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Alcanos Son los hidrocarburos saturados de cadena abierta, presentan cadenas en las cuales los carbonos estn hibridados tetrahedralmente. Los enlaces que se establecen son de tipo sigma , tanto los enlaces carbono-carbono, como los carbono-hidrgeno. Son covalentes, fuertes, difciles de romper. La frmula general es CnH2n+2 y su nombres terminan en ano. Propiedades fsicas. Los hidrocarburos alcanos, al igual que los alquenos y alquinos aumentan sus temperaturas o puntos de fusin, ebullicin y la densidad, con el aumento del peso molecular. Son poco solubles en agua; solubles en alcohol, cloroformo, benceno; es decir, en disolventes orgnicos, en virtud de que semejante disuelve semejante. Los cuatro primeros hidrocarburos son gases y hasta el pentadecano lquidos, de ah en adelante son slidos. Propiedades qumicas. A temperatura ambiente, los alcanos son inertes. En efecto resisten el ataque de cidos fuertes, bases fuertes, agentes oxidantes violentos como el permanganato de potasio o sustancias fuertemente reductoras como los hidruros metlicos. Esta inercia qumica ha dado origen al nombre de parafinas (en latn poca afinidad). Las reacciones que exhiben estos compuestos son, en consecuencia, producidas bajo condiciones muy drsticas o mediante el ataque de reactivos sumamente potentes, como son tomos o radicales libres.

1. OXIDACION

Los alcanos, como toda materia orgnica, reaccionan con el oxgeno con produccin de dixido de carbono, agua y, lo que es ms importante, calor. Efectivamente, la reaccin es supremamente exotrmica. No obstante, la reaccin de combustin requiere una alta energa de activacin, solo puede iniciarse a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o una chispa elctrica.

CH4 + 2O2

------ CO2 +

H2O

+ calor

C5 H12 + 8O2

------ 5 CO2 + 6 H2O

+ calor

El calor liberado en reacciones de este tipo, el cual se denomina calor de combustin (Hc), va aumentando a medida que avanzamos en la serie homloga. El aumento gradual de los alcanos es de cerca de 160 kcal/mol por cada grupo CH2 adicional. As tenemos, por ejemplo, los siguientes valores: METANO ETANO PROPANO 213 kcal/mol 373 kcal/mol 531 kcal/mol

La reaccin de combustin y especialmente el calor que libera, hacen evidente la importancia de los hidrocarburos como fuentes de poder y combustibles, como el gas natural, la gasolina, ACPM y aceites; en motores, calentadores, fogones, radiadores y dems equipos de combustin.

2. HALOGENACION

Los alcanos reaccionan con los halgenos formando derivados halogenados, llamados tambin halogenuros de alquilo, La reaccin se produce con el cloro y el bromo. El yodo no reaccionan con los alcanos y en tanto que el fluor lo hace de una manera violenta, la reaccin es explosiva

La reaccin total constituye una substitucin de un hidrgeno del alcano por cloro o bromo, se verifica en presencia de luz ultravioleta o tambin por el calor.

Ecuacin general luz R H + X2 ---- calor Alcano halgeno halogenuro de alquilo hidrcido R -- X + HX

El metano con el cloro en presencia de luz ultravioleta reacciona sustituyendo sucesivamente un cloro por un hidrgeno, as:

(1) (2) (3)

CH4 CH3Cl CH2Cl2

+ + + +

Cl 2 Cl 2 Cl 2 Cl 2

---- ---- ---- ----

CH3 Cl + CH2 Cl2 + CH Cl3 + CCl4 +

HCl HCl HCl HCl

Clorometano o cloruro de metilo Diclorometano o dicloruro de metilo Triclorometano o tricloruro de metilo Tetraclorometano o tetracloruro de

(4) CHCl3 metilo

Al tetraclururo de metilo se lo conoce comnmente como cloroformo, es lquido se utiliza como anestsico, buen disolvente del fsforo, yodo, azufre y resinas. Se altera por reaccin del aire y la luz.

Para la industria adems de la combustin son importantes la isomerizacin, aromatizacin y el cracking o desintegracin trmica de los alcanos.

3. DESHIDROGENACION.

A altas temperaturas, los carbonos pierden hidrgenos dando lugar a la formacin de alquenos y liberando una molcula de hidrgeno. As: 600C CH3 -CH2 -CH3 ------ CH2 = CH -- CH 3 + H2 propeno hidrgeno

Propano

. CRACKING: Los alcanos de seis o ms carbonos se rompen por el calor; sta reaccin es muy importante en la obtencin de gasolina, a partir de los hidrocarburos del petrleo. Tambin es fuente de hidrocarburos el carbn. El metano se forma por descomposicin de la celulosa y recibe el nombre de gas de los pantanos. Mezclado con el aire es explosivo y se llama gas gris.

OBTENCION DE ALCANOS

La principal fuente de obtencin de alcanos la constituyen el petrleo y el gas natural que lo acompaa. Este gas esta constituido principalmente por metano ( ms del 70%) y etano, con menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.

Los alcanos tienen mayor aplicacin como mezclas que como compuestos puros, por lo cual la destilacin del petrleo se lleva normalmente hasta la obtencin de dichas mezclas o fracciones. Cuando es necesario disponer de un alcano determinado para una aplicacin particular o en problemas de sntesis orgnica, se recurre a mtodos de preparacin, que parten generalmente de derivados halogenados. Uno de ellos es la reaccin de Wurtz.

CH3CH2--Cl + 2Na + Cl--CH2 CH3 Cloroetano

CH3 CH2CH2CH3 + 2NaCl Butano

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