UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 1 INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA N 8

1. INTRODUCCION:
La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono. Los qumicos del siglo XVII utilizaban la palabra orgnico para describir la sustancia que se obtenan de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos qumicos crean que la naturaleza posea fuerza vital y que solo las cosas vivas podan producir compuestos orgnicos. Esta concepcin romntica se desech en 1828, cuando el qumico alemn Friedrich Wohler preparo urea, un compuesto orgnico, a partir de la reaccin do dos compuestos orgnicos, cianato de plomo y amoniaco acuoso.

En la actualidad se conocen ms de 20 millones de compuestos orgnicos sintticos y naturales. Este nmero es mucho mayor que los 100000 o ms compuestos inorgnicos que se conocen.

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2. OBJETIVOS:

Comprobar la reactividad de los alcanos. Estudiar las propiedades de los alquenos. Obtener acetileno y estudiar sus propiedades. Comparar la reactividad de alcanos alquenos y alquinos.

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3. MARCO TEORICO:
Los hidrocarburos son compuestos bioqumicos formados por la unin de los tomos de hidrgeno y carbono. Su clasificacin depende de la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, y en la industria del petrleo la palabra hidrocarburo abarca estos compuestos en los cuatro estados que podemos encontrarlos: slido, semislido, lquido y gaseoso. Los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta se dividen en saturados e insaturados. En estos compuestos los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms

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ramificaciones. Los saturados (son los alcanos o parafinas) no tienen enlaces dobles, triples, ni aromticos. Los segundos tienen uno o ms enlaces dobles (son los llamados alquenos uolefinas) o triples (alquinos o acetilenos) entre sus tomos de carbono.
Naftenos Alcanos

Los hidrocarburos cclicos se dividen en naftenos, los cuales tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 tomos de carbono saturados, y aromticos, no saturados. stos tienen al menos un anillo aromtico y pueden adems poseer otros tipos de enlaces.
Cmo pueden ser los hidrocarburos:

Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados de cadena abierta, no reaccionan fcilmente con otros compuestos. Los cuatro primeros y el hidrocarburos de esta serie son el metano, el etano, el butano

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propano, son los principales componentes de los gases de

Metano

Etano

Propano

Butano

En este grupo podemos mencionar los lquidos pentano, hexano, heptano, octano y hexadecano; y los slidos hexaoctano, eicosano y pentatriocontano. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos tomos de carbono. Son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Entre ellos tenemos: etileno, propileno, butileno, amileno, hexileno, eicosileno, ceroleno y moleno. Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono. Son muy activos qumicamente por lo que no se presentan libres en la naturaleza.

Etano

Etileno

Acetileno

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A los hidrocarburos que encontramos en la naturaleza en estado lquido los llamamos petrleo y a los que encontramos en estado gaseoso, gas natural. Ellos son de gran importancia para la economa ya que constituyen la materia prima para la elaboracin de los productos terminados de uso diario. La industria petroqumica es la encargada de elaborar los productos qumicos que se derivan del gas natural y el petrleo. Por lo general no se incluyen los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos. La materia prima bsica utilizada en las petroqumicas la constituyen las olefinas y los aromticos que se obtienen a partir del gas natural y de los productos de refinacin del petrleo: el etileno, propileno y butileno entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xileno como hidrocarburos aromticos.
Etileno Propileno Benceno

