EXTRACCION DE LIGNANOS

NATALI ALVAREZ MONAR COD: 1097397966

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS PROGRAMA DE QUIMICA ASIGANTURA DE FITOQUIMICA II ARMENIA QUINDIO

OBJETIVO

Extraer nicotina a partir de hojas secas de tabaco utilizando solventes orgnicos y agua. A partir de este obtener su derivado con cido pcrico. INTRODUCCION Lignano no debe ser confundido con lignina Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque estn ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de g por cada gramo de producto seco.

Estructura lignanos.

qumica

de

algunos

Qumicamente son sustancias polifenlicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a travs de la dimerizacin de alcoholes cinmicos sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano. Esta reaccin es catalizada por enzimas oxidativas y es usualmente controlada por protenas de direccin. La estructura bsica de estas sustancias son dos unidades C6C3 unidas por enlaces ,' utilizadas para la nomenclatura de los lignanos. Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrgenos, que son antioxidantes. La otra clase de fitoestrgenos son las isoflavonas. Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dainos radicales libres. Sin embargo, algunos estudios clnicos no han mostrado efectos sobre los lpidos plasmticos o sobre la capacidad antioxidante cuando se administran a mujeres postmenopusicas sanas. Los

lignanos secoisolariciresinol diglucsido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamlicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL) son compuestos fitoqumicos antioxidantes con potencial actividad anticancergena que pueden imitar las funciones de las hormonas humanas, sin los efectos dainos de estas. Los estudios realizados en modelos animales muestran que impide el crecimiento de tumores de mama y de prstata. En humanos parece que reduce la incidencia del cncer de mama. Linaza

Semillas de linaza.

La linaza es la semilla de la planta Linum usitatissimum (lino). Es usada para consumo humano, por ejemplo en infusiones. De la semilla se extrae el aceite de linaza, el cual es rico en cidos grasos de las series Omega 3, Omega 6, y Omega 9. Este aceite es usado adems en la industria cosmtica, en la fabricacin del linleo y en la dilucin para pintura de telas. La calidad de este vara tanto con la calidad de la materia prima empleada como con los procesos de prensado empleados para su extraccin. Se pueden diferenciar bsicamente el aceite obtenido en fro, de mayor calidad, del obtenido con ayuda de temperatura. La calidad vara de diversos factores, entre ellos el contenido de muclagos. Los aceites secantes empleados primordialmente en actividades artsticas son: el de linaza, adormidera y de nueces; todos ellos con caractersticas en el secado y empleo particulares. Como una variacin de este aceite se encuentra el aceite negro, cuyo descubrimiento se atribuye a Jan Van Eyck. Se produce cociendo el aceite de linaza con carbonato de plomo a un 10 por ciento y dientes de ajo como catalizador. Se obtiene un aceite espeso que se filtra cuando se decanta el carbonato de plomo que aparece como gris plomizo. Este aceite negro se puede decolorar y convertir en rubio batindolo con agua oxigenada. La linaza tiene propiedades nutricionales interesantes y efectos potencialmente beneficiosos para la salud. Estas propiedades se deben a su composicin qumica (ver tabla 1), como la gran cantidad de fibra diettica, cidos grasos poliinsaturados y fitoqumicos como los lignanos. Un 25-30% de la semilla de linaza se compone de fibra diettica de la cual una tercera parte es fibra soluble y el resto fibra insoluble.

Composicin de la linaza La composicin qumica de la linaza se recoge en la tabla 1. No obstante, hay que sealar que esta composicin depende de factores como la variedad, la zona de produccin, la poca en que se cultiva, etc. Tabla 1. Composicin qumica de las semillas de linaza, referida a 100 g de producto (AGS: cidos grasos saturados; AGM: cidos grasos monoinsaturados; AGP: cidos grasos poliinsaturados) Energa AG Grasa (kcal/kJ S s (g) ) (g) 49234,0699 / 47,8 2.059 AG M (g) AG P (g) Protena Carbohidrato Fibr Magnesi Calci s s a o o (g) (g) (g) (mg) (mg) 25,8 362 27,9

