El tomo de carbono.

Estructura molecular de sus compuestos

Caractersticas especiales del carbono y la Qumica Orgnica:
El Carbono ocupa una
posicin central en la
Tabla peridica, y se
caracteriza por una
electronegatividad
media, lo que motiva
que exista gran
cantidad de
compuestos del
carbono, y se formen
largas cadenas
carbonadas, como
sucede en la gran
mayora de sustancias
polimricas.
Valencia del carbono: Excitacin
La valencia de un tomo, para formar enlaces covalentes, est determinada
por la cantidad de electrones desapareados que pueden compartirse
formando enlaces. De acuerdo a esto cul sera la valencia del carbono?
De acuerdo a su distribucin
electrnica, el carbono debie-
ra presentar valencia dos en
sus compuestos.
Sin embargo, en la casi
totalidad de sus compuestos el
carbono presenta valencia
cuatro. Ej.: CH
4
, CCl
4
,
CH
3
Cl , CHCl
3
, etc.
Mlecula de metano (CH
4
): Hidridacin sp
3
La hibridacin explica la
geometra de la
molcula, as como la
igualdad de las
longitudes y fortalezas
de enlace
Mlecula de metano (CH
4
): Hidridacin sp
3
Mlecula de metano (CH
4
): Hidridacin sp
3
El enlace sigma ():
Amoniaco, NH
3
Agua, H
2
O
El enlace sigma ():
El enlace sigma ():
Rotacin relativamente libre
Carbono trigonal: Hibridacin sp
2
Carbono trigonal: Hibridacin sp
2
Enlace Pi ():
Enlace Pi ():
Carbono lineal: Hibridacin sp
Carbono lineal: Hibridacin sp
Diagrama de orbitales
moleculares para el acetileno
Carbono lineal: Hibridacin sp
CH
3
COOH
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
=CHCl
Fortaleza y longitud de enlace:
Enlace sigma () > Enlace Pi ()
Fortaleza y longitud de enlace:
Longitud de enlace: Simple Doble Triple > >
Fortaleza, longitud de enlace y
energa:
Resumen:
Enlace covalente: Comparticin de electrones.
Carbono: Especial. Gran variedad de compuestos.
s p
Orbital Adireccional Ejes cartesianos
Excitacin Hibridacin
Justifica Valencia Geometra, longitud y fuerza de enlace
Hibrid. Geometra Rotacin No. tomos enlazados al Carbono
sp
3
Tetradrica Libre 4
sp
2
Trigonal
plana
No 3
sp Lineal No 2
Resumen:
Fortaleza : Enlace sigma () Enlace Pi ()
>
Fortaleza : Simple Doble Triple < <
Longitud de enlace: Simple Doble Triple > >
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Hibridacin del carbono y heterotomos:
Carbono: Usualmente segn la tabla vista con anterioridad.
Hibridacin Geometra Rotacin Enlazado a Orbitales p
sp
3
Tetradrica Libre 4 tomos --
sp
2
Trigonal plana No 3 tomos 1
sp Lineal No 2 tomos 2
Heterotomos (O, N, Halgenos, S, etc.):
Usualmente la misma hibridacin que el carbono con algunas
excepciones que sern vistas a lo largo del curso.
Ejercicios:
1. Estn los dos carbonos sp
2
y los tomos indicados por las
flechas en el mismo plano?
1. Diga cul(es) alternativa(s) es(son) cierta(s) para la siguiente
estructura.
C C
C H
3
H CH
3
H
C C
C H
3
H CH
2
CH
3
H
CH
3
CH
3
(A)
(B) (C)
(D)
a) hay 5 tomos de carbono con hibridacin sp2
b) hay 4 orbitales conteniendo pares libres
c) hay 6 electrones en orbitales p
d) hay 6 tomos con geometra tetradrica
e) todas son ciertas
C CH
H
CH
CH
2
NH
2
C CH
2
O
CH NH
C H
2
CH C H
+
Rupturas Homolticas
Es propia de dos tomos enlazados y que no tienen una gran diferencia en
electronegatividad como ocurre en las molculas apolares. Cada tomo
"se lleva" un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a
radicales libres. As se mide la Energa de Disociacin de Enlace.
A : B A + B
. .
Los productos pueden ser
tomos libres o grupos de
tomos.
radical
metilo
tomo de
cloro
CH
3
Cl CH
3
.
+ Cl
.

