UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICA ESCUELA DE QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA GENERAL Ingeniera Qumica e Ingeniera de Alimentos NOMENCLATURA III HIDROCARBUROS AROMTICOS

CICLO II - 2012

Los compuestos aromticos son otra gran familia de compuestos que poseen propiedades fsicas y qumicas diferentes a los hidrocarburos alifticos. Estos poseen un sistema anular con dobles enlaces conjugados, con gran estabilidad; la hibridacin de cada uno de estos carbonos es sp2 y sus reacciones caractersticas son de Sustitucin Aromtica Electroflica. El compuesto ms estudiado es el Benceno, y es el que se toma como base para el estudio de los dems compuestos. Su frmula molecular es C6H6, y su frmula estructural puede representarse por dos estructuras llamadas resonantes que dan lugar a una intermedia que es ms estable y se le llama hbrido de resonancia. (Resonancia es la representacin de un compuesto por dos ms estructuras electrnicas equivalentes para la misma molcula, sin que cambie la posicin de los tomos).

H C HC HC C H CH CH HC HC

H C CH CH C H

Estructuras Resonantes

Hbrido de Resonancia

NOMENCLATURA La nomenclatura de los compuestos aromticos puede ser Comn y IUPAC. La nomenclatura comn de los compuestos aromticos la constituyen una serie de nombres especiales y muchos de ellos han sido aceptados por la IUPAC. El miembro ms sencillo es el benceno, los dems miembros se nombran como sus derivados. Compuestos Aromticos Monosustituidos. Se toma como base el nombre del benceno anteponiendo la palabra del sustituyente. Ejemplos:
NO2 Cl I Nitrobenceno Clorobenceno Yodobenceno Alilbenceno

Algunos poseen grupos sustituyentes que le dan nombre especial al compuesto, estos compuestos son generalmente aceptados por el Sistema IUPAC:
NH2 OH SO3H HOOC Anilina Fenol cido Bencensulfnico cido Benzoico Benzaldehdo Anisol CHO OCH3

Compuestos Aromticos Disustituidos.

Cuando en el anillo bencnico se encuentran dos grupos sustituyentes, deben nombrarse indicando los grupos presentes y sus posiciones relativas dentro del anillo. En la Nomenclatura Comn se utilizan los prefijos: orto (o), meta (m) y para (p).
G

G = Grupo sustituyente o m p o m o = Posicin orto m = Posicin meta p = Posicin para

Ejemplos:
Cl Cl o-Diclorobenceno Br Br O2N NO2 p-Dinitrobenceno

m-Dibromobenceno

Si los dos sustituyentes son diferentes entre s, se indica la posicin de ellos en el anillo ( o,m,p) y se escriben en orden alfabtico. Ejemplos:
NO2 I F o-Nitroyodobenceno m-Cloroflorbenceno O2N p-Bromonitrobenceno Cl

Br

Cuando existen dos sustituyentes diferentes y uno de ellos posee mayor prioridad, se toma ste como grupo principal, y el otro como sustituyente: En el Sistema IUPAC se utilizan nmeros para indicar la posicin de los sustituyentes, dndole el nmero 1 al grupo que le d el nombre especial, tratando que el sustituyente tenga el nmero ms bajo.
NO2 NH2 Cl N.C= o-Cloroanilina N. I= 2-Cloroanilina Br OCH3 O2N OH p-Nitrofenol 4-Nitrofenol CHO m-Nitrobenzaldehdo 3-Nitrobenzaldehdo COOH cido p-Bromobenzoco cido 4-Bromobenzoico

Br

m-Bromoanisol 3-Bromoanisol

Algunos compuestos disustituidos reciben nombres comunes especiales que son aceptados por la IUPAC:
OH OH OH Catecol 2-Hidrxifenol COOH COOH OH Resorcinol 3-Hidrxifenol COOH COOH COOH cido Ftlico cido 2-Carboxibenzoico OH cido Isoftlico cido 3 -Carboxibenzoco OH HOOC cido Tereftlico cido4-Carboxibenzoco OH OH Hidroquinona 4-Hidrxifenol OH

o-Cresol 2-Metilfenol

m-Cresol 3-Metilfenol

p-Cresol 4-Metilfenol

o-Xileno 2-Metiltolueno

m-Xileno 3-Metiltolueno

p-Xileno 4-Metiltolueno

Si los compuestos tienen tres ms sustituyentes, se nombran por el sistema IUPAC, indicando con nmeros las posiciones, procurando asignar la numeracin ms baja y se nombran en orden alfabtico. Algunos tienen nombres comunes, aceptados por la IUPAC. Ejemplos:
OH Cl Br Br Br I NO2 NO2 F

1,2,4-Tribromobenceno
O2N H2N Cl Br

1-Cloro-3-nitro-2-yodobenceno
OH O2N NO2

4-Flor-3-nitrofenol
NO2 O2N NO2

5-Bromo-4-cloro-2-nitroanilina

NO2

2,4,6-Trinitrofenol (cido Pcrico)

2,4,6-Trinitrotolueno

ARENOS Son compuestos aromticos que tienen como sustituyentes grupos alquilo, alquenilo alquinilo. Algunos arenos tienen nombres comunes, que son aceptados por la IUPAC. Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como derivado del benceno. Si el sustituyente tiene ms de seis tomos de carbono, el compuesto se nombra como un alcano que tiene como sustituyente al anillo bencnico en la forma de Fenilo Bencilo.

