REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZOLANA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN U.E.

I DIOCESANO EL VALLE DEL ESPRITU SANTO AO: 5TO. SECCIN B

PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES.

Integrantes: Mara Castillo #11

El Valle, febrero De 2013

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Propiedades Fsicas. Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Gracias al grupo -OH caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno, dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son ms difciles de romper. El punto de fusin: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos.

Densidad: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las ramificaciones de las molculas. Propiedades Qumicas. Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo, Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno o a un ter. La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio. 2 R -CH2OH R-R-OH R - CH2 - O - CH2 - R' R=R + H2O

Deshidrogenacion: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Halogenacion: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo ms agua: R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

Reaccin con cloruro de tionilo: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Oxidacin: la oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos, cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: *La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehdo:

*La reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un cido carboxilo:

*la reaccin de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS FENOLES.

Propiedades fsicas de los fenoles. Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble. En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrn de hulla, ese compuesto es usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones. La propiedad anti-sptica de fenoles es explicada por la accin bactericida, adems esa es una importante caracterstica de los fenoles que causo una revolucin en el ao 1870. El fenol fue usado como antisptico en aquel ao y permiti salvar a muchos pacientes con infeccin post operatoria, con esto se volvi el primer antisptico a entrar en el mercado.

Su Frmula qumica es C6H5OH, y tiene un Punto de fusin de 43 C y un Punto de ebullicin de 182 C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Temperatura de fusin. 41C Calor latente de fusin. 29.30 kcal/mol Peso molecular. 94.11 Densidad 25/4 1.071 g/cm3 Temperatura de congelacin 42C Temperatura de ebullicin. 181.75C Densidad 41/4 1.05 g/cm3 Punto crtico 419 C y 60.5 atm Calor de disolucin (slido) 2.605 kcal / mol Energa libre de formacin (vap) 6.26 kcal / mol (liq) 11.02 kcal / mol Calor especfico (Cp) 26C 0.561 kcal / mol K Calor de formacin (liq) 21.71 kcal / mol (vap) 37.80 kcal / mol

Propiedades Qumicas de los Fenoles. Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencnico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter mas cido y pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo. Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenacin) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres tomos de bromo en los vrtices del anillo bencnico quedando el grupo hidroxilo intacto. La reaccin de una molcula di-bencnica con el cido ntrico (nitracin) produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aqu tampoco el grupo hidroxilo participa. Halogenacin: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonacin: El fenol se puede combinar con el cido sulfrico en caliente, dando una mezcla de dos ismeros de cido o-fenol sulfnico y p-fenol sulfnico.

Nitracin: En este caso tambin se obtiene una mezcla de dos ismeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromtico. El grupo fenilo fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin acuosa a 25 C es 1.3 x 10 -10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenxidos (alguna veces fenonatos fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5ONa Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido de azufre; ste compuesto, tambin descompone al fenol. El Grupo hidroxilo puede ser fcilmente eterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los teres comerciales ms conocidos del fenol. El fenol es rpidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los Bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo (difenoles o bifenoles) HOC6H4-OH, y xido de difenilo (dibenzofurano) y productos de descomposicin, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operacin. La reduccin del fenol con zinc por destilacin, da Benceno, y la hidrogenacin del

fenol, finalmente, es mtodo para la obtencin del Ciclohexanol. El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los tomos del hidrgeno en las posiciones o(orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los hidrgenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, despus el 2- 4- el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6triderivado, esto si las condiciones lo permite. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ETERES.

Propiedades Fsicas de los teres. Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).

Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholes.

*Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

*La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclo propano. *Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el dietil ter).Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores. *Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos. *Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro intenso. *Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los teres coronan compleja los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la disolucin de sales en disolventes orgnicos. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Propiedades Qumicas de los teres. Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin. Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan dando aldehdos. Reaccin con los haluros de hidrgeno: Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Reaccin con el oxgeno del aire: Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable. La presencia de estos perxidos es un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin. Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.