Sin embargo, debido al uso que tienen algunos de estos hidrocarburos para la fabricacin de gasolina de alto octano, no existe la disponibilidad requerida para los grandes volmenes de la industria petroqumica. La solucin est en la utilizacin de los hidrocarburos vrgenes contenidos en el petrleo. Los derivados del gas natural proporcionan una amplia variedad de substancias las cuales a travs de procesos y tratamientos especficos se transforman en semiproductos, que a su vez, pasarn por sus consecuentes procesos que darn lugar a los productos terminados de uso cotidiano en nuestra vida.
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Grupos Funcionales Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de halgeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas: homonas tiroideas. Por ejemplo: clorofomo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I). Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno que, a su vez, est unido a la parte hidrocarbonada de la molcula. Son no polares y por lo que atrae a las molculas de agua. Tienen un punto de ebullicin elevado. Los alcoholes con alto peso molcular son solubles en agua. Se usan como disolventes, desinfectantes, como ingredientes en los enjuagues bucales y en los fijadores en aerosol para el cabello, como anticongelantes y en funciones biolgicas: grupos reactivos en los carbohidratos, producto de fermentacin. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un tipo de alcohol para fricciones), colesterol, azcares. La estructura de los alcoholes es: RO-H Los cidos carboxlicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un tomo de oxgeno unido por doble enlace a un carbono, el cual tambin est unido a un grupo hidroxilo y a la parte hidrocarbonada de la molcula. Son cidos, por lo general son solubles en agua. Tienen un fuerte olor desagradable, forman sales metlicas en las reacciones cido-base. Se usan como vinagre, saborizante de pasteles, en productos para el cuidado de la piel, en la produccin de jabones y detergentes y en funciones biolgicas: feromonas; toxina en la picadura de las hormigas; provoca el enranciamiento de la mantequilla y el muy desagradable olor de los pies. Por ejemplo: cido acico (en el vinagre), cido frmico, cido ctrico (en
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los limones), cido saliclico. La estructura de los cidos carboxlicos es: RC-O-H y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace. Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en los que -OH del grupo carboxilo ha sido reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y son voltiles. Se usan como saborizantes artificiales, telas de polister y en funciones biolgicas: almacenamiento de grasa en las clulas, en el esqueleto fosfato-azcar del ADN, sabores y fragancias naturales, cera de abejas. Por ejemplo: aceite de pltano, aceite de gaulteria, triglicridos (grasa). La estructura de los steres es: R-C-O-R' y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace. Los teres casi no son reactivos. No son solubles pero s son voltiles. Se usan como anestsicos, disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: ter dietlico. La estructura del los teres es: R-O-R'; un tomo de oxgeno unido a dos grupos hidrocabonados.

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4. MATERIALES Y REACTIVOS:

Tubos de ensayo.

Esptula.

Kitasato con un tapn horadado.

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REACTIVOS ALCANO CCl4 ACETONA ALQUENO

CuCl

AgNO3

C2H5OH

NH4OH
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KMnO4

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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Corrosin: (demostrativo-observativo)

En esta parte del experimento el profesor de rea nos mostr tres muestras donde se encontraban clavos, de diferentes formas (curvadas, enrolladas, etc.) estas muestras fueron congeladas de agar agar, de donde las observaciones y conclusiones se dirn de la siguiente manera.

Observaciones y conclusiones:
La malaquita es un mineral del grupo V (carbonatos) segn la clasificacin de Strunz, de frmula qumica Cu2CO3(OH)2 (Dihidroxido de carbonato de cobre (II)). Posee un 57,0% de cobre. Su nombre viene del latn malachites, en alusin a su color. En la antigedad era usada como colorante, pero hoy en da su uso es ms bien como piedra semipreciosa. Se observ que mientras mas curvada este el clavo mas tendera a corroer. El zinc es un material muy bueno para poder proteger al clavito de la corrosin. Debido a que el hierro es un material muy activo, es esta la razn a que tienda a oxidarse primero.

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Se observ que haban muestras que propagaban un color fucsia alrededor de ellos eso era muestra de que se estaban oxidando mientras ellos reaccionaban en una misma celda. A. REACCIONES DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS: Muestra problema: n-hexano. Solventes: agua destilada, alcohol etlico, acetona, kerosene. En un tubo de ensayo seco poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar.

Observaciones y conclusiones:
El n-hexano es un elemento saturado y presenta enlaces simples. La n-hexano, en agua no es soluble, lo contrario el sistema se separa en dos fases. La n-hexano, en alcohol si existe la solubilidad. La n-hexano, existe la solubilidad. La n-hexano, en acetona tambin es soluble. La solubilidad depende de la polaridad y estructura de los elementos a medir. El agua es polar, asi como el n-hexano tambin lo es, debido a que presenta una ramificacin extensa.

A. COMBUSTION:
Poner en la capsula de evaporacin 1 ml de n-hexano o gasolina. Prender fuego y observar el color de la llama.

