Tarea Orgnica I Fecha de entrega: mircoles 11 de mayo de 2011 Dra.

Cristina Esqueda
1 .- Cuando el 1-bromometilciclohexeno experimenta solvlisis en etanol, se forman tres productos mayoritarios. Proponga mecanismos para la formacin de estos tres productos
CH2Br
CH3CH2OH

CH2OC2H5

calor

OC2H5

2 .- El deuterio (D) es el istopo del hidrgeno de nmero msico 2, con un protn y un neutrn en su ncleo. La qumica del deuterio es casi idntica a la qumica del hidrgeno, excepto en que el enlace C-D es ligeramente (1.2 kcal/mol) ms fuerte que en el enlace C-H. Las velocidades de reaccin tienden a ser ms lentas si el enlace C-D (al contrario que el C-H) se rompe en el paso de velocidad limitante. Este efecto sobre la velocidad se conoce como efecto isotpico cintico. a) Proponga un mecanismo para explicar los productos que se forman en cada reaccin
Br CH3-CH-CH3
KOH, alcohol

OH CH2=CH-CH3 producto de eliminacin CH3-CH-CH3 producto de sustitucin

calor

b) Cuando el compuesto deuterado siguiente reacciona en las mismas condiciones, la velocidad de formacin del producto de susticuin es la misma, pero la velocidad de formacin del producto de eliminacion es siete veces ms lenta
Br CD3-CH-CD3
KOH, alcohol

OH CD2=CH-CD3 siete veces ms lenta CD3-CH-CD3 misma velocidad

calor

Explique por qu la velocidad de eliminacin es ms lenta, pero la velocidad de sustitucin no vara. c) Una reaccin similar se produce cuando se calienta el haluro de alquilo en una mezcla de acetona/agua.
Br CH3-CH-CH3
agua/acetona

OH CH2=CH-CH3 producto de eliminacin CH3-CH-CH3 producto de sustitucin

calor

Proponga un mecanismo para la formacin de cada producto en estas condiciones de reaccin y prediga cmo cambiar la velocidad de formacin de cada producto cuando reaccione el haluro deuterado. Raznelo. OH Br

CD3-CH-CD3

agua/acetona

CD2=CH-CD3 misma velocidad?

CD3-CH-CD3 misma velocidad?

calor

3 .- Cuando el siguiente compuesto se trata con metdico de sodio en metanol, son posibles dos productos de eliminacin. Explique por qu predomina el producto deuterado en una proporcin 7:1 (sugerencia, piensa en el problema anterior).
D H HH C C Br
CH3ONa, alcohol

D C C H H

H C C H H

calor

4.- Cuando el 2-bromo-3-fenilbutano se trata con metxido de sodio, se tienen dos alquenos (por eliminacin E2); predomina el producto Saytzef f . Escriba la reaccin, mostrando los productos mayoritarios y minoritarios. 5.- La solvlisis del bromometilciclopentano en metanol da lugar a una mezcla compleja de los cincos productos siguientes. Proponga mecanismos para la obtencin de estos productos.

CH2Br
CH3OH

CH2

CH3

H3CO

CH3

OCH3