismo de
reaccin.

6. De los cidos de las casillas 2, 5, 8 y 10, explique sus

ventajas y desventajas a la hora de realizar sus rutas
sintticas en trminos de velocidad de reaccin y de
impedimentos estricos.

27

HOJA DE PREDICCIONES
Objetivo: Preparar vinagre por fermentacin de manzana relacionando aspectos
cualitativos y cuantitativos en la sntesis de cidos carboxlicos.
Metodologa: Lea con atencin el laboratorio de preparacin de vinagre de
manzana, realice las consultas pertinentes y las recomendadas por el profesor y
posteriormente llene la siguiente hoja de predicciones.
Cul es la funcin del azcar en la
mezcla inicial?

Por qu se sella el botelln de tal

forma que no entre aire al recipiente?

Escriba la reaccin global que se lleva a

cabo durante la fermentacin.

Es posible utilizar otras frutas o cereales

para realizar un proceso de fermentacin
como el de la obtencin de vinagre a
partir de la manzana?

Cul es el producto de la oxidacin de

los alcoholes al aadir el reactivo de
cido crmico y por qu los alcoholes
terciarios presentan prueba negativa?

Desarrolle la actividad junto con

tres compaeros, tome nota de
las observaciones, resultados y
conclusiones.

Laboratorio

PREPARACIN DE VINAGRE DE MANZANA

Que se necesita
Diez manzanas, agua destilada, azcar morena, botelln,
tapa horadada, manguera y recipientes para envasar.
Actividad:
1.

Utilizar solamente manzanas dulces y sin golpes ni

rastro de moho, y deben limpiarse muy bien. Cortarlas a
lo largo y retirar el corazn de las rebanadas obtenidas.

2. Se deben colocar dentro de un envase o botelln lo

ms ancho posible y se llena con agua hasta cubrir las
manzanas y un poco ms (1 L aproximadamente), a fin
de que haya una buena fermentacin.
3. Agregar 125 g azcar morena, y agitar hasta
homogenizar todo el azcar aadido.
4. El botelln se cierra con la tapa horadada a la cual se le
acopla una manguera. El otro extremo de la manguera
se coloca en una botella con agua. Almacenar el
botelln en un periodo entre 4 y 6 semanas a una
temperatura que oscile entre 18 y 20C. Menor o
mayor temperatura puede estropear la fermentacin.
5. Al terminar el tiempo de almacenamiento, poner el
mosto (jugo o zumo de la manzana) en un recipiente
ancho y colocarlo en un lugar clido, donde le d el
sol, durante tres das, en reposo. Una vez pasados estos
tres das destapar el recipiente y exponerlo a la luz
directa. A la quinta, sexta y sptima semana se agregan
respectivamente entre 10 a 15 g de azcar morena.

28

6. En la octava semana, siempre y cuando todas las

manzanas estn en el fondo del recipiente, se filtra
el vinagre obtenido y se embotella en un sitio lo ms
oscuro posible ya que la luz solar hace que se estropee.
Ahora se tiene un vinagre sin refinar y sin conservantes
qumicos, con todas sus propiedades medicinales pero
ms frgil.

Conservacin
El vinagre de manzana debe guardarse en la nevera
(heladera, refrigerador) ya que de lo contrario se puede
producir una telilla flotante que parece seda en su interior.
Esta aparicin no indica que se haya estropeado el vinagre,
pero es desagradable de ver y dificulta su aprovechamiento.
Si el vinagre sale demasiado fuerte al gusto indica que su
graduacin alcohlica es demasiado alta. La prxima vez se
debe aadir menos azcar al zumo para hacer el o diluir el
mosto (una de mosto por una de agua) cuando se lo va a
almacenar durante el proceso de fermentacin.

29

HOJA DE PREDICCIONES
Objetivo.
A. Sintetizar cidos carboxlicos a partir de reactivos de Grignard.
B. Identificar mediante varios mtodos los productos obtenidos.
Metodologa: Lea con atencin el laboratorio de preparacin de cidos
carboxlicos a partir de reactivos de Grignard, realice las consultas pertinentes
y las recomendadas por el profesor y posteriormente llene la siguiente hoja de
predicciones.
Cul es la estructura del cido de
alquilo obtenido?

Cul es la estructura del cido de arilo

obtenido?

