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Estructura del benceno de Kekul

A mediados del siglo XIX, se saba que el benceno era insaturado, con una formula C 6H6, la cual requera cuatro dobles enlaces, anillos o una combinacin de ambas cosas. Adems se saba que no experimenta reacciones caractersticas de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitucin C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de adicin, y no se producan otros ismeros distintos. Basndose en estos resultados, Augus Kekul propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formacin de un solo sustituyente del monobromado. El problema parta en el dibromado, ya que existan cuatro ismeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explic Kekul diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.

Nitracin del Benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO 2+. Las concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

Sulfonacin del Benceno


La reaccion del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos [2].

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

Halogenacin del Benceno


El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis para formar derivados halogenados.

El mecanismo de la halogenacin tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. La molcula de bromo se polariza al interaccionar con el cido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catin ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

La cloracin se puede llevar a cabo de forma similar a la bromacin. La reaccin con flor y yodo se realiza muy poco

frecuentemente. En el caso del flor la reaccin es dificil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.

METODOS PARA LA OBTENCION DE BENCENO


1.-Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. 2.-Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 3.-Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: 4.-Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 5.-Hidrogenacin. El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada. 6.-Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos. El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. 7.-.-Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales. Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser **** y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones

Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Bruidores. Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de bateras secas.

Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Qumicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroqumica

Aplicaciones del Benceno:


Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores de automviles, sobre todo mezclado con gasolina. Combustible para motores. Disolventes Materia prima para la industria qumica. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. . Fabricantes de bateras secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Qumicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con clorobenceno. trabajadores de la industria petroqumica Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes, detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante.

NOTA: chale muchas ganas mi amor sabes que cuentas conmigo para lo que sea yo se
que tu puedes TE AMO <3

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