3,2

6,9

19,522,4 23,7

34,3

199

El aceite de linaza est formado predominantemente por cidos grasos insaturados (ms del 80%, ver tabla 2). Entre estos cidos grasos insaturados se tienen los cidos grasos olico (omega 9), linolico (omega 6) y el -linolnico (omega 3). Tabla 2. Composicin del aceite de linaza, expresada como g sobre 100 g de producto. cidos saturados mirstico 0 palmtico 1,8-5,3 grasos cidos grasos cidos grasos monoinsaturados poliinsaturados esterico 1,4-4,1 palmitoleico oleico 0 linoleico linolenico

20,1-27,7 12,7-22,4 53,3-57,3

Mediante tratamientos tecnolgicos pueden modificarse estos contenidos en cidos grasos poliinsaturados, de tal manera que el contenido de cido linolnico se incrementa hasta ms del 85%.

Uso en la medicina alterna En el mundo de la medicina naturista, la linaza se considera un laxante ligero. Las propiedades curativas de la parte babosa de la linaza se deben a su contenido de aceite linlico, protena, lecitina y sobre todo a su contenido de cido linlico. Al contacto con agua, la cscara de la semilla de linaza desarrolla una baba adems de aumentar su volumen, tambin conocido a este proceso como hinchamiento. Al ingerirse, esto estimula los receptores ubicado en las paredes intestinales que se expanden; esto genera, como reflejo, excrecin. La produccin de mucosidad de linaza se obtiene al remojar las semillas en agua tibia o fra por ms de media hora o toda la noche en el caso de remojar en agua fra. Esta mucosidad, por cierto, es similar a la intestinal. Otros usos los encontramos en la cosmtica a partir del aceite obtenido al triturar la linaza. El aceite de linaza o lino tambin es apreciado en las dietas vegetarianas, ya que es la principal fuente vegetal de acidos omegas esenciales para el organismo. Se puede ingerir una cucharada diaria o aadiendolo sobre ensaladas y siempre crudo,ya que no sirve para freir alimentos puesto que se descompone a ms de 180 grados centigrados. Reconocimiento de lganos con el mtodo de Arnow Los orto-, di- y tri-fenoles forman compuestos unidos con metales de transicin u otros elementos como el boro y el molibdeno. No forman estos compuestos de unin, los mono-, meta-y para fenoles y as no interfieren en el anlisis. Se forma un compuesto coloreado amarillo. Este reactivo se prepara por mezcla de 10 g de nitrito sdico y 10 g de moilibdato sdico, disueltos en agua destilada hasta 100 mL. MTODO EXPERIMENTAL
25 g Linaza 50mL NaOH

2 horas

Reflujo
Decantar Acetato de plomo Arnow

Pruebas

RESULTADOS EXPERIMENTALES Al adicionar el NaOH y colocar en reflujo se obtuvo una solucin muy viscosa y transparente con aspecto blancuzco. Al agregar acetato de plomo form un precipitado blanco pero no se solubiliz en etanol. De esta forma el resultado es positivo para esta prueba Cuando se agreg HCl al extracto, adems de NaNO2 y NaOH la solucin se torn a un color naranja fuerte. As, se afirma la positividad de esta prueba para la linaza. DISCUSIN DE RESULTADOS Los resultados positivos de las pruebas realizadas demuestran concordancia con la literatura consultada, reafirmando la presencia abundante de anillos polifenenlicos o lignanos contenidos en las semillas de lino segn lo dicho en la introduccin. De esta forma el trabajo realizado en el laboratorio est de acuerdo con los trabajos de investigacin anteriormente realizados que reconocen la presencia de estos compuestos en la linaza.

CONCLUSIN

La linaza presenta gran contenido de lignanos como lo dicen los trabajos de investigadores, permitiendo deducir que son muy tiles farmacolgicamente dado a que sus compuestos producen efectos saludables para su consumidor Bibliografa http://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna http://www.escohotado.com/historiageneraldelasdrogas/cafeina.htm http://www.proyectomedico.com/2007/10/alimentos-que-contienen-cafeina/ Xorge Alejandro Dominguez. METODOS DE INVESTIGACION FITOQUI8MICA. 1985. Editorial limusa. Mexico D.F. Fotocopias de tablas para interpretacin de espectros IR de compuestos organicos-Asignatura de ANALISIS INSTRUMENTAL I.