Por ejemplo:
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de
energa: calor, luz, presencia de un radical, etc.
Es propia de dos tomos cuya electronegatividad es diferente (enlaces
polarizados). El tomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de
enlace: da lugar a iones. En general este proceso es menos costoso
energticamente que la ruptura homoltica. Se favorece en presencia de
solventes polares.
Puede ocurrir de dos formas:

bromuro de terc-butilo catin terc-butilo
ion bromuro
C Br CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
+ +
Br
-
A : B A: + B
- +
anin catin
1)
Por ejemplo:
Rupturas Heterolticas
A : B A + B:
-
catin anin
2)
+
Ejemplo: Indica la ruptura heteroltica ms probable en
cada uno de los siguientes compuestos:
a) bromoetano
b) 2-propanol
c) 2-cloro-2-metil-propano
Rupturas Heterolticas
Intermediarios de Reaccin:
Los intermedios de reaccin son especies de tiempo de vida media corto y no
estn presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan
rpidamente como se forman. Las especies de carbono trivalente (tres enlaces)
se clasifican de acuerdo con su carga, que depende del nmero de electrones
no compartidos.
Los Carbocationes, o iones carbonio tienen todos los electrones externos
compartidos, han perdido un electrn y estn cargados positivamente.
Los Radicales, tambin llamados radicales libres, tienen un electrn no
compartido y son neutros.
Los Carbaniones tienen un numero par de electrones no compartidos y tienen
carga negativa. Han ganado un electrn.
Los Carbenos contienen un carbono divalente y un par de electrones libres.
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
Carbocatin Carbanin Radical Carbeno
Un carbocatin tiene hibridacin sp2
con una estructura plana y ngulos
de enlace de 120
Orden de estabilidad de los carbocationes: depende principalmente de dos
factores, el grado de sustitucin y la resonancia que estabiliza al carbocatin
deslocalizando la carga positiva y creando enlaces adicionales con los tomos
adyacentes.
Aumento de la Estabilidad del Carbocatin
Carbocationes:
Orbital 2p vaco
Carbocatin metilo
+
CH
3
C
H
H
H
+
C
H
C H
3
H
+ C
H
C H
3
CH
3
+
C
CH
3
C H
3
CH
3
+
C H
2
CH CH
2

+
CH
2

+
Bencilo Alilo
Secundario
Primario Metilo Terciario
>
> >
>
>
El efecto inductivo de las cadenas alifticas es una donacin de la
densidad electrnica de los enlaces sigma al centro catinico, lo que
provoca una estabilizacin del sistema al disminuir el dficit de
densidad electrnica del carbono sp2.
El efecto conjugativo o resonancia tambin contribuye a la
estabilidad de los carbocationes.
CH
2
CH
2
CH
2 CH
2
CH
2
Efecto de hiperconjugacin: es un efecto que se produce mediante el
solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales vacos. Los
sustituyentes alquilo tienen sus orbitales sp3 llenos y pueden solaparse
con el orbital p vaco del tomo de carbono estabilizando el
carbocatin. no de los orbitales sp3 que se encuentra en el mismo
plano que el orbital p vaco se e!tiende ligeramente "acia este orbital p
vaco estabilizando al tomo de carbono deficiente en electrones. #
continuacin se muestra el efecto de "ipercon$ugacin en el
carbocatin etilo.
Los carbocationes presentan una caracterstica muy importante que es la
transposicin
La transposicin consiste
en la migracin de un
tomo de "idrgeno %salto
de "idruro& o resto alquilo
con su par de electrones
desde un carbono
adyacente "acia el carbono
con carga positiva, de
manera que a"ora la carga
quedar en el carbono de
donde procedan los
tomos que "an migrado.
Rearreglo o Transposicin de Carbocationes:
Los radicales libres presentan "idridacin sp
2
en el tomo de carbono
deficiente en electrones y son planos. # diferencia de los carbocationes el
orbital p no est vaco sino que contiene al electrn desapareado
#l igual que un carbocatin, es
una especie deficiente en
electrones porque le falta el
octeto alrededor del tomo de
carbono
#l igual que los carbocationes, los radicales tambin se estabilizan por el
efecto inductivo electrn'dador que e$ercen las cadenas alqulicas.
Radicales Libres:
C
H
H
H
C
H
C H
3
H
C
H
C H
3
CH
3
C
CH
3
C H
3
CH
3
C H
2
CH CH
2

CH
2

Bencilo Alilo Secundario Primario Metilo Terciario
>
> >
> >
Aumento de la Estabilidad Relativa de los Radicales
El efecto electrn'dador puede ser de tipo inductivo, de resonancia o tambin
de "ipercon$ugacin.
En la siguiente figura se indican los efectos de "ipercon$ugacin que permiten
e!plicar la creciente estabilidad de los radicales etilo, isopropilo y t'butilo.
Radicales Libres:
Enlace C-H Radical Tipo H
!
"#cal$mol%
metilo ()*
primario +,
primario +,
primario +,
secundario +*
terciario +2
Es ms fcil romper un enlace -'. de tipo terciario %+2 /cal0mol& que uno secundario %+*
/cal0mol& o que uno primario %+, /cal0mol&. 1omper "omolticamente el metano es
especialmente difcil %()* /cal0mol&. 2Cu&l es la ra'n3.
Energia de formacin de Radicales Libres:
La diferencia de energa debe atribuirse a la diferente estabilidad de los radicales resultantes. As, el
radical terciario es 1.5 kcal/mol ms estable que el secundario y ste a su vez 3.5 kcal/mol ms que
el primario.
Radical terciario > secundario > primario > CH
3
Orden de estabilidad
Radicales Libres:
Carbaniones:
n -arbanin presenta tambin, al igual que los
carbocationes y los radicales libres, un carbono trivalente
%tres enlaces&. 4in embargo, el carbanin porta una carga
negativa y alrededor del tomo de carbono "ay oc"o
electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par
solitario. El carbanin no es deficitario en electrones sino
que tiene abundancia de electrones. El tomo de carbono
del carbanin presenta "ibridacin sp3 y es por tanto
tetradrico. na de las posiciones tetradricas est ocupada
por el par solitario de electrones5
Los grupos alquilo, como el grupo metilo, ceden densidad electrnica por efecto inductivo y por
efecto de "ipercon$ugacin. Estos sustituyentes, y otros electrodonadores, aumentan la
inestabilidad de los carbaniones al provocar una elevada concentracin de densidad electrnica en
el carbono aninico.
En consecuencia, el
orden de estabilidad
de los carbaniones es
opuesto al de los
carbocationes y al de
los radicales5
37
Los -arbenos son intermedios de reaccin sin carga que contienen un
tomo de carbono divalente
La estructura electrnica de un
carbeno singlete se e!plica
admitiendo una "ibridacin sp
2
en
el carbono, de forma que la
geometra del carbeno es trigonal.
El orbital p est vaco y el par
electrnico libre se encuentra en
uno de los orbitales "bridos sp
2
En el carbeno triplete el tomo de
carbono tiene "ibridacin sp
2
, pero
a diferencia del carbeno singlete,
el carbeno triplete contiene dos
electrones desapareados, uno en
el orbital "brido sp
2
y otro en el
orbital p
Carbenos:
Ejemplo de carbeno
Los reactivos pueden ser:
Electroflicos (producto de una ruptura heteroltica).
Nucleoflicos (producto de una ruptura heteroltica).
adicales Li!res (producto de una ruptura homoltica).
Tipos de Reactivos:
Los reactivos electroflicos o electr"filos (del #rie#o$ %amante de
electrones&) son iones positivos$ mol'culas con (tomos sin octeto
completo ((cidos de Le)is) o con enlaces mu* polari+ados$ * por lo
tanto$ aceptan electrones del sustrato.
Electr"filos car#ados
Electr"filos neutros
protn ion nitronio
H
+


N O O
+
catin terc-butilo
C CH
3
CH
3
CH
3
+
tricloruro de aluminio

Cl
Cl
Cl
Al

Br
Br
Br
Fe
tribromuro de hierro
Reactivos Electroflicos:
Otros ejemplos: Br
+
, BF
3
, CH
3
+
, carbocationes, etc.
Los reactivos nucleoflicos o nucle"filos (del #rie#o$ %,ue aman los
n-cleos&) son aniones o mol'culas ,ue tienen pares de electrones no
compartidos * ,ue pueden cederlos para formar nuevos enlaces. Act-an
por lo tanto como !ases de Le)is. Atacan a una +ona de la mol'cula con
deficiencia de electrones.
Nucle"filos car#ados
ion cloruro
Cl
-
HO
-
ion hidrxido

