Relatrio de Atividades

Extrao com solventes quimicamente ativos e Recristalizao do cido benzico.

UC: Introduo Qumica Orgnica Turma: C Aula Prtica n 02 e 03 Data da realizao do experimento: 29/09/2010 Responsvel: Prof. Diogo Silva.

Resumo

Objetivo Introduo

cs e mis qualque mateial cmposto de duas ou mais substncias que no sejam quimicamente combinadas A maioria dos materiais e componentes que fazem parte da vida das pessoas composta de mistura, como o ar, a bebida, o combustvel, a comida, as roupas e at mesmo o cho. Porm, muitas vezes necess rio separar tais misturas com o isolamento dos componentes. Tal separao, geralmente, feita levando em considerao as diferenas fsicas entre as substncias da mistura. Abaixo esto algumas tcnicas usadas
y Sublimao: passagem direta de um slido, como o iodo, a gs a partir do aquecimento de uma mistura.

Filtrao: envolve separao de um lquido com um slido por um papel de filtro, por exemplo, no qual o slido fica retido quando a mistura passa por ele.

Decantao: separao de dois slidos ou de dois lquidos a partir de suas diferenas de densidade.

Extrao: tambm chamada de extrao lquido-lquido, consiste na transferncia de um soluto solubilizado para outro solvente, pois ele mais solvel no segundo solvente que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis e devem formar duas fases.

A maioria das extraes consiste em uma fase aquosa e uma fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua. Em A deseja-se separar as molculas brancas das pretas. Em B foi adicionado outro solvente, imiscvel com o primeiro e menos denso, e o funil foi agitado, separando -se as molculas pretas das brancas, mas no completamente, indicando a necessidade de uma nova extrao. Em C a torneira do funil foi aberta para que a fase mais densa (aquosa) fosse separada da menos densa (orgnica). Tal processo repetido at que as molculas sejam quase que completamente separadas. Densidades dos solventes mais usados em laboratrios Sol nt Dnsid d (g/L) Hexano 0,659 ter dietlico 0,710 Tolueno 0,865 Acetato de etila 0,902 gua 1,00 Diclorometano 1,33 Clorofrmio 1,49
Em casos de extrao quimicamente ativa, a fase aquosa uma soluo diluda de um cido ou uma base. Como os componentes tm caractersticas cido/base, eles podem reagir com o cido ou com a base presente na fase aquosa, posicionando-se entre ela e a fase orgnica.
y

Recristalizao: mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um

solvente quente, com temperatura prxima ao seu ponto de ebulio, e depois re sfriar a soluo lentamente, levando cristalizao do composto que est sendo purificado. Os cristais obtidos devem ser separados da gua me, tal separao pode ser realizada a partir de uma filtrao a vcuo e por lavagem com o solvente utilizado na recristalizao, secandoos posteriormente.

Procedimento Experimental

Resultados e Discusso
Exp i nto 1: extrao com solvente quimicamente ativos
Questes: 1. Escreva equaes para as reaes qumicas envolvidas neste procedimento de extrao quimicamente ativa. A extrao quimicamente ativa expressa por reaes cido-base. Dessa forma temos, na fase aquosa, como reaes envolvidas nessa extrao:

(aq)

+ NaOH(aq)

(aq)

+ H2O(l)

(aq)

+ HCl(aq)

(s)

+ NaCl(aq)

2. O que poderamos fazer para obter o naftaleno puro, a partir da soluo em clorofrmio (CHCl3)?

O naftaleno e o clorof rmio constituem um sistema omogneo e fazem parte da fase orgnica do sistema. O naftaleno tem como ponto de ebulio (PE) = 218C[1] enquanto o clorof rmio tem PE = 61,2C[1]. Dessa forma, para se obter naftaleno puro pode-se proceder com uma destilao fracionada onde, aquecer-se-ia a mistura (contida no balo com sada lateral) at os 61,2C para obter-se vapor de clorof rmio, que passaria por um tubo onde sofreria condensao e ao final, teramos clorof rmio liquido como mostra figura abaixo:

Assim, no balo com sada lateral conter depois do procedimento, naftaleno puro. 3. Como voc deveria proceder na separao de uma mistura que contm naftaleno, anilina e cido benz ico. Esboce um fluxograma para o processo de separao efetuado e eq uacione todas as rea es envolvidas no processo. O naftaleno seria separado por adio de, por exemplo clorof rmio. Eles constituiriam uma fase omogenea (a fase orgnica) e, pelo clorof rmio possuir uma densidade maior que a da gua, a separao de nafta leno + clorof rmio com o cido benzoico + anilina ( fase aquosa) se daria por uma decantao utilizando o funil de decantao, mostrado abaixo:

cido benz ico + anilina (FA) clorof rmio + naftaleno (FO)

A extrao da fase aquosa iniciaria com a remoo do cido benz ico por uma reao de cido-base com adio de uma base forte como o NaOH mistura. Assim, teramos:

(aq)

+ NaOH(aq)

(aq) +

H2O(l)

O benzoato de s dio formado facilmente removido da fase orgnica. Com a adio de um cido forte , o HCl por exemplo, fase orgnica resultante d uma outra reao de cido -base:

(aq)

+ HCl C6H5NH3Cl(aq)

A obteno de cido benz ico e anilina se d por um processo de precipitao como descrito abaixo:

(aq)

+ HCl(aq)

(s) +

NaCl(aq)

C6H5NH3Cl(aq) + NaOH(aq) NaCl(aq) + H2O(l) + O naftaleno seria separado por adio de, por exemplo clorof rmio. Eles constituiriam uma fase omogenea e, pelo clorof rmio possuir uma densidade maior que a da gua, a separao de naftaleno + clorof rmio com

Fluxo rama da mistura: Naftaleno + Anilina + c. Benz ico

ADIO DE CLOROFRMIO

(naftaleno + clorof rmio)

Fase Orgnica 

(c benz ico + anilina)

Fase  Aquosa

DESTILAO FRACIONADA

ADIO DE NaOH

Naftaleno no balo com sada lateral e clorof rmio no balo

c. Benz ico(s) + Anilina(aq)

ADIO DE HCl

c. Benz ico(s) + Anilina(s) 4. No relat rio, faa desen os para a tcnica de extrao (funil de separao), se fosse utilizado acetato de etila como solvente, em vez de clorof rmio.
3 Como o acetato de etila possui densidade menor que a da gua, d (CH3COOCH2CH3 ) = 0,897 g/cm e d(H2O) = 1,0 g/cm, teramos no funil de separao:

naftaleno + acetato de etila c. benz ico + anilina

Exp i nto 2: recristalizao do cido benzico

Questes: 1. Faa um fluxograma de todas as operaes efetuadas no processo de recristalizao do cido benzico. cido benzico
DISSOLUO EM H2O DE STI LADA

Aquecimento (por 2 min) da mistura: c. benzico + H 2O

DECANTAO, RE SFRIA ME NTO LENTO E BANHO DE GELO DA MISTURA

Filtrao vcuo da mistura

Lavagem dos cristais obtidos com gua destilada

Secagem do slido com um papel de filtro Secagem em um dissecador de CaCl2 do slido recristalizado Pesagem do c. benzico obtido pelo processo de recristalizao 2.Por que o cido benzico puro, coletado por filtrao vcuo, deve ser lavado com gua destilada gelada ? Faz-se necessria a lavagem do cido benzico slido com gua destilada gelada para que sejam removidos traos da gua me e impurezas solveis que ainda podem estar no slido. 3. a) Calcule o volume mnimo de gua destilada, em mililitros, nas diversas temperaturas mostradas a seguir, necessrio para dissolver 4,0g do cido benzico. Como solubilidade representa a quantidade mxima que uma substncia pode -se dissolver-se num lquido (nesse caso, em g/L) e conforme os dados fornecidos, temos: - Em 0C:
 

 

- Em 10C:

 

- Em 20C: - Em 25C: - Em 30C: - Em 40C: - Em 50C:

       

   

 

     

- Em 60C: - Em 70C: - Em 80C:

         

- Em 90C: - Em 95C:

b) Os 4,0g de cido benzico foram dissolvidos no menor volume possvel de gua destilada a 95C. Aps resfriamento a temperatura ambiente, observou-se a precipitao de um slido branco (cido benzico), o qual foi coletado por filtrao a vcuo quantitativa. Qual a massa deste slido isolado ?
a solubilidade do cido Benzico menor em gua destilada gelada, deste modo, se minimizam as perdas de cido benzico (?!?!?!)

Concluso Referncias
[1] Disponvel em: < http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos> Disponvel em: < http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao> Disponvel em: <http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm> Disponvel em: <http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica05extracaoliquidoliquidoob.pdf > Disponvel em:<http://www.notapositiva.com/trab_estudantes/trab_estudantes/fisico_quimica/fisico_quimica_trabalh os/processosseparmisturas.htm> Disponvel em: <http://www.sigma-aldrich.com>

(Liste aqui as fontes bibliogrficas pesquisadas. As instrues para correta citao de fontes bibliogrficas podem ser encontradas na norma NBR 6023 de 29/09/2002). Para livros: SOBRENOME,Nome do autor.Ttulo do li! "o:subttulo.Edio.Local de publicao (cidade):Editora,data.Nmero de pginas ou volumes.(Nome e numero da srie) Para artigos publicados em peridicos: SOBRENOME,Nome do autor.Ttulo do artigo#Ttulo do p$"idi%o, Local de publicao (cidade),volume,n. Fascculo, pginas inicial-final, ms abreviado. Ano. Obras consultadas online, acrescente o endereo eletrnico entre os sinais < >, precedido da expresso Disponvel em: e a data de acesso ao documento, precedida da expresso Acesso em: