Captulo 3

Hidrocarburos: nomenclatura e isomera

No trato de comprender todo el universo, trato de solucionar cosas pequeas Federico Leloir
La mayor fuente de hidrocarburos es el petrleo seguido del carbn y del gas natural. Los hidrocarburos tienen una gran importancia como fuente de energa de uso industrial y domstico.

En Argentina el 13 de diciembre se celebra el da del petrleo.

Fig. 1.

Hidrocarburos
HIDRGENO CARBONO Son sustancias orgnicas compuestas exclusivamente por los elementos carbono e hidrgeno.

Fig. 2. Petrleo.

El petrleo es una mezcla de miles de compuestos, mayoritariamente hidrocarburos, que se form por descomposicin y degradacin de vegetales y animales hace millones de aos (g. 2).

El petrleo (aceite de piedra) se origina por la conjuncin de: - restos de plantas y de animales - ausencia de aire - elevadas presiones - altas temperaturas - accin de bacterias

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Se reconocen diferentes clases de hidrocarburos. Saturados: son compuestos que tienen todos los enlaces simples entre tomos de carbono; estos hidrocarburos se denominan alcanos.

Enlace simple entre dos tomos de carbono

Enlace doble entre dos tomos de carbono

No saturados o insaturados: tienen al menos un par de tomos de carbono unidos mediante enlace doble o triple.

Enlace triple entre dos tomos de carbono

un enlace doble alquenos

C
El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma siempre 4 enlaces covalentes; es tetracovalente.

un enlace triple alquinos

Hidrocarburos: clasicacin
Los hidrocarburos se diferencian segn la disposicin de los tomos de carbono. Se llaman hidrocarburos lineales los que tienen una cadena carbonada continua, sin ramicaciones. Los hidrocarburos ramicados son aquellos que presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal. A las cadenas laterales se les llama ramicaciones. En los hidrocarburos cclicos las cadenas carbonadas estn formando anillos o ciclos. Hidrocarburo cclico ciclopentano El adjetivo lineal no describe la real ubicacin de los tomos; las cadenas carbonadas adoptan en el espacio una disposicin en zig-zag. Ejemplos Hidrocarburo lineal pentano H3CCH2CH2CH2CH3

Hidrocarburo ramicado metilbutano

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Grupo funcional Las sustancias orgnicas se clasican en familias. Los compuestos de una familia tienen en comn un grupo funcional, conjunto de tomos que los caracteriza y les conere propiedades similares; constituyen la parte qumicamente activa de la molcula orgnica. Los alcanos tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. El doble enlace entre dos tomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquenos. El triple enlace entre dos tomos de carbono constituye el grupo funcional de los alquinos. Alcanos

Ejemplos metano etano

Alquenos

propeno

Alquinos

propino

Hidrocarburos: grupos funcionales

Para los compuestos orgnicos se emplean diferentes tipos de frmulas dependiendo de qu aspecto de la composicin interese destacar. Mediante la frmula molecular se simboliza cuntos tomos de cada elemento constituyen la molcula de un compuesto. La frmula estructural indica adems cmo estn unidos entre s dichos tomos; es posible escribirla en forma desarrollada o semidesarrollada. frmula desarrollada Butano Frmula molecular C4H10 Frmula estructural

Sabas que... ?
El propano y los ismeros del butano constituyen los principales componentes del gas licuado de petrleo (GLP) que se usa como combustible. El gas natural es una mezcla de hidrocarburos simples, principalmente metano, con trazas de dinitrgeno, dixido de carbono, entre otros.

frmula semidesarrollada Representacin con modelo de esferas

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Alcanos Frmula general Cn H2n+2 (n representa la atomicidad del elemento carbono). Metano Frmula molecular CH4

Alquenos Frmula general Cn H2n (n representa la atomicidad del elemento carbono). Eteno Frmula molecular C2H4

Frmula desarrollada

Representacin con modelo de esferas

Frmula desarrollada

Representacin con modelo de esferas

Etano Frmula molecular

C2H6

Frmula desarrollada

Representacin con modelo de esferas

Propeno Frmula molecular

C3H6

Frmula desarrollada

Representacin con modelo de esferas

Hidrocarburos: frmulas y modelos

Alquinos Frmula general CnH2n-2 (n representa la atomicidad del elemento carbono). Etino Frmula molecular C2H2 Frmulas stick Son frmulas simplicadas en las que se representan los enlaces entre tomos de C mediante barras o lneas (stick en ingls signica palo). Por ejemplo Representacin con modelo de esferas pentano Propino Frmula molecular metilbutano Representacin con modelo de esferas 1-buteno

