OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS OBTENCIN DE BUTIRALDEHDO POR OXIDACIN DE n-BUTANOL.

MONTOYA MARTNEZ MARCO LEOPOLDO UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA Abstract: En esta prctica sintetizamos butiraldehdo a partir de la oxidacin de n-Butanol. Adems de la sntesis del derivado sencillo del aldehdo. Objetivos:
1. Ejemplificar el mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin de

Alcoholes. 2. Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para caracterizarlo.

Objetivo qumico: Hacer la sustitucin del grupo hidroxilo por un doble enlace oxigeno carbono en un carbono sp3. Hiptesis: Si se logran mantener las condiciones ambientales para que la reaccin se lleve a cabo, cuidando con especial atencin a los cambios de temperaturas, entones podremos obtener el producto deseado y con un alto rendimiento de reaccin.

PROCEDIMIENTO A un matraz de 2 bocas se le adapta, por una de ellas, un embudo de adicin con la llave cerrada y por la otra un sistema de destilacin fraccionada. Colocando una columna Vigreaux en posicin vertical. En un vaso de precipitados de 125 ml disolver 3.8 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, aadir cuidadosamente y con agitacin 2.5 ml de cido sulfrico concentrado (1). En el matraz de destilacin colocar 3.2 ml de n-butanol y unas piedras de ebullicin. En el embudo de separacin colocar la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico. Calentar el n-butanol a ebullicin con flama suave de tal forma que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregar entonces gota a gota la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos (2) de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no pase de 80-85 o C (3). Cuando se ha aadido todo el agente oxidante continuar calentando la mezcla suavemente por 15 minutos ms y colectar la fraccin que destila debajo de 90 oC (4). Pasar el destilado a un embudo de separacin (limpio), decantar la fase acuosa y medir el volumen de butiraldehdo obtenido para

calcular el rendimiento. Agregar 2 gotas del producto a 0.5 ml del reactivo de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agitar vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del aldehdo el cual se puede purificar por cristalizacin de etanolagua. El punto de fusin reportado para la 2,4Dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122 o C.
NOTAS:

(1) Precaucin! La reaccin es exotrmica. Si al dejar enfriar la solucin, cristaliza el dicromato, caliente suavemente con flama y psela al embudo de separacin en caliente. Contine con la prctica. (2) Ms o menos dos gotas por segundo. (3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor pero puede ser necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de 75 oC. (4) La probeta en la que se recibe el destilado debe estar en bao de hielo.

Resultados: en esta prctica obtuvimos un rendimiento del 73% y un punto de fusin de 120 C. por lo que podemos decir que fue un buen rendimiento y un producto aceptablemente puro. Discusin: Creo que la razn no fue ms alto, se debe a que nos excedimos un poco en la temperatura de destilacin, por lo que empezamos a obtener otro producto, especficamente acido butanoico, resultante de la sobre oxidacin del alcohol. Conclusiones: Despus de haber realizado esta prctica podemos decir que nuestra hiptesis es correcta, cuando se logran controlar las condiciones experimentales, de tal forma que los cambios de temperatura sean muy bien controlados, es posible obtener el aldehdo con un alto rendimiento de reaccin. Por otro lado y como observamos en la prctica, si esta variable no se controla con precisin, es posible que se forme el acido carboxlico, lo que reducira la cantidad de aldehdo a reaccionar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
CUESTIONARIO 1. Qu sucedera si al efectuar la oxidacin del n-butiraldehdo no se controla la

temperatura de destilacin? Hay una sobreoxidacin que produce el acido carboxlico

2. Este mtodo se puede aplicar a todos los alcoholes?

No, solo para alcoholes primarios.

3. Qu destila antes de 80 C?, Qu destila arriba de 90 oC?

El acido butrico y el n-butano antes de 80C y acido butlico despus de 80.

4. Cmo logra identificar el producto obtenido?, Esta forma de identificacin se

puede aplicar a todos los aldehdos?, Es especfica para aldehdos?

Sintetizando uno de sus derivados, y si se puede utilizar cualquier aldehdo y/o acido carboxlico, en general es la forma ms sencilla para identificacin de un compuesto.
5. Si no se controla bien la reaccin y se forma el cido carboxlico correspondiente,

en donde lo podra encontrar, y como lo identificara? En la destilacin, y se puede identificar porque las propiedades de su derivado sern diferentes
6. Si al destilar el aldehdo, tambin destilara parte del alcohol sin reaccionar, como

comprobara su presencia? En una cromatografa en capa fina.

7. Es txico el CrVI?, Es txico el CrIII?, Se puede tirar al drenaje.

El Cr (III) no es toxico y se puede ser desechado al drenaje, por otro lado el Cr (VI) es toxico y se tiene que tratar.
BIBLIOGRAPHIC

1. Vogel, A. I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3. Edicin, Editorial Longmans, Londres (1961), Pginas: 320-322.