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1. INTRODUCCION



En la prctica Propiedades y Reactividad de los alcoholes, se obtiene una
muestra desconocida de alcohol, ya sea primario, secundario o terciario. Al cual se
le harn distintas pruebas, como la prueba en sodio metlico y la prueba en
reactivo de Lucas, para de esta forma determinar qu tipo de alcohol es la muestra
desconocida. Ya que en base a los criterios de las pruebas se descartar la
posibilidad de que el alcohol sea de un determinado tipo.
Para la prueba en sodio metlico el criterio es que el alcohol primario es el ms
rpido a responder a la reaccin, seguido por el secundario y por ltimo el
terciario, reaccionando lentamente sin observar algn cambio notorio; por lo que
se realiza la prueba de Lucas en la cual el alcohol terciario reacciona rpidamente,
seguido por el secundario y por ltimo el primario, no observndose un cambio
notorio en la reaccin.
Los cambios en las reacciones del alcohol con distintos reactivos son fciles de
medir debido a que se toma el tiempo en que tarda la reaccin en suceder y en
que tarda en finalizar.
La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.










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2. OBJETIVOS




Objetivo General

Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea,
por medio de la evaluacin de sus propiedades fsicas y qumicas.


Objetivos Especficos

1. Por medio de pruebas de identificacin determinar el tipo de alcohol en la
prctica, ya sea primario, secundario o terciario.
2. Determinar el tiempo que tarda en darse la reaccin para un alcohol
primario, secundario y terciario en cada una de las pruebas de
identificacin.












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3. MARCO TERICO



a. Generalidades.

Los alcoholes son compuestos orgnicos ms verstiles y fciles de obtener.
Son materias primas y por lo tanto de importancia estratgica.
Los alcoholes como derivados de hidrocarburos se parecen en sus
caractersticas a aquellos considerados como derivados de agua, ya que se
parecen a esta. La solubilidad de los alcoholes en agua depende del tamao de la
cadena carbonada.
Entre mayor sea el nmero de carbonos de esta, mayor ser su parecido a los
hidrocarburos y por lo tanto su solubilidad en agua ser menor. Los alcoholes que
tienen un nmero pequeo de carbonos (aproximadamente menor o igual que 3)
son muy solubles en agua.

b. Clasificacin.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundario y terciarios, con base en el
grado de sustitucin de carbono que lleva el grupo funcional.
1



1
Carey, A. Francis, Qumica Orgnica, Sexta Edicin. Pg. 144-145.
6

c. Propiedades en los alcoholes

Se caracterizan usualmente como lquidos incoloros de olor definido,
solubles en el agua en proporciones diversas y menos densos que ella.
Al aumentar su masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, debido a la similitud del
grupo funcional con el agua.
2


d. Mecanismo en los alcoholes.

La reaccin de los alcoholes se inicia con la formacin del ion oxonio mediante
la protonacin del alcohol con el ion hidrogeno liberado por el cido.


A partir del ion oxonio se llevara una molcula de agua y se forma un ion
carbonio, que se une con la parte del nuclefilo del cido para formar el haluro de
alquilo.

El orden de la reactividad de los alcoholes es de 3>2>1, de acuerdo con la
estabilidad de los iones carbonio.

2
Alcoholes, Estructura y Clasificacin, [En lnea],
<http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/Tema3QO.pdf>
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4. MARCO METODOLGICO



Algoritmo de procedimiento:

1. Reaccin con sodio metlico:
Se coloca 1ml de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos de
ensayo limpios y secos, se agrega un pedazo pequeo de sodio metlico acabado
de cortar y anotar las observaciones.

2. Solubilidad en cido sulfrico concentrado:
Se coloca 1ml. de H2SO4 concentrado en cada uno de los tubos de ensayo
conteniendo los alcoholes respectivos, gota a gota, con agitacin constante y
enfriamiento, observar los resultados y anotarlos.

