Alcanos

Propiedades fsicas: Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos. El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos. Propiedades Qumicas: Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo se los llama tambin parafinas. El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O (a 430C y en presencia de HNO3) Combustin: CH3 CH3 + 7/2 O2 > 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitucin: Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado. Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente con la luz. CH4 metano + Cl2 > (luz) CH3Cl + HCl

cloruro de metilo

Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos

Propiedades Fsicas Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.

Propiedades Qumicas Los alcanos reaccionan muy poco. La combustin puede ser completa o incompleta. La combustin es completa cuando el oxgeno es abundante. La combustin es incompleta cuando el oxgeno es escaso

Peligros de la combustin Incompleta

* El CO es txico. * Reacciona con la hemoglobina de la sangre impidiendo que esta sea transportada con oxgeno a la sangre. * Puede dar lugar a partculas de carbn no quemadas (este holln que se deposita en las chimeneas y a la larga puede provocar incendios).

Peligros de la combustin completa

* La combustin completa produce dixido de carbono (CO2). Este gas ocasiona junto a otros como el metano el efecto invernadero. Este efecto, mantiene la temperatura de la tierra pues impide que salgan las radiaciones infrarrojas del suelo. Actualmente debido al aumento de las combustiones esta aumentando la concentracin de CO2 en la atmsfera.

Fuentes de hidrocarburos
* El petrleo: Se obtiene los distintos hidrocarburos por destilacin. Al llegar a una refinera se somete al petrleo a una destilacin fraccionada, separndolo en distintas fracciones en funcin de su punto de ebullicin. Puede suceder que las cantidades obtenidas de alguna fraccin sean insuficientes por lo tanto procede a realizar nuevos procesos, entre ellos est el craqueo (cracking). El craqueo consiste en romper cadenas largas, obteniendo otras mas pequeas que sean ms tiles. Suele realizarse por medio de calor o en presencia de catalizadores. * Gas Natural: Es tambin un combustible fsil que esta formado principalmente por metano (CH4). Se emplea fundamentalmente para la produccin de energa porque es un gas que contamina menos que el carbn pero que tambin contribuye al aumento de la concentracin de CO2. Este metano tambin puede obtenerse de la descomposicin de la materia viva.

Alquenos.
Propiedades Fsicas: Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos. Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong. Propiedades Qumicas:

Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. Adicin de Hidrgeno: En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos. CH2 = CH2 + H2 > CH3 CH3 + 31,6 Kcal

Adicin de Halgenos CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano Adicin de Hidrcidos: CH2 = CH2 + HBr -> CH3 CH2 Br

Monobromo Etano Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria. H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3 H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano. Combustin: Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente oxigeno. C2H4 + 3 O2 -> Etano Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno. H2C = C = CH2 Propadieno 1,3 H2C = CH CH = CH2 Butdieno 1,3 2 CO2 + 2 H2O monobromo 2 propano

Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos

Propiedades fsicas Son similares a las de los alcanos

Propiedades qumicas
Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho ms reactivos que los alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas, se encuentran: * La adicin al doble enlace. Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace. * Polimerizacin. Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas que son los polimeros.

Alquino
Propiedades fsicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Qumicas: Combustin: 2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal Adicin de Halgenos: HC CH - CH3 Propino + CL2 > HCCl = CCl CH3 ,2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la reaccin. HC C - CH3 Propino + H2 > H2C = CH CH3 Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adicin de Hidrcidos: HC CH - CH3 Propino 1 + HBr -> H2C = C Br - CH3 Bromo 2 Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados tambin alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples. Explora los enlaces con el cursor Alcanos: Los tomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: tomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.

Explora los elementos en rojo con el cursor Propiedades Fsicas de los alcanos: Punto de ebullicin: el punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las

fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de carbono.

Punto de Ebullicin

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo nmero de carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Isomeros C5H12

Puntos de ebullicin

Punto de fusin: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperados en los pares.

Punto de Fusin Densidad: a medida que aumenta el nmero de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

Densidad del estado liquido Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

De metano a butano son gaseosos. De pentano a hexadecano son lquidos De heptadecano en adelante son slidos.

Propiedades qumicas

Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin. Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente: Si contamos el nmero de tomos de cada elementos de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces ms tomos de carbono en los reactivos que en los productos: Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el nmero de

carbonos del alcano:

Ejemplo:

Una vez balanceada la ecuacin es posible calcular el calor de combustin ( de un alcano. Calor de Combustin ( ) se expresa en Kcal/mol. Para calcular el de un alcano se multiplica el nmero de electrones de valencia por la constante 26,05 Kcal/mol.

) en Kcal/mol

El nmero de electrones de valencia se calcula sumando los electrones de valencia de los hidrgenos + los electrones de valencia de los carbonos. As: el hidrgeno tiene 1 electrn de valencia.El carbono tiene 4 electrones de valencia. Como un alcano tiene n carbonos y su frmula general es CnH2n+2 :

4 x n x 1 x (2n+2) para luego sumar: 4n + 2n + 2 De la ecuacin resulta que el nmero de electrones de valencia para los alcanos es igual a 6n + 2. As para calcular el calor de combustin de un alcano. mol del compuesto, basta aplicar la frmula: : cantidad producida al quemar un

= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Para calcular el calor de combustin del etano: n=2 6n + 2 = 6 x 2 + 2 = 14 = 14 x 26,05 = 346,7 Kcal/mol.