Nucle"filos neutros
:NH
3

amonaco
R O H
H O H
alcohol agua


Reactivos Nucleoflicos:
Otros ejemplos: CN
-
, Br
-
, carbaniones, etc.
Ejemplos:
NUCLEFILOS
ROH
RO

H
2
O
RNH
2
R CN
NH
3
OH

Halogenuros: Cl

, Br

ELECTRFILOS
H
+
NO
2
+
(in nitronio)
NO
+
(in nitrosonio)
BF
3
, AlCl
3
Cationes metlicos: Na
+
R
3
C
+
CH
3
Cl, CH
3
CH
2
Cl
Halgenos: Cl
2
, Br
2
Reactivos Electroflicos y Nucleoflicos
Ejercicio: Clasifica como nuclefilos o electrfilos a los
siguientes reactivos:
CH
3
NH
2
, I
+
, BF
3
, CH
3
CH
2
OH, CH
3
CN, Br

,
CH
3
CH
2
O

, CH
3
COO

, Ca
2+
.
Nuclefilo Electrfilo
Qu diferencia hay entre un cido y un electrfilo,
o entre una base y un nuclefilo?
La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se
basa en conceptos cinticos y termodinmicos
Acidez y basicidad son
conceptos termodinmicos:
cuando se afirma que una
base es fuerte se entiende
que, en la reaccin con
cidos, el equilibrio est
desplazado hacia la derecha
A H + B A
-
+ H B
reaccin de una base fuerte con un cido
equilibrio desplazado a la derecha
Electrofilia y nucleofilia son
conceptos cinticos: un buen
nuclefilo es una especie
qumica capaz de ceder un
par de electrones a un
carbono deficiente de
electrones (electrfilo).
Reactivos Electroflicos y Nucleoflicos
Aumento de la Fuerza de Basicidad
BASICIDAD
Se refiere a la capacidad de una especie para aceptar un protn y puede ser medida
por medio del pKa de su cido conjugado:
NUCLEOFICIDAD:
Llamada tambin Nucleofilia, se refiere a la capacidad de una especie para sustituir
el halgeno unido a un carbono en un haluro de referencia:
Aumento de la Fuerza del Nuclefilo
Nucleoficidad:
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ
Cuanto ms estable sea el in formado por el
cido al desprenderse el protn, mayor ser su
fuerza como cido
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ
FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ
Tipos de reacciones orgnicas
Adicion( )ustitucin( Eliminacin( transposicin
.curren cuando las mol'culas insaturadas (a,uellas ,ue poseen do!les o
triples enlaces o son ciclos) incorporan dos (tomos o #rupos de (tomos
disminu*endo la insaturaci"n de la mol'cula ori#inal.
C C
s u s tr a to r e a c t iv o p ro d u c to
+

A B C C
A B



Reacciones de Adicin:
Ejemplos:
propeno bromo 1,2-dibromopropano

CH CH
2
CH
3
+ Br Br CH CH
2
CH
3
Br Br



C H
3
CH
3
Br
2
CH
3
C H
3
Br
Br
Br
2
C H
3
Br
Br
Br
Br
CH
3
2-butino
2,3-dibromo-2-buteno
2,2,3,3-tetrabromobutano
a)
b)
c)
/os (tomos o #rupos de (tomos ,ue se encuentran en car!onos
ad*acentes se eliminan #ener(ndose un do!le o triple enlace. Es la
reacci"n opuesta a la adici"n.
C C
sustrato reactivo
productos
+

Z
C C
A B




ZAB
+
Reacciones de Eliminacin:
2-clorobutano
etanol
+ CH CH CH
3
CH
3
H Cl
CH CH CH
3
CH
3
KOH KCl
HOH + +
2-buteno
(mayoritario)
hidrxido de
potasio




Ejemplos:
Reacciones de Sustitucin
0on a,u'llas en las ,ue un (tomo o #rupo de (tomos del sustrato son
sustituidos por un (tomo o #rupo de (tomos del reactivo.