3. Solubilidad en agua:
Se coloca 1ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se aade
alcohol gota a gota, con agitacin constante hasta que el volumen de alcohol sea
aproximadamente igual al del agua, anotar las observaciones.

4. Clasificacin de los alcoholes por su velocidad de reaccin (Ensayo
de Lucas):

1. Se coloca 1 ml de cada uno de los alcoholes a analizar en tubos de ensayo
y se agregan 3 ml de reactivo de Lucas (ZnCl2 / HCl); se calienta los tubos
de ensayo ligeramente en bao de agua a 60C. Se tapan los tubos, se
agita el contenido y se deja en reposo.
2. Luego se observan los tubos inmediatamente despus de mezclar el
alcohol y el reactivo; despus de 5 minutos, 10 minutos y 1 hora. Si es
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posible, anotar el tiempo en que aparezca una turbidez en el tubo de
ensayo.
3. Reportar las observaciones en trminos de velocidades de reaccin
relativas.

5. Prueba del yodoformo:
Se colocan 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se
aaden 10 gotas de solucin al 10% de NaOH. Luego se aade gota a gota una
solucin de yodo/yoduro de potasio, hasta que aparezca un precipitado o una
coloracin amarilla. Se calienta suavemente en bao de agua a 60C y se deja
reposar. Comparar los diferentes resultados.




















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Diagrama de Flujo:



INICIO
Colocar la muestra
de alcohol en 5
tubos de ensayo
distintos
Reaccin con sodio
metlico
Solubilidad den
cido sulfrico
Solubilidad den
agua
Ensayo de Lucas
Prueba en
Yodoformo
Colocar 1ml de
alcohol en el tubo
de ensayo
Agregar sodio
metlico
Observar resultados
Colocar 1ml de
cido sulfrico en el
tubo
Aadir el alcohol
gota a gota con
agitacin constante
y enfriamiento
Observar resultados
Colocar 1ml de agua
en el tubo
Aadir el alcohol
gota a gota hasta
que el volumen sea
el mismo de agua
Observar resultados
Colocar 1ml de
alcohol en el tubo
Agregar 3ml de
reactivo de Lucas,
calentar a 60C y
dejar reposar
Observar los los
5min, 10min y 1
hora despus
Anotar el tiempo en
que aparezca una
turbidez
Colocar 3 gotas en
el tubo con alcohol
Aadir 10 gotas de
NaOH al 10%
Aadir gota a gota
solucin de KI hasta
que aparezca un
precipitado o
coloracin amarilla
Calentar en bao
Mara a 60C y dejar
reposar
Determinar el
alcohol obtenido en
la prctica
FIN



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6. RESULTADOS



Reaccin general del alcohol con sodio metlico.

2 ROH + 2Na
o
2 RO
-
Na
+
+ H
2
(g)

Reaccin del alcohol con sodio metlico. (Mtodo del ion electrn).


Reaccin del ensayo de Lucas.


R
2
CHOH + HCl R
2
CHCl + H
2
O



R
3
COH + HCl R
3
CCl + H
2
O






ZnCl
2

ZnCl
2

Alcohol 2
Alcohol 3
Haluro de alquilo
Haluro de alquilo
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Mecanismo de reaccin del reactivo de Lucas.


Paso 1:


Paso 2:






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Paso 3:


Determinacin del tiempo que dura la reaccin en los tres tipos diferentes de
alcohol.

Tabla l. Tiempo para las reacciones de las pruebas de sodio
metlico y Lucas.

Tipo Alcohol
Prueba de
Lucas,
tiempo (s)
Prueba de
Sodio
metlico (s)
1 Etanol 1.56 33
2 2-Propanol 1.32 1.40
3 T-butlico 44 1.05

Fuente: Datos Originales, Elaboracin Propia.