Frmula desarrollada

C3H4

Frmula desarrollada

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Alcanos Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales. - El nombre se forma con el prejo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (g. 3) seguido de la terminacin ano. - Las ramicaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prejos con terminacin il. - Si el alcano es ramicado se nombra primero la ramicacin indicando, mediante un nmero, a qu tomo de carbono de la cadena principal est unida, seguido del nombre de la cadena principal. Por ejemplo: 1 2 3 4 5

Si hay varias cadenas laterales es necesario indicar dnde se ubican y para ello: - se numeran los tomos de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a las ramicaciones - si una ramicacin se repite, se anotan las posiciones separando los nmeros mediante comas - se usan siempre guiones entre los nmeros y las palabras. Por ejemplo:

2-metilpentano

5-etil-2,2-dimetilheptano

Hidrocarburos: nomenclatura
Alquenos y alquinos Los nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en cuenta estas reglas: - al prejo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal se le agrega la terminacin eno para alquenos que seala la existencia de un doble enlace o la terminacin ino para alquinos, con un triple enlace - la ubicacin del enlace doble o triple se seala con un nmero. Su valor se determina contando los tomos de carbono de la cadena principal desde el extremo ms cercano a estos grupos funcionales 1 2 3 4 5 6

N de tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Prefijo met et prop but pent hex hept oct non dec

2-hexino - si el alqueno o el alquino tiene ramicaciones, estas se nombran primero, indicando dnde se encuentran (considerando la numeracin de los tomos de carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace). 1 2 3 4 5

2- metil- 2- penteno

Fig. 3. Los prefijos se utilizan para indicar el nmero de tomos de carbono tanto en la cadena principal como en las ramificaciones.

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ISMEROS
IGUALES PARTES

Los compuestos llamados ismeros estn formados por los mismos tomos pero con distinta distribucin en el espacio. Tienen igual frmula molecular pero diferente estructura. Los ismeros son sustancias diferentes porque tienen distintos valores de las propiedades intensivas, al menos en una de ellas. En algunos casos, estas diferencias determinan que un ismero sea txico para el organismo y el otro no, como los ismeros del cido butenodioico.

Alcanos Los alcanos presentan isomera de cadena. Los tres primeros trminos de la serie, metano, etano y propano, no tienen ismeros. Con 4 tomos de carbono y frmula molecular C4H10 hay dos ismeros, o sea dos distribuciones atmicas posibles (g. 4). butano

metilpropano

Alquenos Los alquenos tienen isomera de cadena a partir del buteno, C4H8. Presentan adems, isomera de posicin cuando existen diferentes ubicaciones del doble enlace en la molcula. Por ejemplo: 1-buteno 2-buteno Algunos alquenos presentan tambin isomera geomtrica. Existen dos distribuciones espaciales posibles debido a la imposibilidad de rotacin alrededor del doble enlace y a la presencia de sustituyentes distintos en los tomos de carbono unidos por el doble enlace. Por ejemplo, el 2-buteno

Alquinos Los alquinos con cinco o ms tomos de carbono tienen ismeros de cadena, por ejemplo: 1-pentino (C5H8) metilbutino (C5H8)

Tambin presentan isomera de posicin, a partir de 4 tomos de carbono. Por ejemplo: 1- pentino 2- pentino

Isomero Peb (oC) Pf (oC)

Butano 0 -138 0.622

Metilpropano -12 -159 0.604

cis- 2- buteno trans- 2- buteno

D del lquido (g/mL)

Fig. 4. La diferencia en los valores de las propiedades fsicas permite afirmar que son sustancias distintas.

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Hidrocarburos: isomera

Se denomina, en general, hidrocarburos aromticos al benceno y los compuestos derivados de l. Se les llama tambin arenos por tener estructura cclica insaturada.

El tolueno es una sustancia aromtica, cuya molcula tiene un grupo metil (CH3) sustituyendo un tomo de hidrgeno del anillo bencnico.

El benceno es un hidrocarburo de frmula C6H6. La molcula tiene geometra hexagonal plana y puede describirse mediante dos estructuras en la que se alternan dobles y simples enlaces entre tomos de carbono. Su nombre se debe a que se obtuvo de la pomada de Tolu, una pasta de color marrn de olor agradable, producida por un rbol sudamericano llamado toluifera balsamun. A esta pomada se le atribuyen propiedades relajantes emplendose para lograr equilibrio emocional.

El benceno es muy voltil, sus vapores son inamables y txicos (con accin cancergena) por lo que debe usarse con las debidas precauciones.

Hidrocarburos: aromticos o arenos

El xileno tiene dos grupos metil sustituyendo dos tomos de hidrgeno del anillo bencnico. Existen tres molculas de xileno, que son ismeros entre s.

