Qumica orgnica: Elementos que se encuentran comnmente formando parte de compuestos orgnicos: C H N O Si P S B F Cl Br I En qumica orgnica adems de la frmula molecular

utilizaremos la frmula estructural condensada, frmula desarrollada y la frmula de esqueleto (cada vrtice indica la presencia de un carbono y no se muestran los enlaces con los hidrgenos pero se supone que cada carbono completa sus cuatro enlaces con la cantidad necesaria de hidrgenos) Clasificacin de los hidrocarburos:

Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Alquinos

Reglas de nomenclatura IUPAC: Nombre por sustitucin:

Prefijo

Base
Hidrocarburo Progenitor

Sufijo
Funcin Reconocida como principal

Cadenas laterales y funciones no principales Alcanos: La frmula general de los alcanos es: CnH2n+2 donde n = 1,2,3, Para nombrarlos se agrega la terminacin ano nicamente tienen enlaces covalentes

Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el mximo nmero de tomos de hidrgeno que pueden unirse con el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula. Los primeros cuatro alcanos (desde n=1 a n=4) tiene nombres especiales. A partir de n=5 la cantidad de carbonos se indica con un prefijo.

Frmula Molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Frmula Estructural Condensada CH4 CH3 CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH3

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Nomenclatura de alcanos: 1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la cadena ms larga y continua de tomos de carbono dentro de la molcula. CH3 CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7

CH3
8

4-metiloctano

4-metiloctano

4-propiloctano

2. El nombre del alcano va precedido por el nombre de los sustituyentes. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo.

CH4

Metano

CH3

Metil

Los sustituyentes se acompaan de un localizador que indica su posicin en la cadena principal . 3. La numeracin de la cadena principal se realiza de manera tal que el sustituyente tenga el localizador ms bajo posible.

2 1 3

4 5

2-metilpentano

1 5 6 4 3

2
1 2 3-etilhexano

4. Cuando uno o ms tomos de hidrgeno son sustituidos por otros tomos, el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de carbono, donde se realiz la sustitucin. Se enumera desde la direccin ms corta hacia la sustitucin. CH3 CH3
1

CH
2

CH2
3

CH2
4

CH 3
5

2-metilpentano

CH3 CH3
5

CH
4

CH2
3

CH2
2

CH 3
1

4-metilpentano

5. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por los localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores posibles.

2 1 3

4 5

2,4-dimetilhexano

4-etil 3-metiloctano

Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilos del mismo tipo. CH3 CH3 CH3
1

CH
2

CH
3

CH2
4

CH 3
5

2,3-dimetilpentano

CH3 CH3
1

CH2
2

C CH3

CH2
4

CH 3
5

3,3-dimetilpentano

Si varios sustituyentes son iguales se emplean los prefijos di- tri- tetra, para indicar la cantidad de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes

2 1 3

4 5

3,3,4,4-tetrametilhexano

3,5,6-trietil-2,2-dimetiloctano

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores posibles.

3-etil-2,5-dimetilhexano

Br

Cl

2-bromo-4-cloropentano

6. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se le asigna el mnimo localizador al sustituyente que va primero en orden alfabtico 7. Si dos o ms cadenas tienen igual longitud se toma como principal la que tenga mayor nmero de sustituyentes

2 1

3-etil-2-metilhexano

6 3-isopropilhexano

8. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria, ordenados alfabticamente 8 7 6 5 4 3 2 1 4-isopropiloctano 1 2 4-(1-metiletil)octano

4 1 2

1 4-terbutiloctano 4-(1,1dimetiletil)octano

Ismeros estructurales son molculas que tienen la misma frmula molecular, pero diferente estructura. CH 3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH 3 CH3 CH CH2 CH3

n-pentano CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2-dimetilpropano

2-metilbutano

Nombre de sustituyentes comunes:

Nombre metil etil n-propil isopropil t-butil amino

Frmula -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3) 3 -NH2

Nombre nitro fluoro cloro bromo iodo Vinil

Frmula -NO2 -F -Cl -Br -I -CH CH2

Reacciones de los alcanos Combustin: Halogenacin: CH4 (g) + 2O2 (g) CH4 (g) + Cl2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890.4 kJ CH3Cl (g) + HCl (g)

Isomera ptica de alcanos sustituidos Quiralidad: la presentan los alcanos sustituidos que contienen en su estructura por lo menos un carbono asimtrico (carbono quiral, es el carbono unido a cuatro tomos o grupos de tomos diferentes entre s)

Cicloalcanos: Los alcanos en donde sus tomos de carbono se unen formando anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente frmula general: CnH2n donde n = 3,4,

Alquenos: Los Alquenos tienen la siguiente frmula general: CnH2n donde n = 2,3, Se los nombra agregando la terminacin eno CH2 CH3 CH CH Tienen al menos un doble enlace entre carbonos. Tambin llamados: olefinas CH2 CH CH3 1-buteno CH3 2-buteno