Observaciones y conclusiones:
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Los alcanos son muy estables, porque debido a que se encuentran saturados. Alquenos (kerosene), alquino (acetileno). Observamos una llama amarilla luminosa que evidencia la presencia de la doble ligadura del alqueno y por ende la poca cantidad de hidrgeno en l. La combustin no es completa porque los productos no reaccionan con su mximo estado de oxidacin Ejemplo .La combustin del eteno : Combustin Completa: lo cual se debe a la desproporcin entre comburente y combustible.

Combustin Incompleta:

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B. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS:

Formamos 2 series de soluciones de CuCl, Ag (NO)3, KMnO4 y agua de bromo. Diluimos las soluciones anteriores con agua destilada y en el caso de la solucin de KMnO4 tambin se diluyo con Na2CO3 Luego a cada uno de los tubos se le agrego NH4OH. A la primera serie se le agregamos un alqueno mientras que a la segunda se le agrego acetileno. Nos valemos del siguiente esquema:

Alqueno

Alquino

66

KMnO4 + Na2CO3

CuCl + H2O +

AgNO3 + H2O +

Agua de bromo + H2O

KMnO4 + Na2CO3

CuCl + H2O + NH4OH

AgNO3 + H2O + NH4OH

Agua de bromo + H2O

NH4OH NH4OH

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+ KEROSENE

+ MATRAZ KITASATO

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Observaciones y conclusiones:
o En el tubo 1, existe reaccin (se vuelve mas morado). o En el tubo 2, no ocurre reaccin (el sistema se queda en dos fases). o En el tubo 3, no existe reaccin (el sistema se divide en dos fases). o En el tubo 4, existe reaccin (se aclara y se oxida). o En el tubo 5, gracias a la solucin que se tiene en el matraz kitasato, podemos observar que reacciona burbujeando, precipitando del morado al mas marrn. o En el tubo 6, tambin presenta la misma reaccin (burbujea) precipita en un color mas azulesca. o En el tubo 7, burbujea y precipita en color amarillezca. o En el tubo 8, burbujea y no presenta color. o De los tubos 5 al 8 emiten un gas este gas es el acetileno. o Este experimento es llevado al tubo extractor para no poder emanar reacciones dainas. o Los alcanos no reaccionan a condiciones normales. o Los alquenos y los alquinos tienen cierta similitud cuando vemos los tubos de ensayos que contienen al agua de bromo y al permanganato de potasio. o Para ver una en que difieren los alquenos y alquinos pues habra que ver los resultados de los tubos que contienen al nitrato de plata y al cloruro de cobre.

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6. CUESTIONARIO:

1-Por qu, a diferencia del metano, los hidrocarburos lquidos al quemarse producen llama luminosa?
Debido a que el metano realiza una combustin completa dada la siguiente reaccin:

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Y debido a que la combustin es completa se producir una llama no luminosa, en cambio cualquier otro hidrocarburo lquido realizara una combustin incompleta como la del hexano:

2-Escribir las ecuaciones qumicas de combustin del metano, pentano y hexano.

3-Calcular el contenido (%) de carbono e hidrogeno en el metano, pentano y hexano.

4-Escribir las ecuaciones qumicas de las reacciones:

a) Entre 2-penteno y bromo b) Entre 1-buteno y permanganato de potasio.

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5-Cmo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino? Escribir las ecuaciones qumicas correspondientes.
ALCANOS Son saturados fcilmente de ALQUENOS ALQUINOS un entre triple dos hidrocarburos Son hidrocarburos de son hidrocarburos que cadena cadena abierta con un contienen a tomos son un reactivos alcanos. de

abierta y no reaccionan doble enlace entre dos enlace frente otros compuestos. poco que

carbono, tomos de carbono. ms No se encuentran en la los naturaleza debido a su alta reactividad.

6-Indicar las fuentes principales para la obtencin de compuestos orgnicos.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos. Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.

7-Explicar cmo se produce la refinacin del petrleo.

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La refinacin del petrleo se inicia con la separacin del petrleo crudo en diferentes fracciones de la destilacin. Las fracciones se tratan ms a fondo para convertirlas en mezclas de productos con los derivados del petrleo netamente comerciables y ms tiles por diversos y diferentes mtodos, tales como craqueo, reformado, alquilacin, polimerizacin e isomerizacin. De acuerdo a lo anterior los procesos de refinacin del petrleo para tratar y poder transformar los diferentes derivados del petrleo son los siguientes:

* Destilacin (Fraccionamiento): Dado que el petrleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullicin, que pueden ser separados por destilacin en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullicin.

* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presin y un catalizador (por lo general contiene platino) para provocar reacciones qumicas con naftas actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroqumica.

* Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petrleo los procesos de craqueo descomponen las molculas de hidrocarburos ms pesados (alto punto de ebullicin) en productos ms ligeros como la gasolina y el gasleo.

* Alquilacin: Olefinas (molculas y compuestos qumicos) tales como el propileno y el butileno son producidos por el craqueo cataltico y trmico. Alquilacin se refiere a la unin qumica de estas molculas de luz con
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isobutano para formar molculas ms grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.

* Isomerizacin: La Isomerizacin se refiere a la reorganizacin qumica de los hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas).

* Polimerizacin: Bajo la presin y la temperatura, ms un catalizador cido, las molculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre s para formar molculas ms grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petrleo se puede utilizar para reaccionar butenos con iso-butano para obtener una gasolina de alto octanaje.

7. APLICACIONES A LA INDUSTRIA:

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 21 INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA N 8

La geoqumica es una especialidad de las ciencias naturales, que sobre la base de la geologa y de la qumica estudia la composicin y dinmica de los elementos qumicos en la Tierra, determinando la abundancia absoluta y relativa, distribucin y migracin de los elementos entre las diferentes partes que conforman la Tierra (hidrosfera, atmsfera, bisfera y gesfera) utilizando como principales testimonios de las transformaciones los minerales y rocas componentes de la corteza terrestre, con el propsito de establecer leyes o principios en las cuales se basa tal distribucin. Los elementos geoqumicos son en una escala de mayor a menor abundancia: oxigeno, silicio, aluminio, hierro, calcio, sodio, potasio y magnesio. La Geoqumica y las rocas magmticas La aplicacin de los mtodos micros- o macroscpicas a las rocas volcnicas densas, de grano muy fino o fino se pone difcil. Para que se pueda aplicar el mismo mtodo de clasificacin que en el caso de las plutonitas, se puede calcular el contenido mineral potencial con base en un anlisis qumico (por ejemplo norma de Rittmann, norma CIPW). Respecto a su contenido mineral las rocas volcnicas son equivalentes a distintas plutonitas, como ilustra el tringulo doble de Streckeisen. Al clasificar una vulcanita con base en su anlisis qumico se busca una coincidencia satisfactoria con el anlisis de una plutonita y se denomina la vulcanita segn las denominaciones presentadas por el tringulo doble de Streckeisen para vulcanitas. Aparte de esto existe otra terminologa para las vulcanitas, especialmente para los basaltos y las andesitas, que se basa principalmente en los resultados de la norma CIPW, en la distribucin de distintos elementos y en las proporciones de distintos elementos. Otros diagramas de clasificacin de las rocas volcnicas se basan en criterios qumicos. En el diagrama de LE MAITRE (1984) por ejemplo se

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 22 INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA N 8

proporciona el contenido en (Na2O + K2O) presentado en la ordenada con el contenido en SiO2 presentado en la abscisa. Aparte de las categoras principales se distingue vulcanitas de sodio (Na2O - 1,5 > K2O) y vulcanitas de potasio (Na2O - 1,5 < K2O). De este se puede deducir que todas las vulcanitas con menos de 1,5% de elementos alcalinos pertenecen a las vulcanitas de potasio.

8. BIBLIOGRAFIA: http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimicaorganica.htm http://www.geovirtual2.cl/geologiageneral/ggcap04c.htm Silberberg. Qumica La naturaleza molecular del cambio y la materia segunda edicin, editorial: Mc Graw-Hill. Brown, Lemay, Bursten. Qumica La ciencia central novena edicin, editorial Pearson. Raymond Chang. Qumica General sptima edicin, editorial: Mc Graw-Hill. Whitten K.W., Davis R.E., Peck M.L. (1998) "Qumica General". Ed. McGraw-Hill. Petrucci R.H., Harwood W.S. (2002) "Qumica General: Principios y Aplicaciones Modernas". Ed. Prentice-Hall. F. Cotton, Sir G. Wilkinson , (1986) Qumica inorgnica avanzada .Editorial Limusa S.A. De C.V.

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