1

Cetonas
O
R R
O
Se caracterizan por tener
un grupo acilo enlazado a
un radical
Los radicales (R) del grupo
carbonilo puede ser alquilo,
arilo, alquenilo o alquinilo
El grupo acilo se forma por
la unin de un grupo
carbonilo a un radical (R)
Estructura
Grupo acilo
Cetonas
Estructura
El doble enlace C=O es similar al doble enlace C=C
El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta
hibridacin sp
2
y forma tres enlaces
El electrn en el orbital p forma un enlace con el
oxgeno
C O C C
Cetonas
Hibridacin del grupo carbonilo
Estructura
H
H
H
H
Etileno Acetona
H
3
C
CH
3
Cetonas
Estructura
Los compuestos carbonlicos son planos con respecto
al doble enlace
1.50
1.50
1.22
121.4
121.4
117.2
OC-C
OC-C
C=O
Longitud de enlace
C-C=O
C-C=O
C-C-C
ngul o de enlace
175 kcal/mol
Energa de disociaci n
de enlace C=O
C
O
C
H H
H H H H
Cetonas
2
Los dobles enlaces C=O estn polarizados debido a la
mayor electronegatividad del oxgeno
Las cetonas son bastante polares
Los momentos dipolares (D) son mayores que los
compuestos C=C
Estructura
1-buteno
D =0.3 D
propanal
D =2.5 D
O
H
Cetonas
Estructura
La densidad electrnica en los componentes y del
enlace estn desplazados hacia el oxgeno
El grupo carbonilo se encuentra polarizado
Regin de alta
densidad
electrnica
Cetonas
Propiedades
En general las cetonas tienen puntos de ebullicinmas altos
que los hidrocarburos porque son mas polares
Tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes
Son mas solubles en agua que los hidrocarburos pero menos
que los alcoholes
1-buteno
Punto de
ebullcin
Solubilidad en
agua
-6 C
Despreciable
2-butanona
79.6 C
37 (g/mL)
OH
1-propanol
97 C
Miscible
O
Cetonas
Paso 1. Seleccione la cadena mas larga de carbonos que
contenga al carbonilo (-C=O) y derive el nombre de la cetona
reemplazando la terminacin -o del alcano correspondiente por
-ona
Nomenclatura
Paso 2. Numere la cadena mas larga de carbonos que
contenga al carbono del carbonilo, comenzando por el extremo
mas cercano a este grupo
Paso 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su
posicin en la cadena y escriba el nombre, mencionando los
sustituyentes en orden alfabtico
Paso 4. Utilizar los sufijos -diona, -triona, etc, para sealar la
presencia de mas de un grupo carbonilo
Cetonas
Nomenclatura
Paso 5. Al igual que los teres las cetonas pueden nombrarse
por grupo funcional. Los grupos unidos al carbonilo se nombran
por palabras separadas en orden alfabtico y seguido de la
palabra cetona
Cetonas
O
O
O
etil propil cetona divinil cetona
bencil etil cetona
O
Nomenclatura
Nombres comunes aceptados por la IUPAC para
algunas cetonas
O
Acetona
Acetofenona
Benzofenona
O
Cetonas
3
Nomenclatura
Cetonas
O
6
5
4
3
2
1
3-hexanona
O
5
4
3
2
1
4-metil-2-pentanona
O
6 5
4
3 2
1
4-metilciclohexanona
O
6
5
4
3
2
1
4-hexen-2-ona
O O
6
5
4
3
2
1
2,4-hexanodiona