Isomera Geomtrica: la rotacin del doble enlace carbono-carbono est bastante restringida. Como consecuencia de esto las molculas que presenten un doble enlace carbono- carbono pueden tener ismeros geomtricos. Se distingue a los ismeros geomtricos agregando el prefijo cis trans segn corresponda. cis: cuando dos tomos especficos ( o grupos de tomos) son adyacentes entre s. trans: cuando dos tomos especficos ( o grupos de tomos) estn en lados opuestos. En general los ismeros cis trans tienen propiedades qumicas y fsicas muy diferentes. Cl C H C H Cl cis-1,2-dicloroetileno H Cl C C Cl H trans-1,2-dicloroetileno

Algunas reacciones en las que intervienen alquenos: Obtencin a partir de alcanos: Combustin: C2H6 (g) Pt Reacciones de adicin: CH2 CH2 Alquinos: Los alquinos tienen la siguiente frmula general CnH2n-2 donde n = 2,3,4, Se los nombra agregando la terminacin ino CH CH3 C C Contienen al menos un triple enlace entre carbonos CH2 C CH3 1-butino CH3 2-butino CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac) CH2 (g) + Br2 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g) (en presencia de catalizador) CH3 CH2Br (g)

CH2 (g) + HBr (g) CH2Br CH2Br (g)

Produccin de actileno (etino):

Hidrocarburos aromticos: benceno y sus derivados

Nomenclatura de los compuestos aromticos

1,2-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno

Orto-diclorobenceno

o-diclorobenceno

meta-diclorobenceno

m-diclorobenceno

para-diclorobenceno

p-diclorobenceno

Ejemplo s de reacciones en las que intervienen compuestos aromticos: Reaccin de substitucin

Hidrocarburos aromticos, policclicos:

Naftaleno Grupo funcional qumico: Alcoholes:

Antraceno

Fenantreno

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la siguiente frmula general: R-OH.

Produccin biolgica del etanol: C6H12O6 (ac)

Enzima

2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)

Produccin industrial de etanol: CH2 CH2 (g) + H2O (g) H2SO4 CH3CH2OH (g)

Oxidacin metablica del etanol: CH3CH2OH

Alcohol deshidrogenado

CH3CHO + H2

ter: Los teres tienen la siguiente frmula general: R-O-R. Reaccin de condensacin: CH3OH + HOCH3 H2SO4 CH3OCH3 + H2O (catalizador)

Aldehdos y cetonas: Aldehdos y Cetonas contienen el carbonilo ( Aroma a: frutas (aldehidos) y a flores (cetonas) C O ).

Los aldehdos tienen la sig. frmula general

Las cetonas tienen la sig. frmula general

Formaldehdo Steres:

Acetaldehdo

Acetona

Los steres tienen la siguiente frmula general: RCOOR, donde R es un grupo de hidrocarburos. O CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O Etil acetato Aminas: Aminas son bases orgnicas con la siguiente frmula general: R3N. CH3NH2 + H2O CH3CH2NH2 + HCl RNH3+ + OHCH3CH2NH3+Cl-

Resumen de grupos funcionales

Grupo Funcional
C C

Nombre
alcano

Nombre del sufijo

ano

alqueno C C eno

alquino

ino

R
R

X
OH

X=F,Cl,Br,I

Halogenuro de alquilo

Fluoruro,Cloruro, Bromuro o Ioduro

Alcohol

ol

R C O H R C O R HO C O R R C O R O R O R
R NH2
ter Amina ster ato de ..ilo cido Carboxlico cido oico Cetona ona Aldehdo al

ter .lico ..amina

Sustituyentes

tomos de carbono de la cadena principal

grupo funcional prioritario

Prefijos Base Sufijo

Cuando un compuesto tiene ms de un grupo funcional en su estructura se debe seguir el orden de prioridades que se muestra en la siguiente tabla para asignar el nombre del sufijo. De acuerdo con las reglas de nomenclatura recomendadas por IUPAC slo un grupo funcional ser asignado como sufijo; el resto deber ser nombrado como prefijos. Tabla de prioridades de nomenclatura IUPAC para algunos grupos funcionales comunes:

Estructura Parcial
+

Nombre In onio (ej. amonio) cido carboxlico cido sulfnico ster Amida Nitrilo Aldehido Cetona Alcohol Fenol Amina Alqueno Alquino Halgeno Nitro Fenil Alquil

N(CH3)3 CO2H SO3H CO2R CONR2 CN CHO CO ROH ArOH NR2 C C C C X NO2 C6H5 R

Cuando un grupo funcional debe ser nombrado como prefijo el nombre del grupo funcional se modifica de acuerdo a la nomenclatura que se muestra en la siguiente tabla: Tabla de prefijos y sufijos para algunos grupos funcionales segn nomenclatura sustitutiva de IUPAC:

Grupo Funcional COOH SO3H CO2R COX X=F,Cl,Br I CONH2 CN CHO CO OH NH2

Prefijo carboxi sulfo alcoxicarbonil haloformil carbamoil ciano fornil oxo hidroxi amino

Sufijo cido oico cido carboxlico cido .sulfnico ..oato de .carboxilato de . Halogenuro de .oilo Halogenuro carbonilo .amida ..carboxamida ..nitrilo carbonitrilo al ..carbaldehido ona ..ol .amina