Fundao Tcnico Educacional Souza Marques- FTESM Faculdade de Filosofia e Letras (Curso de Qumica ac!

arelado e Licenciatura"

Corantes
V e r me l h o d e M o n o l i t e

Professora: Viviane A l un o : D a n i e l e L e o n e l

Rio de Janeiro, 26 de novembro de 20 0!

!0

"ntrodu#$o

! %itra#$o O processo unitrio nitrao definido como a introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro (-NO 2) em uma molcula orgnica. O grupo nitro pode atacar um car ono para formar um nitro composto (aliftico ou aromtico)! um o"ig#nio para formar ster nitrado ou nitrog#nio para o ter N-nitro compostos! em especial nitroaminas. $tualmente! a nitrao uma das rea%es de su stituio direta mais amplamente aplicada devido a vrios fatores! como por e"emplo! a facilidade de separao dos produtos nitrados do meio cido onde so preparados. &am m um processo importante em virtude do amplo le'ue de possi ilidades na utili(ao prtica de nitros compostos! tanto como intermedirio ou produto final. $ presena de grupo nitro em intermedirios iniciais torna-se possvel de o ter um n)mero significativo de compostos ativos com ao farmacol*gica! tais como derivados da anilina e a en(idina. Na industria de corantes orgnicos! compostos com mais de um grupo nitro! como o cido pcrico e derivados. +iversos compostos nitrados e steres de cido ntrico possuem propriedades e"plosivas e so importantes na industria de e"plosivos! civil e militar. $lguns nitros compostos so usados na industria de perfumaria e tam m atuam como solventes. !2%itra#$o arom&ti'a: Nitro compostos aromticos so tercirios! formam um grupo separado de compostos! diferindo dos nitro derivados alifticos em muitos aspectos. ,or este motivo! merecem ateno especial. $ ligao de grupos nitro nos anis aromticos afeta a sua reatividade. ,or e"emplo! grupos nitro nas posi%es orto ou para em relao uns aos outros so astante reativas! e um deles pode ser su stitudo de forma relativamente fcil. -omente os grupos nitro na posio meta so estveis. .ompostos aromticos nitrados derivados de en(eno! tolueno! "ilenos e naftaleno so importantes nos mercados de e"plosivos! lu rificantes! ini idores de polimeri(ao e corroso! como intermedirios 'umicos com #nfase na o teno de aminas aromticas! corantes orgnicos! etc. O agente de nitrao (/NO2) um reagente eletr*filo. $ reao favorecida para o tomo de car ono no anel aromtico com a maior densidade eletr0nica. 1uando o composto aromtico contm algum su stituinte! o t#m-se uma mistura de is0meros! dependendo do su stituinte. ,redomina-se o is0mero cu2a posio favorecida pelo su stituinte. Nitro en(eno e nitrotoluenos so e"emplos clssicos da nitrao aromtica. $m os so o tidos atravs da reao direta do en(eno e tolueno com cido ntrico ou mistura sulfontrica.

3m ou dois grupos nitro podem ser introdu(idas por nitrao direta do en(eno4 2 a introduo de um terceiro grupo nitro reali(ado com grande dificuldade e ai"os rendimentos. ,or esta ra(o! tri-nitro derivados de en(eno so preparados por mtodos indiretos. +erivados nitrados do en(eno como o tetra ou 5e"a nitro en(eno tam m so con5ecidos e igualmente o tidos por mtodos especiais4 mdinitro en(eno considerado o mais importante. .om o tolueno! possvel a introduo de at tr#s grupos nitro atravs de nitrao direta! tetra-nitrotolueno somente pode ser o tido por mtodos indiretos. +e todos os nitro derivados de tolueno! trinitrotolueno (&N&) o mais importante! com amplo desta'ue na rea de e"plosivos. 6 simples! a sua fa ricao relativamente segura! tem alto poder e"plosivo e! acima de tudo! sua alta esta ilidade 'umica e ai"a sensi ilidade ao impacto e atrito torna o seu manuseio seguro. $lm disso! sua to"icidade ai"a e! portanto! se compara favoravelmente com outros nitro compostos aromticos. -emel5antes aos nitroalcanos! derivados nitrados aromticos tam m so importantes em funo da sua alta capacidade de reao. -o e"celentes intermedirios para sntese de muitos produtos. $ ai"o so apresentadas as principais rotas industriais para o teno de compostos orgnicos a partir do nitro en(eno. +estacam-se derivados da anilina e nitroso en(eno! com os respectivos intermedirios! importantes na ind)stria de corantes orgnicos. !(Corantes 6 toda su stncia 'ue se adicionada a outra su stncia! altera sua cor . ,ode ser uma tintura! pigmento! tinta ou um composto 'umico. Ou se2a! so materiais normalmente aplicados em soluo e se fi"am de alguma maneira a um su strato! 'ue pode ser um tecido! papel! ca elo! couro ou outros materiais. 7dealmente! os corantes devem ser estveis 8 lu( e aos processos de lavagem. &am m deve apresentar fi"ao uniforme com as fi ras em todo o su strato. Os corantes a(o! so a)o*'om+ostos referentes a compostos 'umicos 'ue carregam o grupo funcional R*%,%*R-! em 'ue R e R. podem ser tanto uma arila ou al'uila. O grupo %,% c5amado de a(o. 9uitos dos derivados mais estveis cont#m duas ou mais arilas devido ao deslocamento de eltrons. 6 por causa desse deslocamento 'ue

