QUMICA ORGNICA

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una
clase numerosa de molculas que contienencarbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el padre de la
qumica orgnica.
Historia
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de
nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran
nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en1828, por el
qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda
convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a
aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o
ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica
biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula
orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.
1

Cronologa
1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen
en minerales, vegetales y animales
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales
estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno,oxgeno y azufre
1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:
Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.
Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes
de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos
(ojabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas
normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia
orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Primeros compendios
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz
mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich
KonradBeilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la
qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos
volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos
conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica)
trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de
compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron
necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de
27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919.
En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie
complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer
con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein
On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar
peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la
informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada
informacin est disponible a travs de internet.
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono


La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electronesen su capa de valencia:
segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da
lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono
(hibridacin qumica).
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono
presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
Clasificacin de compuestos orgnicos
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras,
atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico),
a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:
monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha
de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa
en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por
ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen
una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e
hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa).
Se suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal
el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como
la bencina, elbenceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes
de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre
ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como
los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver
artculo "lpido")
Protenas
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos,
y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya
que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia
importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal.
Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se
forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar
pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn
formados por la molculas de carbono,hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos
nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.
(ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas


Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000
g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como
la testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas
tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser
vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos


El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados
por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una
gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la
sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en
la cola del cometa Hale-Bopp.
2

,3
Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es
inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin
del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.
3

Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han
sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales
plsticos, polmeros en general, ocolorantes orgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura en qumica
orgnica
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno
(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como
el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.
Radicales y ramificaciones de cadena


Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono
met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-,
seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un
nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se
puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical,
se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-
docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros
grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a
uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido


Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas,
y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes
de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.


Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble
enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo.
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que
se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente
de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con
caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos
grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo
punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres
de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH
2
), secundarias (R-NH-R")
o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y
con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidasnaturales formadas por enlaces peptdicos
entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
latransposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos
para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas
como elestrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos


Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro
ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o
el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos
que cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales
(n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus
cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As
los compuestos aromticos se suelen dividir en:
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles,
aminas aromticas, fulerenos, etc
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc
Ismeros


Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas
tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el
compuesto con frmula C
6
H
12
puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-
hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona,
ambos con frmula C
3
H
6
O.
Compuestos orgnicos
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:
compuestos alifticos
compuestos aromticos
compuestos heterocclicos
compuestos organometlicos
Polmeros