ALGUNAS REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1. Deshidratacin de alcoholes: Los alcoholes sufren reacciones de eliminacin para formar alquenos. Una reaccin
caracterstica de este tipo es la deshidratacin, en la cual se elimina agua de la estructura de un alcohol. Para que
la reaccin suceda es necesario combinar el alcohol con algn cido fuerte concentrado, por lo general cido
sulfrico, y calentar la mecla. La reaccin general se puede representar como!
"#$%&#$%'$ $%(') * + "#$,#$% - $%'
Ejemplo: .scribir la reaccin que representa la deshidratacin del 1/butanol con cido sulfrico concentrado,
considerando que la mecla se calent a )0 #elsius. #omo productos se obtiene agua y 1/buteno.
#$1#$%#$%&#$%'$ $%(') * + #$1#$%#$,#$% - $%'
.n t2rminos generales es ms fcil deshidratar un alcohol terciario que uno secundario, y este ms fcil que uno
primario.
%. Oxidacin de alcoholes primarios: 3gentes o4idantes como el 56n') en medio alcalino, 7'$
&
8, o4idan a los
alcoholes primarios, dando como producto aldehdos, los cuales son muy inestables y sufren o4idacin
con9irti2ndose finalmente en cidos carbo4licos.
Ejemplo: (i se hace reaccionar 1/butanol con 56n') en solucin alcalina, se forma en primer lugar un aldehdo,
en este caso el butanal, mismo que seguidamente se contina o4idando hasta con9ertirse en el cido carbo4lico
correspondiente, cido butanoico. La reaccin correspondiente es!
#$1#$%#$%#$%'$ - 56n') '$
&
#$1#$%#$%#,' #$1#$%#$%#,'
$ '$
7butanal8 7cido butanoico8
:ambi2n es posible o4idar un alcohol primario con cido crmico, $%#r') en medio cido 7$%(')8, el proceso
implica la formacin del aldehdo correspondiente, culminando con la formacin de un cido carbo4lico.
Ejemplo: La o4idacin del 1/propanol con cido crmico en medio cido, conduce a la formacin de propanal
7aldehdo8, con la consiguiente o4idacin hasta cido propanoico 7cido carbo4lico8.
#$1#$%#$%'$ - $%#r') $
-
#$1#$%#,' #$1#$%#,'
$ '$
7propanal8 7cido propanoico8
1. Oxidacin de alcoholes secundarios! #uando se lle9a a cabo la o4idacin de un alcohol secundario se obtiene
como producto cetonas, para el efecto se utilian condiciones cidas.
Ejemplo! La reaccin del %/butanol con permanganato de potasio, 56n'), en medio cido, conduce a la formacin
de la % &butanona 7una cetona8.
#$1#$%#$#$1 - 56n') $
-
#$1#$%#,'
'$ #$1
7%&butanol8 7%&butanona8
). Oxidacin de alcoholes terciarios! Los alcoholes terciarios no se o4idan en condiciones alcalinas, mientras que
en medio cido, el alcohol se deshidrata dando en primer lugar un alqueno; este alqueno si se combina con
permanganato de potasio caliente, se o4ida dando como productos una mecla conformada por una cetona y un
cido carbo4lico. La o4idacin implica la ruptura del doble enlace. Por otra parte, si el alqueno se combina con
permanganato de potasio fro, se obtiene como producto un glicol.
Ejemplo: (i se hace reaccionar %&dimetil&%&pentanol con cido sulfrico, se obtiene %&dimetil&%&buteno. (i este
alqueno se combina con permanganato de potasio <caliente=, se obtiene una mecla de productos constituida por
cido propanoico 7cido carbo4lico8 y propanona 7cetona8. Por otra parte, si el alqueno se combina con
permanganato de potasio <fro=, el producto ser un diol 7glicol8, en este caso %&metil&%,1&pentanodiol.
.laborado por .dgar >amaliel de Len
#$1 #$1 #$1
#$1#$%#$%&#&'$ $%(') #$1#$%#$,# 56n') *caliente #$1#$%#''$ - #,'
#$1 #$1 #$1
7cido propanoico8 7propanona8

'$ '$
56n') * fro #$1#$%#$ & # & #$1
#$1
7%&metil&%,1&pentanodiol8
?. Formacin de alcxidos: Los alc4idos son bases fuertes, por lo general ms fuertes que los hidr4idos. Para
preparar un alc4ido a partir de un alcohol, se requiere de una base ms fuerte que el alc4ido mismo. Uno de los
reacti9os ms utiliados para este proceso es la sodamida 7@a@$%8. (in embargo el m2todo ms con9eniente
suele utiliar un metal alcalino, como sodio o potasio, en este caso ocurre una reaccin ".A'B. .l metal se o4ida
a catin y los hidrgenos de los grupos <'$= se reducen a hidrgeno gaseoso 7$%8.
.l metanol y etanol dan reacciones bastante 9igorosas con el sodio metlico, pero a medida que aumenta el tamaCo
del grupo <"=, el 9igor de la reaccin disminuye. .l sodio y el agua reaccionan e4plosi9amente, el sodio y el etanol
dan una reaccin a 9elocidad muy controlable y el sodio con el 1/butanol reaccionan muy lentamente. .n la mayora
de casos para preparar los alc4idos de alcoholes de cuatro a ms tomos de carbono, se utilia el potasio
metlico, por ser ms reacti9o.
Ejemplo: (i se hace reaccionar sodio metlico con etanol, el producto de la reaccin ser el et4ido de sodio.
#$1#$%'$ - @a #$1#$%'@a - $% 7g8
Por otra parte, si el etanol se combina con sodamida tambi2n se obtendr como producto et4ido de sodio, pero en
lugar de hidrgeno gaseoso se forma amonaco.
Ejemplo: La reaccin del etanol con sodamina produce et4ido de sodio.
#$1#$%'$ - @a@$% #$1#$%'@a - @$1
D. Combustin de alcoholes! Los alcoholes pueden sufrir combustin completa dando como productos di4ido de
carbono y agua, liberando una cantidad de energa que depende de la estructura del alcohol, o combustin
incompleta formndose mon4ido de carbono y agua, con desprendimiento de cierta cantidad de energa.
Ejemplo! La combustin completa del 1&butanol.
#$1#$%#$%#$%'$ - '%7g8 chispa #'%7g8 - $%'7g8 - energa
Ejemplo! La combustin incompleta del 1&butanol.
#$1#$%#$%#$%'$ - '%7g8 chispa #'7g8 - $%'7g8 - energa
E. Esterificacin de alcoholes: #uando se hace reaccionar un cido carbo4lico con algn alcohol se obtiene como
resultado un 2ster y agua. La reaccin debe ser cataliada con algn cido fuerte y calor. Los 2steres son un tipo
de compuestos orgnicos muy tiles, que se pueden con9ertir en una gran 9ariedad de otras sustancias; son
comunes en la naturalea, principalmente aquellos que son 9oltiles, ya que dan aromas agradables a muchas
frutas y perfumes. Las grasas y las ceras tambi2n son considerados 2steres. Los 2steres tambi2n son utiliados
para obtener polmeros sint2ticos como el dacrn.
Ejemplo: (e hace reaccionar cido butanoico con 1/propanol. 3 la mecla se le adiciona unas gotas de cido
ntrico y calor. .scribir la e4presin que representa el proceso y adems nombrar el producto.
#$1#$%#$%#''$ - CH3CH2CH2'$ $
-
* calor #$1#$%#$%#''CH2CH2CH3 - $%'
Fcido butanoico 1/propanol butanoato de propilo
.laborado por .dgar >amaliel de Len