muitos a(o-compostos possuem sua colorao tpica! sendo! ento! usados como tinturas. .orantes a(o constituem a classe mais importante de su stncias 'ue promovem cor. $ versatilidade desta classe (a(o)! deve-se grandemente 8 facilidade com 'ue os compostos a(o podem ser sinteti(ados! e de fato 'uase todas as aminas aromticas dia(oti(adas podem ser acopladas com 'ual'uer sistema nucleoflico insaturado para fornecer o produto a(o colorido. -e o composto resultante contiver uma amina primria! esta tam m pode ser dia(oti(ada e acoplada! fornecendo um sistema de maior con2ugao. :stendendo a con2ugao! ou adicionando sistemas cclicos maiores ou diferentes grupos doadores de eltrons! uma larga fai"a espectral de cores pode ser o tida! com 'uase 'ual'uer propriedade fsica ou 'umica dese2vel. Os corantes so sol)veis no meio em 'ue vo ser utili(ados! 2 o pigmento geralmente insol)vel (partcula s*lida colorida). +entre os a(ocompostos (-N;N-)! e"istem os alifticos! 'ue 'uando a'uecidos podem formar iniciadores de polmeros! e os aromticos! 'ue so os a(ocorantes<! estveis! como o alaran2ado de metila e o vermel5o de monolite.

2!0

/b0etivo

,reparar o corante vermel5o de 9onolite a partir da p-Nitro-anilina.

(!0

Materiais e Rea1entes
o o o o o o o o o o =ec5er de 2>?ml @iltro ,apel de filtro $gitador NaNO2 p-nitro-anilina A.l @unil de decantao Belo C-naftol

2!0

P r o ' e d i me n t o s
o :m um ec5er (2>?mD) colocar <!E>g de p-nitro-anilina! gua e F!Fg de A.l concentrado! <?g de gelo picado4 o $dicionar a soluo ?!Gg de NaNO 2 em 2 mD de gua4 o +ei"ar em repouso por <?min em an5o de gelo4 o :m um ec5er de 2>?mD dissolver <!Hg de C-naftol em F?mD de etanol4 transferir para um funil de decantao e gote2ar pela soluo preparada anteriormente! agitando e mantendo a temperatura a ai"o de >I .. @iltrar.

3 ! 0 R e s u l t a d o s e ' o me n t & r i o s
$p*s a filtrao! foi o tido um p* de cor laran2a- avermel5ado vivo! o 'ue foi inesperado! pois a cor certa seria vermel5o vivo. $ diferena de cor pode ter ocorrido devido 8 concentrao ai"a do A.l. &am m no 5ouve muito rendimento 'ue pode ter ocorrido devido a erros de medida e perdas durante o procedimento.

6!0

Con'lus$o

$ sntese de a(ocorantes asicamente dividida em duas etapas. ,rimeiramente! deve ocorrer a dia(otao de uma amina aromtica atravs da adio de NaNO2 e A.l! a fim de formar um sal de dia(0nio. $ segunda etapa uma reao de acoplamento! a partir da reao do sal de dia(0nio com uma amina ou fenol! para formar o produto final. &endo como ponto crtico a temperatura! pois uma temperatura elevada pode ocasionar a formao de produtos multinitrados. No sendo esse o o 2etivo do e"perimento! foi mantida a temperatura controlada.

4!0

Refer5n'ias
- O D O 9 O N - ! & . J . B . K @ r L5 l e ! . . 6 u 7 m i ' a / r 1 8 n i ' a M N o l . 2 M EO e HO :dio 5ttpKPPalQimia.tripod.comPcorantes.5tm (acessado em 2>P<<P2?<?) 5ttpKPPRRR.scri d.comPdocPF2SSS>ESPTel-Orge"p2.orante(acessado em 2>P<<P2?<?) 5ttpKPPgali(a.multiplL.comPmarQetPitemP<SP<S (acessado 2>P<<P2?<?)