sustrato reactivo
productos
+
+
RA
B RB
A



Ejemplos:
Luz
C H C H
3
C H
3
H
+ C l C l C H C H
3
C H
3
C l
H C l +

propano cl or o 2-cl oropropano
cl or uro de
hi drgeno


Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos
de una molcula que origina otra con estructura distinta
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
cat.
CH
3
CH
CH
3
CH
3

Reacciones de Transposicin:
C C R
R
R
H
H
X C C R
R
X
H
H
R
Ejemplos:
LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIN DE DIVERSOS
TIPOS DE REACCIN:
Efectos electronicos en moleculas organicas
Deslocalizacion de enlaces
Efecto inductivo: Enlaces
Efecto mesomrico o resonante: Enlaces
Desplazamiento de la densidad electrnica en las molculas
debido a diversas causas: diferencia de electronegatividad,
deslocalizacin y polaridad del medio.
Si las molculas se encuentran en un medio
polar, entonces se definen los efectos
inductivos dinmicos y electromricos,
respectivamente
Efecto Inductivo (I): Desplazamiento de la densidad
electrnica del enlace sigma () motivada fundamentalmente
por la diferencia de electronegatividad. El efecto inductivo
puede aumentar la densidad electrnica sobre un determinado
tomo (efecto +I) o puede disminuirla (efecto I).
El efecto inductivo puede deberse principalmente a la
diferencia de electronegatividad entre los tomos o efecto
inductivo esttico (I
e
) o verse incrementado por un medio polar,
conocindose como efecto inductivo dinmico (I
d
).
Ejemplos:
H
Cl

