OBJETIVOS Obtener ciclos benzoderivados de cinco miembros con dos heterotomos (NN, NO, NS)mediante una reaccin entre

anilinas orto sustituidas (-OH, -SH, -NH2) y grupos carbonilos Revisar la importancia y aplicacin del benzimidazol. Reactivo limitante: O-fenildiamina. Mecanismo de rxn

BENTEZ CASAS SERGO HUGO, PADILLA ISLAS MIGUEL ADRIAN

a) Para el bencimidazol R=H se emplea H-COOHb. b) Para el 2-metilbencimidazol R=CH3 se emplea CH3-COOH Hay dos equilibrios cido-base que se pueden establecer en el ceno de la reaccin:

entre la mejor base presente para formar al cido conjugado

Este ltimo en realidad es un carbocatin estabilizado y por lo tanto es un buen centroelectroflico, y en presencia de este, puede interactuar con lo que este como base libre del prime requilibrio cido-base ya mencionado, entre el tomo de oxigeno del grupo carbonilo y el proton para formar el acido conjugado

A travs de un equilibrio cido-base sobre el producto de este ataque nucleoflico, se forma un nuevo intermediario en el que se observa la formacin de agua como grupo saliente y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O, se forma un carbocatin, el cual se estabiliza por el tomo de nitrgeno, formando as la amida protonada (tautmero enol) la cual se encuentra en equilibrio con su tautmero ceto

Como dentro del intermediario se encuentra presente un grupo amino (nuclefilo) y el carbonilo protonado de la amida (electrfilo), se forma el enlace C-N

Mediante un equilibrio cido-base se forma agua como grupo saliente y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O se forma un carbocatin, el cual se estabiliza por cualquiera de los dos tomos de nitrgeno para generar la sal de imino.

Al tratar el compuesto con carbonato de sodio se da una reaccin acido-base via de la cual seforma la base libre insoluble en agua

Si la neutralizacin se hace con NaOH, y con cuidado tambin se libera a base libre a pH alto, la reaccin se puede hacer reversible

Mtodos generales de obtencin de bencimidazoles 1.- La preparacin del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensacin de la o-fenilendiamina con cido frmico, o el trimetilortoformiato equivalente: 4C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH Y al alterar el cido carboxlico empleado para la reaccin, este mtodo generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos. 2.- Un procedimiento de un solo paso para la conversin de aromticos y heteroaromticos 2-nitroaminas en bicclico 2H-bencimidazoles emplea cido frmico, el polvo de hierro, y NH4Cl como aditivo para reducir el grupo nitro y el efecto de la ciclacin imidazol con alto rendimiento, la conversin generalmente dura de una a dos horas. La compatibilidad con una amplia gama de grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento.

3.- Un mtodo conveniente para la sntesis de 2-sustitutos bencimidazoles y benzothizoles ofrece tiempos de reaccin cortos, la sntesis a gran escala, el aislamiento fcil y rpida de los productos, quimio selectividad excelente, y excelentes rendimientos como principales ventajas.

4.- CuI / L-prolina acoplamiento catalizada de amoniaco acuoso con 2 iodoacetanilides y 2-iodophenylcarbamates proporciona productos arilo aminacin a temperatura ambiente, que se someten en ciclacin aditivo in situ bajo condiciones acidas o calentando para des 1H-bencimidazoles sustituidos y 1, 3dihydrobenzimidazol, 2-onas, respectivamente.

Qumica verde La qumica verde es una serie de principios que reducen o eliminan el uso o generacin de sustancias peligrosas en el diseo, manufactura y aplicacin de productos qumicos. Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, comparadas con los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales, la qumica verde promueve la prevencin de la contaminacin a nivel molecular. Omeoprazol astemizol mebendazol

Parsitos intestinales Los parsitos intestinales (tambin conocidos como helmintos) infectan a las personas que entran en contacto con suelos contaminados con heces de un ser humano infestado con los mismo, o a quienes consumen alimentos contaminados. Los parsitos intestinales afectan a ms del 10% de la poblacin en los pases en desarrollo y, segn sea la gravedad de la infeccin, pueden causar desnutricin, anemia o retrasos en el crecimiento. Los nios y las nias son especialmente vulnerables a los parsitos y, por lo general, tienen la mayor cantidad de helmintos en sus intestinos. Alrededor de 400 millones de menores en edad escolar estn infectados por ascrides comunes, tricocfalos y/o anquilostomas. Ms aun, se calcula que los ascrides comunes y los tricocfalos afectan a una cuarta parte de la poblacin mundial. Inters biolgico de los bencimidazoles. Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores estn en contra de su administracin en el primer ao de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratognicos en animales. Los agentes ms comnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. El albendazol disminuye la produccin de ATP en el gusano, causando el agotamiento de la energa, la inmovilizacin inminente, y finalmente la muerte del mismo. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorcin de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino, donde moran los helmintos. El benomilo, conocido con el nombre comercial de Benlate es un fungicida efectivo en contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de hongos. Otros benzimidazoles usados en la agronoma son el carbendazol, Bavistin y el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su proteccin. Rendimiento Terico: 1 mol de O-fenildiamina ------- 118.13 g de Bencimidazol 0.00925 mol de O-fenildiamina -------- X g de Bencimidazol X= 1.0927 g CALCULO DEL RENDIMIENTO -Reactivo Limitante xgo-fenilendiamina=1.21gcido Frmico1mol46gAcido Frmico108.17go-fenilendiamina1mol=2.8456gofenilendiamina xgcido Frmico=1.0go-fenilendiamina1mol108.17go-fenilendiamina46gcido Frmico1mol=0.4252gAcido Frmico --No hay reactivo limitante

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL IMIDAZOL Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno por sustitucin de uno de los grupos =CH por un tomo de nitrgeno. Cuando esta sustitucin se efecta en la posicin 3, se genera oxazol, imidazol y tiazol, mientras que si la insercin del tomo de nitrgeno se efecta en la posicin 2, se obtiene isoxazol, pirazol e isotiazol. En su mayor parte, este grupo de heterociclos tiene muchas propiedades y reacciones caractersticas de los compuestos aromticos. Puede decirse que los diversos sistemas de anillos azlicos son ms estables que el furano, el pirrol y el tiofeno, y son menos reactivos. La basicidad de los azoles puede ir desde el imidazol, fuertemente bsico (pKa=7), hasta los heterociclos dbilmente bsicos como tiazol (pKa=2.5), e isoxazol (pKa=1.3). El imidazol forma sales cristalinas estables con muchos reactivos cidos, las bases dbiles tambin pueden protonarse, pero estas sales suelen disociarse con facilidad. Adems de sus caractersticas bsicas, el imidazol y el pirazol tienen tambin un protn cido, y al igual que el pirrol, forman con facilidad sales con iones metlicos. El imidazol presenta puntos de ebullicin de 256C es mucho ms elevado de lo que era de esperarse debido a la formacin de puentes de hidrgeno. Debido a que este factor causal no existe, los derivados N-alquilados (pero no los sustituyentes C-alquilo) tienen puntos de ebullicin muy bajos.

Bibliografa http://www.scielo.org.pe/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1810634X2006000400002&lng=es&nrm=is Paquete, A. Leo. (2006). FUNDAMENTOS DE QUIMICA HETEROCICLICA. Editorial Limusa.Mxico} Penieres, C. Guillermo. (2006). MANUAL DE EXPERIMENTOS EN QUIMICA HETEROCICLICA. Editorial UNAM. Mxico Diagrama de flujo