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Universidad Nacional Autnoma de Mxico


Facultad de Qumica
Jos Emilio Romn de Anda
Clave: 18
Sntesis de Williamson
Obtencin del cido fenoxiactico
Objetivo:

Obtener un ter por medio de la Sntesis de Williamson.
Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin selectiva.
Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.

Reacciones:












Mecanismos de reaccin:

























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Observaciones y Justificacin:

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se disolvi 0.5 g de fenol en 2.5 mL de NaOH al
33%
1
, se tap el matraz con el tapn de corcho y se agit vigorosamente durante 5
minutos. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregarse de 1 a 3 mL de agua
2
.

Se quit el tapn y se coloc el matraz en bao Mara durante 40 minutos. Se enfri la
solucin y se diluy con 5 a 7.5 ml de agua. Se acidul con HCl concentrado hasta pH
de 1
3
.

La mezcla se coloc en el embudo de separacin y se extrajo con ter usando 3
porciones de 5 ml cada una; se reunieron los tres extractos etreos y se lavaron 3 veces
con 5 ml de agua cada vez (estas porciones acuosas se desecharon). La fraccin
orgnica se extrajo con Na
2
CO
3
al 15 % (3 porciones de 5 ml cada una).

El extracto acuoso alcalino
4
se acidul con HCl 1:1 con precaucin porqu se produjo
espuma, hasta que precipit el producto. Se filtr y se sec a aire. Se le determin
rendimiento y punto de fusin.


Resultados:

Despus de secar a aire, se pes el producto y se obtuvieron 0.743 g del cido
fenoxiactico, lo cual representa un rendimiento de:

0.603 g
1 mol
153.15 g

3.1828 10
3
mol

De acuerdo a la cantidad de materia prima que introdujimos podemos saber quin es el
reactivo limitante, y cul es el rendimiento de la reaccin:

0.5 g
1 mol
94.11 g

5.3129 10
3
mol para el Fenol
0.75 g
1 mol
94.5 g

7.9365 10
3
mol para el cido monocloroactico

Podemos observar que el fenol es el reactivo limitante por lo que:

3.1828 10
3
5.3129 10
3

x100 = 71.76%

Que es el rendimiento de nuestra reaccin. El punto e fusin del producto fue de (99-
101)C de acuerdo a lo reportado en la literatura.

1
Ver que la solucin est alcalina con papel pH
2
Si se agrega exceso de agua, puede disolver el producto
3
Comprobar que la solucin sea cida con papel pH
4
Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH
3
Conclusiones:

Se obtuvo el cido fenoxiactico que contiene un grupo funcional ter por el mtodo de
la sntesis de Williamson, adems se purific por extraccin selectiva ayudndonos de
sus propiedades de solubilidad que depende del pH.

El rendimiento de la reaccin fue bueno, y el punto de fusin fue de acuerdo al
reportado en la literatura, por lo que podemos decir con seguridad que obtuvimos el
producto en cuestin.

Cuestionario:

1.- Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?

El hidrxido abstrae el hidrgeno cido del fenol, produciendo un ion fenxido.






2.- Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?

El hidrxido abstrae el hidrgeno cido del cido monocloroactico, formando el ion
monocloroacetato.






3.- Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido
de sodio al iniciarse la reaccin?

No reacciona la cantidad apropiada para llevar a cabo la reaccin cido-base y
posteriormente la SN
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, por lo que los rendimientos sera muy bajos.

4.- Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin de
cido fenoxiactico.

4



5.- Qu producto queda en el ter despus de efectuar la extraccin con Na
2
CO
3

acuoso?

La sal sdica del cido fenoxiactico e hidroxiactico.

6.- Qu pH tiene la fraccin orgnica? Qu sustancia contiene?

La fraccin orgnica tiene un pH ligeramente cido debido a que contiene los
remanentes de fenol.

7.- Qu pH tiene la fraccin acuosa? Qu sustancia contiene?

La fase acuosa tiene un pH ligeramente alcalino pues contiene las sales sdicas del
producto antes de acidularlo para obtener el cido.

8.- Qu tratamiento se les deber dar a cada una de estas fracciones, para descartarlas
en el drenaje?

Las fases descartadas en el proceso de extraccin y purificacin debern neutralizarse y
desecharse.

A las agua madre de la filtracin de cido fenoxiactico deber recuperarse el disolvente
por destilacin, separando slidos por filtracin.


colapso, efecto anestsico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte Ojos: Prdida de visin,
quemaduras profundas graves. Ingestin: Corrosivo. Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, dolor de
garganta, coloracin oscura de la orina.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 182C; Punto de fusin: 43C; Densidad relativa (agua = 1):
1.06; Solubilidad en agua, g/100 ml: 7; Solubilidad en agua: Moderada; Presin de vapor, Pa a 20C:
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1):
1.001; Punto de inflamacin: 79C c.c. Temperatura de autoignicin: 715C; Lmites de explosividad, % en
volumen en el aire: 1.36-10; Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.46
Propiedades qumicas: Puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78C. La disolucin en
agua es un cido dbil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosin.
DIETILETER (ter dietlico; ter etlico: C4H10O )Masa molecular: 74.1
Propiedades toxicolgicas: Dolor de cabeza, somnolencia, vmitos, narcosis, prdida del conocimiento.
Piel seca. Enrojecimiento, dolor. Vrtigo, somnolencia, vmitos.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 35C; Punto de fusin: -116C; Densidad relativa (agua = 1): 0.7;
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 6.9; Presin de vapor, kPa a 20C: 58.6; Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 2.6; Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.9; Punto de inflamacin: -45
C; Temperatura de autoignicin: 180C; Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.7-49
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.89
Propiedades qumicas: La sustancia puede formar perxidos explosivos bajo la influencia de la luz y el
aire. Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de fuego y explosin.
PROCEDIMIENTO
En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g de fenol (PRECAUCIN Este es muy irritante!)
en 2.5 ml de NaOH al 33% (Nota 1), tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente durante
5 min., Agregue 0.75 g de cido monocloroactico, vuelva a tapar el matraz y contine la agitacin por 5
minutos ms. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el tapn y
coloque el matraz sobre un bao Mara con un sistema de reflujo durante 40 min. Enfre la solucin y
diluya con 5 ml de agua.
Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3). Coloque la mezcla en el embudo de separacin y:
A) Haga extracciones con ter etlico usando 3 porciones de 5 ml c/u.
B) Junte los extractos orgnicos y colquelos en el embudo de separacin.
C) Lave la fase orgnica 3veces con 5ml de agua cada vez (las fracciones acuosas se desechan)(Nota 4).
D) La fraccin orgnica se extrae con NaHCO3 al 15% (3 porciones de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl concentrado, PRECAUCIN! (Nota 6) sea
cuidadoso porque se produce espuma hasta que precipita todo el producto.
F) El producto se asla por filtracin y se seca al aire. Se determina rendimiento y punto de fusin.
NOTAS:
1) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el producto.
3) Comprobar la acidez de la solucin con papel pH.
4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprobar la
alcalinidad de
la solucin con
papel pH.
6) La adicin
debe ser gota a
gota.
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Referencias:

SMITH Michael B., Organic Chemistry An acid.base approach, 1ed, CRC Press,
E.U.A. 2011, pp. 423-424
MORRISON Y BOYD, Qumica Orgnica, 5 ed, Peason, Mxico, 1998, pp. 556-559
LIDE David (ed), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90ed, CRC Press,
E.U.A., 2010

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