Algo de historia...
El nombre hidrocarburos aromticos proviene del siglo XIX, cuando se conocieron varios productos con aromas intensos: blsamos, resinas y esencias como blsamo de benju, vainilla, canela, etc. Friedrich August Kekul propuso, en la segunda mitad de ese siglo, la estructura de anillo para el benceno, que segn cuentan diferentes historias, surgi luego de haber tenido un sueo acerca de una serpiente que se morda la cola.
Las dos estructuras de la molcula de benceno se representan de la siguiente forma:

Benceno C6H6

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Actividades
1) Se denomina marea negra al conjunto de manchas de petrleo en el agua de mares y ocanos. Para eliminarlas se utilizan diferentes mtodos. a) Averigua en qu consisten estos mtodos. b) Qu propiedades fsicas del petrleo permiten la aplicacin de estos mtodos? c) Investiga acerca de la utilizacin de bacterias para disminuir esta forma de contaminacin. 2) Busca informacin sobre las prospecciones que se han realizado en nuestro pas, relacionadas con la bsqueda de petrleo: a) zonas donde se realizan b) empresas que las llevan adelante c) resultados obtenidos Elabora un pequeo informe para compartir en clase. Tambin puedes confeccionar posters o presentaciones power point para complementar tu trabajo. 3) Formula y nombra: a) un alcano de masa molar 30g/mol b) un alqueno de masa molar 56g/mol c) un alquino de masa molar 68g/mol

Sabas que... ?
Un barril de petrleo equivale a 159 L.

4) a) Une dos trozos de cartulina o cartn con una chinche como se muestra en la figura 1. Intenta rotar las dos piezas alrededor del punto de unin. Qu observas? b) Repite el procedimiento anterior pero usando dos chinches. Qu observas en este caso? c) Compara tus observaciones y establece una analoga con la posibilidad de rotacin alrededor de un enlace simple entre dos tomos de carbono y alrededor de un enlace doble. 5) En los alquenos, la imposibilidad de libre rotacin alrededor del doble enlace carbono-carbono y la existencia de sustituyentes distintos unidos a los tomos de carbono enlazados doblemente determina la existencia de ismeros geomtricos, cis- trans. a) Los prefijos cis y trans provienen del latn, qu significan? b) b1) Formula los siguientes compuestos: 1-buteno, 2-metil-2-buteno, 3-metil-2-penteno, 2-pentino 3-metil-pentano, 2,3-dimetil-2-buteno b2) analiza si tienen ismeros geomtricos b3) si no tienen isomera geomtrica, explica por qu b4) si tienen ismeros cis y trans formlalos y nmbralos. Qumica 4 ao - 1 B.D.

Fig. 1. Ejercicio 4. Trozos de cartulina clavados con una y con dos chinches.

Sabas que... ?
Algunos compuestos orgnicos se nombran haciendo referencia a la fuente natural de los mismos. Por ejemplo, la cocana, se extrae de las hojas de la planta de coca. En otros casos el nombre hace referencia al qumico que lo sintetiz como los insecticidas dieldrin y aldrin que justicaron el Premio Nobel a Diels y Alder. Sin embargo, debido a que el nmero de compuestos orgnicos es aproximadamente de 9 millones, la IUPAC ha sistematizado su nomenclatura proponiendo reglas para nombrarlos.

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6) Investiga la composicin qumica de las diferentes clases de nafta que se venden en las estaciones de servicio. Compara sus precios y el uso de cada una de ellas (fig. 2). 7) Escribe las frmulas semidesarrolladas de: a) 2,2,4-trimetilpentano b) un compuesto de frmula C8H18 con la cadena principal ms corta posible c) un compuesto de frmula C5H8 con la cadena ms larga d) un ismero del compuesto formulado en b) e) un ismero del compuesto formulado en c) f) 2-hexino g) 3-metilpentano 8) Nombra los compuestos representados con el modelo de esferas en la figura 3. 9) a) Usando los modelos de esferas representa la molcula de butano. Rota las uniones C-C observando las diferentes posiciones relativas que pueden tener los tomos de C y de H en el espacio. Analiza cul disposicin de los tomos es la ms estable y explica por qu. b) Arma el modelo para el ismero del butano. Sin romper ninguna unin, determina si es posible que un compuesto se convierta en el otro. 10) a) Con el modelo de esferas u otro similar arma la representacin de los ismeros geomtricos cis-2-buteno y trans-2-buteno. Es posible la conversin de uno en el otro sin romper ningn enlace? b) Arma luego la representacin del 1-buteno y responde: - es posible la rotacin alrededor del enlace doble? - existen ismeros geomtricos de ese compuesto? Justifica tu respuesta. 11) a) Una molcula de un alcano est formada por 22 tomos de hidrgeno. Determina cuntos tomos de carbono tiene y escribe la frmula molecular. b) Formula y nombra tres compuestos que tengan esa frmula molecular. c) Qu relacin tienen entre s los compuestos formulados? 12) Observa y analiza la figura 4. Elabora un breve texto que explique cul es el mensaje que se quiere trasmitir con el dibujo. 13) a) Dos compuestos tienen la misma frmula molecular pero sus puntos de ebullicin son diferentes. Cmo explicas este hecho? b) Busca un ejemplo y escribe sus nombres y las frmulas semidesarrolladas. Qumica 4 ao - 1 B.D.

