Son compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo Hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de Hidrgeno enlazado de forma covalente

a un tomo de carbono. Su frmula general es R-OH

M. en E. Manuel Acevedo Daz

 Los alcoholes se pueden considerar como derivados del

agua (HOH), por sustitucin de un hidrgeno por un grupo alquilo (R-OH). La molcula puede contener uno o ms grupos funcionales colocados en diferentes carbonos, ya que, segn la Regla de Erlenmeyer: En un mismo carbono no pueden haber dos oxhidrilos
Flores L. T. & Ramrez D. A. (2004) Qumica Orgnica Mxico: Esfinge (p.198)

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Usos y aplicaciones
Son importantes como disolventes y/o intermedios

qumicos. El Metanol o Alcohol Metlico es un alcohol altamente txico: la ingesta en muy pequeas cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores de 30 mL, la muerte. Se emplea en la fabricacin de barnices y en la desnaturalizacin del etanol para usos industriales Se obtiene de la destilacin seca de la madera y en la industria petroqumica.
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 El Etanol o Alcohol Etlico es un lquido

transparente, de olor y sabor fuerte, voltil, materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes. Tambin se usa como combustible y desinfectante (antisptico).

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 El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como

anticongelante. El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un lquido dulce y denso que se obtiene como sub-producto de la fabricacin del jabn.
Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricacin

de dinamita y para lubricar cuero. Representa el compuesto base para la produccin de jabones de tocador y como suavizante de la piel.

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Se pueden clasificar como:

Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo

funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono primario. Por ejemplo, el Alcohol Etlico.

OH

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 Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo

funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isoproplico

OH

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 Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo

funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutlico.

OH

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Otra clasificacin es de acuerdo al nmero de grupos funcionales:

Monoalcoholes: Son aquellos que tienen slo un

grupo OH por molcula. Por ejemplo, el etanol. Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos grupos OH por molcula. Por ejemplo, el etilenglicol. Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres grupos OH por molcula. Por ejemplo, el glicerol. Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen ms de tres grupos OH por molcula.

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Nomenclatura Comn
Se antepone al nombre del padre la palabra Alcohol y

se le agrega el sufijo -lico. Por ejemplo:

H H H O H

OH

OH
Alcohol n-Proplico

Alcohol Metlico

Alcohol Etlico

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OH

HO

OH

Alcohol isoproplico

Alcohol secbutlico

Alcohol terbutlico

OH

OH
Alcohol isoamlico o isopentlico
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Alcohol neopentlico

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Nomenclatura comn alternativa

Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de

pocos carbonos. Al primer miembro de los alcoholes (CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y los dems alcoholes se consideran derivados de ste, por la sustitucin de uno o ms tomos de Hidrgeno por grupos alquilo. La presencia de varios radicales se efecta en el acostumbrado orden alfabtico.

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CH3-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-OH

Metil carbinol

Etil carbinol

HO
Dimetil carbinol

HO

Etil metil carbinol

HO
Etil dimetil carbinol
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Nomenclatura Sistemtica
1. Los alcoholes monofuncionales se nombran

reemplazando la o final del nombre del hidrocarburo base, por la terminacin -ol, precedida del nmero locante. Ejemplos:

OH

OH

3 2 1

OH

Metanol

Etanol

Propan-2-ol

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 2. Para indicar que el grupo funcional est presente en

repetidas ocasiones, se emplean los prefijos multiplicativos griegos correspondientes precediendo a la terminacin -ol.
4 5 2 3 1

HO

OH

OH HO

OH

Etano-1,2-diol
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Pentano-1,3,5-triol
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 3. La presencia de ramificaciones se seala del modo

acostumbrado y antes del nombre del alcohol.

1

OH
2 4 3 5 6 7

OH
2 1 3

4 5

6 7

OH

OH
5-etil-Hept-3-en-6-in-2,3-diol 6-etil-2-metil-3-n-propilheptano-1,7-diol

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Fenoles

OH

Tienen como frmula general Ar-OH. En estos

compuestos el grupo OH est unido directamente al anillo bencnico y, al igual que los alcoholes, se pueden considerar como derivados del agua, en la que un hidrgeno ha sido sustituido por un grupo arilo.

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Nomenclatura
Los fenoles se nombran, generalmente, como

derivados del miembro ms sencillo de la serie, el Fenol. Algunos compuestos fenlicos reciben nombres comunes, como los metilfenoles, conocidos como cresoles

OH

Cl

OH

o-cresol (Existen los ismeros m- y p-)

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m-cloro fenol
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OH OH
OH
o-hidroxifenol catecol

OH

OH HO
p-hidroxifenol hidroquinona
-

m-hidroxifenol resorcinol

N
6 4 3

+O

Cl
5 4

OH
1 3 2

OH
1 2

N O

N O

+O

Br
3-bromo-5-clorofenol
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2,4,6trinitrofenol cido Pcrico

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Ejercicios
Formule: 2-propilpentanol 2,4-dimetilpentan-3-ol 2,2-dimetilpropanol Etinol Hepta-1,6-dien-2,3,5-triol m-etilfenol p-fenodiol

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