Pirlisis o cracking: este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno.

La halogenacin ocurre en tres etapas que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del metano:

Primera etapa: la energa luminosa o calrica produce la disociacin de la molcula de cloro en dos tomos. (58 Kcal) indica la cantidad de energa necesaria para romper el enlace. Segunda etapa: sustitucin del hidrgeno por el cloro

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta: = - 25 Kcal por cada mol de metano convertido en cloro-metano, siendo por lo tanto una reaccin exotrmica.

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Cicloalcanos: Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.

Punto de Ebullicin

Punto de fusin Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados.

Densidad

Propiedades fsicas de los alquenos: las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos. Polaridad de la molcula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo

La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans. Propiedades Qumicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como cidos pero sus propiedades cidas son un milln de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K= 10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin.

Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla: Compuesto Butano 1-buteno 1-butino Punto de fusin C -138,3 -185,0 -122,5 Punto de ebullicin C -0,5 -0,3 8,1 Energa de enlace distintivo C-C: 83 Kcal/mol C=C: 173 Kcal/mol : 229 Kcal/mol

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones del triple enlace. El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene importancia prctica no slo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino tambin en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos qumicos. El acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin. Propiedades qumicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como cidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn. Por ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.

REFERENCIAS

Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA

Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Alcanos
junio 16, 2009 a 2:59 am (Alcanos)

Estructura del nombre El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano). Eleccin de la cadena principal Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que tenga el mayor nmero de sustituyentes.

Numeracin de la cadena principal Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir cmo numerar.

Formacin del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabtico con los respectivos localizadores, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

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Obtencin de los Alcanos

junio 16, 2009 a 2:40 am (Alcanos)

Se conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Mtodo de Berthelot (1868).-Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo cido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo. CH3-OH + H-I CH3-I + H-I > > H20 + CH3-I CH4 + I2

b.-) Mtodo de Wrtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.

2CH3-I + 2 Na 2CH-CH-Cl + 2Na | CH3

> >

2NaI + CH3-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl | | CH3CH3

c.-) Por destilacin seca de las sales sdicas de cidos grasos monobsicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que acta; la cal slo sirve para atenuar la reaccin disminuyendo la
probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa + NaOH

(Cao)>

Na2CO3 + CH4

d.-) Mtodo de Kolbe.- Por electrlisis de soluciones acuosas diluidas de sales sdicas de cidos
grasos monobsicos.

2 mol CH3-CO-ONa (elec.)>

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2CO2 + CH3-CH3

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alcanos

junio 16, 2009 a 2:18 am (Alcanos)

Propiedades fsicas.- Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano, etano, propano y
butano normales); del trmino C5H32 (n-pentadecano) son lquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos trminos superiores poseen un ligero olor aliceo). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Punto de Punto Frmula Densidad ebullicin de Molecular (a 20C) (C) fusin

(C)

CH4

-161

-184

C2H6

-88

C3H32

-45

C4H32

.6

.601

C5H32

36

-148

.631

C6H32

69

-94

.658

C7H32

98

.683

C8H32

126

-98

.702

C9H32

150

-51

.719

C10H32

174

-32

.747

C11H32

194.5

-26.5

.758

C12H32

214-216

-12

.768

C13H32

234

-6.2

.757

C14H32

252.5

5.5

.774

C15H32

270

10

.776

C16H32

287.5

18

.775

C17H32

303

22.5

.777

La temperatura de ebullicin de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

Punto de Densidad fusin (C) (a 20C)

Pentano

36.0 C

Isopentano

28.0 C

Neopentano

9.5 C

Propiedades qumicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo
aguay anhidrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por Q = n * 158.7 + 54.8 calorias

Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.

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Utilidad de los Alcanos

junio 16, 2009 a 2:16 am (Alcanos)

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energa (calorfica, mecnica, etc.); como disolventes y en numerosas sntesis. El gas en cilindros usado en nuestra economa es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habindosele asignado un ndice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un ndice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su sntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrgeno en una campana; ms tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrgeno, sobre cobre calentando al rojo. Tambin se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbn suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas gris. El peligro del gas gris no slo se debe a los efectos mecnicos y trmicos de la explosin, sino tambin al enrarecimiento del aire por escasez de oxgeno (asfixia), y adems, por la formacin del monxido de carbono (CO) que es altamente txico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homlogo del metano. Los mtodos empleados para su obtencin, as como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia prctica, su frmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes

Alquenos
junio 16, 2009 a 3:47 am (Alquenos)

Conceptos generales

El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que tambin poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno. Reglas de nomenclatura Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador ms bajo posible. Regla 3.- Se indica la estereoqumica del alqueno mediante la notacin cis/trans o Z/E Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c. carboxlicos, tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.