Fig. 2. Ejercicio 6.

Fig. 3. Ejercicio 8.

Fig. 4. Ejercicio 12.

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14) Nombra los siguientes compuestos y clasifcalos a) b)

Sabas que... ?
Es alarmante la diferencia entre el tiempo que demora en formarse el petrleo y el escaso tiempo empleado por el hombre para consumirlo, lo cual trae como consecuencia su escasez, agotamiento prximo y aumento desmedido del CO2 en la atmsfera.

c)

d)

e)

16) La destilacin es un proceso que permite extraer del petrleo varios productos tiles. a) Por qu se denomina a este proceso destilacin fraccionada? b) Busca una relacin entre el punto de ebullicin de cada fraccin y su masa molar. c) Cules son los subproductos del petrleo ms utilizados en nuestro pas? 17) Existen compuestos aromticos con importantes aplicaciones que estn constituidos por molculas semejantes a las de benceno. En ellas, uno o ms tomos de hidrgeno del anillo bencnico estn sustituidos por grupos de tomos que les confieren sus propiedades caractersticas. Busca las frmulas de los siguientes compuestos, escrbelas y averigua cules son las aplicaciones ms importantes: fenol benzaldehdo nitrobenceno trinitrotolueno clorobenceno paradiclorobenceno anilina benzoato de sodio cido benzoico

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15) Escribe las frmulas stick de los siguientes hidrocarburos: a) propano b) dimetil butano c) propeno d) 3,3,4-trimetil-1-hexino e) etil pentano

Ampliando el horizonte...
El petrleo
Desde los orgenes de la vida en el planeta el sol aporta la energa necesaria para el proceso de fotosntesis de las plantas verdes. Siglo tras siglo, a medida que se sucedieron los ciclos vitales de crecimiento, muerte y descomposicin, los restos de la vida prehistrica se asentaron en el fondo de lagos, mares y ocanos. Estos sedimentos, en ciertas condiciones, se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgnicos llamada petrleo. En 1859, tras un ao de bsqueda, Edwin Drake perfor un agujero de 21m de profundidad en Pensilvania del que sali petrleo. A partir de ese momento el oro negro entrara en la historia de la humanidad. El petrleo crudo es un lquido viscoso, oscuro, casi negro y de mal olor, formado por una variedad de cientos de hidrocarburos. Para convertirlo en derivados utilizables, es necesario fraccionarlo; para ello se aplica un mtodo basado en las diferencias en el punto de ebullicin de sus componentes denominado destilacin fraccionada. En el caso particular del petrleo este proceso se denomina cracking. Los compuestos de menor punto de ebullicin son de baja masa molar y se recolectan en la parte alta de la columna de fraccionamiento mientras que los de mayor masa molar y punto de ebullicin elevados Edwin Drake posa a la derecha junse disponen en las secciones ms bajas de la misma. to al primer pozo petrolero. Estas fracciones se transforman en miles de productos con aplicaciones muy diversas, desde frmacos que curan enfermedades hasta mortales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas bras sintticas y plsticos. La mayor parte de este tesoro de energa, obtenida de la luz solar en pocas antiguas y almacenada en los enlaces qumicos, se convierte de nuevo por combustin en dixido de carbono y agua, sustancias de las cuales provino.
Adaptado de Qumica orgnica de Bailey y Bailey

Analiza el texto, investiga y responde 1. Cmo se produce la fotosntesis? Escribe la ecuacin qumica correspondiente a dicha reaccin. 2. Averigua acerca del petrleo. - Qu procesos permiten el fraccionamiento? - Qu signicado tiene la palabra cracking? - Cules son las diferentes fracciones que se pueden obtener? - Por qu se le denomina oro negro? 3. Busca informacin sobre ANCAP: signicado de la sigla, ao de su fundacin, autoridades actuales, productos que comercializa dentro y fuera del pas.

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