Professional Documents
Culture Documents
Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el
neopentano Isomera de posicin.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la molcula del pentanol, donde e 3-pentanol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.
Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. As, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ter-butano): Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono. Isomera de posicin
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. El C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: Isomera de funcin
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. El C3H6O puede corresponder a: Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los acidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas. Tautomera Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno,existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras[2] Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
Tautomera ceto-enlica.
Isomera
Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina: forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Isomera
4
Ismeros del But-2-eno cido maleico (Cis) y cido fumrico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del 1,2-dibromoeteno.
La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano cis-1,2-diclorociclohexano (formas cis y trans) trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y trans del difluorodiazeno
Isomera ptica o Enantiomera Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.[1] Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Dos enantimeros de un aminocido genrico Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)(ismero dextrgiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (L) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).[4] Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos. Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. As pues,hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada (Formas + y -); segn la configuracin (Formas D y L) y segn la configuracin absoluta (formas R y S). Diasteroismeros Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Isomera diastereoismero de los dos anteriores. Mezcla racmica y formas meso Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.. Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso. Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.[5]
Isomera
Referencias
[1] Qumica: Teora y problemas. (http:/ / books. google. es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA253& dq="isomera+ plana"& as_brr=0& cd=1#v=onepage& q="isomera plana"& f=false) Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559 .Pg. 253 y ss. [2] Qumica orgnica. (http:/ / books. google. es/ books?id=N0kLiQ-fnjgC& pg=PA420& dq=tautomera& as_brr=0& cd=1#v=onepage& q=tautomera& f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5 ed., Editorial Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421 [3] Ttulo Fundamentos de qumica orgnica. (http:/ / books. google. es/ books?id=fgUboUID62oC& pg=PA67& dq="isomera+ conformacional"& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q="isomera conformacional"& f=false) Carl David Gutsche. Editorial Revert, 1979. ISBN: 8429174753. Pg.67 [4] Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4 [5] Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yfera. Editorial Revert, 1996. ISBN: 8429179534, Pg. 52 y ss. [6] http:/ / books. google. es/ books?id=8QMxhRyAOGYC& pg=PA48& dq=isomer%C3%ADa+ en+ qu%C3%ADmica+ inorg%C3%A1nica& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica& f=false Qumica inorgnica estructural.] A.F. Wells. Editorial Revert, 1978. ISBN: 8429175245. Pg. 48 y ss. [7] http:/ / www. textoscientificos. com/ quimica/ inorganica/ metales-transicion/ isomeria Isomera en TextosCientficos.com
Enlaces externos
Isomera (http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm) Pgina en Averroes Isomera:tipos. (http://www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html) Universidad de Huelva
Licencia
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported http:/ / creativecommons. org/ licenses/ by-sa/ 3. 0/