Proponga los mecanismos de reaccin

para el cido de alquilo obtenido.

Proponga los mecanismos de reaccin

para el cido de arilo obtenido.

Cul es el producto de la prueba

de bicarbonato de sodio para el
reconocimiento de cidos?

Cul es el producto de la prueba de

yodato-yoduro para el reconocimiento
de cidos?

Laboratorio

PREPARACIN DE CIDOS CARBOXLICOS A PARTIR

DE REACTIVOS DE GRIGNARD
Objetivos.
A. Sintetizar cidos carboxlicos a partir de reactivos
de Grignard.
B. Identificar mediante varios mtodos los productos
obtenidos.
Materiales:
Embudo de separacin, matraz de dos bocas, matraz
con desprendimiento lateral y acoplar una manguera,
corcho horadado, agitador y varilla magntica, cpsula
de porcelana, probetas de 50 y 100 mL, bureta y vaso
de precipitados de 100 mL, tubos de ensayo y equipo de
destilacin.
Reactivos:
Bromobenceno, bromobutano, limaduras de magnesio, THF,
ter, cristales de yodo, HCl 0,1 M, hielo, formaldehdo,
etanal, propanona, NaCl; hielo seco; K2CO3.
1.

Prepare el RMgX (aliftico y de arilo) de acuerdo a la

actividad anteriormente descrita (preparacin de un
reactivo de Grignard).

2. En un embudo de separacin mezclar 12 mL de ter y

10 mL de bromobenceno hasta homogenizar. Despus
de esto acoplar el embudo al baln de reaccin.
3. Acople al baln de dos bocas y el matraz con
desprendimiento lateral y la manguera, luego agregue
en trozos el CO2 al matraz y tape rpidamente. Un
extremo de la manguera debe quedar dentro de la
mezcla del baln de dos bocas, as se asegura que el
CO2 que sale del matraz burbujee en el matraz de dos
bocas durante la reaccin. Agregue la solucin del
embudo gota a gota manteniendo agitacin constante.
4. Despus de terminar de aadir la mezcla, mantenga
la agitacin durante los prximos 10 minutos hasta
alcanzar temperatura ambiente.
5. Agregue 20 mL de HCl 3,0 M ( agua) y enfre con
bao de hielo, agregue 60 mL de ter para realizar la
extraccin y purificacin del alcohol obtenido.

30

6. Con ayuda de un embudo de separacin, separe las dos

fases formadas. A la fase acuosa agregar 4 g de NaCl
para precipitar residuos de HCl y volver a extraer con
30 mL de ter; y desechar la fase acuosa.
7. Tomar las dos fases orgnicas y secar con K2CO3
anhdrido para luego filtrar al vaco y obtener los
cristales.
8. Calentar 100 mL de agua destilada y disolver los
cristales obtenidos para realizar pruebas qumicas
cualitativas y espectroscpicas.
Reconocimiento:
Ensayo con bicarbonato de sodio
Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar
(0,1 g o 0,2 mL) y luego adicione 3 mL de solucin de
bicarbonato de sodio al 10%. Si se produce una efervescencia
es porque la sustancia tiene caractersticas cidas o es
fcilmente hidrolizable (haluros de cido y anhdridos), y
la efervescencia se debe a la produccin de CO2 liberado.
Ensayo con indicadores
Coloque una pequea cantidad de la solucin a analizar
(0,1 g o 0,2 mL) en un tubo de ensayo y adicione 3,0 mL
de agua destilada. Primero verifique el pH de la solucin
con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y
azul. Luego adicione una gota del indicador rojo congo (un
cambio de color azul a rojo indica que la solucin es cida).
Ensayo de yodato-yoduro
Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia
a analizar, aada dos (2) gotas de la solucin de KI al 1% y
dos (2) gotas de KIO3 al 1%. Coloque el tubo al bao mara
por un minuto y despus de enfriar; aada dos a tres (23) gotas de solucin de almidn y observe la aparicin de
una coloracin azul. Si hay exceso de yodo la solucin se
torna casi negra. En cualquiera de los dos casos indica que
es positiva para cidos.

31

BIBLIOGRAFA
CAREY, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999
COATES, G. GREEN, M. 1975. Principios de qumica organometlica. Editorial Revert, S.A.
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