1. INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos estn en el centro de los compuestos carbonilicos.

No solo son importantes por ello mismo, sino tambin porque sirven como materia de partida para la preparacin de numerosos derivados acilicos - por ejemplo, esteres, amidas y cloruros de cidos-. Numerosos cidos carboxlicos se encuentran en la naturaleza; por ejemplo, el cido actico, CH3COOH, es el componente principal del vinagre; el cido butrico, CH3CH2CH2COOH, origina el olor desagradable de la mantequilla rancia, y el cido hexanoico, CH3(CH2)4COOH, produce el inconfundible olor de las cabras (John McMurry, pag. 814). Como su nombre lo indica, los cidos carboxlicos son cidos. Por consiguiente, reacciona con las bases como NaOH y NaHCO3 para dar las sales carboxilato metlicas, RCO2- +M. Los cidos con ms de seis carbonos apenas son solubles en agua, pero las sales de los metales alcalinos de los cidos suelen ser muy solubles debido a su carcter inico (John McMurry, pag. 818). La solubilidad en compuestos apolares como el keroseno es positiva, ya que el cido continua existiendo en su forma dimerica en el disolvente polar. Una de las reacciones de cidos carboxlicos se emplea para la obtencin de la aspirina, esta es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos como son la cafena y el etanol. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico, este compuesto se obtiene por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico. El reactivo de Tollens es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un espejo de plata. Este es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.

Otra reaccin de cidos carboxlicos seria la esterificacin, el cual es el proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol. La reaccin de esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonlica (la carga parcial positiva sobre el tomo de carbono) por protonacin de uno de los oxgenos del cido.

2. DATOS EXPERIMENTALES Experimento N1. Preparacin de cido acetilsaliclico

Tabla N1. Rendimiento de la aspirina.

Rendimiento real (g) Rendimiento terico (g) Rendimiento (%)

4.8871 5,2144 93.72%

Observaciones: Se comenz con una solucin liquida de aspecto totalmente transparente, debido a todos los mecanismos aplicados se obtuvo un producto final de aspecto de un polvo de color blanco que es la aspirina.

Experimento N2. Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos

Tabla N2. Solubilidad de cidos carboxilicos.

Solubilidad en agua cido Actico Observaciones Al adicionar Al adicionar H2O NaOH Soluble Solubles

Ctrico

Soluble

Solubles Se observ un burbujeo al adicionar las 5 gotas del cido frmico. Es importante estar atento ya que ocurre muy rpido y es muy difcil de apreciar.

Saliclico

Insoluble

Solubles

Benzoico

Insoluble

Solubles Esterificacin Observaciones Antes de adicionar Al adicionar NaOH NaOH Regreso a su olor Obtuvo un olor a frutas, caracterstico olor caracterstico de un Tiende a formar una sal. ster. Oxidacin con reactivo de Tollens cido +/Actico Frmico +

Solubilidad en keroseno Observaciones cido Al adicionar keroseno Insoluble Al adicionar NaOH Se forman 2 capas Se forman 2 capas Se forman 2 Saliclico Insoluble capas, Soluble en la fase acuosa Benzoico Insoluble Se forman 2 capas Observaciones

Actico

Ctrico

Insoluble

Al principio comenz a No hubo humear y al cambio fsico momento de apreciable. aplicar calentamiento tomo un color grisceo.

Experimento N3. Reacciones de cidos Carboxlicos

Tabla N3. Reaccin de cidos carboxlicos.

Reaccin con Sales de cidos Dbiles Observaciones Al adicionar Na2CO3

3. ANALISIS DE RESULTADOS Experiencia 1.

tubos de ensayo, luego al agregar el NaOH se observ la formacin de capas lo que concuerda con la teora debido a que las sales de cidos con NaOH son muy polares por lo que no son solubles en compuestos apolares.

