BENTEZ CASAS SERGO HUGO, PADILLA ISLAS MIGUEL ADRIAN Objetivo General: Ilustrar la sntesis de un heterociclo de 5miembros con

dos heterotomos (pirazol). Estructuras de: a) Antipirina Acetominofn antipirina. En el mercado quedan algunos como pueden ser: Propifenazona. Metamizol: es el nolotil, analgsico muy prescrito y antipirtico. Adems tiene un efecto espacmoltico, relajamiento muscular y se utiliza para clicos (clico nefrtico). Se administra generalmente por va oral, parenteral, rectal. Es un frmaco que afecta a las clulas sanguneas. Se han descrito cuadros de agranulocitosis, anemia aplsica. Aparte de stos efectos graves puede producir hipotensin, somnolencia. Indicaciones:- dolores intensos, dolores clicos, dolores postoperatorios, cefaleas intensas, reduce fiebre. Celocoxib: Es un medicamento utilizado en el tratamiento de la artritis, es un medicamento de tipo sulfa antiinflamatorio no esteroideo (AINE), indicado para el dolor de las osteoartritis y la dismenorrea. Fenilbutazona: es un antiinflamatorio que se administra por va oral, rectal, y tiene una vida media muy larga. Se alcanza altas concentraciones en lquido sinovial, que es importante para tratar dolores de patologas inflamatorias. Efectos indeseables: agranulocitosis, anemia plstica, somnolencia, dispersias, pirosis, hipertensin, edemas. Indicaciones: enfermedades traumticas: artritis, tratamiento de gota. La fenilbutazona se empez a utilizar en 1949 como medicamento para el tratamiento en personas contra la artritis reumatoide y la gota. Hoy en da se utiliza solamente bajo supervisin de un especialista en los pacientes que padecen una forma severa de artritis cuando otros tratamientos no han funcionado.

Metamizol

Antipirtico Se denomina antipirtico, antitrmico, antifebril o febrfugo a todo frmaco que hace disminuir la fiebre. Suelen ser medicamentos que tratan la fiebre de una forma sintomtica, sin actuar sobre su causa. Ejemplos comunes son el cido acetilsaliclico, la dipirona, el paracetamol. Analgsico Un analgsico es un medicamento que calma o elimina el dolor de cabeza, muscular, artrticos y otros. Existen muchos tipos diferentes de analgsicos y cada uno tiene sus ventajas y riesgos. Aunque se puede usar el trmino para cualquier sustancia, es decir, mecanismo que reduzca el dolor, generalmente se refiere a un conjunto de frmacos, de familias qumicas diferentes que calman o eliminan el dolor por diferentes mecanismos. Importancia de los pirazoles Era un grupo muy importante cuando slo exista la aspirina, ya que en comparacin la eficacia era similar, sin embargo, las pirazolonas son menos agrasivas sobre la mucosa gstrica y no producen complicaciones hemorrgicas. A pesar de todo son muy txicos y han desaparecido casi todas como la

Resultados

Sustancia

Gramos Punto de Obtenidos Fusin 2.642 116119C

Aspecto

Color

Mecanismo de reaccin

Pirazolona

Polvo cristalino fino

Amarillo claro

Tabla 1.Anlisis de resultados La rxn se llev acabo con fenilhridrazina es mucho ms eficiente y debido a que en el laboratorio no se contaba con HCl-fenilhidrazina A partir de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina se form la 1-fenil-3-metil-5-pirazolona de acetoacetato de etilo (5-metil-2-fenil-1,2-dihidro-pirazol-1,3-ona) En el mecanismo de reaccin se puede observar que la reaccin es cido-base intramolecular, despus ocurre una deshidratacin, el nuclefilo ataca, abre, cierra, se forma el anillo y se va el OEt, despus el OH toma el protn del N, ataca el EtO, se deshidrata el producto ya que gana estabilidad por que se forman carbonilos , insaturados, se genera EtOH en la reaccin y se eliminar evaporando en bao maria para que el producto precipite, se recristaliza el producto en ter debido a que es insoluble en este. CONCLUSIONES En esta prctica se pudo formar un pirazol que en este caso fue 1-fenil-3-metil-prazoln-5-ona a partir de dos heterotomos de nitrgeno en la posicin 1,2. Para poder obtener esto se tuvo que realizar la mezcla y calentar a reflujo ya que de esta manera la interaccin de las molculas y el calor hace que ocurra una reaccin de condensacin donde el nitrgeno ms lejano al enlace con el fenil de la fenilhidracina acta como nuclefilo ya que es ms bsico porque no tiene resonancia ni impedimento estrico atacando al carbn del carbolino mas parcialmente positivo del acetoato de etilo saliendo as el grupo ster de la molcula, formando un intermediario de cetoxima que subsecuentemente experimenta la ciclacin, obtenindose as el pirazol

Referencias http://mail.fq.edu.uy/~qfarm/Cursos/archivos/QO203 b/HetrociclosAr.pdf Paquette. Fundamentos de Qumica Heterociclica Pg.: 192-194. Acheson. Qumica Heterociclica. Pg.: 377, 378 y 380 www.mtas.es .