FUNDAMENTO TEORICO

En la prctica anterior se vieron algunas variaciones moleculares que las pueden tomar: 1. ISOMERA CONSTITUCIONAL.Las molculas pueden tener los mismos tomos. a. Isomerismo estructural (o esqueltico): orden en el que los tomos que forman el esqueleto estn conectados, por ejemplo, C4H10

b. Isomera posicional: ismeros estructurales donde las diferencias estn en el lugar donde se localiza un grupo funcional, por ejemplo, C3H7Cl

2. ESTEREOISOMETRA.Molculas que tienen el mismo orden de enlace de los tomos, pero disposicin de los tomos en el espacio tridimensional. a. Isomera cis-trans: molculas que difieren debido a la geometra de la sustitucin en torno a un doble enlace; por ejemplo, C4H8

b.Isomeria conformacional: la variacin en las molculas acclicas como consecuencia de una rotacin alrededor de un enlace simple; en este casi tenemos al ETANO CH3-CH3

En este experimento, se investigar ms a fondo la estereoisometra mediante el estudio de un sistema cclico, el ciclo hexano, y varios sistemas acclicos de carbono tetradrico. Este ltimo posee caractersticas ms sutiles, como resultado de la disposicin espacial de los tomos que los componen. El estudio se har por medio de la construccin de modelos de molculas orgnicas representativas, para luego estudiar sus propiedades

Procedimiento general 1. Construir los modelos tridimensionales de los compuestos orgnicos que se indican 2. Describir cada modelo complementando con imgenes y esquemas 3. Responder los cuestionamientos planteados en cada caso

I.

DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSIN DE RESULTADOS

FUNDAMENTO Para visualizar la naturaleza tridimensional y los enlaces de los tomos en las molculas orgnicas s recurren a los MODELOS MOLECULARES. En esta primera prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo empleado contiene bolitas de diferentes colores que representan tomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al nmero de enlace covalente que puede formar cada tomo. En esta experiencia representaremos el: Carbono, Hidrgeno, Oxgeno, Cloro con bolitas de diferentes colores y se dar las indicaciones sea necesario Los palitos representan a los enlaces. As, colocando un Terminal de un palito en un agujero de un tomo y el otro extremo de este palito en el agujero de otro tomo se representa un enlace covalente que mantiene unido a dichos tomos.

A. MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA

Emplee una bola roja, dos blancas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del agua H _ O _ H.

Es lineal esta molcula? No, ya que sus tomos de hidrgeno forman con sus enlaces un ngulo de 104.5 y queda con una estructura casi triangular.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo? El valor terico del ngulo es 104.5 pero en el laboratorio se tom una medida

de 102.

 Qu representan en trminos de partculas atmicas las palitos? En trminos de partculas atmicas los palitos indican enlaces sigma. Qu indican los enlaces covalentes? Representa los 2 electrones compartidos.

B. MODELO DEL TOMO DE CARBONO

Se coloca a una bolita de color negro, la cual representa a un carbono, palitos en todos sus agujeros y se procede a observar.

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Una bola negra representa a un tomo de carbono y tiene cuatro agujeros. Cul es el nombre de esta figura geomtrica? La figura geomtrica que resulta de unir imaginariamente los terminales de los palitos colocados en cada uno de los agujeros de la bola roja (que representa al tomo de carbono) es un tetraedro regular. Son todos los ngulos iguales o diferentes? Todos los ngulos que se forman en el tomo del carbono tetradrico son iguales y tienen 120 grados sexagesimales. Observe que si se imagina un plano que pase por el tomo de carbono y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante de dicho plano. Se representa la figura dibujada en la que las lneas solidas estn en el plano de papel y las lneas puntiadas se dirigen fuera del lector y la lnea marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una convencin para representar es carbono tetradrico y tridimensional, como se indica en la figura:

C. MODELOS MOLECULARES
Empleando una bola negra, que es el carbono y rojas que son hidrgenos, construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba. Quit un tomo de hidrgeno para obtener CH3- . Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? El que queda es el grupo METIL. Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito, conecte los dos grupos.Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre del hidrocarburo es: ETANO. Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C. Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? Que la conformacin alternada es la ms estable, y la eclipsada tiene menor energa. Quite un tomo de hidrgeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural. Su nombre es el grupo: ETIL (C2H5).

UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA Haga una cadena de tres tomos de carbono. Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? S. Cmo se llama este hidrocarburo? El hidrocarburo se llama: Propano Escriba la frmula de este hidrocarburo La frmula estructural es: C3H8

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos. Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno a otro. Una estos tomos formando un anillo o ciclo. Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? Si todos estn en un mismo plano. Observe en sus 2 conformaciones posibles las formas bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? El compuesto es un: CICLOHEXANO. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de los hidrgenos de ese compuesto. Cuntas son en cada conformacin? En la conformacin silla hay 6 posiciones axiales y 6 posiciones ecuatoriales, en cambio en la conformacin bote no hay ninguna posicin.

Conformacin silla (ms estable)

Conformacin bote

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrgenos con ms agujeros.

Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Hay rotacin de enlace entre carbonos? Dibuje su forma estructural. Se ha formado el ETENO, su geometra molecular es TRIGONAL PLANAL (120), y no hay rotacin de enlace entre carbonos.

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros con hidrogeno.

Qu estructura se ha formado?Cul es su geometra molecular?Qu representan los resortes? Se ha formado el: ETINO, su geometra molecular es PLANAL (180), los resortes representan los enlaces 1sigma y 2 pi.

PROYECCIN NEWMAN Construya nuevamente la molcula del etano. Coloque la molcula frente a usted. Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de enlace. Observe las diferentes posiciones que adquieran los hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo.

Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cul sera la conformacin ms estable. Por qu? Las conformaciones del etano son las alternadas y las eclipsadas siendo las ms estables las alternadas por que los tomos de los hidrgenos estn ms alejados, y la energa de repulsin es menor.

Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman.

Conformacin Alternada

Conformacin Eclipsada

D. MOLCULA DEL BENCENO

Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
Cul es la geometra de esta molcula?

Su geometra es PLANA.

 Qu ngulo hay entre carbono y carbono?

Entre carbono y carbono hay un ngulo de 120. Estn todos los carbonos en un mismo plano? Si todos estn en un mismo plano.

Longitud de enlace C-C: 1.39 Longitud de enlace C-H: 1.09 ngulos de enlace: 120

REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS Construya a un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula del cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrgeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir, un hidrgeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIN QUMICA. Escriba la ecuacin respectiva

CH4 +2 Cl2

CH2Cl2+ 2HCl

Cmo se llama este tipo de reaccin? Ms tomos de hidrgeno pueden der sustituidos por tomos de Cloro. Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de cloro da diclorometano y as sucesivamente. -Este tipo de reaccin se llama: SUSTITUCIN, ya que sustituimos un tomo por otro.

 Construya el etano y construya dos hidrgenos por tomos de cloro.

Cuntos dicloroetanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles. Existen 6 Dicloroetanos.