I
e
C H
3
Cl
Cl H
H
Cl

I
e
C
H
H

+
I
e
I
e
I
e
Efectos inductivos en molculas orgnicas:
C C C
H
H
H H
H
H
H
H
C H
3
CH
CH
3
CH
3
Atraccin de los electrones por el carbono e hibridacin: El
orbital s es ms interno que el p, lo que motiva que los
electrones s sean ms fuertemente atrados que los p.
Hibridacin : sp
3
sp
2
sp
% Orbital s : 25 33 50
Aumenta la atraccin
por los electrones
C C O
H
H
H
H
C C Cl
H
H H
C C O
H
H H
H
Cloruro
de vinilo
C C Cl
H
H H
C C O
H
H H
H
Alcohol
vinlico
sp
2
H
2
C CH Cl
H
2
C
CH
OH
Enlace deslocalizado
sp
2 sp
2
sp
2
sp
2
sp
2
C C Cl
H
H
H
Efecto Mesomrico (M): Desplazamiento de la densidad
electrnica tendiente a contrarrestar las cargas o
concetraciones elevadas de densidad electrnica presentes en
la molcula.
Formas resonantes o mesomricas
Enlace deslocalizado:
Requisitos: Ms de dos orbitales p contiguos y coplanares.
Caso del 1,3-butadieno:
S! Hay enlace
deslocalizado!
C H
2
CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH
2
Los enlaces C-C no son simples
ni dobles sino intermedios!
Consecuencias de la deslocalizacin:
Aumenta la estabilidad de las especies qumicas. Esto
puede disminuir la reactividad de las distintas especies y/o
desplazar un equilibrio en una u otra direccin.
El orden de enlace (magnitud que mide la naturaleza de un
enlace: simple=1, doble=2, etc.) y por lo tanto los parmetros
que dependen del mismo (fortaleza y longitud de enlace)
adopta valores intermedios.
Cul(es) de las siguientes molculas presentan enlace deslocalizado?
C H
2
CH
CH
3
Propeno
Benceno
Ciclooctatetraeno
Caso del benceno:
En total, cada C est unido a 3 tomos por lo que tiene
hibridacin sp
2
y dispone de un orbital p sin hibridizar.
Los orbitales p estn en un mismo plano y se solapan
creando dos nubes deslocalizadas: una sobre y otra
debajo del plano de los tomos.
Esta prdida de la planaridad impide la formacin
efectiva de un enlace deslocalizado en el caso del
ciclooctatetraeno.
Pero el caso del ciclooctatetraeno es bien diferente.
Para no violentar los ngulos de los enlaces, este
compuesto se ve obligado a adoptar una estructura no
planar, segn:
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Ejercicios:
1. Indique la hibridacin de cada uno de los tomos de las
siguientes molculas. Diga en cul(es) hay enlace
deslocalizado y que tomos y orbitales estn involucrados
en la deslocalizacin:
CH
2
C H
3
CH
2
SH
Cl
O
O
CH
3
N
N
C H
3
C H
3
O
C H
2
O
CH
3
NH
2
C H
3
O
CH
3
CH
3
O
CH
3
O
CH
3
OH
O
OH
O H
O C H
3
OH
NH
CH
3
C H
3 CH
3
Prednisona
esteroide usado en el tratamiento de
desrdenes hormonales
Derivado del Albuterol
Tratamiento de asma, bronquitis crnica y
otras enfermedades pulmonares.
Previene dificultades para respirar
(A)
(B)
(C)
(E) (F)
(H)
(D)
(G)
C H
2
C CH
2
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Ejercicios:
1. Determine el orden decreciente de desplazamiento de los
siguientes equilibrios de ionizacin hacia los respectivos
iones:
a)
C H
3
CH
2
CH CH Cl
C H
3
CH
2
CH CH
+
+
Cl
-
b)
C H
3
CH CH CH
2
Cl
C H
3
CH CH CH
2
+
+
Cl
-
c)
C H
2
CH CH
2
CH
2
Cl
C H
2
CH CH
2
CH
2
+
+
Cl
-
Ejercicio: Plantear los efectos electrnicos para las molculas
siguientes:
C H
2
CH Cl
OH C H
2
CH OH
NH
2
O
-
NH
3
+
Influencia del medio en los Efectos electrnicos de las molculas
orgnicas:
La accin favorecedora de un medio polar provoca un mayor
desplazamiento de la densidad electrnica , que se denomina
efecto electromrico (E).
Teniendo en cuenta la mayor movilidad de los electrones que
en el caso de los , debido a la diferencia en la fortaleza del
enlace, siempre se cumplir que M+E > I
e
+ I
d
.
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Resonancia :
Mtodo alternativo empleado por la teora Enlace Valencia para
describir la estructura de las sustancias que presentan enlace
deslocalizado.
Ejemplos:
C H
2
CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH
2
H
2
C CH CH CH
2
Las estructuras resonantes no tienen existencia real. La
estructura real es una mezcla intermedia o hbrido de
resonancia entre todas las estructuras resonantes o
contribuyentes.
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Resonancia :
La estructura real se parece ms a las estructuras resonantes
o contribuyentes ms estables y, a su vez, es ms estable que
cualquiera de las estructuras contribuyentes.
La estabilidad de la estructura real o hbrido de resonancia
viene determinada por la mayor cantidad de estructuras
contribuyentes y su grado de contribucin. Las estructuras
resonantes que contribuyen por igual se denominan
estructuras equivalentes y ejercen una fuerte contribucin
al hbrido de resonancia.
a) El mayor nmero de enlaces covalentes.
b) La ocurrencia de octetos completos.
El grado de contribucin de las distintas estructuras resonantes
se puede evaluar (por orden de importancia) segn:
Resonancia :
Las reglas para escribir las estructuras contribuyentes son:
a) La ausencia de cargas o, en caso de que las hubiera, la
mayor separacin entre las mismas; as como su compati-
bilidad con la electronegatividad, o sea la carga negativa
sobre el tomo ms electronegativo y la carga positiva sobre
el menos electronegativo.
- Todas deben ser estructuras de Lewis vlidas. No se puede
violar la valencia mxima de los tomos ni la regla del octeto.
- Slo pueden cambiar de posicin los electrones que
participan del enlace deslocalizado y nunca los ncleos
atmicos ni los electrones del enlace .
- Todas tienen igual geometra e hibridacin en sus tomos.
- El nmero total de electrones y la cantidad que estn
desapareados no puede cambiar.
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Resonancia :
Ejercicio: Se sabe que en el nitrometano los oxgenos distan por igual
(1.2 ) del nitrgeno. Cmo puede explicarse este hecho?
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Resonancia :
Hibridacin, deslocalizacin y resonancia
Resonancia :
Ejercicio: Plantear las estructuras contribuyentes de las
siguientes molculas y decir cules son las ms contribuyentes
en cada caso.
C H
2
CH Cl
OH
C H
2
CH OH
NH
2
O
-
N
+
O
-
O