Experiencia 3 Con sales de cidos dbiles

Experiencia 2 Solubilidad en agua (H2O)

cido actico

+ NaHCO3
Carbonato de sodio

+ CO2 + H2O
Acetato de sodio

Como se puede observar en la tabla N2, el cido actico (C2H4O2) fue soluble debido a que su cadena carbonada est formada solo por dos tomos de carbono, lo que hace que el enlace dmero con puente de hidrogeno que tiene el grupo funcional caracterstico de los compuestos de esta familia sea mayor haciendo que el cido sea lo suficientemente polar para solubilizarse con el agua, el cido ctrico (C6H8O7) tambin fue muy soluble debido a la presencia de tres grupos carboxlicos y un grupo oxidrilo, finalmente los cidos saliclico (C7H6O3) y benzoico (C7H6O2) no fueron solubles ya que por ser parte de la familia de los aromticos su nmero de carbonos es mayor a seis. Posteriormente al aplicarse hidrxido de sodio (NaOH), ya que al reaccionar forman una sal de carboxilato todos fueron solubles, ya que las sales de cidos son bastante solubles en agua. Solubilidad en keroseno Como se observa en la tabla N2, el keroseno por ser una Mezcla de hidrocarburos parafinicos, olefinicos, cicloparafinicos y aromticos con N de tomos de carbono en el rango C10 - C14, todos los cidos debieran ser solubles por el simple hecho de presentar carbonos en su estructura , pero en el laboratorio se observ una solubilidad parcial, esto pudo ser debido a una posible contaminacin del keroseno o por la presencia de agua en los

En la reaccin de un cido carboxlico con una base dbil como lo es el carbonato de sodio ocurre una descarboxilacion, en esta reaccin se pudo observar un burbujeo como se muestra en la tabla N3, esto es el desprendimiento del dixido de carbono (CO2) y a su vez la formacin de la sal. Tericamente los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se remplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. La reaccin se da gracias a que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+, con la consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO-. Esterificacin
H2SO4

+CH3(CH2)4OH
cido actico Alcohol amlico

CH3COO(CH2)4CH3 + H2O
Etanoato de pentilo

CH3COO(CH2)4CH3 + NaOH
Etanoato de pentilo

+ CH3(CH2)4OH
Acetato de sodio Alcohol amlico

Se pudo observar que al agregar el cido actico al alcohol amlico en presencia de cido sulfrico y calentarlo, este desprendi un aroma producto de la formacin del Ester. En esta reaccin el cido sulfrico se utiliz como catalizador para que se pueda dar el mecanismo de sustitucin nucleofilica, luego el alcohol ataca al grupo carbonilo y da lugar al ster correspondiente ms agua. Al agregrsele a la solucin el NaOH se form la sal correspondiente que es el acetato de sodio y se regenero el alcohol amlico para as volver a su olor caracterstico. Oxidacin con reactivo de Tollens

experimento la observacin de un precipitado de plata en la superficie del tubo de ensayo, la cual es otra seal del que la reaccin se realiz, debido a que cuando el reactivo acta con el cido, se desprende el ion (Ag+) observando en la superficie de la solucin contenida en el tubo de ensayo, este fenmeno se le conoce como espejo de plata. 4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Experiencia 1 Se sintetizo exitosamente el cido acetilsaliclico o aspirina, y adems se conocieron dos mecanismos nuevos que fueron el bao de hielo y la filtracin al vaco usando una bomba. Esta prctica por ser muy larga requiere de mucha paciencia y cuidado de hacer cada paso correctamente, ya que si se llega a equivocar u olvidar algn paso el siguiente ya no saldra bien y todo el procedimiento seria en vano. Es recomendable que al momento de realizar la filtracin al vaco se tenga mucho cuidado ya que el papel filtro humedecido se vuelve un poco delicado, y tiende a absorberse dentro del kitasato e incluso puede tender a romperse justo en la pared de la punta del embudo y se podra perder un poco de la sustancia. Se recomienda asegurarse de que los tubos de ensayo se encuentren en las condiciones exigidas para la reaccin (secos y sin contaminantes). Experiencia 2 En la solubilidad del agua los compuestos se comportaron segn los basamentos tericos siendo soluble el cido ctrico y el actico y no solubles el saliclico y el