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Obtencin de un Alqueno
junio 16, 2009 a 3:43 am (Alquenos)

Se conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170C por el cido sulfrico; pero la deshidratacin tambin puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los cidos oxlicos y frmico, el anhdrido ftlico, etc., en condiciones apropiadas.

Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reaccin se verifica en dos fases. En la primera fase se forma sulfato cido de alquilo (cido sulfovnico), el cual, a la temperatura elevada de la reaccin se descompone, regenerando el cido sulfrico y produciendo el alkeno:

1ra fase CH3-CH2-OH + HOSO2.OH 2da fase CH3-CH2-O.SO2.OH > (170C)> H20 + O.SO2OH CH3-CH2-

H2SO4 + CH2=CH2

b.-) Electrlisis).- Las soluciones diluidas de sales sdicas de cidos dibsicos saturados, se
obtienen oleofinas en el nodo, junto con anhidrido carbnico:

c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.

CH3-(CH2)4-CH3
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(Calor y presin)

CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alquenos

junio 16, 2009 a 3:42 am (Alquenos)

Propiedades fsicas.- A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son
gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32.

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusiln, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

Punto Punto de Nombres Frmula de Densidad ebullicin Molecular fusin (a 20C) (C) Oficial Comn (C)

Eteno

Etileno

C2H4

-169.4

-102.4

Propeno Propileno

C3H6

-185

-47.7

1Buteno

obutileno oamileno ohexileno oheptileno ooctileno

C4H8

-185.8

-6.5

.0617

1Penteno

C5H10

-166

30.1

.643

1Hexeno

C6H12

-138

63.5

.675

1Hepteno

C7H14

-119.1

93.1

.698

1Octeno

C8H16

-104

122.5

.716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades qumicas.- Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms
dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adicin.

El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de los tomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos tomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reaccin que exhiben las molculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este ltimo tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibracin es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molcula; por esto, estn capacitados para formar, con otros tomos, enlaces sigma ms estables. Dejar un comentario

Utilidad de los Alquenos

junio 16, 2009 a 3:41 am (Alquenos)

Eteno o etileno.- Tambin llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los qumicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etlico por el cido sulfrico. Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los mtodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etlico mediante el cido sulfrico. El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la ms importante materia prima para la produccin de compuestos alifticos. Solamente en los Estados Unidos de Norteamrica se producen anulmente ms de 250 millones de litros de etanol y ms de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. Se emplea como anestsico en Ciruga, y en gran escala para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, pltanos, etc. El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubrculos, como la patata. Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparacin de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, as como en la produccin del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la produccin del dulux. Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sinttico. El etileno presenta poca tendencia a la polimerizacin; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmsferas y presencia de trazas de oxgeno) se consigue su

polimerizacin. El producto sinttico polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones qumicas, y est constituido por centenares de molculas de etileno. Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenacin a elveada temperatura (700C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monmero del Poliestireno y del Buna S. El Buna S es el ejemplo de polimerizacin mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsin acuosa mediante peroxidos.

Nomenclaruta de los Alquinos

junio 18, 2009 a 2:13 am (Alquinos)

El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

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Obtencin de los Alquinos

junio 18, 2009 a 2:06 am (Alquinos)

Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el mbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos

molculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica. Hidratacin de carburo de calcio Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidrxido de calcio se precipita con una coloracin lechosa. Dejar un comentario

Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alquinos

junio 18, 2009 a 1:52 am (Alquinos)

PROPIEDADES

QUMICAS

DE

LOS

ALQUINOS

Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adicin, entre las cuales tenemos: Oxidacin La oxidacin ocasiona la ruptura del triple enlace y formacin de cido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico, MnO2 bixido de manganeso, KOH hidrxido de potasio, HOH agua).

El bixido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito. Halogenacin En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace. Cuando utilizamos flor debemos disminuir la temperatura en la reaccin, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fcil adicin al triple enlace. Ejemplo:

Si continu agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

Adicin de halogenuros de hidrgeno Esta reaccin consiste en adicionar un halogenuro de hidrgeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov. Ejemplo:

Hidrogenacin Consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reaccin es necesaria la presencia de un catalizador (platino o nquel).

Si continuamos agregando hidrgeno al propeno obtenemos:

Combustin Es una reaccin en los alquinos que provoca produccin de llama.

La anterior reaccin es utilizada en la industria como soplete en soldadura autgena. El soplete oxiacetilnico es una aplicacin industrial del etino.

PROPIEDADES

FSICAS

DE

LOS

ALQUINOS

Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del peso molecular; en comparacin con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusin y ebullicin son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atraccin entre los tomos.

Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de tomos de carbono que lo componen. Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su estructura y slidos los que poseen ms de quince carbonos.

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Utilidad de los Alquinos

junio 18, 2009 a 1:14 am (Alquinos)

El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el corte de lminas metlicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtencin de cido actico y fabricacin de monmeros, que son utilizados en la obtencin de cauchos sintticos y plsticos.