Cruz Plaza Daiana Mireya. Clave 4. Grupo 9 Gonzlez Mota Manuel. Clave 8.

Grupo 9 Sem 2014-2

REACCIONES DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES. OBTENCIN DE CICLOHEXENO. Eliminacin unimolecular. ***REACCIN

***MECANISMO DE LA REACCIN

RESULTADOS Mtodo A (Destilacin)

Apariencia del producto Traslucido Volumen obtenido (mL) 1.4 Rendimiento obtenido (%) 28.79

Obteniendo de la literatura los valores de densidad =0.962 g/mL para el ciclohexanol y de 0.811 g/mol para ciclohexeno. Por cada mol de ciclohexanol se genera un mol de ciclohexeno. ( ( Rendimiento ( ) ) ( ) ( ) ( ) ( ) )

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Cuestionario 1) Qu es una reaccin reversible? Una reaccin reversible es aquella que se puede desplazar en ambos sentidos de la reaccin, reactivos->productos y productos-> reactivos. 2) Cmo se puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos? Favoreciendo las condiciones de los reactivos para que la aparicin de los productos se obtenga en mayor proporcin. Tambin puede hacerse Reactivos limitantes los reactivos para que la reaccin ocurra hacia productos, adems emplear los criterios de espontaneidad y G, as como la estabilidad de los productos, es decir de acuerdo a las condiciones en las que se lleve la reaccin esta se puede favorecer hacia un sentido, condiciones como la temperatura, concentracin y presin. 3) Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la reaccin de deshidratacin cataltica? Porque en los alcoholes existe un orden de reactividad que es paralelo al orden de estabilidad de los carbocationes, en otras palabras, la facilidad con la que se puede deshidratar sigue el mismo orden que la facilidad para formar carbocationes. 4) Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu? Porque la deshidratacin de alcoholes es regioselectiva, esto quiere decir que se pueden formar dos o ms alquenos, la cual sigue una regla, la regla de Zaytzeff la dice que en las reacciones de eliminacin de alcoholes, el producto predominante es el alqueno ms sustituido. Se obtiene el alqueno ms sustituido porque presenta ms estabilidad, adems que esto corresponde al criterio de Hammond: en una reaccin endotrmica el estado de transicin se parece ms a los productos en cuanto a energa estructura, as como para una reaccin exotrmica el estado de transicin se parece ms a los reactivos en cuanto a energa y estructura. 5) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con utilidad sinttica.

6) Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.*** 7) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturacin realizadas. Ciclohexeno, la halogenacin con Br2/CCl4 nos da como resultado trans-dibromociclohexano (desapareci el color)

Ciclohexeno, oxidacin con KMnO4 nos da como resultado 1,2-ciclohexanodiol y MnO2 que precipita (del morado paso a caf obscuro del MnO2)

8) Cules son las condiciones experimentales que se controlaron en cada uno de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno? La Temperatura del destilado

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9) Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad? Debido a que slo se realiz el mtodo por destilacin, el cual muestra un rendimiento de 28.8% 10) Indique cual fue el factor experimental que permiti obtener un mejor rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta. El factor determinante fue el sistema que se emple, uno fue un sistema cerrado y el otro fue un sistema abierto. Con el sistema cerrado controlamos la temperatura y la presin.

CONCLUSIN Se logr conocer lo bsico para poder llevar acabo la deshidratacin cataltica de un alcohol para poder preparar un alqueno en este caso del ciclohexanol a ciclohexeno, nos damos cuenta que conocer los principios de una reaccin reversible es muy importante dado que tenemos que cuidar los factores que influyen en la reaccin (temperatura, concentracin, presin) incluso las condiciones de pH nos ayudara a que la reaccin sea ms rpida o ms lenta, para poder obtener el producto que se desea. BIBLIOGRAFA Mc Murry, John. Qumica Orgnica 8vaedicin. Editorial CenageLearning. Mxico D.F. pp. 397,405, 641-644. Reacciones de deshidratacin de alcoholes[http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/file.php/465/Archivos_del_curso/CAPITULO_8._SINTESI S_DE_ALQUENOS.pdf] 04 marzo2014