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Qumica Orgnica II

PRCTICA 4.
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO. IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS.

Grupo 4

Introduccin

El grupo carbonilo tiene una reactividad muy amplia y variada. Los aldehdos y cetonas sufren muchas reacciones qumicas, prcticamente de todos los tipos: xido-reduccin, adicin, condensacin, transposicin, etc. Los compuestos carbonilicos se utilizan muy a menudo como productos de partida en sntesis orgnica. Asimismo, muchos productos naturales, sobre todo aquellos que confieren aromas especiales, son aldehdos o cetonas. Una de las reacciones ms tpicas de los compuestos carbonilicos es la adicin-eliminacin. Esta reaccin es prcticamente exclusiva del grupo carbonilo, por lo que se puede emplear en la identificacin de este grupo funcional. Una de las variantes de esta reaccin es la combinacin de un aldehdo o cetona con hidrazinas, formando las correspondientes hidrazonas. Las hidrazonas son productos slidos cuyo punto de fusin esta tabulado, de modo que se puede identificar un compuesto carbonilico desconocido por reaccin de la muestra desconocida con una hidrazina, purificar el slido obtenido y medir el punto de fusin del mismo. El ensayo con cido crmico es til para identificar aldehdos, porque este grupo funcional es fcilmente oxidable, la reaccin ser positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas, por lo que es una forma de diferenciar aldehdos de cetonas. La prueba es positiva si se forma un precipitado verde o azul, debido a la formacin de Cr3+. Para la identificacin de un grupo carbonilico con frecuencia resulta de inters la determinacin de si contiene un grupo metilcetona. Un grupo carbonilo acidifica a un metilo adyacente, y esta propiedad puede emplearse para la identificacin, por lo que se usa el ensayo del yodoformo para identificar metilcetonas. A menudo una metilcetona podr reaccionar con NaOH para dar un anin estabilizado por resonancia, que podr atacar al yodo si ste se halla presente en el medio de reaccin. Eventualmente, los tres hidrgenos del grupo metilo quedrn sustituidos por tomos de yodo, y en ese momento, el ion hidroxilo podr adicionarse sobre el grupo carbonilo, con expulsin del anin triyodometiluro. Se habr formado un cido carboxilico y yodoformo (slido amarillo, insoluble en agua). La interpretacin de este ensayo debe hacerse con precaucin, pues los compuestos del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3 y el acetaldehdo tambin dan resultados positivos. La prueba de Tollens sirve para identificar aldehdos, los cuales reaccionan con el reactivo de Tollens para oxidarse hasta carboxilatos, depositando plata metlica, normalmente en forma de espejo de plata, sobre las paredes interiores del recipiente. En esta prctica se sigui el siguiente diagrama para la identificacin de aldehdos y cetonas:

Identificacin 2,4-dinitrofenilhidrazina Muestra problema

No hay:

+
Presencia de:

CrO3

Cetona Haloformo Detecta:

+
Aldehdo

Confirmar con prueba de Tollens

Metilcetonas

Objetivos: a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.

Reacciones: 1) Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina.

2) Ensayo con cido crmico.

3) Ensayo de Tollens.

4) Prueba del yodoformo.

Resultados: Reaccin con cido crmico Negativa (No hubo formacin del precipitado verde-azul) Ausencia de aldehdos. Reaccin del yodoformo Positiva (Formacin de un slido amarillo) Presencia de metilcetonas. Punto de fusin 92-95 C Muestra problema Isobutilmetilcetona

Reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina Positiva (Formacin de un precipitado). Presencia del grupo carbonilo.

Anlisis de resultados:

A la muestra problema se le agrego 2,4-dinitrofenilhidrazona y se observ un precipitado de color rojo-anaranjado, lo que nos indic que haba presencia del grupo carbonilo. Acto seguido al agregar cido crmico a la muestra previamente disuelta en acetona, no se observ un precipitado verde-azul lo que nos indic que no es un aldehdo, sino una cetona. Para confirmar que realmente se trata de una cetona, se procedi a una ltima prueba, la del yodoformo en la cual despus de hacer todo el tratamiento se observ la aparicin de un precipitado amarillo, lo cual comprueba que efectivamente la muestra problema es una metilcetona. Ya se supo que era una metilcetona, pero falta identificar que compuesto es, para esto despus de agregar 2,4-dinitrofenilhidrazona y observar el precipitado se procede a hacer una cristalizacin para obtener un slido. Acto seguido se determin el punto de fusin en el aparato Fisher, dando como resultado: P.f. 92-95 C y al consultar en tablas de las posibles METILCETONAS se obtiene que la muestra problema es ISOBUTILMETILCETONA, resultado que concuerda con la muestra problema asignada por el profesor.

Cuestionario: 1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

Con preparaciones de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas, la aparicin de un precipitado indic prueba positiva y se confirm la presencia de un grupo carbonilo.

2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.

3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona? Con un ensayo con cido crmico, esta reaccin es positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas. La prueba fue positiva si se formaba un precipitado verde o azul de sales de cromo.

4) Escriba las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

5) En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo? La reaccin del haloformo se lleva a cabo cuando se obtiene una prueba negativa con cido crmico. Esta reaccin es positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3. El nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo. Esta reaccin consiste en obtener un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo, para confirmar la presencia de metilcetonas.

6) Escriba la reaccin anterior.

Conclusiones:

Por medio de reacciones caractersticas del grupo carbonilo, se pudieron distinguir e identificar a ciertos compuestos que tenan el grupo funcional de aldehdo o cetona. Para la muestra problema, se hizo el procedimiento mencionado en la introduccin y se obtuvo una identificacin correcta de la muestra, una metilcetona, que al obtener su punto de fusin, se verific que efectivamente el compuesto al que le corresponda dicho punto de fusin era la isobutilmetilcetona. Los mtodos de identificacin de aldehdos y cetonas utilizados durante el desarrollo de esta prctica son confiables pero no totalmente, ya que solo se basan en la observacin (los resultados son cualitativos), y debido a esto se pueden tener resultados falsos debido a diversos factores como agregar ms cantidades de reactivos. La observacin juega un papel importante en la identificacin por medio de esta tcnica. Estas pruebas son importantes pues son un primer acercamiento a la identificacin de un compuesto, acto seguido se puede confirmar mediante tcnicas ms avanzadas como la espectroscopia de infrarrojo.

Bibliografa:

Carey, F.A. (2006), Qumica Orgnica, 6. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, p.p. 154-157, 360. Durst, H.D., Gokel, G.W. (1985), Qumica Orgnica experimental, Espaa: Barcelona, Ed. Revert, p.p. 488-489. McMurry, J. (2001), Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., p.p. 385-393. Sanz, B.I. (2002), Prcticas de qumica orgnica: experimentacin y desarrollo, Espaa: Valencia, Ed. Universidad Politcnica de Valencia, p.p. 20-22. Wade, L.G. Jr. (2004), Qumica Orgnica, 5. Edicin, Espaa: Madrid, Ed. Pearson Prentice Hall, p.p. 215-217, 246-247, 1074-1075.