Grupo Fenilo

Grupo Bencilo

Ejemplos: BENCENOS SUTITUIDOS

Tolueno

Cumeno

Estireno

Etilbenceno

4-Ciclohexil-2-etil-1-neopentilbenceno

3-Ciclopropil-4-etiltolueno

3-ter-Butil-5-isopentilestireno

BENCENO COMO SUSTITUYENTE

6
9

1 4
5

7-Bencil-1-fenil-4-neohexil-2-metil-2,6-nonadieno

2-Fenil-8-metil-1-decen-4,9-diino

HIDROCARBUROS POLICCLICOS Con Anillos Fusionados.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

La nomenclatura comn se aplica solamente al Naftaleno monosustituido, las posiciones se indican con letras griegas y : Ejemplos
Etilnaftaleno Br Bromonaftaleno

Naftaleno

Cuando hay ms de un sustituyente se usa solo el Sistema IUPAC, este tiene una numeracin relativamente fija pues el nmero uno es cualquiera de las posiciones , que depender de donde el sustituyente le corresponda el nmero ms bajo; y una vez seleccionada la posicin uno se contina numerando sobre el mismo anillo. Ejemplos:
8 7 6 5 4 1 2 3

NO2
6

4 3 2 1 3 2

Naftaleno

F 1-Flor-6-nitronaftaleno

2-Etil-3-vinilnaftaleno

El Antraceno se nombra nicamente por el sistema IUPAC, y su numeracin limitada. Las posiciones 9 y 10 ocupan siempre el anillo del centro. Se comienza a numerar por el carbono que genere la numeracin ms bajo para el sustituyente, nombrndolos en orden alfabtico: Ejemplos:
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3

Antraceno
10 2 3 1 9 10 9

10

2-Alil-3,10-dimetilantraceno

1-Etil-10-isopropilantraceno

9-Etil-10-metilantraceno

El fenantreno se nombra por el sistema IUPAC nicamente y tambin tiene numeracin restringida. Las posiciones 9 y 10 ocupan siempre el anillo del centro. Se comienza a numerar por el carbono que genere la numeracin ms bajo para el sustituyente, nombrndolos en orden alfabtico: Ejemplos:
3 4 5 6 7 8 9 10 1 3 2 4 5 7 6 2 1 9 10 8

Fenantreno
Br

9-Isobutilfenantreno

7-Etil-1-metilfenantreno

10-Bromo-4-vinilfenantreno

1-Bencil-8-fenilfenantreno

Con Anillos no Fusionados. Los ms utilizados son el Bifenilo y el p-Trifenilo, ambos tienen una determinada numeracin que se le da dependiendo de la posicin de los sustituyentes:

Bifenilo

o-Trifenilo

m-Trifenilo

p-Trifenilo

3 4 5

2 1 1

5 4 3

6 1

6 1

4 1

Bifenilo

p-Trifenilo

Ejemplos:

H2N

3-Etilbifenilo

3-Bencil-5-etilbifenilo

4-Amino-2isopropilbifenilo

3-ter-Butil-p-trifenilo 2-Isobutil5-neohexil-p-trifenilo 3-Alil-3"-etinil-p-trifenilo

GUIA DE EJERCICIOS EX - AULA

1. Escriba el nombre comn (si es posible) o IUPCA de los siguientes compuestos.

2. Dados los siguientes compuestos. Escriba el nombre o estructura.

a)

b) 4- Bencil-5-fenil-3-metil-4-octano c) Fenilciclooctano d) 5-Ciclohexil-7-fenil-10-neopentil-7-ter-pentil-6,6-dimetil-8-dodecen-3-ino e) cido-2-formil-5- hidroxi-3-nitrobenzoico f) 2-Etil-5-metoxianilina

3. Escriba el nombre comn o IUPAC de las estructuras que se proporcionan a continuacin.

NC

Nombre comn

Nombre IUPAC

a)

COOH

COOH

b)

CHO

c)

H3CO

d)

NO2

e)

NH2

f)

4. Escriba el nombre de los siguientes compuestos.

a)

b)

c)

NO2

e)
Cl

d)
OCH3

5. Escriba la estructura o nombre IUPAC los compuestos siguientes.

a) 4- Cloro -9-metilfenantreno
Cl

b) c) 2, 3-Dimetilbifenilo

d) 2-Bromo-2-isopropil-p-trifenilo e)

f)