+ Ag(NH3)2
cido frmico

CO2

Ag(NH3)2

No reacciona

cido actico

En esta experiencia se utiliz el reactivo de Tollens, en una solucin alcalina de nitrato de plata. Esta reaccin provoca sobre la superficie de un cristal la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo. Ag+ + 2NH3 Ag(NH3)2

El reactivo de Tollens en esta experiencia trabaja como agente oxidante, en el caso de cido actico se tendra que romper un enlace carbono-carbono para que proceda la reaccin, este al poseer este enlace estable necesitara oxidantes ms fuerte como por ejemplo el permanganato de potasio por este motivo no reacciona, caso contrario ocurre con el cido frmico, debido a que con l no se tiene que romper ningn enlace C-C la reaccin si ocurre. Mencionando el trabajo practico al exponer a calor la solucin, esta al pasar de algunos minutos se volvi gris y puede darse como dato curioso del

benzoico; se logr la correcta formacin de las sales de cido al agregar el NaOH. En la solubilidad con el keroseno los compuesto se comportaron de manera invertida a la teora ya que los acido debieron ser solubles, pero en el laboratorio se observ que no fueron solubles o parcialmente soluble, al momento de agregar el NaOH se observ un comportamiento acorde a la teora ya que se formaron 2 capas. Se recomienda trabajar de manera ordenada con el fin de no confundir los reactivos utilizados. Usar un gotero para cada sustancia para as no mezclar los reactivos ni contaminarlos. Experiencia 3 En la en la experiencia de sales de cidos dbiles, la reaccin correspondiente es muy importante porque nos determina la presencia de un cido en una sustancia, por ejemplo si agregamos bicarbonato de sodio a vinagre comercial observaremos el mismo burbujeo observado en la prctica, al desprenderse el dixido de carbono. Los cidos carboxlicos reaccionan fcilmente con bases dbiles debido a que su constante de acidez (ka) es alta, en el caso del cido actico su Ka 1,75*10-5. Para que se d la acidez del cido es recomendable utilizar una base dbil y que su concentracin sea menor a la del cido. Para la formacin de un ster en la industria es importante que este tenga un buen rendimiento y mediante este experimento observar en qu condiciones nos lo podra dar a nivel industrial.

Es recomendable para mejorar el rendimiento es mejor utilizar un alcohol primario o secundario, tambin es importante intentar que la reaccin logre el equilibrio ya que esta es reversible. En la oxidacin de Tollens se concluy que los nicos acido que pueden reaccionar por oxidacin son aquellos que contengas con hidrogeno en el carbono q contiene al grupo funcional, por lo que en esta experiencia solo reacciono el cido frmico.

5. BIBLIOGRAFIA Morrinson, R. y Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica, 5ta edicin, Wilmington, Delawere: Addison-Wesley Iberoamerica, S.A Practica N2 del laboratorio de qumica organica UNEFM 2013, acidos carboxilicos 6. APENDICE Experiencia 1

Peso del papel filtro= 0.5899,gr Peso de la aspirina+ papel filtro= 5.477gr Rendimiento real = 5.477-0.5899 = 4.8871 Clculos de masas molares: cido saliclico (C7H6O3) C = 12 * 7 = 84 H=1*6=6 O = 16 * 3 = 48 MM = 138gr/mol

 Anhdrido actico (C4H6O3) C = 12 * 4 = 48 H=1*6=6 O = 16 * 3 = 48 MM = 102gr/mol

cido acetilsaliclico (C9H14O4) C = 12 * 9 = 108 H=1*8=8 O = 16 * 4 = 64 MM = 180gr/mol cido saliclico Anhdrido actico cido acetilsaliclico Rendimiento terico =
4grC7H6O3 *

MM(g/mol) 138,2 102,1 180,16

%Rendimiento = %rendimiento =

* 100