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7. INTERPRETACION DE RESULTADOS




En la prctica Propiedades y Reactividad de los alcoholes, se recibi una
muestra desconocida de alcohol, para clasificar que tipo de carbono posee esta
por medio de dos pruebas de identificacin.

Una de las pruebas realizadas para la determinacin del tipo de alcohol de
la muestra es la de sodio metlico, en la cual se observ que reaccion
rpidamente en un intervalo menor a 1 minuto con el alcohol de tipo primario,
siendo este el etanol. La efervescencia del sodio metlico al hacer contacto con el
etanol (alcohol 1), fue espontnea y logro desintegrarse. Al realizar la misma
prueba con el alcohol secundario este dur ms de 1 minuto, lo que es usual de
un alcohol de este tipo, ya que la reaccin es ms lenta que un primario y esta
puede durar ms de un minuto y menos de 10 minutos. Por ltimo, al realizarse la
misma prueba al alcohol de tipo terciario, se logr ver que este reacciona muy
lento a comparacin de los dems, ya que la efervescencia de este con el sodio
metlico tard ms y no estuvo claro el tiempo que tard porque an segua
reaccionando al cabo de 20min.

Al realizar la prueba del reactivo de Lucas, se observ que reaccion
rpidamente el alcohol terciario, en este caso era alcohol ter-butlico, ya que se
form espontneamente en menos de 1 min. dos fases, las cuales son propias de
realizar esta reaccin. Cuando se realiz la misma prueba al alcohol secundario
(2-propanol), se logr apreciar la diferenciacin de fases en un tiempo mayor a 1
min., lo que indica que la reaccin es ms lenta que la del alcohol terciario, sin
embargo esta se logra concluir. Finalmente se realiza la prueba para el alcohol
primario y este tarda en reaccionar, ya que no se logra ver rpidamente la
diferenciacin de fases. Por lo que se espera un intervalo mayor de tiempo a que
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esta reaccin suceda. As que se concluye que esta reaccin sucedi, pero tardo
ms de 15min.

El motivo por el que se realizaron las pruebas de identificacin fue para
analizar el comportamiento de los alcoholes: 2-propanol, Etanol y Ter-Butlico, con
la finalidad de poder determinar qu tipo de carbono presentaba el alcohol en la
muestra desconocida proporcionada en el laboratorio. En este caso la muestra 17.
Por lo que se concluye que la muestra 17 es un alcohol primario debido a que
reaccion rpidamente con el sodio metlico, en un intervalo menor a 1 min, a su
vez, tard en reaccionar con el reactivo de Lucas.


















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8. CONCLUSIONES





1. Se determin por medio de las pruebas de identificacin que el alcohol
primario reacciona rpidamente con el sodio metlico y el alcohol terciario
reacciona ms rpidamente en la prueba de Lucas.
2. El alcohol secundario reacciona en las dos pruebas, sin embargo este es
ms lento que el alcohol primario o terciario segn sea la prueba que se
est llevando a cabo.
3. El intervalo de tiempo respecto al alcohol primario y terciario fue menor a 1
minuto en las pruebas de sodio metlico y reactivo de Lucas,
respectivamente.
















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9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS




1. Carey, A. Francis Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Sexta Edicin.
Editorial Mc Graw Hill.
Mxico, 2006.
Pg. 145-167

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Tercera Edicin.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
Mxico, 1976.
Pgs.: 466-501.
E-grafa:

3. Alcoholes, Propiedades y Formulas de los Alcoholes, [En lnea],
<www.alonsoformula.com/organica/alcohois.htm>, [Consultada: 18 de
febrero de 2014].
4. Alcoholes, Estructura y Clasificacin, [En lnea], <
Htt://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/Tema3QO.pdf>, [Consultada: 5 de
marzo de 2014].




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10. APNDICE



Datos Originales

Hoja adjunta al final del reporte.


Fotos de la prctica:

Muestras de alcoholes, en tubos de ensayo preparadas para las
pruebas de identificacin.